Raymond Reddington/Biographie

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Biographie

Vergangenheit

Äußerst wenig ist über die Vergangenheit der Person bekannt, die zu Raymond Reddington werden sollte. Seiner eigenen Aussage nach war er ein schwieriges Kind. Er fühlte sich unverstanden und die anderen sahen ihn anders, als er sich selbst. Sein Vater war wie ein Zuchtmeister und verbannte ihn aus seinem Leben, anstatt ihn zu verstehen zu wollen. Seine Mutter hingegen war sehr liebevoll und verstand seine inneren Konflikte. Reddington berichtet davon, einige Zeit auf dem Bauernhof seiner Großmutter gelebt zu haben, wo er sich mit einer kleinen, einäugigen Ziege anfreundete.

Die Transformation zu Raymond Reddington wurde schließlich zur Notwendigkeit. Der echte Reddington war ein hochangesehener Marine-Offizier der Vereinigten Staaten, kam schließlich aber im Zuge eines Streits mit seiner Affäre, der KGB-Agentin Katarina Rostova, im Zuge eines verheerenden Hausbrands in ihrem Strandhaus in Rehoboth Beach ums Leben. Aus der Affäre zwischen Rostova und Reddington war eine Tochter, Masha, geboren; es war der spätere Reddington, der die junge Masha beim Brand aus dem Feuer rettete und dabei schwere Verbrennungen davontrug. Katarinas Ehemann, Constantin Rostov, wusste nicht, dass Masha nicht seine leibliche Tochter war. Der Tod Reddingtons wurde nie öffentlich gemacht, es hieß, er sei verschwunden und er wurde später von Katarina und ihrem Partner Ilya Koslow durch fingierte Beweise als Spion und Landesverräter dargestellt.

Rostova war allerdings nicht nur eine KGB-Agentin sondern auch eine Handlangerin des Cabals, einer geheimen Organisation, die sich aus machtgierigen Regierungsvertretern diverser Nationen zusammensetzte und die Welt nach eigenem Gutdünken lenkte. Da Katarina für den Cabal den KGB verraten hatte, allerdings auch beim Cabal in Ungnade gefallen war, wurde sie zu einer weltweit gesuchten Frau und sämtliche mächtige Organisationen der Welt wollten ihren Tod. Katarina sah es als Unmöglichkeit an, gemeinsam mit ihrer jungen Tochter Masha unterzutauchen. Ilya hatte schließlich die Idee, auf die von ihnen für Reddington gefälschten Konten zugreifen und 40 Millionen Dollar zu erhalten. Diese hatten sie als scheinbaren Beleg für Reddingtons Verrat dort deponiert.

Ilya gab sich als Raymond Reddington aus und konnte so tatsächlich die Bänker täuschen. Katarina erkannte dadurch, wie wertvoll ein neuer Reddington sein könnte. Schließlich wurde der Plan geschmiedet, einen neuen Reddington zu erschaffen, um über Masha zu wachen. In der Zwischenzeit war Naomi Reddington, die Ehefrau des echten Raymond Reddington, aus Angst vor der vermeintlich kriminellen Natur ihres verschwundenen Ehemannes mit ihrer Tochter Jennifer ins Zeugenschutzprogramm gegangen. Um die Informationen zu beschaffen, die der echte Reddington der öffentlichen Meinung zufolge gestohlen haben sollte, nahm Katarina zu ihrem alten KGB-Handler und Vertrauten Ivan Stepanov auf. So gelang es mit Stepanovs Hilfe, unter dem Alias N-13 im Jahr 1990 – also noch im selben Jahr, in dem der echte Reddington gestorben war, dreizehn Informations-Pakete aus dem KGB-Hauptquartier am Lubjanka-Platz zu stehlen. Diese fügte man in dem Sikorsky-Archiv, einer kompromittierenden Akte, zusammen.

Durch umfangreiche Operationen und chirurgische Eingriffe wurde daraufhin ein neuer Reddington erschaffen. Dr. Hans Koehler führte die chirurgischen Eingriffe durch. Zwar war es nicht möglich, einen identisch aussehenden Reddington zu erschaffen, aber man stellte es dar, als hätte dieser sein Aussehen geändert, um Verfolger abzuschütteln. Es wurde nun eine völlig neue Identität für den – der Öffentlichkeit zufolge – untergetauchten Verräter Reddington geschaffen und seine alte Identität wurde vollständig getilgt. Der neue Reddington begab sich zu den Banken, in denen Katarina Geld in seinem Namen angelegt hatte. Er löste sämtliche Konten auf und ließ sich das Geld auszahlen. In dem Wissen, dass die junge Masha kein Teil seines neuen Lebens sein könnte, ließ Reddington sie bei einem Vertrauten in den Vereinigten Staaten, Sam, zurück. Er hatte zuvor ihre traumatischen Erinnerungen an die Brandnacht blockieren lassen.

Sam hatte die explizite Anweisung, Masha nichts von ihrer Vergangenheit oder ihrer Beziehung zu Reddington zu offenbaren. Reddington hingegen schwor sich, sich aus Mashas Leben fernzuhalten und musste sich damit begnügen, dafür zu sorgen, dass es den beiden finanziell an nichts mangelte. Von Zeit zu Zeit trat er aber mit Sam in Kontakt, um von Mashas Leben zu erfahren. Masha wuchs unter dem Namen Elizabeth Keen auf und wurde Jahre später eine FBI-Profilerin. Irgendwann bat Reddington Sam, Kathryn Nemec – die ehemalige Babysitterin Mashas im Haushalt der Rostovs –aufzusuchen und ein Treffen zu arrangieren. Nemec war alles andere als begeistert, da sie Reddington für alles verantwortlich machte, was ihrer Freundin Katarina geschehen war.

Erst als Sam erklärte, dass Reddington glaubte, das Masha in Gefahr wäre, erklärte Nemec sich zu einem Treffen bereit. Dort unterbreitete Reddington ihr zu ihrer Überraschung das Angebot, für ihn zu arbeiten. Reddington verkündete, dass sie die Liebe zu Katarina und Elizabeth vereinen würde und konnte Nemecs Zweifel schließlich ausräumen indem er erklärte, dass Nemecs Arbeit für Reddington Liz' Schutz dienen würde. Schlussendlich erklärte Nemec sich bereit, für Reddington zu arbeiten und widerwillig auch sein angestrebtes kriminelles Imperium zu unterstützen. Sie schwor ihm aber, dass ihr Hauptaugenmerk die Sicherheit Liz' sei und dass sie sich stets für Liz' entscheiden würde, falls Reddington sie zwischen die Wahl für die Interessen von Liz oder ihm stellen würde. Reddington antwortete, dass er darauf sogar bestehen würde. Nemec wurde unter dem Alias "Mr. Kaplan" im Lauf der nächsten Jahrzehnte schließlich zu Reddingtons engster Vertrauten.

Letztendlich ist nicht explizit benannt, wer genau sich den Eingriffen unterzog, um zum neuen Raymond Reddington zu werden. Aufgrund diverser Hinweise ist es aber am wahrscheinlichsten, dass es Katarina Rostova selbst war, die sich umoperieren ließ und die Identität ihres verstorbenen Liebhabers annahm, um ein neues Leben – wenngleich auf der Flucht – zu beginnen. Nichtsdestotrotz waren aber nach wie vor diverse Organisationen hinter Katarina Rostova her und entschlossen, sie zur Strecke zu bringen. Diese Organisationen glaubten nicht, dass diese einfach verstorben war. Daher wurde Katarinas Vater, der KGB-Agent Dom, aktiv. Er gab eine seiner Untergebenen, Tatiana Petrova, als Katarina Rostova aus und verdammte sie dadurch zu einem verbitterten Leben auf der Flucht. Der neue Raymond Reddington hingegen begann ein Leben als Krimineller. Als er davon erfuhr, wie Tatiana mitgespielt wurde, half er ihr fortan, ihren Feinden stets einige Schritte voraus zu bleiben.

Der neue Reddington hingegen begann, sich die Informationen aus dem Sikorsky-Archiv zu Nutzen zu machen. Er nutzte sie, um sie zu verkaufen oder einzutauschen. Auf diese Art und Weise konnte er seinen Vorrat an Informationen stetig mehren, ausbauen und ein Netzwerk darauf begründen. Angefangen mit einem Bunker in Lettland begann Reddington, Zentren zur Sammlung von Informationen zu errichten, die ihm in seinen Unterfangen auf unterschiedlichste Art und Weise von Nutzen sein konnten. Allerdings hatte Reddington in seiner Bestrebtheit, seine Macht und seinen Reichtum auf diese Art und Weise zu mehren, mögliche Konsequenzen vollständig ignoriert. Diese trafen schließlich Neville Townsend, einen Verbrecherboss, der aufgrund von Informationen in der Sikorsky-Akte zum Feind mehrerer russischer Oligarchen wurde. Diese beschlossen, ein Exempel zu statuieren und ermordeten Townsends Frau und Söhne vor seinen Augen. Townsend war fortan besessen davon, Rache für den Tod seiner Familie zu nehmen und machte den ihm unbekannten N-13 für diesen verantwortlich.

Die nächsten dreißig Jahre verbrachte Reddington damit, ein Imperium zu errichten. Ausgehend vom Sikorsky-Archiv sowie dem daraus gewachsenen Daten-Imperium gelang es ihm, ein umfassendes kriminelles Netzwerk aufzubauen. Der professionelle Betrüger Robert Vesco wurde zu seinem Mentor. Er brachte ihm bei, wie man auf der Flucht überlebt und Reddington vertraute ihm schließlich seine Ersparnisse an. Als er diese scheinbar in eine Viehzucht in Paraguay investierte, fand Reddington später heraus, dass dies nie geschehen und Vesco mit dem Geld untergetaucht war. Er wollte Rache an Vesco, erfuhr allerdings, dass dieser mittlerweile verstorben war. Im Zuge seiner Machenschaften reiste Reddington über den ganzen Planeten. Bei einer Gelegenheit fand er den vierzehnjährigen Dembe Zuma, einen Sklaven in einem Bordell in Nairobi.

Reddington befreite Dembe, pflegte ihn gesund und kümmerte sich im Folgenden darum, dass Dembe eine gute Schulausbildung ermöglicht wurde. Dembe kehrte später als erwachsener Mann an Reddingtons Seite zurück und wurde nicht nur sein Leibwächter, sondern auch sein bester Freund und engster Vertrauter. Dembe begleitete den enigmatischen und charismatischen Meisterverbrecher auf viele seiner Reisen. Einmal lieferte Reddington gemeinsam mit Dembe Waffen an die moro-islamische Befreiungsfront. Ihr Trawler kenterte aber während eines Taifuns vor den Philippinen. Reddington ging unter und ertrank fast, wurde aber von Dembe gerettet, der ihn auf eine schwimmende Holztür hieven konnte und ihm dort das Wasser aus der Lunge pumpen konnte.

Im Zuge seiner Karriere verliebte Reddington sich in eine Frau namens Josephine Moliere in Paris. Er wusste allerdings, dass sie niemals zusammen sein könnten. Josephines Vater, ein Waffenschieber, ließ letztlich über den Promnestor eine Ehe organisieren und als Josephines Mann von ihrer Liebe für Reddington erfuhr, wurde er rasend und attackierte sie in ihrer Wohnung. Reddington erschien zu spät und konnte den Ehemann zwar erschießen, das Unheil war aber bereits angerichtet. Josephine war fortan querschnittsgelähmt und geistig behindert, was Reddington dem Promnestor nie verzieh. Im Laufe der Jahre hatte Reddington dennoch dutzende Affären auf der ganzen Welt; mitunter machte er sich dadurch rachsüchtige Ehemänner zum Feind.

Letztendlich konnte Reddington sich als einer der mächtigsten, einflussreichsten und effektivsten Kriminellen des ganzen Planeten etablieren. Er hatte überall Bekannte und Kontaktleute und wusste genau, wen er kontaktieren musste, um seine Ziele zu erreichen. Er war zu einem Mittelsmann für Verbrecher geworden, dessen Loyalität dem höchsten Angebot diente. Er hatteeinen Ehrenkodex und forderte dies auch von seinen Untergebenen ein. Nichtsdestotrotz sah Reddington keinerlei Skrupel darin, das Leben anderer zu nehmen. So rettete er eines Tages einem Mann im Libanon das Leben. Zwei Monate später gerieten sie in Syrien in ein Gefecht und Reddington tötete ihn. Da Reddington seine Geschäfte gerne von Angesicht zu Angesicht regelte, reiste er viel in einem Privatjet um den Globus. Er konnte schließlich auch Kontakte zu dem Cabal knüpfen und schloss eine Abmachung mit Alan Fitch, laut der sie einander in Ruhe lassen würden.

Obwohl er hauptsächlich als Vermittler agiert und sich selten selbst an den "niederen" Verbrechen beteiligt, verspürt Reddington durchaus Nervenkitzel und ist gerne bereit, selbst Hand anzulegen. So war er Teil einer Gruppe von Dieben, die byzantinische Schatullen aus dem 12. Jahrhundert aus der Olympic Gallery raubten. Jedes Mitglied der Gruppe – neben Reddington noch Cassandra Bianchi, Annika Logan, Margo Pontiller, Mahmoud Iqbal und Joko Kozinski – erhielt eine der Schatullen, die sie später als Set zu verkaufen gedachten. Mit Cassandra hatte Reddington eine besondere Beziehung, da er während eines Raubs in Marseille eine viertägige Affäre mit ihr hatte. Laut eigener Aussage hat Reddington auch eine kleine Rolle im Tod Gadaffis gespielt.

Aufgrund seiner umfangreichen kriminellen Geschäfte wurde Reddington schließlich die Nummer 4 der Liste der Meistgesuchten des FBI. Das FBI gründete sogar eine Sondereinheit, in der der entschlossene FBI-Agent Donald Ressler gemeinsam mit Julian Gale und anderen Agenten Jagd auf ihn machten. Reddington war ihnen jedoch stets einen Schritt voraus und konnte sich ihnen entziehen, weswegen die fünf Jahre andauernde Jagd zu einer persönlichen Mission Resslers wurde und an Besessenheit grenzte. Einige Zeit lang arbeitete Reddington mit Anslo Garrick zusammen, doch als Reddington von Garrick ans FBI verraten wurde, schoss er dem Verräter in den Kopf. Garrick überlebte dies allerdings und schwor Rache. In Brüssel gelang es Ressler und seinem Team schließlich fast, Reddington zu schnappen, aber am Ende entkam der Meisterverbrecher dennoch.

Reddington wollte schließlich einen besseren Überblick über das Leben von Elizabeth Keen erlangen und wandte sich zu diesem Zweck an den Major. Er rekrutierte einen der Agenten des Majors, Tom Keen, um sich in Liz' Leben zu integrieren und aus geeignetem Abstand als Freund eines Freundes über Liz zu wachen. Reddington war in den Anden als Vermittler zwischen den FARC und dem kolumbischen Militär aktiv, als er erfuhr, dass Tom seine Anweisungen missachtet und nicht nur direkten Kontakt aufgenommen sondern sich sogar mit Liz verlobt hatte. Außer sich vor Zorn reiste er direkt zurück in die USA um Tom zu töten, doch kam erst während der Hochzeit an. Als er die Liebe in Liz' Augen sah, änderte er seine Meinung und tolerierte die neue Entwicklung. Tom erkannte währenddessen, dass er sich Reddingtons Zorn zugetragen hatte und beschloss, sich zu schützen, indem er sich dem rachsüchtigen Berlin als Handlanger anbot.

Reddington wusste von dieser Entwicklung zwar nichts, hatte aber erkannt, dass er Tom nicht trauen konnte. Aus diesem Grund beschloss er entgegen des Rats all seiner Vertrauten, sich doch aktiv und direkt in Elizabeths Leben einzumischen. Er entwickelte den Plan, sich dem FBI zu ergeben und dem FBI-Vizedirektor Harold Cooper die Gründung einer besonderen Task Force vorzuschlagen. Reddington würde diese Task Force durch seine immensen Ressourcen und Kontakte mit Informationen über Verbrecher beliefern, von denen das FBI sonst nicht einmal erfahren hätte. Seine Voraussetzung für einen Deal wäre aber, dass Liz Teil dieser Task Force sein würde. Kathryn Nemec sprach sich gegen diesen Plan aus.

Sie behauptete, dass Reddington nach all den Jahren nicht einfach in Liz' Leben spazieren könne und bezeichnete den Plan als Fehler. Sie warnte, dass Reddington durch diese Tat Schaden anrichten würde und Liz in Gefahr bringen würde – was sie bisher immer verhindern wollten. Reddington sah jedoch keine andere Wahl, da er Liz von gewissen Elementen aus Katarina Rostovas Leben umzingelt sah. Nemec warf ihm vor, dass es Reddington doch nur um Kontrolle gehen würde, doch Reddington ignorierte ihre Einwände und setzte den Plan in die Tat um. Er ließ sich zum Hauptquartier des FBI fahren, um sich dort zu ergeben und alles weitere in die Schritte zu leiten.

Kontaktaufnahme mit dem F.B.I.

Reddington lässt sich verhaften

Nachdem er alle Angelegenheiten erledigt hat, betritt Reddington das FBI-Hauptquartier, wo er sich am Schalter mit Namen vorstellt, seinen Pass aushändigt und sich widerstandslos verhaften lässt, als sämtliche Alarme losgehen. Er wird sofort in eine Black-Site-Anlage der F.B.I. Special Ops-Division gebracht, wo er Harold Cooper, dem Assistant Director für Terrorismusabwehr, offenbart, dass der Grund für sein Kommen die Suche nach einem Verbrecher namens Ranko Zamani sei. Er offenbart, dass der für tot gehaltene Zamani noch immer lebt und für mehrere Verbrechen verantwortlich ist, die das FBI bisher nie miteinander in Verbindung gebracht hat. Reddington verrät, dass Zamani mit seiner Hilfe in die USA eingereist ist. Weitere Details will er jedoch nicht preisgeben und verkündet, dass er fortan nur mit Elizabeth Keen sprechen wird. Da Reddington dies durchaus ernst meint, lässt Cooper Liz in die Zentrale bringen, damit sie Reddington Informationen entlockt.

Als Elizabeth erscheint, wird Reddington aus dem Käfig aus Panzerglas, in dem er eingesperrt wurde, hervorgeholt und nimmt Liz' Ankunft zufrieden zur Kenntnis. Nach kurzem Vorgeplänkel offenbart Reddington, dass Zamani vorhat die Tochter von U.S.-General Ryker zu entführen und gibt auch zu, Zamani die Einreise ermöglicht zu haben. Plötzlich schwenkt er aber um und offenbart, dass er tiefe Kenntnisse über Elizabeths Leben und ihre Familie hat, was diese sehr verstört. Trotz Reddingtons Warnung und entsprechenden Vorkehrungen des FBI gelingt es Zamanis Leuten, Beth Ryker zu entführen und mit ihr zu verschwinden. Liz sucht daher ein weiteres Mal Reddington in seiner Zelle auf, von dem sie sich weitere Informationen erhofft. Reddington wird aus seiner Zelle geholt und ins Einsatzlager der FBI-Task Force gebracht, wo er sich ansehen kann, was die Ermittlungen bisher hervorgebracht haben.

Reddington bespricht den Fall mit Keen

Schnell kann Reddington diverse Ermittlungsrichtungen, die das FBI bereits angestoßen hat, verwerfen und rät ihnen, stattdessen nach dem sogenannten "Chemiker" sowie dem Bänker Reinhard zu suchen. Er rät Liz auch, nicht wie eine Polizistin sondern wie ein Gangster zu denken wenn sie herausfinden will, was Zamani plant. Mit Reddingtons Hilfe kann Keen sich erschließen, dass Zamani Rache für den Tod seiner Familie will und deshalb eine Bombe in Washington zünden will. Er offenbart dass ein Bekannter von ihm das FBI zum Chemiker, Zamanis Bombenbauer, führen kann, dass er den Fundort seines Bekannten aber nur preisgibt, wenn man ihm erheblich entgegenkommt; er verlangt, nicht länger in der Black Site festgehalten zu werden, sondern in einem Luxushotel untergebracht zu werden. Dies wird ihm gewährt, allerdings überwacht das FBI das Zimmer per Videoschalte und lässt Reddington außerdem einen Peilsender implantieren.

Reddington hält gleichzeitig seinen Kontakt mit Zamani aufrecht, da er sich erhofft dass dieser noch nützlich ist bevor er vom FBI gefasst wird. Auf Reddingtons Rat hin dringt Zamani in das Haus von Liz ein und verwundet ihren Ehemann Tom schwer. Da Zamani Reddington bei der Konfrontation erwähnt hat, stürmt Liz später hasserfüllt in Reddingtons Suite um ihn zur Rede zu stellen. Reddington gibt zwar nichts über seine Abmachung mit Zamani preis, impliziert aber dass Liz' Ehemann nicht der ist, der er zu sein scheint. Als Liz ihm daraufhin wütend einen Stift in die Halsschlagader rammt, wird Reddington ins Krankenhaus gebracht und kann aus der Intensivstation fliehen, indem er sich aus dem Fenster abseilt. Ohne Beobachtung trifft er sich nun in einem Park in Washington mit Zamani, der ihm bestätigt dass er wie gefordert Liz aufgesucht und den Ehemann attackiert hat. Reddington spricht ihn interessiert darauf an, warum Zamani das Risiko eingegangen ist die Tochter des Generals zu entführen und Zamani erklärt – ohne in Details zu gehen – dass er sie benötigt um seine Rache zu nehmen.

Reddington schlägt eine Kooperation vor

Da die Zeit knapp ist und das FBI Reddington bereits über den Peilsender orten lässt, trennen Reddington und Zamani sich voneinander; Reddington hat sich den Peilsender aber bereits aus dem Körper geschnitten und ihn Zamani übergeben. Während er geht, ruft Reddington Liz an und offenbart ihr, dass Zamani durchblicken lassen hat dass er es auf Kinder abgesehen hat. Aufgrund ihrer Konfrontation mit Zamani erschließt Liz sich, dass Zamanis Ziel der Zoo sein muss. Während Liz sich sofort dorthin begibt kontaktiert Reddington einen seiner Kontaktleute, einen Bombenfachmann, den er ebenfalls in den Zoo schickt. Keen und dem Kontaktmann gelingt es, Beth zu finden und die Bombe zu entschärfen; die Bombe stiehlt der Kontaktmann zu Keens Schock sogleich. Nichtsdestotrotz ist es gelungen, Zamani zu stoppen und seinen Anschlag zu verhindern. Zurück beim F.B.I. zeigt Reddington sich zufrieden über den Ausgang der Lage. Er zeigt sich willens, dem FBI auch weitere Namen hochkarätiger Verbrecher und Terroristen zu liefern – so lange man seine Bedingungen erfüllt.

Reddingtons Schwarze Liste

Zu diesen gehören neben Immunität, einem vollverschlüsselten High-Tech-Tracker-Implantat im Nacken sowie zwei Bodyguards seiner Wahl auch, dass er nach wie vor ausschließlich mit Elizabeth Keen spricht. Während Verhandlungen mit dem Justizministerium bezüglich Reddingtons Forderungen stattfinden wird dieser vorerst weiterhin in einer Black Site gefangen gehalten, was dieser desinteressiert über sich ergehen lässt. Obwohl man auf Reddingtons Deal vorerst nicht eingehen will, hält dieser sich relevant indem er einen als Unglück getarnten Auftragsmord korrekt vorhersagt und impliziert, dass er den Strippenzieher hinter dem Angriff kennt. Reddington offenbart, dass er weiß dass der nächste Auftrag den Strippenzieher – als Freelancer bekannt – nach New York führen wird. In Wirklichkeit ist er jedoch derjenige, der den Freelancer angeheuert hat, nach New York zu kommen, da er so zwei Fliegen mit einer Klappe schlagen will; er will sowohl die Menschenrechtsaktivistin Floriana Campo als ruchlose Menschenhändlerin offenbaren als auch den Freelancer hinter Gitter bringen.

Dembe und Luli werden Reddington zur Seite gestellt

Gemeinsam mit Liz Keen reist Reddington nach Montreal, wo er offiziell mit einem Kontaktmann des Freelancers in Kontakt treten will. In Wirklichkeit geht es ihm jedoch darum, den Freelancer zu beauftragen, überhaupt erst nach New York zu reisen. Während der Reise offenbart Liz außerdem, dass sie einige gefälschte Pässe von Tom in ihrer Wohnung gefunden hat und davon ausgeht, dass Reddington sie dort deponiert hat um einen Keil zwischen sie und Tom zu treiben. Reddington behauptet amüsiert, dass Liz Tom ja zur Rede stellen kann, dass dieser aber ohnehin alles abstreiten wird. In dem Restaurant in Montreal angekommen, in dem man mit dem Kontaktmann in Kontakt treten kann, hinterlässt Reddington ein Foto von Campo in seinem Hut an der Garderobe. Da er aber erkennt, dass er und Liz vom FBI beschattet werden, löst Reddington Verwirrung aus indem er den Feueralarm betätigt. Im Chaos kann der Kontaktmann des Freelancers das Foto betrachten und so sein Ziel herausfinden.

Gegenüber Liz und dem FBI stellt er es im Nachinhein so hin, als dass der Kontaktmann zur Warnung ein Foto des nächsten Opfers hinterlassen hätte. Weitere Kooperation in dem Fall macht Reddington nun aber von der Erfüllung seiner Forderungen abhängig. Das FBI und das Justizministerium sind daher gezwungen, Reddingtons Forderungen zu akzeptieren und stellen ihm auch die beiden geforderten Bodyguards, Dembe Zuma und Luli Zheng, zur Verfügung. Mit diesen reist Reddington nach New York um an Floriana Campos' Benefizgala teilzunehmen. Da er den Freelancer schon einmal gesehen hat, soll er diesen während der Feier identifizieren können. Nachdem der Freelancer Floriana als Kellner verkleidet ein tödliches Gift verpasst hat, macht Reddington die Agenten auf den Mann aufmerksam um Floriana in dem darauffolgenden Chaos in ihr Hotelzimmer verfolgen zu können. Er offenbart sich ihr als Auftraggeber des Freelancers und fragt verächtlich, wie sich der Teufel in Floriana mit der Heiligen verträgt, die sie vorgibt zu sein.

Reddington mit Liz auf der Gala

Floriana entgegnet amüsiert, dass Raymond noch viel von ihr lernen kann. Als Elizabeth im selben Moment zurückkehrt spielt Floriana ihr Panik vor und stammelt, dass Reddington gekommen ist um sie zu töten. Reddington wiederum offenbart, dass Floriana längst vergiftet wurde und dass der Attentäter ihr einen tödlichen Cocktail aus den selben Drogen verabreichte, mit dem sie ihre Kinder betäubt. Als Floriana Reddington entgeistert als Lügner bezeichnet, dabei aber seinen Namen nennt, erkennt auch Liz dass Floriana Raymond kennen muss und daher die Unwahrheit sagt. Floriana bricht nur kurz darauf zusammen und Reddington offenbart, das Gegenmittel für das Gift bei sich zu tragen. Allerdings will er es nur aushändigen nachdem Floriana gestanden hat, die Leiterin des Eberhardt-Kartells zu sein und nachdem die panische Floriana nickt, erhält sie das Gegenmittel. Dieses erweist sich aber als Finte, so dass Floriana dem Gift erliegt und stirbt. Die Medien berichten bald von ihrem scheinbaren Selbstmord sowie ihren verbrecherischen Geschäften.

Auch in den folgenden Wochen unterstützt Reddington das F.B.I. weiterhin, währt dabei jedoch stets seine eigenen Interessen. Als ein C.I.A.-Agent durch chinesische Agenten eliminiert wird, kann Reddington Liz zu Wujing und seinem geheimen Netzwerk führen, wo Reddington für Wujing den gestohlenen Laptop des getöteten Agenten entschlüsseln soll. Reddington erhält von Wujung auch eine codierte Information, kann mit dieser aber noch nichts anfangen. Während Reddington, der Liz als Partnerin vorgestellt hat, für eine Ablenkung sorgt kann Liz die Daten von dem Laptop an einen FBI-Server senden. Dies fällt Wujing zwar auf, Reddington hat aber clevererweise dafür gesorgt, dass die Schuld auf einen von Wujings Handlanger fällt. Reddington erschießt diesen sogleich und rechtfertigt dies aufgebracht damit, dass Wujing ihn und seine Geschäfte durch den Doppelagenten in Gefahr gebracht hat. Da das FBI vor der Tür des Lagers steht kann Reddington Wujing dazu bringen, das Gebäude zu evakuieren, was wie geplant zur Folge hat dass Wujing vom FBI gefasst werden kann.

Reddington verrät Liz vom Stewmaker

Kurz darauf wenden sich Kontaktleute des inhaftierten Drogenbarons Hector Lorca an Reddington. Sie wollen Lorca aus dem Gerichtsgebäude retten und wollen, dass Reddington ihm die Flucht aus dem Land ermöglicht. Reddington willigt ein, leitet die Informationen aber an Elizabeth weiter, die vor Gericht gegen Lorca aussagen muss. Geschäftsbedingt reist Raymond nach seinem Treffen nach Haiti, wo er nur Stunden später von Liz angerufen wird, deren Zeuge entführt wurde. Raymond ist zuerst nicht interessiert da er dem FBI nur bei Fällen helfen will, die mit seiner schwarzen Liste in Zusammenhang stehen. Er ändert seine Meinung aber als er erfährt, dass Lorcas Opfer spurlos verschwinden, da er davon ausgeht dass ein Verbrecher von der schwarzen Liste, der Stewmaker, dafür verantwortlich ist. Er informiert Liz über den Stewmaker, kann aber nicht verhindern dass Liz bei Lorcas Ausbruch entführt und an den Stewmaker übergeben wird, da Lorca Rache will.

Um herauszufinden wo Keen steckt sucht Reddington in Begleitung von Agent Ressler Lorca auf, der nach wie vor davon ausgeht, dass Reddington ihn außer Landes schaffen wird. Lorca nimmt seine neuen Papiere in Empfang, ist aber wenig begeistert als Reddington offenbart, dass Lorca noch zwölf Stunden die Füße still halten muss. Er rechtfertigt dies damit, dass Lorca eine FBI-Agentin entführt hat und die Stadt daher abgeriegelt wurde. Indem er sich gespielt darüber in Rage redet, wie Lorca sein Imperium gefährdet, kann Reddington Lorca dazu bringen ihm zu verraten, an wen er Keen übergeben hat. Mit diesen Informationen kann Reddington den Ort ausfindig machen, an dem der Stewmaker Elizabeth gefangen hält. Gemeinsam mit Dembe stürmt er die Hütte und überwältigt den Stewmaker, den er kurz verhört und dann in seinen Chemikalienbottich stößt, in dem der Stewmaker qualvoll stirbt und – wie alle seine Opfer – vollständig zersetzt wird. Reddington nimmt ein Buch aus der Hütte des Stewmakers an sich, in dem dieser seine Opfer festgehalten hat. Nachdem dieses Ziel erledigt ist kann Reddington schnell ein weiteres präsentieren: den Kurier. Auch dieser kann mit Reddingtons Hilfe eliminiert werden.

Liz beendet die Partnerschaft mit Reddington

Reddington versucht auch weiterhin, einen Keil zwischen Liz und ihren Ehemann Tom zu bringen. Nachdem Liz vorsorglich das FBI informiert hat, da sie die Pässe von Tom im Haus gefunden hat, nutzt Reddington die Gelegenheit um dies mit einem aktuellen Fall der schwarzen Liste zu verknüpfen; er behauptet die Wirtschaftsterroristin Gina Zanetakos wäre Toms Geliebte und Liz müsse Zanetakos schnappen, wenn sie die Wahrheit über ihren Mann herausfinden wolle. Er unterstützt das Team bei der Suche nach Zanetakos indem er ihren Bombenbauer Maxwell Ruddiger in Deutschland besucht und von diesem Informationen erhält. Nachdem Zanetakos verhaftet wurde und auch den Mord gesteht, dessen Tom von Reddington beschuldigt wurde, sucht die wutentbrannte Liz Reddington auf. Da Tom erwiesenermaßen unschuldig ist, geht sie davon aus dass Reddington die gefälschten Pässe im Haus platziert hat um einen Keil zwischen sich und Tom zu treiben. Daher schwört sie zornig, dass ihre Kooperation beendet ist und faucht dass er zur Hölle fahren soll.

Da Keen sich tatsächlich beharrlich weigert, mit Reddington zusammenzuarbeiten, sind ihre Konversationen im Folgenden nur auf das notwendigste beschränkt. Er ist aber weiterhin davon überzeugt, dass Tom Liz etwas vorspielt und macht daraus auch keinen Hehl. Bei dem Versuch, Frederick Barnes zu finden, reist Reddington alleine nach Kuba um dort Informationen zu erhalten. Während der Reise zum Flughafen offenbart Luli Reddington, dass ein Haus, auf das sie auf seinen Befehl hin ein Auge werfen sollte, zum Verkauf steht. Nachdem Reddington Barnes' Aufenthaltsort ausfindig gemacht und an Liz übermittelt hat, kommt es zu einer Art Versöhnung zwischen Reddington und Liz, die anerkennt dass sie ihre Arbeit ohne Reddingtons Hilfe nicht tun kann. Sie will ihre Beziehung aber auf die Arbeit beschränken. Nachdem dies geklärt ist, begibt Reddington sich mit Luli in das mittlerweile erworbene Haus, von dem er Luli offenbart dass dies das Haus war, in dem er seine Familie großgezogen hatte. Er betritt dieses ehrfürchtig und schwelgt kurz in Erinnerungen, bevor die beiden das Gebäude niederbrennen.

Reddington besucht den sterbenden Sam

Als Harold Hilfe von Reddington will um die antikapitalistische Terrorbewegung General Ludd zu stoppen, stellt Reddington klar dass er kein Berater des FBI ist und sich nur Fällen widmet, die für ihn von Interesse sind. Da General Ludd nicht auf der schwarzen Liste steht fordert Reddington nun etwas im Gegenzug – einmaligen Zugriff auf die ViCAP-Software des FBI. Während die Ermittlungen gegen General Ludd beginnen, trifft Reddington sich mit Mary, der Leiterin seines Geldfälscherrings, in Fairfax County. Er will sie überzeugen, nach Malaysia zu ziehen und die Geschäfte dort fortzusetzen, doch Mary ist wenig begeistert. Außerdem bringt Reddington in Erfahrung dass Sams Krebs zurückgekehrt ist und es äußerst schlecht um ihn steht. Da Liz ihren Vater nicht besuchen kann, sucht Reddington Sam ohne Liz' Wissen im Krankenhaus auf, wo die alten Freunde sich prächtig amüsieren und in Erinnerung schwelgen. Traurig nimmt Reddington zur Kenntnis, dass Sam nur noch Wochen zu leben hat und berichtet diesem auch, dass er endlich Gelegenheit hatte, Liz zu sehen.

Er behauptet, dass Sam wirklich ein unglaublicher Vater für Liz gewesen ist und dass er ihm dafür für immer dankbar sein wird. Sam behauptet daraufhin, dass er Elizabeth vor seinem Tod die Wahrheit sagen muss, doch Reddington behauptet barsch, dass er dies nicht tun kann. Um Sam von seinem Leiden zu erlösen und zu verhindern, dass er Elizabeth die Wahrheit sagt, beschließt Reddington Sam zu töten und ihm einen schmerzlosen, schnellen Tod zu gewähren. Zuvor lässt er Sam aber Elizabeth anrufen, damit er sich von ihr verabschieden kann. Nachdem sich auch Reddington und Sam voneinander verabschiedet haben, erstickt Reddington Sam mit seinem Kopfkissen. Als er das Krankenhaus verlässt trifft er dort auf Tom Keen, der gekommen ist um Sam zu sehen. Beide geben vor, den jeweils anderen nicht zu kennen und nach einem kurzen Gespräch zieht Reddington weiter. Da er erfahren hat dass Nathaniel Wolff, der Anführer von General Ludd, mit einer Festplatte, die Vorlagen über den geplanten neuen 100 Dollar-Schein enthält, außer Landes fliehen will, erschließt Reddington sich, wie Wolff dies schaffen will.

Reddington erfährt von Lucy Brooks

Als er Wolff an der Flugpiste trifft, an der er ein Schmuggler-Flugzeug außer Landes nehmen will, raubt Reddington Wolff kurzerhand aus und nimmt ihm mit vorgehaltener Waffe die Festplatte ab. Amüsiert behauptet er, dass es ihm schon fast Leid tut, da Wolff ein Idealist ist und keinerlei gierige Hintergedanken hatte. Er fügt an, dass er selbst jedoch sehr wohl an den Kapitalismus glaubt und Geld mag. Er wünscht Wolff einen guten Flug, doch noch bevor Wolff das Flugzeug betreten kann, erscheint das FBI und Wolff wird auf der Flugpiste verhaftet. Reddington selbst ist unbehelligt davongekommen und hat darüber hinaus die Vorlagen für den neuen 100 Dollar-Schein in seinen Besitz gebracht. Da das FBI durch Wolff davon erfährt, hat dies zur Folge dass der Schein so, wie er geplant war, nicht in Umlauf geraten kann – Reddington könnte ihn ja fälschen – und Reddingtons Geldfälscherring wie gewohnt weitermachen kann, da sich an den Scheinen nichts ändert. Zurück beim FBI erhält Reddington zudem wie versprochen Zugang zu ViCAP und kann durch Daten, die er von Wujing erhalten hatte, herausfinden dass Wujing ihn vor einer gewissen Lucy Brooks warnen wollte.

Angriff von Anslo Garrick

Gerade als er in München ein Geschäft abschließen will, wird Reddington von Agent Ressler konfrontiert der ihn in die U.S.A. zurückbeordert und ihn, Dembe und Luli dort in der Blacksite in Schutzhaft nimmt. Laut Informationen des F.B.I. soll ein Attentat auf Reddington geplant sein, doch als Ressler erwähnt dass Anslo Garrick beteiligt sein wird, erkennt Reddington besorgt dass das F.B.I. Garrick direkt in die Karten spielt, da dieser vermutlich plant die Anlage selbst anzugreifen und Reddington zu entführen. Er erkennt auch, dass dies bedeutet dass es einen Maulwurf in der Task Force geben muss und dass er solange niemandem dort vertrauen kann. Ruhig erklärt Reddington Harold, dass das Gebäude kurz davor steht, von Garrick und seiner Wild Bunch gestürmt zu werden und tatsächlich trifft genau diese Vorhersage nur Momente später ein. Zu seiner eigenen Sicherheit soll Reddington von Ressler in den raketensicheren Glascontainer gebracht werden, in dem er schon früher eingesperrt war. Auf dem Weg dorthin werden sie aber von der Wild Bunch attackiert.

Reddington verspottet Garrick

Dabei wird Ressler von einer Schrotflinte im Bein erwischt, was Reddington ausnutzt um Ressler die Schlüssel zu seinen Handschellen abzunehmen und sich zu befreien. Nachdem er mit Resslers Pistole die herannahenden Gegner erschossen hat, zerrt er Ressler zu dem Glascontainer und sperrt sich gemeinsam mit Ressler darin ein. Da der Container äußerst robust ist und nur von außen mit einem Code geöffnet werden kann, sind sie darin vorerst sicher – auch als Garricks Leute den Container umstellen. Im folgenden ignoriert Reddington Garricks hasserfüllte und provokante Drohungen sondern befasst sich mit Ressler, dessen Bein er notdürftig abbindet. Erst dann wendet er sich Garrick zu, den er auf seine sarkastische und trockene Art provoziert. Tatsächlich lässt Garrick sich dazu hinreißen, mit seiner Pistole auf das Panzerglas zu feuern. Das einzige Resultat ist aber, dass die Kugel abprallt und zu Reddingtons Häme einen von Garricks Leuten trifft.

Da auch der Sprengstoff von Garricks Leuten sich nicht als stark genug erweist den Container aufzusprengen, nutzt Reddington die Gelegenheit um Ressler eine Bluttransfusion zu verpassen. Garrick versucht weiterhin, den Container zu öffnen, doch zum höchsten Vergnügen Reddingtons scheitert jeder Versuch. Selbst als Assistent Director Harold Cooper gefangen genommen und vor Garrick gebracht wird, weigert dieser sich den Code einzugeben und das Tor zu öffnen. Amüsiert wendet Reddington sich wieder Ressler zu und beginnt, dessen Wunde zu desinfizieren und zu veröden. Dies gelingt ihm auch, doch als Reddington sich wieder Garrick zuwendet, hat dieser Luli herbeibringen lassen und droht, sie zu töten. Entgeistert schreit Reddington Harold zu, dass dieser Garrick sofort den Code geben soll, doch Harold weigert sich weiterhin. Dies hat zur Folge, dass Garrick Luli vor Reddingtons Augen erschießt und als nächstes Dembe herbeibringen lässt.

Reddington konnte Lulis Tod nicht verhindern

Verzweifelt fleht Reddington Harold ein weiteres Mal an, den Container zu öffnen, doch hat keinen Erfolg. Daraufhin ruft Reddington panisch dass auch Ressler den Code kennt und wendet sich diesem zu. Allerdings hat dieser mittlerweile das Bewusstsein verloren, so dass Reddington hilflos mitansehen muss wie Garrick sich anschickt, Dembe zu erschießen. Dembe ruft ruhig, dass ihre Freundschaft sie auch im nächsten Leben verbinden wird und wünscht Reddington lebewohl, so dass dieser verzweifelt am Glascontainer niedersackt und gemeinsam mit Dembe ein afrikanisches Gebet spricht. Kurz bevor Garrick Dembe erschießen kann, wird er abgelenkt als tiefer aus der Anlage Schüsse ertönen. Nur Momente später wird die gefangene Liz in die Halle gebracht. Garrick sieht Reddingtons geschockten Blick und erschließt sich, dass Liz Reddington etwas bedeutet.

Daher droht er nun, Keen zu töten, woraufhin Reddington sich sogleich zu Ressler umdreht und verzweifelt versucht, diesen zum Sprechen zu bringen. Tatsächlich kann Reddington Ressler den Code entlocken und gibt diesen sogleich an Garrick weiter. Gleichzeitig händigt er Ressler heimlich eine Pistole aus, damit dieser sich verteidigen kann nachdem Reddington weggebracht wurde. Nachdem Reddington in Gewahrsam genommen wurde, ergreifen Garrick und seine Leute mit ihm sowie Liz die Flucht. Es steht bereits ein Krankenwagen als Fluchtfahrzeug bereit. Noch während der Fahrt schneidet eine Sanitäterin Reddington den Ortungs-Chip aus dem Körper. Reddington wiederum nennt Liz die Adresse von Mr. Kaplan, so dass Liz aus dem fahrenden Fahrzeug springen kann und einen Anhaltspunkt hat. Reddington selbst verbliebt an Bord des Krankenwagens und wird in den Stützpunkt der Wild Bunch – ein leerstehendes Lagerhaus – gebracht.

Reddington wird von Garrick gefoltert

Dort foltert Garrick ihn voller Freude, kann ihn jedoch nicht töten da sein Auftraggeber es ihm untersagt hat. Daher verlässt Garrick schließlich den Raum und Alan Fitch tritt hinein, der offenbart dass er Reddington entführen lassen hat, weil er und seine Geschäftspartner durch Reddingtons Bündnis mit dem FBI skeptisch bezüglich Reddingtons Loyalität geworden sind. Er erwähnt, dass die Geschäftspartner nervös geworden sind ob Reddington ihre Abmachung noch respektiert und verkündet auch, dass sie Reddington problemlos in den letzten zwanzig Jahren hätten töten können. Fitch behauptet dass sie wissen, welche Daten Reddington gegen sie in der Hand hat und dass sie ihn daher in Ruhe lassen, dass sie im Gegenzug aber auch darauf vertrauen, dass Reddington die Informationen für sich behält – was sie durch den Deal mit dem FBI nicht länger gewährleistet sehen. Reddington entgegnet, dass sich nichts geändert hat, doch Fitch behauptet dass sich alles geändert hat.

Reddington kann Fitch jedoch glaubhaft versichern, dass sein Gründe für die Kooperation nicht mit Fitch und seinen Leuten zu tun haben. Zufriedengestellt steht Fitch auf und wendet sich zum Gehen, erklärt dann aber auch, dass sie Reddington beim Spatzierengehen im Park hätten entführen können, sich aber für den Angriff auf die FBI-Black-Site entschlossen haben um zu demonstrieren, wie ernst es ihnen ist. Nachdem Fitch gegangen ist, setzt Garrick sich dem von der Folter ausgelaugten Reddington gegenüber. Dieser ist sich sicher, dass Fitch es Garrick nicht erlauben wird, Reddington zu töten, was Garrick bestätigt. Er entgegnet jedoch sadistisch, dass Fitch ihn nicht davon abhalten wird, Elizabeth Keen aufzusuchen, zu foltern und ihr einen qualvollen Tod zu bereiten. Plötzlich sackt Reddington in sich zusammen, so dass Garrick sich zu ihm herabbeugt um ihm eine weitere sadistische Drohung ins Ohr zu raunen. Darauf hat Reddington jedoch nur gewartet. Er schnellt mit dem Kopf hoch und rammt Garrick einen rostigen Nagel, den er versteckt in der Hand hielt, von hinten in den Schädel und durchs Hirn. Nachdem Garrick tot zu Boden gesackt ist, befreit Reddington sich von seinen Fesseln und entkommt.

Rückkehr zur Task Force

Reddington sucht selbst nach dem Maulwurf

Reddington nimmt aber nicht direkt wieder Kontakt mit dem FBI auf. Da er sich sicher ist, dass es einen Maulwurf in der Task Force gibt, setzt er jetzt all seine Energie darauf, diesen zu identifizieren und zu eliminieren. Dies teilt er per Anruf Liz mit, die ihn bei der Gelegenheit nachdenklich fragt, ob er ihr Vater ist. Reddington verneint dies, bevor er Liz ein weiteres Mal vor Tom warnt und sich dann auf den Weg macht. In den folgenden drei Wochen untersucht Reddington ergiebig sein eigenes Imperium und seine Kontakte nach möglichen Schwachstellen. Außerdem jagt er systematisch all jene, die an der Durchführung von Garricks Plan beteiligt waren, verhört sie und tötet sie dann. Per Telefonkontakt unterstützt er Elizabeth bei der Jagd nach einem Serienmörder, hält sich aber ansonsten vom F.B.I. fern. Als Reddington die Finanzierung von Garricks Angriff untersucht, kann er sie zu Aram Mojtabai, dem Informatiker der Task-Force nachverfolgen. Er lässt diesen entführen, doch Aram kann beweisen, dass er unschuldig ist und mit dem Angriff nichts zu tun hatte.

Reddington erkennt, dass man Arat als Sündenbock präsentieren will und lässt ihn daher gehen. Reddingtons Ermittlungen ergeben schließlich, dass der Maulwurf nicht in der Task Force steckt sondern dass sein persönlicher Adjutant und Berater Newton Phillips ihn verraten hat. Reddington verschleppt Phillips daher und bringt ihn an einen einsamen See, wo er Lulis Asche verstreut bevor er sich seinem verräterischen Handlanger widmet. Dieser offenbart, dass man seine Familie bedroht hat, woraufhin Reddington traurig antwortet, dass all dies vermieden werden hätte können, wenn Newton nur zu ihm gekommen wäre. Er verspricht Newton, dafür zu sorgen dass es seiner Familie an nichts mangeln wird, Newton bittet darum, dass Reddington seinen Tod als Unfall darstellt damit seine Familie nicht erfährt, worin er verwickelt war. Reddington gewährt dies und erstickt Newton dann mit einer Plastiktüte. Zwar hat Reddington seine Organisation mit der Hinrichtung Newtons erfolgreich gesäubert, hat aber auch erkannt dass Newton alleine nicht das Wissen besaß, um den Angriff auf die Black Site zu ermöglichen.

Reddington konfrontiert Diane Fowler

Er erkennt daher, dass jemand mit weitaus größerem Einfluss als Newton für die Weitergabe von Informationen an Garrick verantwortlich sein muss. Er kehrt zwar zum F.B.I. zurück und nimmt seine Rolle als Informant wieder auf, sucht dabei aber heimlich weiterhin nach undichten Stellen und möglichen Verrätern. Als nächstes Ziel nennt er der Task Force den Alchemisten. Reddingtons Spionage-Netzwerk findet in der Zwischenzeit heraus dass die Task Force-Agentin Meera Malik Informationen weitergegeben hat. Durch eine Konfrontation mit Malik, die er von einem Bekannten foltern lässt, erfährt Reddington schließlich dass Malik keine Verräterin ist, sondern eine offizielle Anordnung von einer unbekannten Vorgesetzten erhalten hat. Reddington kann in Erfahrung bringen, dass es sich bei dieser Vorgesetzten um Assistant Attourney General Diane Fowler handelt, die er somit als Cabal-Mitglied identifiziert hat und daraufhin in ihrer Wohnung aufsucht und mit ihrem Verrat konfrontiert.

Fowler droht ihm mit Rache durch Fitch und den Cabal und behauptet schließlich flehend, dass sie ihm die Wahrheit über seine Familie verraten kann. Reddington entgegnet, dass es dann auch jemand anderen gibt, der die Wahrheit kennt und erschießt Diane, woraufhin er den Tatort von Mr. Kaplan und ihrem Team säubern lässt. Ein paar Tage später wird Reddington informiert dass sein Schließfach in der Türk Nazlan-Bank in Istanbul ausgeräumt wurde, dass jedoch eine Botschaft im Schließfach hinterlassen wurde. Diese stammt von der Meisterdiebin Madeline Pratt, einer alten Bekannten Reddingtons, die ihn durch ihre Botschaft zu einem Treffen in der Windsor Lounge auffordert. Da die Dokumente die Madeline gestohlen hat mehrere Millionen wert sind, taucht Reddington zur vereinbarten Uhrzeit auf, woraufhin Madeline ihm ein Angebot unterbreitet und ihm ihren Plan offenbart, die Statuette von Atargis aus der syrischen Botschaft zu stehlen. Reddington willigt ein, Madeline zu unterstützen und will sich für den Raub Hilfe beim F.B.I. besorgen.

Reddington ignoriert Vorwürfe bezüglich seiner Rolle im Verschwinden Fowlers

Diese willigen ein, da die Statuette eine Liste sechs versteckter russischer Atomsprengköpfe auf U.S.-Territorium enthält. Bei seinem Besuch bei der Task Force sieht Reddington sich aber mit Vorwürfen von Harold Cooper konfrontiert, der es für keinen Zufall hält, dass Reddington, der die Task Force wegen eines Maulwurfs wochenlang gemieden hat, unmittelbar nach Diane Fowlers Verschwinden wieder dort auftaucht. Reddington ignoriert jedoch fröhlich jegliche Fragen und Vorwürfe und will sich stattdessen auf den Raub fokussieren. Gemeinsam mit Liz, die er als eine Partnerin und Meisterdiebin vorstellt, trifft er sich später mit Madeline, die ihnen die Pläne für den Raub vorstellt und offenbart, dass die Statuette sich in einem Safe im Keller der Botschaft befinden soll. Am Tag des geplanten Raubs findet ein Empfang in der syrischen Botschaft statt und Madeline verschafft Reddington und Liz Zugang zu der Feier.

Es gelingt Reddington und Liz den Tresor aufzubrechen, der sich aber als leer erweist. Es stellt sich heraus, dass Madeline die beiden betrogen hat und sie überhaupt nur als Ablenkung nutzen wollte um die Statuette von ihrem wahren Standort, einem Raum im Obergeschoss der Botschaft zu stehlen. Reddington hat sie in den Plan involviert, um Rache dafür zu nehmen dass er sie im vergangenen Jahr bei einem Raub in Florenz im Stich ließ. Indem er einen Wachmann überwältigt und mit dessen Pistole schießt, kann Reddington Chaos und Panik in der Botschaft auslösen und dies ausnutzen um gemeinsam mit Liz zu entkommen. Um doch noch herausfinden zu können, wo sich die sechs Atomwaffen befinden, greift Reddington auf eine List zurück. Nachdem er Madeline ausfindig gemacht hat, konfrontiert er sie auf offener Straße und lässt sowohl sich als auch sie von scheinbar fremden Männern entführen und verschleppen.

Reddington hat Madeline ausgetrickst

Sie werden in einem Kellerraum gebracht, wo sie in Zellen eingesperrt werden. Da er weiß, dass Madeline ihn ausgetrickst hat um Rache dafür zu nehmen, dass er sie einst in Florenz sitzen ließ, rechtfertigt Reddington seinen Verrat mit dem grausamen Tod seiner Familie. Dadurch kann er Sympathie in Madeline erwecken und als die Männer Reddington wegbringen um ihn zu foltern und zu verhören, ruft Madeline ihnen verzweifelt hinterher, dass sie ihnen sagen wird, was sie wissen wollen. Erst nachdem sie die Koordinaten offenbart hat, löst Reddington die Täuschung auf, offenbart sich als Auftraggeber der Entführer und lässt Madeline in der Zelle zurück, woraufhin diese ihn hasserfüllt verflucht. Während Reddington beim F.B.I. den Ausgang der Mission bespricht und im Austausch für die von Madeline erhaltenen Koordinaten die nun leere Statuette erhält, bricht Madeline aus Rache in Reddingtons aktuelle Wohnung ein und stiehlt ein wertvolles Gemälde.

Berlins erste Angriffe

Um herauszufinden, wer genau die von Wujing erwähnte Lucy Brooks ist, nimmt Reddington Kontakt zu einem Tracker auf, der als der Cowboy bezeichnet wird. Er setzt diesen auf Lucy an, die sich mittlerweile Jolene Parker nennt. Nach der Beauftragung des Cowboys widmet Reddington sich wieder seiner Partnerschaft mit dem F.B.I. und lenkt deren Aufmerksamkeit auf den sogenannten Richter, eine Person die Vergeltung für unschuldig verurteilte Kriminelle nimmt. Nachdem Reddington persönlich dafür gesorgt hat, dass der Richter bezwungen wird und sein Ziel – Harold Cooper – nicht eliminieren konnte, setzen Reddington und Harold sich zusammen. Reddington verkündet, dass ein Krieg im Anmarsch ist und dass der Angriff Anslo Garricks auf die FBI-Anlage höchstwahrscheinlich nur der Anfang war. Reddington warnt, dass die Dinge sich vermutlich erst einmal verschlimmern werden und dass er irgendwann Coopers Hilfe benötigen wird. Nach dem Treffen mit Cooper trifft Reddington sich mit dem Cowboy, der in Erfahrung gebracht hat, dass Jolene Parker in den vergangenen Monaten intensive Nachforschungen bezüglich Reddington angestellt hat.

Reddington gibt Ressler einen guten Rat

Als Reddington erfährt dass der ehemalige Yakuza-Boss Mako Tanida aus dem Gefängnis geflüchtet ist und nun aus Rache Jagd auf die Mitglieder von Resslers ehemaliger Task Force macht, nimmt er Kontakt zu Ressler auf. Nachdem er diesen vor Tanida gewarnt hat, trifft er sich mit dem Cowboy der nun auch erfahren hat, dass Jolene mit Tom Keen in Verbindung steht. Reddington befiehlt dem Cowboy daraufhin, Jolene zu entführen und ihm auszuhändigen, was später aber daran scheitert, dass Tom sowohl Jolene als auch den Cowboy tötet. Nach dem Treffen mit dem Cowboy wird Reddington von Ressler kontaktiert, dessen Freundin Audrey inzwischen von Tanida ermordet wurde. Reddington rät Ressler, nach Hause zu gehen und nicht persönlich Rache zu nehmen, doch als Ressler klar stellt, dass er nicht willens ist aufzugeben, nennt Reddington Ressler eine mögliche Adresse, an der er Tanida finden könnte.

Obwohl der Cowboy und Jolene verschwunden sind, kann Mr. Kaplan ihre verscharrten Leichen ausfindig machen und informiert Reddington. Reddington beschließt, dieses Wissen gegen Tom zu verwenden und bittet Kaplan, zuerst alles am Tatort wieder herzurichten damit nichts darauf schließen lässt, dass sie dort waren. Im Anschluss lässt er eine Vermisstenanzeige für Jolene Parker aufgeben, was wie erwartet dazu führt dass Liz, die sie durch Kontakt mit Tom kurz kannte, von ihrem Verschwinden erfährt und ermitteln will. Reddington lässt sich nicht anmerken, irgendwie in die Situation verwickelt zu sein, sondern liefert der Task Force Informationen über ihr nächstes Ziel von der schwarzen Liste, einen Cyberterroristen namens Ivan. Er reißt nach Weißrussland um Ivan zu treffen, doch es stellt sich heraus dass dieser nicht für den Anschlag verantwortlich ist, den man ihm vorwirft.

Reddington bespricht sich mit Liz

Reddingtons Pläne gehen fast nach hinten los, da Liz ihn verdächtigt, Jolene Parker in ihr Leben gebracht zu haben. Dann aber findet Liz heraus, dass – genau wie seit Ewigkeiten von Reddington prophezeiht – Tom in Kontakt mit Jolene stand und dass das Lagerhaus, in dem sie zuletzt gesehen wurde, Tom gehört. Nachdem sie sich dies eingestanden hat, trifft sie sich mit Reddington, damit sie gemeinsam herausfinden können, was Tom plant. Reddington offenbart ihr dabei, dass er Tom schon überwachen lässt seit er in ihr Leben getreten ist. Reddington weigert sich aber weiterhin, Fragen darüber zu beantworten was genau ihn und Liz verbindet und warum sie so wichtig für ihn ist. Er selbst verspricht sich von den Ermittlungen in Toms Pläne außerdem, herauszufinden wer die unbekannte Größe ist, die Krieg gegen ihn und sein Imperium führen will. Um innerhalb der Task Force keine Skepsis zu erwecken, liefert er ihnen mit Milton Bobbit ein neues Ziel. Gleichzeitig kann Reddington durch einen Bekannten Toms scheinbaren Bruder Craig ausfindig machen.

Reddington und Dembe brechen daher in Craigs Wohnung ein und überwältigen ihn, um ihn verhören zu können. Um Craig zum Reden zu bringen, lässt Reddington ihn kurzerhand in ein Museum bringen, in das auch Craigs Mutter gebracht wurde. Nachdem Craig realisiert hat, dass das Leben seiner Mutter in Gefahr ist, fährt Reddington mit ihm zurück in die Wohnung um das Verhör dort fortzusetzen. Sie erfahren von Craig den Begriff "Berlin", doch in einem Moment der Unachtsamkeit Reddingtons kann Craig sich aus dem Fenster stürzen und Selbstmord begehen. Dies irritiert Reddington zwar, doch er behauptet dass sie aus Toms Reaktion auf Craigs Tod dennoch Schlüsse ziehen können werden. Reddington beginnt nun auch, Tom zu beschatten und findet heraus, dass dieser nicht zur Arbeit geht, sondern sich mit einer Kontaktperson trifft. Als Reddington Liz davon verrät und diese versucht, das Treffen zu beobachten, wird sie jedoch von Tom erkannt. Dieser erkennt dadurch, dass Liz ihn durchschaut hat, flieht noch am selben Tag und taucht unter.

Reddington trifft sich mit Fitch

Reddington kann Keens Versteck jedoch ausfindig machen und heuert die Gebrüder Pavlovich an, die gleichzeitig auch das Ziel der Task Force sind, um das Gebäude zu attackieren, Tom gefangenzunehmen und ihn Elizabeth auszuliefern. Tom kann zwar fliehen und entkommt nach New York, wird aber auf Schritt und Tritt von Reddingtons Leuten beschattet. Allerdings hat Reddington ein wesentlich größeres Problem: Sein unbekannter Feind, der auch der Auftraggeber Toms ist, scheint in die Offensive zu gehen und attackiert Reddingtons Infrastruktur. So heuert er den Königsmacher an um einen korrupten tschechischen Politiker hinter Gitter zu bringen und so Reddingtons Geschäfte zu schwächen. Da die systematischen Angriffe des Feind große Wirkung zeigen, wendet sich Reddington nach einem Treffen mit seinem Geschäftspartner Niko Demakis in seiner Hilflosigkeit an Alan Fitch, den er in einem Restaurant aufsucht.

Fitch fragt höhnisch, warum er sich in Reddingtons Probleme hereinziehen lassen soll und erinnert ihn daran, dass der Cabal Reddington zwar toleriert, jedoch keineswegs auf ihn angewiesen ist. Reddington entgegnet, dass er nach wie vor die Erpresserdatei Fulcrum besitzt und Fitch und seine Verbündeten mit den Informationen daraus zerstören könnte. Fitch wirft ein dass die Veröffentlichung der Informationen Reddingtons sofortige Eliminierung zur Folge hätte, doch Reddington erklärt, dass er nicht vorhat die Daten zu veröffentlichen, sondern sie weiterhin als Faustpfand verwenden will. Er impliziert aber, dass sein Feind dies anders sehen könnte, falls er nach Reddingtons Tod in Besitz des Fulcrum gelangen könnte und dass es daher im Interesse des Cabal ist, dass Reddington obsiegt. Er erinnert Fitch auch daran, dass die Informationen im Fall von Reddingtons Tod automatisch veröffentlicht werden. Nach dem Treffen mit Fitch hilft Reddington dem F.B.I. dabei, den Königsmacher zu jagen da er sich von diesem Informationen über seinen Feind erhofft.

Reddington erfährt eine Reihe von Rückschlagen

Im Folgenden prasselt eine Flut schlechter Neuigkeiten auf Reddington ein. Die Mehrzahl von Fitchs Verbündeten stimmt dafür, Reddington nicht zu unterstützen und das Risiko, dass die Fulcrum-Daten in fremde Hände geraten, hinzunehmen. In einem weiteren Treffen teilt Fitch Reddington dies mit, der daraufhin wütend entgegnet, dass er den Kampf gegen seinen Feind auch ohne den Cabal gewinnen wird und dass Fitch und der Cabal im Anschluss nicht länger mit seiner Unterstützung rechnen können. Direkt im Anschluss erfährt Reddington von Liz, dass der Königsmacher getötet wurde und er daher keine Informationen von diesem erhalten kann. Außerdem erfährt Liz, dass Reddington ihren Adoptivvater Sam im Krankenhaus getötet hat und verweigert sich daher jeglicher weiteren Kooperation mit Reddington – selbst als dieser behauptet, Sam nur von seinen Schmerzen erlöst zu haben.

Nur da Leben in Gefahr sind, will Liz dabei helfen, den unmittelbar bevorstehenden Angriff von Reddingtons Feind aufzuhalten. Da Reddington auf Fälle aufmerksam wird, bei denen scheinbar zufällig ausgewählte Personen mit einem tödlichen Virus infiziert und mit dem Gegenmittel erpresst werden, erkennt er dass sein Feind dafür verantwortlich sein muss und beginnt gemeinsam mit der Task Force zu ermitteln. Durch einen Kontakt in der Wissenschaft kann Reddington den Verantwortlichen für die Giftanschläge finden. Liz findet in der Zwischenzeit heraus, dass der von Craig genannte Begriff Berlin nicht die Stadt sondern eine Person bezeichnet und dass Berlin derjenige ist, der hinter Reddington her ist. Reddington hingegen wird kurz darauf von der C.I.A. verhaftet, da Liz' Weigerung, nach dem Berlin-Fall weiter mit ihm zusammenzuarbeiten, das Ende der Task Force und somit auch von Reddingtons Immunitätsdeal zur Folge hätte.

Reddington trifft auf Fitch

Zu seiner Überraschung wird Reddington in seiner Zelle bei der C.I.A. von Alan Fitch aufgesucht, der zugibt, dass der Cabal vermutlich die falsche Entscheidung getroffen hat als sie entschieden haben, Reddington nicht zu helfen. Er verrät, dass er sich große Mühe gemacht hat, die Identität Berlins herauszufinden und zu identifizieren, woher das abgestürzte Flugzeug kam, dass diesen transportierte. Dabei hatte er allerdings keinen Erfolg, so dass Fitch stattdessen entschieden hat, Reddington aus der Haft zu befreien. Er hat daher für eine Verlegung Reddingtons gesorgt und dem begleitenden Beamten befohlen, Reddington entkommen zu lassen. Er stellt aber klar, dass Reddington nach wie vor vogelfrei ist und daher mit keinerlei weiterer behördlicher Unterstützung rechnen kann. Wie von Fitch geplant kann Reddington bei der Verlegung seine Wachen überwältigen, fliehen und Kontakt mit Elizabeth aufnehmen, die er warnt dass sämtliche Mitglieder der Sondereinheit in Gefahr sind, da sie Ziele Berlins sind. Allerdings kann er nicht verhindern, dass Malik getötet und Cooper verwundet wird.

Nach seiner Flucht erpresst Reddington den russischen Botschafter um Informationen zu erhalten und findet so heraus, dass es sich bei Berlin um einen Mann namens Milos Pavel Kinsky handeln soll. Überrascht muss er jedoch feststellen, dass er keine Ahnung hat wer dieser Mann ist und warum er so besessen davon ist, Rache an ihm zu nehmen. Daher kooperiert Reddington ein weiteres Mal mit Alan Fitch, der die Ressourcen der Geheimdienste nutzt um Kinsky ausfindig zu machen und Reddington seinen Fundort zu nennen. Während Fitch daran arbeitet kann Reddington sich mit Liz aussprechen und ihr die Hintergründe dafür zu erklären, aus denen er Sam getötet hat. Unmittelbar darauf ruft Fitch Reddington an und nennt ihm die Adresse, an der Berlin sich befinden soll. Reddington macht sich sofort auf den Weg, betritt die Halle und tötet mehrere Wachmänner, bevor er Berlin konfrontiert. Im Verlauf des daraus resultierenden Gesprächs versucht Reddington die Gründe für Berlins Rachefeldzug herauszufinden, muss dann aber erkennnen dass sein Gegenüber zwar vorgibt, Berlin zu sein, in Wirklichkeit jedoch nur ein Handlanger ist und nichts wesentliches weiß.

Reddington und Liz sprechen miteinander

Plötzlich stürmt jedoch Tom in den Raum, nimmt Elizabeth als Geisel und fordert, dass Reddington seine Waffe fallen lässt. Reddington schießt Kinsky jedoch ohne zu zögern in den Kopf, woraufhin Tom auf Reddington schießt. Liz nutzt dies aus um sich freizureißen und versucht, Toms Waffe zu greifen. Im Verlauf des Gerangels löst sich ein Schuss, der Tom trifft, woraufhin dieser verletzt zusammensackt. Reddington will ihn erschießen doch Liz besteht darauf, das alleine zu machen, da sie diejenige ist die zwei Jahre lang von ihm benutzt wurde. Nach kurzer Überlegung gewährt Reddington ihr dies und verspricht ihr, draußen zu warten. Stunden später kommen Reddington und Liz zusammen um ihre nächsten Schritte gegen Berlin zu besprechen. Reddington bietet Liz dabei die Möglichkeit, ihn aus ihrem Leben zu verbannen und verspricht, sie dann nie wieder zu belästigen. Liz entscheidet sich schlussendlich dagegen, da sie weiß dass sie ihre Zusammenarbeit mit Reddington nutzen kann, um Gutes zu tun.

Suche nach Berlin

Reddington sucht nach Berlins Leuten

Nach dem ersten Schlagabtausch widmet Reddington seine vollständige Aufmerksamkeit der Suche nach dem mysteriösen Berlin. Zwei Monate lang geht er allen Spuren nach, die sich ihm darbieten. Allerdings ist es nicht Reddingtons Ziel, Berlin zu töten, da ihm klar ist dass Berlin von einer unbekannten Person manipuliert und auf ihn angesetzt wurde. Entsprechend richtet sich seine Wut auf die Person, die Berlin eingeredet hat, Reddington wäre für den Tod seiner Tochter verantwortlich. Gleichzeitig nutzt er Informationen, die er während mehrerer Einsätze der Task Force gesammelt hat – so die gegen Wujing und den Stewmaker – um die Spur von Berlins Tochter zurückzuverfolgen, deren Foto er im Album des Stewmakers fand. Reddington glaubt, dass Berlins Tochter nicht tot ist und dass er die Fehde mit Berlin beenden kann, wenn er die Tochter nur findet. Gleichzeitig setzt er Liz aus Sorge um Raymond Reddingtons eigene Familie auf die Suche nach Jennifer Reddington an, ohne ihr von ihrer Identität zu berichten. Er erfährt von Liz, dass Jennifer seit 1990 mit ihrer Mutter im Zeugenschutzprogramm war, aber seit sieben Jahren als vermisst gilt. Reddingtons Ermittlungen bezüglich Berlins Imperium führen ihn schließlich auch nach Kamerun. Dort will er den Warlord Yaabari treffen, da er weiß dass dieser mit Berlin Geschäfte gemacht hat.

Da Yaabari aufgrund ihrer gemeinsamen Vergangenheit aber einen Groll gegen Reddington hegt, wird Reddington von dessen Handlangern gefangen, verschleppt und vor Yaabari gebracht. Als Reddington erscheint, behauptet Yaabari düster, dass sie eine Vereinbarung hatten und erinnert ihn an seine Drohung, ihn umzubringen falls er je zurückkehren sollte. Als Reddington dies ignoriert und fröhlich behauptet, er wäre gekommen um Yaabari ein Geschäft vorzuschlagen, verkündet Yaabari kalt, dass es kein Geschäft geben wird. Stattdessen lässt er seine Kindersoldaten Reddingtons gepanzerten Koffer öffnen. Als einer seiner Handlanger von Reddingtons Gefasel genervt wird und ihm mit einer Pistole droht, erschießt Yaabari ihn kurzerhand, damit der Mann ihnen nicht dazwischenfunkt. Als Reddington, der noch immer überraschend ruhig ist, plötzlich davon zu sprechen beginnt, dass nicht Yaabaris Leute ihn, sondern er Yabaari gefunden hat, zeigt Yaabari sich überrascht.

Reddington übt Druck auf Yaabari aus

Reddington behauptet, dass sie einen Weg zu einem Deal finden werden, der sie alle glücklich macht. Er zeigt, dass sich Unmengen von Geld in seinem Koffer befindet und erklärt, gekommen zu sein um Informationen über einen mysteriösen Mann namens Berlin zu erhalten, der auch einst für Yaabari gearbeitet hat. Yaabari ist höchst amüsiert, dass Reddington sich in die Höhle des Löwen gewagt hat und beschließt, das Geld einfach ohne Gegenleistung zu behalten; Reddingtons betont ruhige Warnung vor den Konsequenzen ignoriert er. Dies hat zur Folge, dass nur Sekunden später eine Hellfire-Rakete knapp neben ihnen einschlägt. Reddington behauptet ernst, dass seine Leute noch zwei weitere dieser Raketen auf das Lager gerichtet haben. Während Reddington spricht, tränkt er außerdem das mitgebrachte Geld in Alkohol. Zwar gibt Yaabari den Namen preis, den Reddington hören will – den von Lord Baltimore, der mit Berlin in Kontakt stehen soll – doch da Yaabari seinen ursprünglichen Vorschlag abgelehnt hat, verbrennt Reddington das Geld nun.

Zurück in den USA leitet er seine Informationen an Elizabeth weiter. Er versucht außerdem, den nach nach einem Anschlag durch Berlins Handlanger verwundeten Harold Cooper dazu zu bewegen, wieder zur Task Force zurückzukehren, da diese unter Harolds Leitung wesentlich effektiver war. Cooper lehnt dies jedoch vorerst ab. Reddington kehrt daher mit Dembe in sein momentanes Versteck, ein Hotel in Washington zurück, wo jedoch im Treppenhaus eine Elite-Einheit des israelischen Geheimdiensts Mossad erscheint, Dembe niederschlägt und Reddington in einen Helikopter auf dem Dach verschleppt. Reddington wird in ein Safehouse des Mossad gebracht, wo er von Agentin Samar Navabi gefangen gehalten wird. Da Navabi nichts über das Abkommen Reddingtons mit dem FBI weiß, informiert sie die Behörde über Reddingtons Festnahme. Entsprechend wenige Sorgen macht Reddington sich, da er weiß dass seine Freilassung schon bald veranlasst werden wird. Während sie auf Rückmeldungen warten, fragt Reddington Samar interessiert, wie sie ihn finden konnten, was Samar ihm selbstzufrieden berichtet.

Reddington sucht nach Naomi

Tatsächlich erscheint nur kurz darauf der Interims-Chef der Task Force im Safehouse, der Samar bestätigt dass Reddington Teil einer Task Force ist, die wichtig für die nationale Sicherheit ist. Samar ist daraufhin gezwungen, Reddington gehen zu lassen. Noch auf der Rückfahrt zur Task Force wird Reddington von Liz angerufen, die Informationen über Lord Baltimores Ziel erfahren hat. Reddington kann aus den von Liz genannten Informationen erschließen, dass Lord Baltimore es auf Naomi Hyland abgesehen hat und fordert forsch, dass Liz sofort veranlasst, dass diese in Sicherheit gebracht wird. Dennoch können die Agenten nicht verhindern, dass Naomi von Lord Baltimores Handlangern verschleppt wird. Nachdem diese Naomi an Berlin übergeben haben, lässt Berlin seine Männer das Feuer auf Lord Baltimores Handlanger eröffnen und so alle bis auf einen von ihnen töten. Den Überlebenden lässt er verwundet zurück, damit dieser eine Nachricht für Reddington hinterlässt. Der Mann überliefert eine Adresse, zu der Reddington sich sofort mit Dembe beginnt.

Er findet allerdings niemanden dort vor; lediglich einige Fotos von Naomi wurden als Beweis hinterlassen. Kurz darauf erhält er außerdem ein Paket, welches ein Handy sowie Naomis Finger enthält. Reddington nutzt nun in den folgenden zwei Wochen all seine Ressourcen um Naomi ausfindig zu machen und Berlin und seine Kontakte zu finden. Zwar kann er mehrere niedere Handlanger ausfindig machen, verhören und schließlich auch töten, wirklich näher kommt er Berlin dadurch allerdings nicht. Dies ändert sich allerdings, als Reddington erfährt dass die Monarch Douglas Bank in Warschau überfallen wurde, die als Bank für einflussreiche Verbrecher dient. Reddington setzt Liz auf den Fall an und die Ermittlungen der Task Force bringen ans Licht, dass innerhalb der Bank die Zugangsdaten für das Geld aller Konten nirgendwo niedergeschrieben sind, sondern sich lediglich im Kopf einer Angestellten befinden, die über ein extrem ausgeprägtes autobiographisches Gedächtnis verfügt.

Kontaktaufnahme mit Berlin

Reddington kontaktiert Berlin

Die Task Force will diese in die USA überbringen und wird dabei von korrupten Behörden und Verbrechern der Bank verfolgt. Da auch Berlin sein Geld in der Monarch Douglas Bank lagert, sendet Reddington einen seiner Schmuggler um Liz' Team sowie die Bankmitarbeiterin aus dem Land zu holen und Berlin so gleichzeitig den Zugang zu seinem Geld zu nehmen. Wütend erkennt Liz, dass Reddington sie wieder einmal zu seinem eigenen Vorteil benutzt hat, kann aber nicht verhindern, dass Reddington und seine Handlanger die Angestellte mitnehmen. Da er nun ein Druckmittel gegen Berlin in der Hand hat, kehrt Reddington in die Vereinigten Staaten zurück und kontaktiert Berlin um ein persönliches Treffen abzumachen. Dieses soll an einem öffentlichen Ort, dem Vergnügungspark Coney Island, stattfinden.

Gemäß der Abmachung treffen Berlin und Reddington dort zum ersten Mal persönlich aufeinander; beide haben zur Sicherheit Handlanger mitgebracht, die sich unter die Leute gemischt haben. Bereits zur Begrüßung behauptet Reddington, dass ihre gemeinsame Fehde eine unglaubliche Verschwendung von Zeit, Blut und Geld ist doch Berlin beharrt darauf, dass er seine Rache nehmen wird. Reddington impliziert daraufhin durch eine persönliche Anekdote, dass Berlin nicht zulassen darf, dass er von seiner Leidenschaft zerfressen wird, doch Berlin ignoriert dies und behauptet nur sadistisch grinsend, was für ein Vergnügen es ihm bereitet, Reddingtons Frau zu zerlegen. Reddington lehnt sich zurück und behauptet, dass sie einen gemeinsamen Feind hätten – denjenigen der behauptet hat, Reddington hätte Berlins Tochter getötet. Er fordert außerdem ein, dass Berlin endlich aufhört seine Frau zu verstümmeln und bietet ihm im Gegenzug sein Vermögen zurück.

Reddington trifft Berlin

Da er keine andere Wahl hat, stimmt Berlin dem Austausch zu. Bevor er geht, offenbart er Reddington aber noch düster grinsend, dass er fast aufgegeben hat, Reddington zu suchen, bis er von dessen Verbindung mit Elizabeth Keen erfuhr. Mit dieser impliziten Drohung steht Berlin auf und behauptet zum Abschied, dass Reddington seine Leute das Treffen organisieren lassen solll. Direkt nachdem Berlin gegangen ist, erhält Reddington einen Anruf von der wütenden Elizabeth. Diese offenbart ihm, dass das FBI den Ort gefunden hat, an dem Reddington die Bankangestellte einquartiert hat und dass sie von dieser alle Kontodaten erhalten und die Konten eingefroren haben. Entsetzt erkennt Reddington, dass dies den Tod Naomis bedeuten könnte, da er so nicht in der Lage ist, Berlin sein Geld bei dem Treffen zurückzugeben. Nichtsdestotrotz macht er sich in der Hoffnung, Liz wird ihre Meinung noch ändern, auf zu dem Treffen mit Berlin.

Als der vereinbarte Zeitpunkt eingetroffen ist, kommen die beiden verfeindeten Parteien an einem abgelegenen Ufer vor New York zusammen und Berlin lässt Naomi aus seinem Wagen holen. Als er Naomi sieht, lässt Reddington seinen Handlanger Dembe zu Berlin herübertreten um ihm die Codes für die Konten zu geben. Tatsächlich hat Liz sich entschlossen, einzugreifen und um Naomis Willen die Konten wieder freizugeben, was zur Folge hat dass der Deal komplikationslos abläuft und Reddington erleichtert Naomi empfangen kann, während Berlin seine finanziellen Ressourcen zurückerhält. Im Nachhinein fragt er sich aber, woher Liz eigentlich wusste, dass Berlin sein Geld bei der Monarch Douglas Bank hatte; die Bankangestellte hätte die Identität der Kontoinhaber nicht gewusst. Er erkennt, dass Liz jemanden haben muss, der ihr Informationen über Berlins Imperium liefert, und fragt sich wer das sein kann.

Umstrukturierungen in Reddingtons Syndikat

Reddington eliminiert scheinbar seine Geschäftspartner

Während Reddington im Geheimen weiter an seiner drohenden Konfrontation mit Berlin arbeitet, versucht er gleichzeitig auch, Naomi, die er mit ihrem Ehemann in einem Safehouse untergebracht hat, von Liz fernzuhalten, damit sie ihr nichts über ihre Vergangenheit offenbaren kann. Zu diesem Zweck setzt er Liz und die Task Force auf Dr. James Covington an und setzt gleichzeitig auch seine kriminellen Aspirationen fort. Er trifft sich mit Niko Demakis und bespricht ein wichtiges Geschäftsprojekt, welches Reddingtons Syndikat in Indonesien plant. Es geht um die Vergabe der Abwicklung des täglichen Betriebs eines Hafens in Indonesien und Reddington will, dass Niko dafür sorgt, dass der Auftrag an eines der Unternehmen in ihrem Syndikat geht. Niko behauptet nachdenklich, dass dies unwahrscheinlich ist da ihr Logistikunternehmen dort zu klein ist, doch Reddington behauptet, dass er genau deshalb seine Investitionen in das Unternehmen dort verdreifachen wird.

Niko bleibt dennoch skeptisch und impliziert auch, dass er fürchtet dass Reddingtons Fehde mit Berlin ihn und Laskin und Russo – die anderen Partner bei diesem Vorhaben – in Gefahr bringt. Das Gespräch wird durch die Ankunft von Elizabeth Keen unterbrochen und Niko zieht unzufrieden davon. Reddington beschließt nun, die Loyalität von Niko und seinen anderen Partnern zu testen. Zu diesem Zweck schickt er seinen Handlanger Vargas zu den Geschäftspartnern, wo dieser sich als Assistent von Berlin ausgeben soll und jedem der Geschäftspartner ein verlockendes Angebot machen soll. Auf diese Art und Weise will Reddington testen, wer seiner Leute zum Verrat bereit ist und wer loyal bleibt. Nur kurz darauf wird Reddington von Niko kontaktiert, der ihm von dem Ereignis berichtet und impliziert, dass Laskin und Russo wirkten, als würden sie Vargas' Angebot annehmen wollen. Er behauptet, dass die beiden wegen des Hafendeals kalte Füße bekommen haben und nun einen Ausweg suchen. Reddington dankt Niko für seine Ehrlichkeit und bittet ihn, Augen und Ohren bezüglich möglichen Verrats offen zu halten.

Reddington trickst Niko aus

Nur Stunden später lässt Niko Reddington heimlich aufgenommene Fotos zukommen, auf denen Laskin und Russo in ein ernstes Gespräch vertieft sind. Er behauptet, dass die beiden sich nur eine Minute später mit Vargas getroffen und das Angebot höchstwahrscheinlich angenommen haben. Tatsächlich kann er Reddington so scheinbar überzeugen und dieser lässt ein Treffen zwischen seinen Geschäftspartnern einberufen. Als die Gruppe sich trifft, konfrontiert Reddington die Gruppe mit seinen Vorwürfen und fragt insbesondere Laskin und Russo, warum die beiden im Gegensatz zu Niko nicht fanden, Reddington solle von Berlins Angebot erfahren. Die beiden geben zwar zu, Bedenken wegen des Hafendeals zu haben, streiten aber jeglichen Verrat ab. Nichtsdestotrotz lässt Reddington die beiden von Handlangern abführen und scheinbar hinrichten. Tatsächlich hat Reddington aber von Vargas erfahren, dass die beiden unschuldig waren und Niko der wahre Verräter ist, so dass Reddington Laskin und Russo nichts angetan hat.

Stattdessen lässt er sich nun von Niko in eine scheinbare Falle locken, in der Vargas und seine Handlanger Reddington eliminieren sollen. Als Reddington zum einberufenen Treffen erscheint, offenbart Niko, der sich in Sicherheit wiegt, seinen Verrat. Vargas und seine Handlanger treten dabei mit gezückten Pistolen in den Raum, doch Vargas händigt Reddington zu Nikos Schrecken ohne zu zögern seine Waffe aus. Auch Russo und Laskin entpuppen sich als lebendig. Nach einer kurzen Anekdote über die Wichtigkeit von Loyalität offenbart Reddington Niko noch süffisant, dass die indonesische Regierung tatsächlich entschlossen hat, ihr Unternehmen zu beauftragen, bevor er Niko mit einem Schuss ins Herz tötet. Daraufhin muss er sich pikierte Vorwürfe von Vargas gefallen lassen, der sich im Zuge eines Schwächeanfalls an die Wand lehnen muss und Reddington brüskiert an seinen schwachen Kreislauf erinnert. Auf Reddingtons Geheiß liefert man Vargas daraufhin einen Hocker, damit er sich setzen kann und nicht das Bewusstsein verliert.

Reddington bedroht Frank

Als nächstes widmet Reddington sich Naomi, die in einer abgelegenen Hütte im Wald ausharrt. Naomi ist alles andere als begeistert, dass sie ein weiteres Mal ihr ganzes Leben hinter sich lassen und irgendwo neu anfangen soll, doch Reddington besteht darauf. Da er primär Naomis neuen Ehemann Frank als Problem dabei ausmacht, da dieser nicht willens ist, sein Leben aufzugeben, nutzt Reddington eine Gelegenheit um mit Frank einen Spaziergang zu machen. Er offenbart, dass er weiß dass Frank eine Affäre mit einer anderen Frau hat und fordert kalt, dass Frank diese Affäre beenden, mit Naomi verschwinden und ihr fortan ein treuer Ehemann sein wird. Frank lässt sich einschüchtern, doch Naomi erkennt direkt, dass Reddington zu ihm durchgedrungen sein muss. Frank streitet dies allerdings ab und Naomi und Frank wollen schließlich mit Reddingtons Segen in eine ungewisse Zukunft aufbrechen. Vorher kann Liz die Hütte allerdings ausfindig machen und mit Naomi sprechen, was Reddington tunlichst vermeiden wollte, erfährt aber nicht viel, da Reddington schon kurz darauf zurückkehrt.

Suche nach Berlins Tochter

Nachdem Naomi und Frank aufgebrochen sind, verrät Naomi Reddington aufrichtig, dass sie nicht weiß wo ihre Tochter Jennifer ist, da diese aus Angst, Reddington würde sie irgendwann kontaktieren, abgehauen ist. Reddington sieht sich nun auch mit einem Vorwurf von Liz konfrontiert, die nach einer Konfrontation mit Dr. Linus Creel herausgefunden hat, dass Reddington seit dem Tod von Meera Malik einen Handlanger namens Ezra auf sie angesetzt hat, der sie beschützen soll. Liz will, dass Reddington Ezra zurückruft, doch Reddington weigert sich. Darüber hinaus erkennt er, was er zuvor schon geahnt hat – Liz hat ein Geheimnis, welches sie vor ihm verbergen will. Während Ezra weiterhin im Auge behalten soll, sucht Reddington für die Suche nach Berlins Tochter Glen Carter auf, einen Kontaktmann der sich auf das Aufspüren von Personen und Dingen spezialisiert hat. Allerdings kann Reddington Glenn nicht ausstehen, da dieser es genießt, ihn zu provozieren; entsprechend hitzig läuft auch das Gespräch ab. Da Glen die junge Frau nicht finden konnte, begibt Reddington sich zur Task Force und setzt Aram unter Druck, damit dieser sein Bestes gibt und Berlins Tochter aufspürt.

Reddington findet Zoe

Ihre Rolle offenbart er Aram zwar nicht, er stellt aber klar, dass sie wichtig für seine Fehde mit Berlin ist. Als Liz von Reddingtons Plänen erfährt, geht sie davon aus, dass die Frau, die Aram suchen soll, Reddingtons Tochter Jennifer ist. Da diese keinerlei Interesse an Kontakt mit Reddington hat, ist Liz sauer dass Reddington diesen erzwingen will und schwört ihm wütend, dies zu verhinden. Damit beginnt sie, indem sie Arams Untersuchungen beendet, so dass Reddington unfreiwillig wieder auf Glenn angewiesen ist. Dieser kann aber nur kurz darauf einen Erfolg vorweisen und die von Reddington gesuchte Frau als Zoe D'Antonio identifizieren. Allerdings muss er seine Suche kurzzeitig aufgeben, da Elizabeth im Verlauf der Pläne von Maddox Beck mit einem tödlichen Erreger infiziert wurde. Mit Arams Hilfe kann Reddington herausfinden, wo Beck sich versteckt, sucht ihn auf und zwingt ihn, ihm das Gegenmittel auszuhändigen.

Er nimmt Becks Geliebter, Pepper, außerdem einen Schlüssel ab, der für ihn von äußerster Wichtigkeit ist. Mit Becks Gegenmittel kann Reddington Elizabeths Leben retten und sich wieder seinem anderen Projekt widmen, nachdem er sich versichert hat, dass sie in Ordnung ist. Durch Glens Informationen findet Reddingtons Zoe tatsächlich, die an einem Hot-Dog-Stand in Washington arbeitet. Er nimmt aber nicht direkt Kontakt auf, da er sich zuerst eine Strategie überlegen will. Daher vermittelt er der Task Force vorerst eine weiteres Ziel, das Mombasa-Kartell; eine organisierte Gruppe von Wilderern, die auch Attentate und Massaker an Dörfern und Wildtier-Stationen begeht um Profit durch ihre Wilderei zu machen. Auch durch Dembes Vergangenheit mit dem Mombasa-Kartell ist es Reddington wichtig, die Organisation zu zerschlagen. Zu diesem Zweck organisiert er ein Treffen zwischen Elizabeth und seinem alten Bekannten, dem Multimilliardär Geoff Perl, der sich leidenschaftlich für den Schutz bedrohter Arten einsetzt.

Reddington konfrontiert Perl

Reddington hat inzwischen einen Weg gefunden, mit Zoe in Kontakt zu treten. Er tut dies, indem er bei ihrem Stand isst, beim Gehen aber absichtlich seinen Hut zurücklässt. Wie erhofft ruft Zoe ihm nach und folgt ihm, um ihm, um ihm den Hut zu geben. Reddington bedankt sich und fragt sie freundlich nach ihrem Namen, belässt es aber vorerst dabei. Zurück in seinem Versteck muss er irritiert zur Kenntnis nehmen, dass Elizabeth Ezra hat verhaften lassen. Kurz darauf informiert Elizabeth Reddington bezüglich der Mombasa-Ermittlungen und offenbart, dass sie herausgefunden hat, dass eine Firma namens Wendigo LLC in die Sache verwickelt ist. Zwar kann Elizabeth dies nicht zuordnen, aber Reddington erkennt enttäuscht, dass die Involvierung von Wendigo bedeutet, dass Geoff Pearl hinter dem Mombasa-Kartell steckt, da Wendigo eins seiner Töchterunternehmen ist.

Daher konfrontiert Reddington Perl mit vorgehaltener Waffe in dessen Wohnung. Verächtlich fragt er, wie Perl von einem Tierschützer zu einem Wilderer wurde, woraufhin Perl abstreitet, seine ursprünglichen Ziele verraten zu haben. Er behauptet, der Selbe zu sein, der er immer war und dass er lediglich das Gesetz von Angebot und Nachfrage versteht. Perl behauptet, dass es sich nicht verändern lässt, dass immer Nachfrage nach seltenen und exotischen Tieren bestehen wird, dass er aber sehr wohl in der Lage ist, den Markt durch ein natürliches Monopol zu lenken und die Angebotskurve so festzulegen, dass die Nachfrage bedienbar ist, ohne eine Spezies in Gefahr zu bringen. Düster gratuliert Reddington Perl zu der Verdrehung seiner monströsen Taten zu etwas Noblem, fordert dass Perl ihm eine umfangreiche und präzise Liste sämtlicher Mitglieder und Partner des Kartells aushändigt und droht, ihn ansonsten zu erschießen.

Reddington erschießt Perl

Da er keine andere Wahl hat, fertigt Perl Reddington eine Liste des gesamten Kartells an. Reddington wendet sich nun zum Gehen, beginnt dann aber davon zu sprechen, wie das Mombasa-Kartell für die Ermordung der Familie von Dembe Zuma verantwortlich sind und ihn dann an einen Prostitutionsring verkauften. Verbittert und hasserfüllt spricht Reddington davon, welches Leid Pearl über das Leben seines Freundes Dembe brachte. Dembe tritt dabei persönlich in den Raum, woraufhin der entsetzte Perl nichts zu erwidern weiß. Zu seiner Überraschung behauptet Dembe an Reddington gewandt jedoch, dass er dies als Vergangenheit akzeptiert hat und es nun niemandem mehr etwas bringen würde, Perl zu erschießen. Reddington behauptet an Perl gewandt, dass so ein guter Mensch handelt und dass dies Dembe von Perl und Reddington unterscheidet. Mit diesen Worten feuert Reddington Perl mitten ins Herz und tötet ihn somit.

In den folgenden Tagen isst Reddington öfter in Zoes Hot-Dog-Stand und kommt dabei immer wieder mit ihr ins Gespräch. Außerdem nimmt er Kontakt zu sowohl Liz als auch Task Force-Neuankömmling Samar Navabi auf, für die er ein neues Ziel hat; einen iranischen Attentäter, der als Krummsäbel bekannt ist. Er selbst widmet sich weiterhin Zoe – wohl wissend, dass Berlin jeden seiner Schritte beobachtet und die logische Schlussfolgerung schließen wird, dass Zoe Reddingtons Tochter ist. Bei einem weiteren Treffen mit Zoe mischt Reddington Zoe ein Betäubungsmittel in den Wein und lässt sie dann von Dembe in seinen Wagen schleppen. Nachdem Reddington sich kurzzeitig in den Krummsäbel-Fall eingeschaltet hat und den überwältigten Assassinen an Samar Navabi übergeben hat, erfährt Reddington dass Liz' Quelle ihr den Standort von Berlin genannt hat. Entsprechend überlässt Reddington den Krummsäbel Samar um nun bezüglich Berlin zuzuschlagen und seinen Plan in die Tat umzusetzen.

Reddington offenbart Berlin die Wahrheit

Als Liz' Quelle ihr den Standort Berlins offenbart und sie Reddington dies mitteilt, sieht dieser seine Chance. Mit Zoe, die er in seinem Wagen hat, fährt er zu dem Lagerhaus an dem Berlin eigentlich seinen Waffendealer erwartet. Reddington steigt alleine aus und nachdem er auf Waffen überprüft wurde, wird er zu dem verdutzten Berlin vorgelassen. Reddington behauptet, dass Liz Berlin wohl an ihn verraten hat, da sie hofft dass Reddington Berlin umbringt. Er erklärt jedoch, andere Pläne zu haben. Erneut spricht Reddington davon, dass ihre Fehde auf einem mysteriösen Missverständnis basiert, welches er nun aus der Welt zu schaffen gedenkt. Er schwört, Berlins Tochter nicht getötet zu haben, was dieser aber weder glaubt noch hören will. Berlin bezeichnet Reddington düster als Lügner und Mann der vielen Worte. Er behauptet hasserfüllt, dass seine eigene Tochter tot ist, dass Reddingtons Tochter aber noch lebt und seine Männer, die Reddington in den vergangenen Tagen beschattet haben, herausgefunden haben dass Reddington unverhältnismäßig viel Zeit mit einer jungen Frau namens Zoe D'Antonio verbringt.

Gehässig droht Berlin, dass er Zoe genau das antun wird, was Reddington seiner Tochter antat und dass sie erst dann quitt sein werden. Lächelnd tritt Reddington daraufhin an sein Auto zurück, öffnet die Beifahrertür und lässt Zoe D'Antonio aussteigen. Amüsiert fragt er Berlin, ob dies die Tochter war von der Berlin gesprochen hat und offenbart dann, dass Zoe nicht Reddingtons sondern Berlins für tot gehaltene Tochter ist. Völlig erstarrt blickt Berlin auf seine Tochter, während Reddington nun, da zweifelsfrei klar ist, dass Reddington Berlins Tochter nicht getötet hat, fordert dass Berlin offenbart, von wem er diese Informationen überhaupt hatte. Berlin berichtet von den Ereignissen der Vergangenheit und Zoe offenbart, wie ihr ein als Dekabrist bekannter Mann zur Flucht verhalf. Hasserfüllt wirft sie ihrem Vater vor, ihr Leben zerstört und ihre Freunde getötet zu haben und fragt zischend, ob ihm dies nicht ausreicht.

Jagd auf den Dekabristen

Reddington konfrontiert Morozov

Ohne einen weiteren Blick an ihren Vater zu verschwenden, wendet Zoe sich ab und geht davon. Auch Reddington wendet sich zum Gehen, behauptet aber, dass er Berlin möglicherweise bald anrufen wird, wenn er Unterstützung bei der Jagd nach dem Dekabristen braucht. Diese Jagd beginnt Reddington auch sogleich und beginnt, Spuren und Hinweisen nachzugehen. Auch die Task Force beginnt Ermittlungen und findet heraus, dass Kiryl Morozov, der mittlerweile der Leiter des russischen Finanzministeriums ist, höchstwahrscheinlich der Dekabrist ist. Da die Task Force keinerlei Handhabe gegen Morozov hat und sich nicht in Aktivitäten auf russischem Territorium verwickeln will, macht Reddington seine Drohung von zuvor wahr und kontaktiert Berlin, mit dem er die Entführung Morozovs plant und mit dem er gemeinsam nach Moskau reist. Die beiden entscheiden sich, Morozovs Geldmittel zu attackieren um ihn angreifbar zu machen und ihn aus der Deckung zu locken.

Tatsächlich gelingt es Berlins Leuten, Morozovs Begleiter zu töten, so dass Reddington und Berlin Morozov konfrontieren können. Das Verhör ergibt jedoch schnell, dass Morozov nicht der Dekabrist ist, sondern Befehle des wahren Dekabristen ausführte. Er identifiziert diesen als Alan Fitch, woraufhin Berlin ihn sofort erschießt. Die Erkenntnis, dass Fitch der Dekabrist ist, ändert die Dinge für Reddington grundlegend. Da Fitch ihn vor dem Cabal schützt, ist er nicht bereit ihm etwas anzutun, doch Berlin teilt diese Sichtweise nicht. Berlin macht Fitch für die Zerstörung seines Lebens und die Verhaftung seiner Tochter verantwortlich und lässt sich auch von Reddington nicht davon abbringen, Rache an Fitch zu nehmen. Entsprechend bricht das Bündnis zwischen den beiden schon in Moskau und während Berlin loszieht um Fitch zu töten, versucht Reddington dessen Tod zu verhindern.

Reddington warnt Alan Fitch

Er sendet zu diesem Zweck eine Botschaft zu Fitch um ihn zu warnen und ihn zu einem Treffen zu drängen. Tatsächlich findet Fitch sich zu dem Treffen ein wo Reddington offenbart, Kiryl Morozov getroffen zu haben und von diesem von Fitchs Vergangenheit als Dekabrist erfahren zu haben. Wütend erinnert Reddington Fitch an ihre Vereinbarung, sich gegenseitig in Ruhe zu lassen, woraufhin Fitch nur entgegnet, dass Berlin eben Vorrang hatte. Als Reddington ihn auch damit konfrontiert, dass Fitch Reddington für den Tod von Berlins Tochter verantwortlich gemacht und damit die Fehde zwischen den beiden begonnen hat, doch Fitch erinnert Reddington daran, dass Reddington und der Cabal damals nicht das beste Verhältnis hatten. Er behauptet auch, ihre Vereinbarung dennoch in Ehren gehalten zu haben und dass er nicht wissen konnte, dass Berlin sich nicht kontrollieren lassen wird.

Düster verkündet Reddington, dass all dies nun auf Fitch zurückfällt, da Berlin die Jagd auf ihn eröffnet hat und selbst Reddington ihn nicht stoppen kann. Daraufhin behauptet Fitch ernst, dass Reddington außer ihm keinerlei Unterstützer im Cabal finden wird und der Cabal sich ohne Fitchs Schutz auf ihn stürzen wird. Damit stellt er klar, dass Berlin ebenso Reddingtons Problem ist, wie es Fitchs Problem ist, und macht sich auf den Weg. Unter strengsten Sicherheitsvorkehrungen und einer schweren Eskorte soll Fitch nun in Sicherheit gebracht werden, doch da einige der Agenten Doppelagenten Berlins sind, kann Fitch dennoch entführt und zu Berlin gebracht werden. Um Fitch zu retten, begibt Reddington sich zur Task Force und konfrontiert Liz mit einem Verdacht, den er schon seit längerem hegt – Tom Keen ist noch am Leben und ist die Quelle, von der Liz ihre Informationen über Berlin erhalten hat. Obwohl Reddington nicht begeistert ist, dass Tom noch lebt und Liz ihn immer noch liebt, hat die Situation auch seine Vorteile, da er Toms Wissen nun nutzen will um Berlin ausfindig zu machen.

Reddington fordert, dass Berlin die Bombe deaktiviert

Tatsächlich können sie Fitch durch Toms Informationen ausfindig machen und im Gegenzug lässt Liz Tom laufen, damit er endgültig aus ihrem Leben verschwindet. Als eine Sondereinheit Fitch in einem Safehouse von Berlin ausfindig macht, stellt sich jedoch heraus dass diesem eine Vorrichtung um den Hals geschnallt wurde, die eine Zeitbombe enthält die sich außerdem aktivieren wird, falls man versucht sie zu entfernen. Um Fitchs Leben zu retten nimmt Reddington erneut mit Zoe Kontakt auf, da er sich von ihr Hilfe bei der Suche nach ihrem Vater erhofft. Zoe verrät, dass die bisher sämtliche Versuche ihres Vaters zur Kontaktaufnahme ignoriert hat. Sie erklärt sich nun aber zu einem Deal mit Reddington bereit; im Austausch für eine neue Identität ist sie willens, ihren Vater auszuliefern. Daher erklärt sie sich zu einem Treffen mit Berlin bereit, der nichts Übles ahnt und sich mit Zoe in einem Restaurant trifft. Während des Gesprächs der beiden treten Reddington und Dembe in den Raum und Reddington setzt sich an den Tisch. Überrascht braucht Berlin kurz bis ihm klar wird, dass Zoe ihn verraten hat. Diese erhält nun von Reddington ihre neuen Pässe und verschwindet ohne ein weiteres Wort.

Mit gezückter Waffe will Reddington Berlin nun dazu bringen, zu verraten, wie die Bombe zu entschärfen ist. Da Berlin aber schweigt, lässt Reddington ihn von Dembe überwältigen und verschleppen; er selbst macht sich auf dem Weg zum Hauptquartier der Task Force, da Fitch mit ihm sprechen will. Dieser befindet sich mittlerweile im Hauptquartier der Task Force in dem selben sprengsicheren Container, der bereits Reddington als Zelle diente. Als Reddington an der Zelle erscheint, sorgt er dafür, dass der Strom der Anlage abgestellt wird, damit keinerlei Videoaufnahmen über ihr Gespräch existieren. Da ihm nicht mehr viel Zeit verbleibt, kommt Fitch direkt zur Sache und verrät, dass Reddingtons größtes Problem darin liegt, dass die Mitglieder des Cabal nicht länger davon überzeugt sind, dass Reddington Fulcrum wirklich besitzt. Er behauptet, dass sie einen Beweis fordern werden und dass Fitchs Tod eine Reihe von Ereignissen auslösen wird. Darüber hinaus nennt Fitch Reddington Mitchum und Hobbs als mögliche Kontakte innerhalb des Cabal und verrät Reddington von einem Safe in seinem Haus in St. Petersburg, den er unbedingt leeren muss.

Reddington bezeugt Fitchs Tod

Er nennt Reddington die Safekombination – das Geburtsdatum seiner verstorbenen Frau – und schwelgt in Erinnerung an seine glückliche Ehe mit Margaret als die Bombe schließlich zündet und Fitch brutal tötet. Da Fitchs Tod ihn in erhebliche Probleme bringt, ist Reddington nicht willens, Berlin als Verantwortlichen am Leben zu lassen. Er macht sich daher auf dem Weg in das Safehouse, in dem er Berlin gefangen hält, bringt aus Respekt für seinen alten Feind aber eine Flasche Wodka mit. Diese leeren die beiden gemeinsam in einem gewissen Einklang und Berlin spricht dabei wehmütig und melancholisch über seinen Stolz auf sein Vaterland. Nachdem die beiden ihr letztes Glas geleert haben, wissen beide was nun auf sie zukommt und Berlin richtet sich stoisch auf, als Reddington seine Pistole zieht und Berlin mit mehreren Schüssen niederstreckt und tötet. Nachdem er mit Liz über Tom gesprochen hat, trifft Reddington diesen außerdem persönlich und händigt ihm für das Versprechen, dass er Liz niemals wieder sehen wird, neue Pässe und eine neue Identität aus.

Suche nach dem Fulcrum

Reddington als Gefangener in der Factory

Nachdem mit Fitch der einzige Mann gestorben ist, der ihn vor dem Cabal geschützt hat, weiß Reddington, dass er dringend die echte Fulcrum-Datei in seinen Besitz bringen muss. Zu diesem Zweck will er sich Zugang zum US-Spionagenetzwerk über den Knotenpunkt in der sogenannten Factory, einem US-Geheimgefängnis auf einer ehemaligen Öl-Plattform im Beringmeer, verschaffen. Das Netzwerk enthält neben vielen anderen Daten nämlich Informationen darüber, wo sich das Fulcrum befindet. Da Reddington weiß, dass der Dieb Luther Braxton von dem Cabal angeheuert wurde, um die Datei zu besorgen, ist außerdem Eile geboten. Zu diesem Zweck lässt Reddington sich in Hongkong absichtlich verhaften und wird wie erhofft gemäß seines Status als Meisterverbrecher sofort per Helikopter in die Factory gebracht.

Unmittelbar nach seiner Ankunft stellt er klar, dass er mit dem Anstaltsleiter sprechen will und bietet der Wache, die ihn gerade ankettet, 50.000 Dollar an, wenn der Mann ihm dies ermöglicht. Als der Anstaltsleiter tatsächlich kurz darauf in seine Zelle tritt, offenbart Reddington direkt dass der Häftling Luther Braxton aus dem Gefängnis in den nächsten zwölf Stunden ausbrechen und wichtige Regierungsgeheimnisse stehlen wird. Tatsächlich ertönt nur bald darauf eine Alarmsirene als Braxton seinen Fluchtplan in die Tat umsetzt. Zwar hat das FBI in der Zwischenzeit herausgefunden, wo Reddington gefangen wird, und ein Hubschrauber wurde zu seiner Extraktion entsandt, doch Reddington ist entgeistert und verbittet es sich, von der Plattform evakuiert zu werden. Als Braxtons Leute die Anlage übernehmen, kann Reddington sich gemeinsam mit einem Wachmann verstecken und unentdeckt bleiben. Er findet außerdem heraus, dass Liz, Ressler und Samar mit dem Helikopter angekommen sind um ihn zu holen und erwischt Liz, als diese durch die Gänge streift.

Reddington jagt Braxton

Er zerrt sie zu sich in die Kammer und offenbart ihr dann den Grund für Braxtons Angriff: Hinweise auf den Fundort des Fulcrum. Reddington rät Liz, schnellstens zu verschwinden, doch diese will nicht ohne Samar und Ressler gehen, die von Braxtons Leute als Geiseln genommen wurden. Unzufrieden, dass er sich nun auch den gefangenen FBI-Agenten widmen muss, versammelt Reddington einige speziell ausgewählte Insassen, die ihm noch einen Gefallen schulden und ihm dabei helfen sollen, die Anlage zurückzuerobern. Die Gruppe entwickelt den Plan, durch eine Druckerzeugung im Kesselraum den Serverraum der Anlage zu zerstören, damit ihr Hacker Zugriff auf die übrigen Systeme der Anlage erhält. Dies gelingt zwar, allerdings wird Reddington bei der Explosion unter Trümmern begraben und Elisabeth wird von Braxtons Handlangern gefangen genommen. Reddington wird von dem Wachmann geborgen, dem er bereits zuvor das Bestechungsgeld angeboten hatte.

Nachdem Reddington wieder bei Sinnen ist, bewaffnet er sich mit einer Schrotflinte um Liz zu retten. Gerade als Braxton Liz erschießen will, stürmt Reddington in den Kontrollraum, erschießt Braxtons Leute und kann auch Braxton verwunden. Liz kann sich daraufhin freireißen, sich Braxtons Pistole greifen und diesen nun damit in Schach halten. Während Reddington süffisant behauptet, dass Braxton ja keine Ahnung hat, was Fulcrum wirklich bedeutet, faucht Braxton dass er dafür alles über Reddingtons Vergangenheit weiß. Plötzlich fällt sein Blick auf Liz und erschließt sich geschockt, dass diese die Tochter von Reddington sein muss. Reddington ruft Liz daraufhin kalt zu, dass sie Braxton umbringen soll, doch im selben Moment schlagen mehrere Raketen in der Factory ein – die Regierung hat sich zur Schadensbegrenzung entschlossen, die gesamte Anlage zu eliminieren. Als Reddington sich wieder aufgerappelt hat, findet er sich in einem brennenden Trümmerfeld wieder; Braxton und Liz sind aber verschwunden.

Reddington schwört Braxton Rache

In dem Chaos stoßen auch Ressler und Navabi dazu, die sich befreien konnten. Gemeinsam gelingt es ihnen, Kontakt zum Festland aufzunehmen. Nachdem sie von der Insel evakuiert wurden, macht Reddington sich daran, Liz zu finden um sie vor Braxton zu retten. Er weiß, dass Braxton sich von Liz ihr Fulcrum-Wissen erhofft und obwohl Liz sich an dieses nicht mehr erinnern kann, fürchtet Reddington dass Braxton einen Weg finden, die Erinnerungsmanipulation von Liz aufzuheben. Da Braxton zwar ein fähiger Stratege ist, aber nicht gut darin ist, zu improvisieren, überwacht Reddington Braxtons Geschäftspartner um herauszufinden, ob Braxton einen von ihnen kontaktiert und um Hilfe bittet. Tatsächlich erfährt er von einem der Kontaktleute Braxtons die Adresse eines abgelegenen Orts, den Braxton als Versteck benötigt hat. Daher macht Reddington sich auf den Weg dorthin und kann Braxton tatsächlich vor dem Gebäude abfangen.

Ernst will Reddington von Braxton wissen, wo Elisabeth ist, doch Braxton behauptet nur aufmüpfig, dass er keine Ahnung hat und Elisabeth möglicherweise bereits tot ist. Er behaupter süffisant, dass Reddington womöglich – wie damals in Belgrad – zu spät gekommen ist. Reddington gesteht daraufhin, dass er sich im Gegensatz zu Braxton kaum an die Ereignisse in Belgrad erinnert und dass die Geschehnisse in Belgrad zwar ein großer Triumph für Braxton gewesen sein mögen, für Reddington selbst aber äußerst trivial war. Er fügt an, dass der die gegenwärtigen Ereignisse aber niemals vergessen wird und zwingt ihn mit vorgehaltener Waffe, zu ihm in den Wagen zu steigen. Durch Folter kann er Braxton schließlich doch Elizabeths Aufenthaltsort entreißen und macht sich sofort auf den Weg dorthin. Gemeinsam mit Dembe stürmt er das Gebäude, tötet alle Wachen und findet Elisabeth in Gewahrsam von Dr. Selma Orchard vor, die von Braxton gezwungen wurde, Elisabeth einer experimentellen Therapie zu unterziehen.

Reddington ist fassungslos

Diese Therapie soll Elisabeths Erinnerungen wieder hervorbringen und Reddington erscheint mitten während des Prozesses. Da Elisabeths Erinnerungen aber nach der Zerstörung der Factory der einzige Weg ist, noch an Fulcrum zu gelangen, bittet Reddington Dr. Orchard, die Prozedur zu Ende zu bringen. Tatsächlich gelingt es Dr. Orchard, Elisabeths traumatische Erinnerungen an das verheerende Feuer wieder hervorzubringen. Nachdem Elisabeth wieder zu sich gekommen ist – und sich darüber hinaus relativ sicher ist, dass Reddington am Tag des Feuers anwesend war – geht sie enttäuscht davon aus, dass Reddington überhaupt nur wegen Fulcrum in ihr Leben getreten ist und sich nicht für Elisabeth als Person interessiert. Düster behauptet sie, dass Reddington sich die Mühe hätte sparen können, da sie selbst jetzt nicht weiß wo Fulcrum ist. Wütend stürmt sie davon und lässt Reddington sprachlos zurück. Nachdem Elisabeth sicher ist, hat Reddington keinen Grund mehr, Braxton am Leben zu lassen.

Er tötet ihn und bringt ihn dann zur Wohnung von Peter Kotsiopulos, den er als Vorsitzender des Cabal und als Auftraggeber Braxtons identifiziert hat. Gemeinsam mit Dembe hängt Reddington Braxtons Leiche in Kotsiopulos' Wohnung auf und wartet dann auf dessen Rückkehr. Als Kotsiopulos schließlich nach Hause kommt, offenbart Reddington sich. Er behauptet zusammenfassend, dass Kotsiopulos und den Cabal einen Dieb angeheuert haben um Fulcrum zu finden, da sie nicht glauben dass Reddington die Datei hat. Er behauptet, ihnen besagten Dieb nun zurückzugeben und ihnen gleichzeitig auch unmissverständlich klar machen zu wollen, dass sie nie mehr daran zweifeln sollten, was er ist und was er besitzt. Kotsiopulos verspricht düster, dass die Mitglieder des Cabal all ihre Ressourcen verwenden werden um Reddington fertig zu machen, woraufhin dieser ihn noch einmal zufrieden an die Existenz von Fulcrum erinnert. Kotsiopulos entgegnet, dass er glaubt dass Reddington blufft und dass er nicht glaubt, dass Reddington Fulcrum jemals besessen hat. Reddington fordert ihn nur kühl auf, es darauf ankommen zu lassen, und verlässt dann gut gelaunt Kotsiopulos' Wohnung.

Probleme für Elizabeth

Reddington erträgt Glens Gehabe kaum

In den folgenden Tagen kühlt Reddingtons Beziehung zu Liz merklich ab, da sie sich dafür entschlossen hat, sich lediglich auf ihre Arbeit mit ihm zu fokussieren und das Persönliche außen vor zu lassen. Dies zeigt sich beispielsweise in einem Außeneinsatz in Usbekistan, wo die beiden fast sogar gegeneinander arbeiten da Reddingtons persönliche Geschäftsinteressen nicht mit den Zielen des FBI übereinstimmen. Gleichzeitig muss Reddington die Suche nach dem Fulcrum beenden. Daher informiert er Liz über das Verschwinden des Sektengurus Justin Kenyon, auf dessen Territorium diverse Schurken und Organisationen ihr Eigentum lagern. Was er Liz nicht verrät, ist dass einer der auf dem Grund vergrabenen Frachtcontainer essenziell für die Suche nach dem Fulcrum ist. Reddington selbst nimmt Kontakt zu Glen Carter auf, den er darauf ansetzt das Gebäude in St. Petersburg zu finden, welches Fitch ihm im Sterben beschrieben hatte. Dies beinhaltet zu Reddingtons Ärger allerdings, dass er Glen nach St. Petersburg mitnehmen muss.

Trotz diversen Streitereien zwischen dem gestressten Reddington und Glen können die beiden den Tresor schließlich hinter einem Gemälde ausfindig machen. Darin finden sie eine Visitenkarte mit einer anonymen Telefonnummer. Zeitgleich kann Liz mit etwas indirekter Hilfe Reddingtons die Vollendung des Einsatzes auf dem Sekten-Grundstück beenden, woraufhin Reddington ihr als Friedensangebot eine neue Wohnung schenken will. Liz lässt sich jedoch nicht beschwichtigen, lehnt Reddingtons Angebot ab und verlässt das Büro. Noch in der selben Nacht macht Reddington sich auf den Weg zum mittlerweile verlassenen Gelände von Kenyons Sekte, wo er einen geheimen Frachtcontainer ausfindig machen kann, den das FBI übersehen hat. In diesem befindet sich ein altes, staubiges Auto welches einst einem US-Präsidenten als offizielles Fahrzeug diente. Im Kofferraum findet er einen Koffer, der das Fulcrum-Interface enthält. Nachdem er dieses an sich gebracht hat, wählt Reddington nun die Nummer aus Fitchs Safe und fragt, mit wem er es zu tun hat.

Reddington erfährt, dass Liz Fulcrum besitzt

Während Reddington nun langsam Kontakt mit dem Mann am Telefon knüpft und ein baldiges Treffen arrangiert werden soll – der Mann bleibt vage, geheimnistuerisch und verrät seine Identität nicht – versucht Reddington außerdem, seine Beziehung mit Liz zu kitten. Er glaubt, dass Liz durch die Hypnosetherapie tatsächlich ihre Erinnerungen zurückerlangt hat, doch Liz streitet dies ab und bleibt dabei, lediglich beruflich mit ihm in Kontakt stehen zu wollen. Letztendlich kann Reddington die Identität des Mannes, mit dem Fitch ihn in Kontakt bringen konnte, nicht in Erfahrung bringen und bittet daher Aram Mojtabai, den IT-Experten der Task Force, um Hilfe. Als Aram die Wohnung ausfindig machen kann, aus der der Anruf kam, macht Reddington sich mit Dembe auf den Weg dorthin, sie finden aber niemanden vor und die Wohnung weist Spuren eines Kampfs auf. Kurz darauf treffen Liz und Reddington sich.

Liz hat im Zuge der Ermittlungen gegen den als Hirschjäger bekannten Serienmörder einen Sinneswandel durchgemacht und offenbart Reddington daher, dass sie Fulcrum besitzt. Sie will Reddington Fulcrum aber nur geben, wenn er ihr die Wahrheit darüber offenbart. Dies will Reddington zu Liz' eigenem Schutz aber nicht tun. Reddingtons Pläne werden urplötzlich über den Haufen geworfen, als er erfährt dass Madeline Pratt von der King-Familie – einer alten Dynastie schwerreicher Sklavenhändler, die unregelmäßig staffindende, berüchtigte Auktionen abhalten – entführt wurde. Reddington ist entschlossen, Madelines Leben zu retten und informiert auch Liz darüber. Liz' Untersuchungen ermitteln einen wahrscheinlichen Standort Madelines, doch als Reddington und Dembe das Haus mit gezückten Waffen stürmen, erweist sich das ganze als Hinterhalt. Reddington, nicht Madeline, ist das Ziel der Pratts und Madeline hat aus Rache für ihre letzte Konfrontation mit den Kings kooperiert. Dies hat zur Folge, dass Reddington überwältigt und verschleppt wird.

Reddington steht auf der Auktion zum Gebot

Als Reddington auf dem King-Anwesen für die Auktion vorbereitet wird, erscheint auch Earl King persönlich in seinem Rollstuhl. Er verkündet zufrieden, dass es trotz ihrer gemeinsamen Vergangenheit nichts Persönliches ist und es einfach nur ums Geschäft geht. Aus reinem Interesse fragt Earl hypothetisch, warum man wohl für Reddington bieten wird – wegen der Informationen und Geheimnisse in seinem Kopf, oder aus schlichtem Rachedust. Reddington hingegen ist über seine aktuelle Situation nicht sonderlich besorgt sondern interessiert sich viel mehr für die Machtstruktur innerhalb der King-Familie. Schließlich zieht Earl davon und am Abend beginnt die Auktion. Die ersten dreißig Minuten könnten die Gäste sich mit der Ware vertraut machen, so dass Reddington an einen Stuhl gefesselt zwischen den anderen Gegenständen und Personen präsentiert wird. Dabei fällt ihm auf, dass unter den Gästen der Auktion auch Liz befindet, die undercover aktiv ist um ihn zu retten.

Allerdings ist Liz nicht die einzige Person unter den Gästen, die Reddington bekannt ist. Zu Reddingtons Entsetzen ist auch der Warlord Yaabari anwesend und zeigt sich mehr als interessiert, Reddington zu erwerben um ihn danach aus Rache töten zu können. Reddington ist überrascht, dass Yaabari sich so hocharbeiten konnte und fragt, wer hinter Yaabari steht. Yaabari entgegnet jedoch nur süffisant, dass sie sich nach der Auktion sehen werden, und tritt dann davon. Tatsächlich ist es Yaabari, der Reddington letztendlich erwerben kann. Da Yaabari seine Rache sofort vollstrecken will, wird Reddington ins Kellergewölbe des Anwesens gebracht. In einem der Kellerräume lässt er Reddington von einem Handlanger in die Knie zwingen und sich eine Pistole aushändigen. Nachdem der Mann gegangen ist, will Yaabari Reddington nun erschießen, wird aber stattdessen selbst von Liz erschossen, die den beiden gefolgt ist.

Reddington und Liz

Liz befreit Reddington, der mit ihr daraufhin das Büro der Kings stürmt und Earl erschießt. Tyler und Francis hingegen verschont er, woraufhin diese verhaftet werden als die Spezialeinheit das Anwesen stürmt. Mittlerweile hat Elizabeth Probleme bekommen, da Tom während seiner Gefangenschaft unter Liz' Aufsicht einen Polizisten ermordet hatte. Dies hat mittlerweile zu Ermittlungen geführt und Elizabeth steht nun wegen Mordes vor Gericht, weswegen Reddington versucht, Tom ausfindig zu machen und dazu zu bringen, vor Gericht auszusagen. Durch den als Major bekannten Handler von Tom erfährt Reddington, dass dieser momentan eine Mission in Deutschland absolviert. Um an Tom zu gelangen, der einer Nazi-Gruppe Waffen liefern soll, informiert Reddington die Behörden, lässt Toms Lieferanten verhaften und erscheint selbst gemeinsam mit Ressler als Dealer am vereinbarten Treffpunkt.

Er informiert Tom über Liz' Situation und will, dass Tom ihn zurück in die USA begleitet. Da Tom sich weigert, lässt Reddington kurzerhand dessen Tarnung bei den Nazis auffliegen. Dies hat zur Folge, dass die Nazis das Feuer eröffnen und Reddington, Ressler, Dembe und Tom sich zur Wehr setzen. Tom flieht bei nächster Gelegenheit aus dem Gebäude, was Reddington gewähren lässt, da er die Botschaft wie erwünscht überbracht hat. Tatsächlich kehrt Tom zurück und sein Geständnis kann dafür sorgen, dass die Ermittlungen gegen Liz eingestellt werden. Reddington kann sich nun wieder dem Cabal und Fulcrum widmen. Dazu bietet sich eine Gelegenheit, als ein Cabal-Mitglied und ein alter Bekannter Reddingtons, der Technik-Milliardär Roger Hobbs, ihn bittet, einen Mitarbeiter zu eliminieren, bevor die Polizei ihn verhaften und er aussagen kann. Reddington entführt den Mann, den Hirnforscher Julian Powell, plant aber seine Hirnforschung zu benutzen um Elizabeths gelöschte Erinnerung wieder hervorzubringen.

Erste direkte Konfrontationen mit dem Cabal

Reddington schmiedet Bündnisse

Powell erklärt aber, dass dies nicht möglich ist und begeht kurz darauf Selbstmord. Dies ist aber von Vorteil für Reddington, da Hobbs davon ausgeht, dass Reddington Powell getötet und das Ganze als Selbstmord fingiert hat. Entsprechend steht er nun in der Schuld Reddingtons, so dass dieser einen Kontaktmann innerhalb des Cabal gewonnen hat. Auf der anderen Seite bemerkt Reddington unzufrieden, dass Tom droht, wieder in Elizabeths Leben zu treten und führt darum ein scharfes Gespräch mit ihr, bevor er ihr einen neuen Fall offenbart und sie auf Vanessa Cruz ansetzt. Einige Tage später nimmt Roger Hobbs Kontakt zu Reddington auf und warnt ihn. Peter Kotsiopulos, der Direktor der Cabal, hat für den nächsten Tag eine Abstimmung bezüglich Reddingtons Zukunft angesetzt und obwohl Hobbs schwer für Reddington Partei ergriffen hat, sieht es nicht all zu gut aus.

Er warnt, dass der Direktor eine Mehrheit gegen Reddington hat, wenn es ihnen nicht gelingt, Kenneth Jasper auf ihre Seite zu ziehen. Hobbs behauptet, dass ein Beweis, dass Reddington Fulcrum besitzt, daher bitter nötig wäre und dass sein Leben davon abhängt. Da er nicht willens ist, Liz von ihrer Vergangenheit zu offenbaren und Liz dies als Voraussetzung für eine Übergabe von Fulcrum gesetzt hat, beschließt Reddington stattdessen, Kontakt mit Jasper aufzunehmen und bittet Hobbs, ein Treffen zu arrangieren. Als es zu dem Treffen kommt, warnt Reddington Jasper, dass der Direktor kurz davor steht, sämtliche Macht in der Cabal bei sich zu vereinen und dass Jasper daher droht, zu nichts als einem Dienstboten zu werden. Er rät Jasper, auf seinen Verstand zu hören und behauptet, dass ein Anschlag auf den Direktor unumgänglich ist. Jasper scheint sich überzeugen zu lassen, für Reddington zu stimmen.

Reddington wird niedergeschossen

Einige Tage später erhält Reddington einen Anruf von Jasper, der behauptet, alles wäre erledigt und die Abstimmung wäre wie geplant zu Reddingtons Vorteil verlaufen. Er behauptet auch, dass Hobbs ein Treffen mit Reddington möchte, doch Reddington offenbart, dass Hobbs ihn schon nach der Abstimmung hätte kontaktieren sollen. Da er dies nicht getan hat, ist Reddington klar dass Hobbs tot ist und Jasper ihn verraten hat. Mit düsterer Stimme rät Reddington Jasper, die Flucht zu ergreifen und verspricht ihm, ihn zu jagen und ihm die lügende Zunge herauszureißen, die er laut eigener Aussage dem Direktor persönlich vorbeibringen will. Nachdem er das Telefonat beendet hat, wird Reddington von Dembe informiert, dass Liz ihn wegen Fulcrum sehen will. Guter Dinge trifft er sich mit Liz, die ihm aber kühl offenbart, dass Tom ihr verraten hat, dass er für Reddington überhaupt erst in ihr Leben getreten ist. Reddington kann es nicht abstreiten und will sich erklären.

Liz will aber kleine Erklärungen hören, lässt Reddington den Fulcrum-Mikrochip da – den sie als das Einzige bezeichnet, dass ihm wichtig zu sein scheint – und kehrt hasserfüllt zu ihrem Auto zurück. Im selben Moment wird Reddington von einem unbekannten Attentäter niedergeschossen. Dembe und Liz können den schwer verletzten Reddington in den Wagen zerren und mit ihm davonfahren. Er wird von Dembe in ein Lagerhaus gefahren, wo Mr. Kaplan bereits einen provisorischen Operationsaal inklusive Team vorbereitet hat. Unmittelbar nach der Ankunft des Wagens wird Reddington von den Sanitätern in Empfang genommen und kurz bevor er das Bewusstsein verliert, raunt er Liz noch zu dass sie unbedingt einen Mann namens Leonard Caul – den Mann, mit dem er bereits zuvor auf Fitchs Geheiß Kontakt aufnehmen wollte – finden muss. Da Caul weiß, wie die Fulcrum-Datei geöffnet werden kann, ist er für Reddingtons Pläne von größter Bedeutung. Während Reddington nun operiert wird, bringt Liz alle notwendigen Aspekte für Fulcrum zusammen.

Reddington verteidigt sich gegen die Angreifer

Sie kann auch Leonard Caul ausfindig machen und gemeinsam mit diesem die Datei öffnen, so dass sich ihr schlagartig eine Liste der gesamten Cabal-Mitglieder offenlegt. Kurz darauf erfährt die Gruppe, dass das Versteck, in dem Reddington gerade operiert wird, von den Truppen des Direktors umzingelt ist und diese schon bald angreifen werden. Kaplans Söldner bewachen die Eingänge und Kaplan selbst will Reddington verteidigen, wird aber von ihm beauftragt, zu fliehen um im Falle seines Todes die notwendigen Maßnahmen zu treffen. Schweren Herzens macht Nemec sich davon und hinterlässt Reddington, der sich nun von den medizinischen Geräten losmacht, ihren Revolver. In seinem Krankenbett richtet Reddington sich nun auf und dreht die OP-Leuchte auf den Eingang, so dass diejenigen, die eindringen, geblendet werden. Auf diese Art und Weise gelingt es ihm tatsächlich, drei der Eindringlinge zu erschießen.

Verschwörung gegen Liz

Schlussendlich wird Reddington zwar von den Eindringlingen umzingelt, diese werden im letzten Moment aber zurückgerufen, da Liz den Direktor aufgesucht und ihn mit der entschlüsselten Erpresserdatei konfrontiert hat. Als Liz später zu ihm kommt, verrät Reddington ihr den Grund dafür, dass er Tom in ihr Leben gebracht hat. Liz versteht diese Gründe zwar, ist aber immer noch sauer. Reddington nutzt die nächsten fünf Tage um wieder zu Kräften zu kommen und trifft sich danach persönlich mit Leonard Caul. Gemeinsam schmieden sie Pläne gegen den Cabal und kommen zu dem Entschluss, dass ihr erster Schritt die Aufspürung von Kenneth Jasper sein sollte. Reddington macht sich nun Sorgen, dass Liz durch ihren Kontakt mit dem Direktor selbst zum Ziel geworden ist und will sich darum mit seinen Plänen beeilen.

Reddington verhört Jasper

Um den untergetauchten Jasper aus seinem Versteck zu locken, lässt Reddington Maßnahmen treffen und Jaspers Privatyacht in die Luft sprengen, damit es wirkt als wäre der nicht aufzufindende Jasper bei einem Bootsunglück ums Leben gekommen. Reddington erhofft sich, dass daraufhin die Aktien von Jaspers Firma in den Keller rauschen, damit Jasper gezwungen sein wird, eine Pressekonferenz abzuhalten um den Einbruch der Aktien zu verhindern. Wie erhofft geht der Plan auf und Reddington entsendet Leute um Jasper in Gewahrsam zu nehmen. Bevor er ihnen nachreist, muss er sich aber erst Liz widmen, die bei der Suche nach Fulcrum in Reddingtons geheimer Wohnung ein Foto von sich als Kind mit ihrer Mutter gefunden hat.

Um seine eh schon gefährdete Beziehung zu Liz nicht vollständig zu vernichten, ist Reddington gezwungen Liz zu offenbaren, dass ihre Mutter Katarina Rostova ist. Weitere Antworten bleibt er Liz allerdings schuldig, woraufhin diese ernst verspricht, es alleine herauszufinden. Wichtiger ist momentan allerdings die Suche nach dem Auftragsmörder Karakurt, den der Cabal in die USA eingeschmuggelt hat und dessen Anschlag auf eine Verteidigungseinrichtung als Auftakt für dutzende Terroranschläge auf der ganzen Welt dienen soll, die die Welt in einen neuen kalten Krieg treiben sollen. Der Cabal erhofft sich auf diese Art und Weise, die globalen Machtverhältnisse zum eigenen Vorteil neu auszurichten. Durch die Folter eines Beamten der russischen Botschaft, der in Wirklichkeit ein Handlanger des Cabal ist, erhält Reddington eine Addresse die sich als Karakurts Safehouse entpuppt. Dieses ist leer, aber Reddington gibt einer Nachbarin seine Telefonnummer und bittet sie, ihn anzurufen wenn sie ihn das nächste Mal sieht.

Reddington und Cooper planen Liz' Befreiung

Als Reddington diesen Anruf erhält, leitet er das Wissen über Karakurts Standort an Liz weiter, doch dank der Manipulationen von Generalbundesanwalt Tom Connolly macht sich die Task Force auf dem Weg zum falschen Standort und Karakurt wird nicht gefasst. Reddington erschließt sich aber, dass Connolly die Fäden gezogen hat und sucht Harold Cooper auf, der ihm gesteht dass Connolly ihn erpresst. Reddington rät ihm daraufhin, Connollys Befehle vorerst weiter zu befolgen um keinen Verdacht zu erwecken, dabei aber Beweise gegen ihn zu sammeln. Zu spät stellt sich heraus, dass der Plan des Cabals weitaus umfassender ist als ursprünglich erwartet; dank Connollys Manipulation ist Liz nun die Hauptverdächtige im Mordfall des von Karakurt und Leo Andropov getöteten Senator Hawkins und auch dem Terroranschlag auf ein CIA-Safehouse, der ebenfalls von Karakurt begangen wurde. Als Reddington dies erkennt, ruft er Liz sofort an, warnt sie und befiehlt ihr, unterzutauchen.

Liz will dies nicht tun um nicht schuldig zu wirken, doch Reddington warnt sie, dass sie dem Cabal damit in die Hände spielt. Er kann Liz überzeugen, zu flüchten, bei der Flucht aus dem Hauptquartier der Task Force wird sie allerdings verhaftet. Reddington organisiert daraufhin mit dem von Connolly beurlaubten Harold Cooper Liz' Ausbruch aus dem Gebäude und trifft auch weitere Schritte, damit Liz ihre Unschuld vor Gericht beweisen und die Vorwürfe gegen sie entkräften kann. Dazu gehört auch die Versammlung von elf der besten Investigativ-Journalisten weltweit, denen er die Erpresserdatei des Fulcrums offenlegt und die Existenz des Cabals offenbart, um sie zu Ermittlungen anzustacheln. Obwohl ihm dies auch gelingt, erweist sich die Situation als wesentlich problematischer, da Liz in der Zwischenzeit in ihrer Verzweiflung während einer Konfrontation Tom Connolly erschossen hat.

Reddington empfindet Selbsthass dafür, versagt zu haben

Um Liz zu schützen ermöglicht Reddington ihr die Flucht und will gemeinsam mit ihr das Land verlassen. Als er Liz trifft, offenbart ihm diese jedoch, dass der Mord an Connolly eine Blockade gelöst hat und sie sich nun an die Nacht des Feuers erinnert – einschließlich daran, dass sie in den traumatischen Ereignissen der Nacht ihren Vater erschossen hat. Sie verrät entsetzt, dass sie nun versteht warum Reddington sie vor dieser Erinnerung bewahren wollte, woraufhin Reddington matt entgegnet, dass er versagt hat und nie wollte, dass Liz so wird wie er. Gemeinsam mit Liz macht er sich nun auf die Flucht aus Washington, welches aber vollständig abgeriegelt wurde. Da nun auch die Task Force, die nun von Donald Ressler geleitet wird, gegen Keen und Reddington ermitteln, ist Vorsicht geboten und auch die Tatsache, dass bereits erste Medien über den Cabal berichten, ist nur eine geringe Freude.

Flucht mit Elizabeth

Da die Stadt vollständig abgeriegelt ist, ist Reddington und Liz die Flucht aus Washington vorerst unmöglich. Allerdings hat Reddington nicht vor, die Stadt zu verlassen, sondern will lediglich untertauchen. Nach einer detailliert ausgeklügelten Flucht, die mehrere Täuschungen und Tricks enthält, kommen sie in einem Kellerversteck unter und wollen dort abwarten bis ein Verbündeter Reddingtons, der Troll Farmer, bereit ist. Durch einen Tipp erfahren Ressler und das Team aber von dem Standort, so dass Reddington und Liz ein weiteres Mal die Flucht ergreifen müssen. Dies zwingt sie, den Troll Farmer früher als geplant aufzusuchen und sich bei der Flucht zudem zu trennen. Dies hat allerdings zur Folge, dass nur Reddington in der Lage ist, die Sperrzone zu verlassen; Liz bleibt zurück und ist fortan auf sich alleine gestellt.

Reddington und Liz brechen auf

Um Liz zu helfen und von ihr abzulenken, kontaktiert Reddington per Telefon Ressler und bietet ihm sogleich den Troll Farmer an – im Gegenzug für sein Wort als Ehrenmann, dass Liz im Fall ihrer Verhaftung ein faires Verfahren erwartet und nicht von Ressler vorverurteilt wird. Ressler willigt ein, woraufhin Reddington ihm die Adresse liefert. Liz hingegen entkommt nur der Verhaftung, da sie sich zur russischen Botschaft aufmacht, sich dort aufgrund ihres geringen Wissens über Katarina Rostova als russische Geheimagentin identifiziert und diplomatische Immunität erbittet. Um Liz zu unterstützen, übt Reddington Druck auf den russischen Botschafter aus, um über die Ereignisse innerhalb der Botschaft auf dem Laufenden gehalten zu werden. Durch den Botschafter erfährt Reddington, dass Liz, die scheinbar nach Moskau gebracht werden soll, in Wirklichkeit in einen Hinterhalt des Cabal geraten soll, der durch einen Cabal-Handlangern im russischen Ministerium organisiert wurde.

Um dies zu verhindern, kontaktiert Reddington Ressler und warnt ihn. Nachdem Keen den Verschwörern mit Resslers Hilfe entkommen konnte, ist sie aber weiterhin auf der Flucht vor dem Gesetz. Sie kann wieder zu Reddington stoßen und die beiden treffen sich undercover in einem Restaurant. Da allerdings schon bald mehrere Streifenwagen vorfahren und Reddington erkennt, dass man die Polizei informiert hat, zückt er aus einer Sporttasche eine Schrotflinte, feuert aus der Vordertür auf die Scheinwerfer des Autos und treibt die Polizei so kurzzeitig in die Flucht. Da es keinen Fluchtweg gibt, nimmt Reddington mit einer Entschuldigung alle Gäste und Mitarbeiter des Restaurants als Geiseln um zu verhindern, dass die Polizei eindringt. Um zu verhindern, dass die Polizei ins Innere des Gebäudes blicken kann, positioniert Reddington alle Geiseln an den Fenstern. Als schließlich auch Donald Ressler auftaucht um als Unterhändler zu fungieren, diktiert Reddington ihnen seine Bedingungen; darunter auch, dass ihm sein Ex-Anwalt Marvin Gerard gebracht wird.

Reddington und Liz sind ein weiteres Mal erfolgreich entkommen

Tatsächlich wird Gerard aus dem Gefängnis geholt um Reddington zu treffen und Reddington lässt ihn daraufhin in das Restaurant treten. Nach einer kurzen Rücksprache mit Gerard beschließt Reddington, dass er und Liz das Restaurant verlassen werden. Da dieses mittlerweile umstellt ist, lässt Reddington Ressler den gekappten Strom zum Restaurant wieder anstellen und sperrt alle Geiseln in den Kühlraum. Er, Liz und Gerard verlassen das Gebäude durch einen geheimen Fahrstuhl; das Restaurant gehört einem Verbündeten Reddingtons, der in seinem Keller einen Geldfälschungs-Ring betreibt. Der Notausgang des Kellergewölbes führt an anderer Stelle wieder an die Oberfläche. Reddington, der von Gerard erhalten hat, was er benötigt, verspricht diesem nun eine Flucht nach Tahiti. Die ganze Situation im Restaurant war von Anfang an von Reddington geplant und diente einzig und alleine dem Ziel, Gerard aus dem Gefängnis auszubrechen und ihn während des kommenden Konflikts auf seiner Seite zu wissen. Martin wurde außerdem von Reddington mit der Entwicklung eines Plans beauftragt, der maßgeblich dazu beitragen soll, Liz zu entlasten und den Direktor zu eliminieren.

An Bord eines Containerschiffs lässt Reddington sich und Liz aus dem Staat schmuggeln. Reddington hat es allerdings satt, immer nur in der Defensive zu sein und offenbart Liz, dass es von nun an ihr Ziel ist, den Direktor des Cabal zu Fall zu bringen. Er erinnert Liz daran, dass es der Direktor war, der die anderen Cabal-Mitglieder überzeugt hat, Reddington hätte den Fulcrum nicht. Da dies sich als folgenschwerer Irtum erwiesen hat, will Reddington weitere Pläne des Direktors sabotieren, damit der Cabal sich schlussendlich entscheiden muss, zur Schadensbegrenzung Liz zu entlasten und stattdessen den Direktor zu opfern. Anstatt wie geplant nach Spanien zu fahren, lässt Reddington sich und Liz daher nach Iowa bringen, wo es Pläne des Cabal zu vereiteln gilt. Allerdings ist Reddington besorgt, da Dembe nicht wie vereinbart am Treffpunkt erschienen ist, und er erkennt dass etwas nicht stimmt. Er kontaktiert daher Glen und beauftragt ihn, Dembe zu finden.

Reddington sorgt sich um Dembe

In Iowa widmet er sich nun gemeinsam mit Liz der Suche nach Los Segadores, die brisante Daten eines Servers von Verdiant Industries gestohlen haben. Da Verdiant für den Cabal Geld wäscht, will Reddington die Daten an sich bringen und als Druckmittel gegen Verdiant – und somit gegen den Cabal – verwenden. Die beiden nehmen daraufhin die Verfolgung des Diebs, Eli Matchett, auf; dicht verfolgt von Ressler und Navabi, die Liz noch immer verfolgen. Als sie auf der Flucht von einem unbekannten Mann mit einer Pistole verfolgt werden, schießt Liz ihn nieder und erkennt erst danach, dass es sich um einen Polizisten gehandelt hat. Da Liz sich weigert, den Mann liegen zu lassen, sieht Reddington sich gezwungen den Mann zum Krankenhaus zu transportieren. Direkt nachdem der Mann dort in Empfang genommen wurde, ergreift Reddington aber wieder mit Liz die Flucht. Die Ergreifung von Matchett überlässt Reddington Ressler und seiner Einheit; er selbst sucht stattdessen Susan Hanover, die CTO von Verdiant und ein Mitglied des Cabal, auf.

Dieser offenbart er, dass er erkannt hat dass der Cabal Eli Matchett ausgenutzt hat um eine internationale Nahrungsmittelknappheit herbeizuführen und dadurch Chaos zu verursachen; Verdiant hätte schließlich auch die Lösung geliefert und die Welt gerettet. Hanover streitet alles ab und behauptet, man könne ihr nichts nachweisen, doch Reddington behauptet das Gegenteil und verrät, dass sämtliche Beweise, die er und Liz gefunden haben, bereits ans FBI weitergeleitet wurden. Zornig fragt Hanover, was Reddington will, woraufhin Reddington sie auffordert, eine Nachricht an den Direktor weiterzuleiten. Er verkündet, dass dies erst der Anfang war und dass der Cabal weitere verheerende Niederlagen erfahren wird, bis er Elizabeth Keen entlastet und den Direktor Reddington überlässt. Mit diesen Worten macht Reddington sich davon. Kurz darauf trifft er sich mit Leonard Caul, da Glen mittlerweile in Erfahrung gebracht hat, dass Dembe entführt wurde. Caul kann den Entführer als Matias Solomon identifizieren. Zudem nimmt er gemeinsam mit Liz die Suche nach dem Dschinn auf, der laut Reddington wichtig für Liz' Entlastung ist.

Reddington und Liz entkommen aus dem Anwesen des Dschinn

Zu diesem Zweck nehmen die beiden Kontakt mit Aram auf und leitet über diesen Informationen über den Dschinn an die Task Force weiter. Gleichzeitig nimmt Reddington auch selbst Kontakt zu dem Dschinn auf, zu deren Kunden auch Mitglieder des Cabal gehören, damit Liz als Kundin getarnt Kontakt knüpfen kann. Sie können durch einen Peilsender die Adresse des Dschinns ausfindig machen, aber die Frau, Alice, ist nur ein Double; der echte Dschinn tritt stets nur über sie in Kontakt und nie persönlich in Erscheinung. Reddington kann Alice aber auf seine Seite ziehen, indem er ihr anbietet, den Dschinn aus dem Geschäft zu ziehen, damit Alice das Geschäft vollständig übernehmen kann. Nachdem Alice ihnen den Dschinn als Nasim Bakhash offenbart hat, dringen Reddington und Liz in das Haus ein, retten den von Nasim gefolterten Vater und konfrontieren Nasim. Obwohl Reddingtons tiefstes Mitleid für Nasims Vergangenheit empfindet, bleibt er dennoch beim Geschäftlichen.

Im Austausch für ein Notizbuch, in dem Nasim all ihre Kunden und ihre erfüllten Fantasien festgehalten hat, bietet Reddington ihr die Chance zur Flucht, lässt sie dann aber doch zurück, nachdem er erhalten hat, was er benötigt. Reddington und Liz entkommen per Helikopter als das FBI das Gelände stürmt. Zufrieden genießt Reddington seinen Triumph, der aber schnell bitter wird, als er von Leonard Caul erfährt, dass Dembe höchstwahrscheinlich tot ist. Reddington intensiviert die Suche nach seinem Freund, muss sich aber gleichzeitig damit herumschlagen, das ein berüchtigter Assassine namens Wendigo begonnen hat, Jagd auf Liz zu machen. Da er alleine nicht in der Lage ist, Liz zu schützen, sucht Reddington daher Ressler auf. Mit vorgehaltener Waffe konfrontiert er Ressler und fordert dessen Hilfe, doch schon kurz darauf scheitert ein Attentat Wendigos auf Liz nur knapp. Da Reddington bezüglich Dembe beruhigt ist – dieser hat scheinbar über eins ihrer Sicherheitsprotokolle Kontakt mit Reddington aufgenommen und ein Treffen gefordert – will Reddington die Wartezeit nutzen um Wendigo zu stoppen.

Reddington lässt Wendigo abstürzen

Durch Wendigos Büchsenmacher erfahren sie von dessen Wohnort. Wendigo fertigt in seiner Wohnung gerade neue Projektile an, als er hört wie sich jemand am Schloss seiner Tür zu schaffen macht. Sofort zückt er eine Schrotflinte und feuert durch die Tür, wobei er Liz nur knapp verfehlt. Als Reddington das Feuer erwidert, ergreift Wendigo stattdessen über die Feuertreppe die Flucht auf das Dach. Er wird allerdings von Liz verfolgt und als sie ihn an den Rand des Dachs treibt, will er sich durch einen Sprung auf das Nachbardach retten. Allerdings kommt er nicht weit genug, so dass er in die Tiefe zu stürzen droht. Reddington erscheint zwar auf dem anderen Dach und Wendigo kann seinen Arm greifen, nachdem Wendigo warnend offenbart hat, dass er nicht der einzige ist, der Liz jagt, lässt Reddington ihn aber los, so dass Wendigo in den Tod stürzt. Da die Zeit knapp ist, macht Reddington sich nun mit Liz auf den Weg zu seinem Treffen mit Dembe, doch nicht Dembe sondern Vargas erwartet sie. Vargas offenbart, dass Dembe getötet wurde und erklärt Reddington, was ihnen zugestoßen ist.

Reddington beschließt daraufhin, Rache für Dembe zu nehmen und befiehlt Vargas, den Jet bereitzumachen um sie außer Landes zu bringen. Nachdem Vargas das Telefonat getätigt hat, macht Reddington sich auf den Weg zum Flugfeld, wo jedoch keiner seiner Leute vorzufinden ist. Entgeistert erkennt er, dass Vargas ihn betrogen hat, aber im selben Moment stürmen bereits mehrere bewaffnete Männer den Hangar. Ihr Anführer, Matias Solomon, tritt selbstzufrieden aus Reddingtons Jet heraus. Da Solomon und seine Männer in der Überzahl sind, sind Reddington und Liz gezwungen, ihre Waffen abzulegen und sich zu ergeben. Reddington bietet Solomon daraufhin seine Ressourcen wenn er dafür Liz gehen lässt, aber Solomon antwortet zufrieden, dass Reddington ihm so oder so geben wird, was er will. Als seine Männer Liz packen, wird Reddington panisch und behauptet, dass er dem Direktor sämtliche Beweise aushändigen wird, wenn er Liz gehen lässt. Solomon antwortet allerdings süffisant, dass der Direktor nicht derjenige ist, um den Reddington sich sorgen sollte.

Reddington und Liz werden von Solomons Söldnern umzingelt

Er erklärt sadistisch, dass er sowohl Liz als auch Reddington töten wird, sich dabei aber Zeit lassen wird. Gerade als er mit seinem Messer zum Stich ausholt, werden seine Leute aber überraschend niedergeschossen. Dembe – entgegen aller Erwartungen doch noch am Leben – stürmt mit gezückten Waffen in den Hangar. Solomon reagiert geistesgegenwärtig und wirft sich zu Boden. Während Dembe die anderen Wachen erschießt, flieht Solomon ohne sich auch nur weiter umzusehen. Reddington sorgt sich darüber, dass Solomon entkommen konnte, ist aber erleichtert dass es Dembe gut geht und auch Liz nichts geschehen ist. Bevor er Dembe in die Arme schließt, erschießt er aber den verräterischen, verwundeten Vargas ohne noch ein weiteres Wort an diesen zu verschwenden. Da Dembe schwer verwundet ist und schon kurz darauf zusammenbricht, mobilisiert Reddington sein Sanitäter-Team um sich um Dembe zu kümmern.

Zudem haben Reddington und Liz mittlerweile herausfinden können, wer die Attentäter auf Liz gehetzt hat; es ist die Tochter einer CIA-Agentin, die bei Karakurts Anschlag auf das CIA-Safehouse getötet wurde. Da das Mädchen Liz verantwortlich macht, hat sie Liz' Tötung im Darknet eingefordert, aber Reddington und Liz können das Haus aufsuchen, wo Liz das Mädchen glaubhaft von ihrer Unschuld überzeugen kann. Blair nimmt daraufhin das Kopfgeld zurück und Liz ist vorerst sicher. Darüber hinaus hat Reddington die Schießerei im Hangar ausgenutzt um Liz' Tod vorzutäuschen, so dass der Cabal vorerst einmal Ruhe geben sollte. Dies ermöglicht es Reddington, sich einem neuen Ziel zu widmen: Irgendjemand entführt Genies sämtlicher Bereiche auf dem gesamten Planeten und unter den entführten Personen ist auch Andras Halmi, ein genialer Ökonom und der vertraute Berater des Direktors. Reddington sieht dies als Gelegenheit, dem Direktor einen weiteren schweren Schlag zuzufügen.

Jagd auf den Direktor

Reddington erschießt Crandall

Nachdem man herausfindet, dass Sir Crispin Crandall für die Entführungen verantwortlich ist, gelingt es Reddington, ein Treffen mit Crandal an Bord dessen Privat-Flugzeugs zu erzwingen. Da Reddington Crandall einen Ort ermöglicht hat, sein Flugzeug aufzutanken, fordert er als Belohnung Andras Halmi, was allerdings von Crandall abgelehnt wird. Stattdessen offenbart Crandall Reddington seine Vision und seinen Plan, die Menschheit durch Kryo-Konservierung vor einem drohenden Massensterben zu retten. Reddington zeigt allerdings den Fehler in Crandalls Plan auf; da Crandall die ganzen Genies einfriert, nimmt er die Menschheit damit auch die Personen, die womöglich das Massensterben verhindern könnten. Trocken gratuliert Reddington Crandall dazu, die Auslöschung eingeleitet zu haben und als Crandall darauf besteht, dass seine Methode die einzige ist, die Menschheit zu retten, zückt Reddington seine Pistole und tötet Crandall mit einem Schuss in die Brust. Er betritt nun mit Liz den Labortrakt des Flugzeugs um dort Andras Halmi zu finden.

Zur selben Zeit findet sich Matias Solomon mit einer weiteren Gruppe Handlanger am Flugzeug ein; er ist ebenfalls gekommen um Halmi zu finden und ihn – oder seine Überreste – zum Direktor zu bringen. Nachdem sie Halmis gefrorene Leiche ausfindig gemacht haben, trennt Reddington dessen Daumen ab, da diese alles sind, was er von Halmi benötigt. Zwar kommt es bei der Flucht aus dem Flugzeug zu einem kurzen Schusswechsel mit Solomon, der aber schnell endet, da Reddington ihn und seine überlebenden Handlanger im Kryo-Trakt des Labors einsperren kann. Nachdem er in Besitz von Halmis Daumen gelagert ist, kann Reddington durch einen Tunnel, den seine Handlanger in einer Baustelle in Montreal geschlagen haben, direkt in den Tresorraum der Banque Canadienne du Nord abseilen, in der sich Halmis Schließfach befindet. Mit dem Daumen kann Reddington das Schließfach öffnen und den Inhalt, Kontodaten eines geheimen Kontos des Direktors, an sich nehmen. Durch den Tunnel entkommt er nur Momente bevor Peter Kotsiopulos, der gekommen ist um vorsorglich das Schließfach zu leeren, selbst in den Tresorraum tritt.

Reddington kontaktiert den Direktor

Einige Stunden später wird Kotsiopulos von Reddington angerufen, der ihm seinen Triumph genüsslich unter die Nase reibt. Reddington behauptet, dass es langsam Zeit ist, Elizabeth zu rehabilitieren, doch trotz der erheblichen Rückschläge der letzten Woche weigert Kotsiopulos sich entschlossen. Darauf antwortet Reddington, dass er dann womöglich mit Kotsiopulos' Nachfolger verhandeln sollte, da der Cabal die ganzen Verluste, die Kotsiopulos' Führung einbringt, wohl kaum noch länger hinnehmen wird. Obwohl Reddington sein ganzes Geld besitzt, weigert Kotsiopulos ein weiteres Mal, Liz zu rehabilitieren, woraufhin Reddington düster verspricht, dem Cabal so zuzusetzen, dass die Mitglieder ihn anflehen werden, Kotsiopulos für sie zu eliminieren. Nach der Landung sucht Reddington einen Kontaktmann der venezolanischen Regierung auf und fordert, dass dieser ein Treffen mit dem venezolanischen Botschafter organisiert.

Der Mann behauptet, dass dies nicht möglich ist, woraufhin Reddington fragt, ob sich dies ändern würde wenn Reddington ihm den Terroristen Zal Bin Hasaan als Geschenk für seinen Boss übergibt. Der Mann verkündet, dass Reddington sein Treffen bekommt wenn er Hasaan ausliefert, so dass Reddington es sich zum Ziel macht, diesen zu finden. Er kontaktiert Samar Navabi, da er weiß dass Hasaan ein Feind Israels ist, und schlägt vor, dass sie ihre Kräfte bündeln. Samars Arbeit mit der Task Force führt tatsächlich dazu, dass die Sondereinheit ein Versteck Hasaans stürmen kann, wo sich Hasaan selbst aber nicht auffinden lässt. Neben einigen Handlangern befinden sich dort aber Geiseln, zu denen auch Samars für tot gehaltener Bruder Shahin gehört. Reddington ist genau so überrascht wie Samar, als diese ihm telefonisch davon berichtet. Einige Stunden später stellt sich heraus, dass Shahin in Wirklichkeit Hasaan ist und mit seinen Leuten einen weiteren Angriff durchgeführt hat. Auch Samar wird von Shahin entführt, aber dank ihrer Warnung ist Reddington vorbereitet und erwartet Shahin, als dieser sich mit seinem Leuten zu dem Boot begibt, dass sie aus dem Land bringen soll.

Reddington als Gefangener der Gang

Shahins Leute werden augenblicklich erschossen und Reddington überlässt es Samar, ob sie ihren Bruder den Behörden ausliefern will oder ihn ihm überlässt; sein Tod würde bei der Rehabilitierung von Elizabeth helfen. Als er dies hört fleht Shahin Samar an, ihn zu beschützen, doch Samar behauptet, dass ihr Bruder schon vor langer Zeit starb. Mit diesen Worten überlässt sie Shahin Reddington, der ihn abführen lässt und ihm später seinem Kontaktmann übergibt. Dieser hält daraufhin sein Versprechen und versichert Reddington zufrieden, dass er sein Treffen bekommen wird. Reddington kontaktiert daraufhin Harold Cooper, dem es mit Toms Hilfe gelungen ist, Karakurt zu fangen und ihn zu zwingen, sich zu einer Aussage vor Gericht bereitzuerklären. Nachdem damit der Großteil des Plans vorbereitet ist, macht sich Reddington gemeinsam mit Liz auf den Weg zurück nach Washington. Als sie dabei an einer Haltestelle in Virginia Halt machen und Liz kurz die Toilette aufsucht, wird Reddington in der Zwischenzeit von einer Straßengang, den Königen der Straße, entführt.

Reddington versucht die Situation in den folgenden Stunden irgendwie zu lösen und die einzelnen Bandenmitglieder zu manipulieren, letztendlich ist es aber Liz, die Reddingtons Freilassung erzwingen kann indem sie ihn gegen ein von ihr entführtes Bandenmitglied austauscht. Gerade als Reddington befreit wird, wird der Deal aber von Ressler und den Behörden gestürmt und Reddington kommt zu spät um zu verhindern, dass Liz verhaftet werden kann. Nachdem Liz verhaftet und fortgebracht wurde, kontaktiert Reddington Ressler. Er behauptet, dass er fast davorsteht, Keen vollständig zu rehabilitieren und dass er nur noch einen Tag benötigt, aber Ressler lässt sich nicht auf Reddingtons Pläne ein. Daher schärft Reddington ihm nur ein, dass der Cabal alles darauf setzen wird, Liz zu töten, und dass daher entweder Ressler, Samar oder Aram konstant an ihrer Seite sein müssen. Zudem verrät er, dass Karakurt aussagen wird und verrät Ressler, wo dieser zu finden ist. Er ruft auch Aram an und rät ihm, gut auf Liz Acht zu geben.

Reddington fädelt den Deal ein

Nachdem er für Liz getan hat, was er aus der Ferne tun konnte, trifft Reddington sich mit Samar um seinen letzten Schritt für Liz' Rehabilitierung vorzubereiten. Gemeinsam mit Samar setzt er diesen Plan nun in die Tat um. Der Plan beinhaltet unter anderem ein Treffen mit dem venezolanischen Außenminister Diaz, für das Reddington aber den Koffer mit Druckplatten der 100 Dollar-Scheine benötigt, den er ursprünglich von General Ludd erhielt und die Liz im Gegenzug für seine Freiheit den Königen der Straße ausgehändigt hat. Da der Koffer nach der Verhaftung der Gang nun im Besitz des FBI befindet, plant Reddington als nächstes einen Diebstahl. Dieser gelingt durch ein meisterhaftes Täuschungsmanöver auch, so dass Reddington das Treffen mit Diaz wahrnehmen kann. Diesem unterbreitet er seinen Wunsch, den Direktor zu entführen und durch Venezuela wegen Kriegsverbrechen vor den Internationalen Gerichtshof zu bringen, was Diaz aufgrund der drohenden US-Sanktionen ablehnen will. Dann aber holt Reddington den Koffer mit den Druckplatten hervor und bietet sie Diaz als Entschädigung, woraufhin Diaz seine Meinung schnell ändert.

Nachdem auch dieser Teil des Plans geklärt ist, beschließt Reddington dass es Zeit ist, dem Direktor den Rest zu geben. Da alle notwendigen Vorbereitungen so weit getroffen sind, versammelt Reddington mit Mr. Kaplan all jene, die Liz helfen wollen in einer Bar. Darunter gehören, zusätzlich zu Nemec, Reddingtons Handlangern und Marvin Gerard auch Dembe Zuma, Harold Cooper, Samar Navabi und Aram Mojtabai. Nachdem alle versammelt sind, verkündet Reddington ihnen wie all seine Handlungen der vergangenen Wochen verknüpft sind und wie genau sie dabei helfen werden, den Direktor zu vernichten und Liz zu rehabilitieren. Insgesamt haben die Handlungen Spaltungen innerhalb des Cabals verursacht, wichtige Ziele des Cabals vereitelt und den Direktor insgesamt isoliert und angreifbar gemacht. Reddington offenbart, dass nun der letzte Schritt sein wird, dem Cabal einen letzten Schlag zuzufügen der so verheerend sein wird, dass der Cabal keine andere Wahl hat als den Direktor zu eliminieren und Liz zu rehabilitieren.

Reddington holt sich den Direktor

Auf Reddingtons Geheiß verrät Gerard nun, dass er und seine Leute den Direktor seit Wochen rund um die Uhr observieren und so herausgefunden haben, dass er mit seiner Frau Linda zu einer Paartherapie geht. Da Linda oft starke Panikattacken hat, will Reddington diese Schwäche gegen den Direktor verwenden und eine solche Attacke verursachen, damit Linda mit ihrem Ehemann den Psychiater in seinem Büro aufsucht. Anstelle des Büros soll der manipulierte Fahrstuhl aber in ein anderes Stockwerk des Gebäudes führen, in dem das Büro täuschend echt nachgebildet wurde. Dies ist der Ort, an dem die Falle zuschlagen soll und Reddington den Direktor in seine Gewalt bringen will. Um den Plan zu ermöglichen, beauftragt Reddington Aram das Aufzugssystem zu hacken und dafür zu sorgen, dass der Direktor im falschen Stockwerk landet. Gleichzeitig heften sich Samar und Cooper auf der Straße an Linda, mischen ihr heimlich Drogen in ihren Kaffee und als Linda in eine Panikattacke verfällt, sorgen sie dafür, dass Linda ihren Arzt aufsucht und auch ihr Mann informiert wird.

Sobald Kotsiopulos nichts Böses ahnend nach drinnen tritt, stürzen sich zwei Handlanger Reddingtons auf ihn und rammen ihm eine Betäubungsspritze in den Hals. Augenblicklich wird er auf eine Trage geladen und aus dem Gebäude gebracht. Als er wieder zu sich kommt, befindet er sich bereits an Bord des Privatjets der venezolanischen Regierung; Reddington hat eine Abmachung mit dem venezolanischen Außenminister getroffen um Kotsiopulos eliminieren zu können. Als der perplexe Kotsiopulos aus seiner Kabine tritt, wird er dort bereits von Reddington und dem Minister erwartet. Als Kotsiopulos entrüstet fragt, ob er jetzt etwa Reddingtons Geisel ist, antwortet Reddington munter, dass Kotsiopulos nicht sein Gefangener ist, sondern offiziell ein Gefangener der venezolanischen Regierung. Der Außenminister bestätigt, dass man Kotsiopulos als Vertreter der US-Regierung Kriegsverbrechen sowie Verbrechen gegen die Menschlichkeit vorwirft.

Reddington offenbart dem Direktor sein Schicksal

Kotsiopulos hält dies für absurd, aber Reddington informiert ihn, dass sie gerade mitten über dem Atlantik und auf dem Weg nach Den Haag sind. Er fügt an, dass Kotsiopulos der erste amerikanische Amtsträger ist, der sich vor dem internationalen Strafgerichtshof verantworten muss und als Kotsiopulos zischt, dass Amerika diesen Strafgerichtshof nicht anerkennt, behautet der Minister grimmig, dass Venezuela es aber sehr wohl tut. Reddington genießt die ganze Situation sichtlich und merkt an, dass Kotsiopulos nun wohl als Stellvertreter für all jene Verbrechen verantwortlich gemacht wird, die der Gerichtshof Amerika vorwirft. Daraufhin erinnert Kotsiopulos den Außenminister aufgebracht an seine Position und faucht, dass sein Land dies als kriegerischen Akt interpretieren wird. Reddington antwortet lächelnd, dass er dies doch sehr hofft und ruft dann die Nationale Sicherheitsberaterin Laurel Hitchin – ein hochrangiges Cabal-Mitglied – an. Diese informiert er über die aktuelle Situation und Hitchin erkennt, dass Kotsiopulos' Verurteilung eine Blamage für die USA wäre und sogar einen Krieg mit Venezuela zur Folge haben könnte.

Um dieses globale Spektakel und die internationale Bloßstellung Amerikas zu verhindern, bietet Reddington eine Alternative. Er fordert die Rehabilitierung Keens, die er als weitaus geringeres Übel bezeichnet, da die Regierung letzten Endes nur eingestehen muss, dass sie sich in Keen geirrt hat. Da es gelungen ist, Karakurt vor Gericht zu bringen und diesen zu einer Aussage zu zwingen, ist ein Schuldiger bereits vorhanden. Reddington stellt jedoch klar, dass dieses Angebot nur gilt, solange Elizabeth nichts geschieht und sie rehabilitiert wird. Nachdem Gerard den Deal vorgestellt hat, nimmt Hitchin Kontakt zum Justizministerium auf. Dieses ist tatsächlich bereit, Liz für die meisten ihr vorgeworfenen Verbrechen zu rehabilitieren; nicht aber für den Mord an Tom Connolly, den sie vor Zeugen erschossen hat. Reddington hält kurz privat Rücksprache mit Gerard, der bestätigt, dass er nicht mit mehr rechnen kann. Daraufhin reicht Gerard den Hörer wieder an Hitchin weiter und willigt in den Deal ein.

Reddington holt Liz ab

Er verspricht auch, den Direktor irgendwo sicher abzusetzen, nachdem Hitchin Liz' Rehabilitierung öffentlich gemacht hat, doch Hitchin unterbricht ihn. Sie verrät, dass es dem Cabal lieber wäre, wenn Reddington den Direktor, der nun zu einer großen Belastung für den Cabal geworden ist, eliminiert, was zur Folge hat, dass Reddington Kotsiopulos augenblicklich aus dem Flugzeug in den Tod wirft. Später trifft Reddington sich persönlich mit Hitchin und fordert zu ihrer Überraschung, ein Mitglied des Cabal zu werden. Hitchin merkt an, dass die Organisation so schwach ist wie nie zuvor und dass sie dabei ist, sich aufzulösen, merkt dann aber, dass dies womöglich von Reddington geplant war, damit er ein Mitglied werden und die Organisation wieder zu alter Stärke führen kann. Reddington kommentiert dies nicht, sondern lächelt lediglich. Er macht sich dann auf den Weg um Liz abzuholen, nachdem diese aus dem Gericht gelassen wird.

Entkräftung der Gerüchte

Zwar ist Elizabeth nun vor dem Cabal sicher, aber Reddingtons Involvierung in ihre Rettung hat auch einen Nachteil; es kursieren Gerüchte darüber, dass Reddington ein FBI-Informant ist. Diese Entwicklung hat zur Folge, dass Reddingtons Rivalen und Konkurrenten nun erst recht einen Grund sehen, Reddington zu schaden. Einer von ihnen, Marcus Caligiuri, geht den Gerüchten nach um Beweise zu finden; er will Reddington aus dem Shell Island-Konzil drängen und mit den Beweisen eine Mehrheit der Mitglieder von der Ermordung Reddingtons überzeugen. Als Warnung an Reddington lässt Caligiuri zudem Reddingtons Cleaner-Team angreifen und von den vier Reinigern wird nur Mr. Kaplan als Warnung am Leben gelassen, um die Botschaft zu überbringen. Reddington muss entsprechend reagieren und sieht eine Gelegenheit, als ein alter Freund, der Trickbetrüger Gregory Devry, Kontakt aufnimmt.

Reddington informiert die Task Force über das Konzil

Devry hat Magenkrebs im Endstadium und bittet Reddington um Sterbehilfe. Gemeinsam entwickeln sie nun einen Plan, um Devrys Situation zu nutzen und gleichzeitig die Gerüchte gegen Reddington zu entkräften. Der Plan besteht daraus, dass Devry sich als Raymond Reddington ausgibt und den echten Reddington als Betrüger beschuldigt. Dies soll Verwirrung stiften, letztendlich aber damit enden, dass Reddington Devry vor dem versammelten Konzil als den wahren Betrüger und FBI-Informanten präsentieren kann und gleichzeitig auch Caligiuri eliminiert, indem er ihn beschuldigt, Devrys Auftraggeber zu sein. Der Plan würde zwar mit der Ermordung Devrys enden, was für diesen aber mehr als willkommen ist. Damit Devry sich vorbereiten kann, offenbart Reddington ihm diverse private und detaillierte Informationen, die nur Raymond Reddington wissen kann. Schließlich trifft Reddington sich mit Elizabeth, scheinbar um sie und die Task Force auf das Shell Island-Konzil anzusetzen.

Offenkundig geht es Reddington nur darum, das Konzil zu zerschlagen und er informiert Liz über Howard Jasnoch, der einen der Gäste ins Land schmuggeln soll. Als das FBI Jasnoch verhaftet und von diesem herausfindet, wo der Gast sich befindet, können sie auch den Gast verhaften. Bei diesem handelt es sich um Devry, der sich nun als Raymond Reddington ausgibt und der dadurch für Verwirrung sorgt. Da er über detaillierte, private Informationen verfügt, ist selbst die Task Force sich nicht mehr vollständig sicher, mit wem sie es zu tun hat. Um zu beweisen, dass er der echte Reddington ist und über entsprechende Informationen verfügt, offenbart Devry die geplante Entführung einer FBI-Abteilungsleiterin durch Marcus Caligiuri. Weitere Details verschweigt er aber und besteht im Gegenzug für mehr Informationen auf ein Treffen mit Reddington. Als man darauf eingeht und Reddington sich zu erkennen gibt, gibt Devry mehr Wissen preis. Das gestellte Streitgespräch zwischen Reddington und Devry hilft aber nicht dabei, die Frage nach dem echten Reddington zu beantworten.

Reddington trifft das Konzil

Nachdem er mit Devry gesprochen hat, macht Reddington sich ohne das Wissen des FBIs auf den Weg zum Treffen mit dem Konzil. Er ist sich im Klaren, dass das FBI einen Deal mit Devry eingehen wird um den Standort des Treffens zu erfahren und dass Devry auch als Informant dorthin gesendet werden wird. Reddington hat aber einen Vorsprung und trifft in der Hotelsuite ein, in der alle anderen Mitglieder bereits versammelt sind. Nachdem Reddington die Gruppe begrüßt hat, setzt man sich um das Anliegen zu besprechen. Reddington ergreift als Erster das Wort, offenbart dass einer der Anwesenden drei seiner Dienstleisterinnen ermordet hat und davon auszugehen scheint, er würde mit dem FBI zusammenzuarbeiten. Reddington bezeichnet die Auswirkungen für ihn persönlich als marginal, für die Familien der Betroffenen aber als verheerend. Er verkündet, dass er im Verlauf dieses Dinners sowohl den Verdacht, er wäre ein Verräter, zerschlagen wird, als auch den echten Verräter entlarven wird.

Er wird daraufhin von Marcus Caligiuri unterbrochen, der die Gruppe daran erinnert, dass sie bei ihrem letzten Treffen noch 20 Leute waren und mittlerweile nur noch zu zwölft sind. Er macht Reddington dafür verantwortlich und zeigt der versammelten Gruppe ein von ihm aufgenommenes Video, in dem die entführte FBI-Abteilungsleiterin aussagt, dass Reddington seit zwei Jahren ein Informant des FBI ist. Die Stimmung wendet sich direkt gegen Reddington, der erst gar nicht abstreitet, vom Untergang der ehemaligen Mitglieder profitiert zu haben. Er behauptet aber, dass auch nicht gegen die Regeln des Konzils ist und dass er Elizabeth Keen erst half, nachdem sie den Generalbundesanwalt ermordet hat und nachdem er aus nicht zu nennenden Quellen ein hohes Honorar für diese Unterstützung erhalten hat. Caligiuri erwähnt aber, dass er sich nicht alleine auf die Aussage der Agentin verlässt.

Reddington hört sich Caligiuris Vorwürfe an

Er offenbart der versammelten Gruppe, dass das FBI in den letzten zwei Jahren erhebliche Ressourcen in den Aufbau einer streng geheimen Task Force gesteckt hat, die die Ergreifung spezieller krimineller Personen zum Ziel hat. Caligiuri endet damit, dass dies ausschließlich durch die Informationen eines einzigen, hochkarätigen Informanten geschehen ist und beschuldigt Reddington, dieser Informant zu sein. Reddington bleibt ruhig und rät Caligiuri kühl, sich zu setzen, da seine Informationen nicht richtig sind. Daraufhin greift Caligiuri ein Messer vom Essenstisch und hält es Reddington an den Hals, aber im selben Moment öffnen sich die Fahrstuhltüren und Devry betritt den Raum. Zufrieden stellt Reddington den perplex spielenden Devry als Raymond Reddington vor und behauptet, dass dieser alle offenen Fragen beantwortet. Devry protestiert, dass Raymond in Wirklichkeit der Hochstapler ist und dass er diesen bei eben diesem Treffen auffliegen lassen wollte. Er behauptet, dass Reddington dies wusste und ihn deshalb vom FBI hat aufhalten lassen.

Reddington verkündet nun triumphierend, dass er Elizabeth Keen auf der Flucht nur half, um ihr Vertrauen zu erlangen und herauszufinden, wer unter seinem Namen für die Dezimierung der Geschäftskollegen des Konzils verantwortlich ist. Er wendet sich dann direkt an Caligiuri und behauptet, dass die Entführung der FBI-Agentin zwar clever war, letztendlich aber unter Zwang abgepresst wurde und daher nichts beweist. Da er weiß, dass Devry vom FBI verwanzt wurde, nennt Reddington im selben Satz auch das Lagerhaus, in dem die Frau festgehalten wird, damit das FBI sie rettet. Als der zornige Caligiuri daraufhin verkündet, dass sie dann eben beide Reddingtons umlegen sollten, behauptet Reddington kühl, dass Caligiuri doch letztendlich nur versucht, Reddingtons Posten einzunehmen und daher aus persönlichem Interesse handelt. Dies bezeichnet Caligiuri als Lüge, doch die anderen Mitglieder sind willens, Reddington zuzuhören. Zufrieden verkündet dieser daraufhin die These, dass der Imitator von Caligiuri angeheuert wurde, um Reddington zu diskreditieren.

Reddington tötet Caligiuri

Caligiuri ist entsetzt und fragt Reddington, wie dieser das beweisen will. Reddington behauptet daraufhin süffisant, dass Devry doch sicher eine Wanze trägt. Sofort stürzen sich mehrere Wachleute auf Devry, überwältigen ihn und finden die Wanze tatsächlich. Wie von Reddington erhofft, nutzt die draußen stehende Sondereinheit dies als Signal, um das Hotel zu stürmen. Reddington offenbart der versammelten Gruppe ruhig, dass er bereits Helikopter zur Flucht bereitgestellt hat. Bevor die Gruppe sich zur Flucht bereit macht, fordert Reddington von Devry aber eine Antwort auf die Frage, wer ihn angeheuert hat. Ganz nach Plan offenbart Devry, dass es Caligiuri war, woraufhin Reddington herumwirbelt und Caligiuri ersticht. Während dieser sterbend zusammensackt, raunt Reddington ihm ins Ohr dass er recht hatte und Reddington tatsächlich der Informant ist.

Nach Caligiuris Tod nimmt Reddington einem Wachmann die Pistole ab und erschießt auch Devry, bevor er dem Konzil offenbart, dass sie nicht aufs Dach gehen werden, sondern in die Garage; die Hubschrauber sind eine Täuschung für das FBI und fungieren nur als Ablenkung. Nach der erfolgreichen Flucht und der Zerstreuung sämtlicher Gerüchte über eine mögliche Kooperation Reddingtons mit dem FBI ist dieser sehr zufrieden. Bei der entführten FBI-Agentin revanchiert er sich für ihre Tortur, indem er ihr ein Strandhaus in Santa Monica kauft. Bei einer passenden Gelegenheit offenbart er Elizabeth, die dies bereits vermutet hat, auch darüber, dass er und Devry zusammengearbeitet haben und dass der todkranke Devry willens war, sich töten zu lassen. Da Reddington auch erfahren hat, dass Tom Keen Liz einen Heiratsantrag gemacht hat, trifft er als nächstes Tom und verkündet kühl, dass dieser es nicht wagen sollte, Elizabeth erneut gegen Reddingtons Befehl zu heiraten.

Rache am Promnestor

Reddington konfrontiert den Kardinal

Einige Tage später berichtet Reddington der Task Force von einem neuen Fall. Da Liz, die wegen des Mords an Connolly keine Agentin sondern Beraterin ist und auch keine Schusswaffe mehr tragen darf, besorgt er ihr außerdem eine illegale Waffe. Als Liz ihm später gesteht, schwanger zu sein, behauptet Reddington zu Liz' Überraschung nur, dass ihm dies schon klar ist. Reddington ist allerdings wenig begeistert, da dies ihre Arbeit erschwert und macht sich daher auch unabhängig von Liz auf die Suche nach dem Auftraggeber der Feme, der bereits mehrere seiner Geschäftspartner zum Opfer gefallen sind. Obwohl es wirkt, als wäre die Feme hinter Pädophilen her, erkennt Reddington den wahren Grund hinter den Morden und konfrontiert daraufhin Kardinal Richards in seiner Kirche. Er hat diesen als Geldwäscher enttarnt, der die Feme zu seinen eigenen Zwecken manipuliert hat. Reddington offenbart dies der Feme, woraufhin Richards durch seine eigenen Fanatiker zu Tode kommt. Reddington selbst profitiert davon, da er das Geldwäschesystem des Kardinals übernehmen kann.

Zurück in Washington sieht Reddington die Gelegenheit, eine alte Schuld zu begleichen und setzt Liz daher auf den Promnestor an. Sie finden heraus, dass dieser die Vacarro- und Eriksson-Verbrecherfamilien durch Ehe fusionieren will. Später findet Mads Eriksson zu seiner Überraschung Reddington in seinem Anwesen vor. Dieser ist aus persönlichen Gründen hinter dem Promnestor her und hat daher einen anonymen Tipp einer Drogenrazzia an Erikssons Leute gegeben, der Eriksson 10 Millionen Dollar gerettet hat. Nachdem Erikssons Leute das telefonisch bestätigt haben, ist Eriksson mehr als dankbar. Reddington behauptet, es wäre ein Hochzeitsgeschenk und Eriksson ist überrascht, dass Reddington davon gehört hat. Eriksson gibt zu, dass sein Sohn nicht gerade froh ist, den Sinn darin aber sieht. Auf die Hochzeit angesprochen verrät Eriksson, dass am nächsten Tag ein Treffen der Familien stattfinden soll um den Pakt zu versiegeln. Mit dem Wunsch, wenigstens ein freundliches Gesicht zu sehen, lädt er Reddington dazu ein.

Reddington hält seine Rede

Reddington kommt mit Dembe zu der Feier, ist aber besorgt, da die Gruppe zu fröhlich ist. Dembes Nachforschungen ergeben, dass die Vacarros einen Angriff planen und dass das Ende von Danny Vacarros Rede das Signal sein soll, das Feuer zu eröffnen. Grade als Vacarro sein Glas heben will, erhebt Reddington daher selbst Wort und beginnt, eine Rede zu halten – mit dem Ziel den Angriff zu verhindern. Er beginnt, über Liebe zu sprechen, bevor er erwähnt, dass die zu treffende Ehe damit nichts zu tun hat. Er spricht offen an, dass sie das Werk eines Beziehungs-Maklers ist und fordert flippig, dass dieser sich doch auch mal verbeugen könne, damit man ihn für sein Werk wertschätzen kann. Gerade als Eriksson ihn unterbrechen will, spricht Reddington an, das der Mann dann ja auch Christophers ursprüngliche Verlobte, Anna, beseitigt haben muss. Alle lauschen angespannt. Auf Eriksson bezogen erwähnt Reddington beiläufig, dass dieser dem Mord ja auch zugestimmt hat.

Die Situation eskaliert fast, da stürmt Pitt selbst in die Halle um die Stimmung zu schlichten. Darauf hat Reddington, der Pitt herauslocken wollte, gewartet. Er geht dann aber in Deckung, da Vacarros Leute den Angriff beginnen. Gleichzeitig stürmt auch das FBI und während des Chaos kann Reddington Dembe zuraunen, das Brautpaar zu retten. Er selbst überwältigt Pitt und verschleppt ihn zum Auto. Auf dem Weg geraten ihm sowohl Liz als auch ein konkurrierender FBI-Agent in den Weg, doch als der andere erschossen wird, verabschiedet Reddington sich vergnügt. Er fliegt mit Pitt in seinem Privatjet nach Paris und bringt ihn in die ehemalige Wohnung von Josephine Moliere. Er verrät ihr die Hintergrundgeschichte Josephines und macht Pitt und seine Profitgier direkt dafür verantwortlich, was Josephine angetan wurde. Zornentbrannt schießt er Pitt schließlich mehrmals in die Brust. Danach besucht er Josephine um ihr zu verraten, dass Rache genommen wurde.

Die Rückkehr Rostovs

Schließlich widmet Reddington sich auch wieder vermehrt der Task Force. Ein weiteres Mal hat Reddington eine drohende Gefahr erkannt; nachdem Elizabeth sich bei ihrer Flucht vor dem Cabal öffentlich als Masha Rostova, die Tochter von Katarina Rostova, identifiziert hat, hat sie damit diverse alte Geister wiedererweckt. Reddington erkennt, dass Elizabeth daher wieder einmal in Gefahr sein könnte und will Vorkehrungen treffen; seine größte Angst ist, dass Constantin Rostov versucht, Kontakt mit Liz aufzunehmen. Um wieder mit Liz Kontakt aufzunehmen, lässt Reddington ein Treuhandkonto für Liz' Kind eröffnen. Liz ist aber nicht bereit, sich noch weiter von Reddington abhängig zu machen und lehnt daher dankend ab. Reddington wechselt ohne Kommentar das Thema und setzt Liz daraufhin auf ein neues Ziel an: Lady Ambrosia. Obwohl es sich bei dieser eigentlich um eine Märchenfigur handelt, die Kinder entführt, behauptet Reddington, dass Lady Ambrosia real ist. Er zeigt Liz einen Zeitungsbericht, der von dem Wiederauftauchen eines vermeintlich vor Jahren verstorbenen Jungen berichtet, und behauptet, dass dieser Junge Lady Ambrosia entkommen sein muss. Während Liz nun die Ermittlungen beginnen, führen Reddingtons Angelegenheiten ihn wieder einmal zu Glen, der ihn wie gehabt im Wartezimmer warten lässt und sich an Reddingtons Genervtheit amüsiert.

Reddington lässt Noah verhören

Nach fünfundvierzig Minuten wird Reddington schließlich zu Glen vorgelassen und trägt ihm auf, Vasilia Patinka, eine Ex-KGB-Agentin, zu finden. Tatsächlich kann Glen die Adresse Patinkas ausmachen, so dass Reddington sich sogleich auf den Weg macht. Er findet Patinka, die mittlerweile als Lehrerin in einer Schule für taube Kinder arbeitet. Er behauptet entschuldigend, dass er nicht gekommen wäre, wenn es nicht unbedingt nötig gewesen wäre. Reddington offenbart, dass er dringend Rostovs Akte in den Glasnost-Akten einsehen muss, doch Patinka entgegnet, dass sie dies nicht tun kann. Reddington fragt, ob er sie umstimmen könnte, wenn er ihr Antworten zu ihrer verschollenen Tochter bringt, woraufhin Patinka behauptet, dass er sie nur umstimmen könnte, wenn er ihre Tochter zurückbringt; was, wie sie beide wissen, unmöglich ist. Daher ist es für Reddington nun umso wichtiger, das Rätsel um Lady Ambrosia lösen zu können. Nachdem ein Kontaktmann Lady Ambrosias gefangen genommen wurde, lässt Reddington ihn unter Folter verhören um an Antworten zu gelangen.

Während sie warten, unterhalten Liz und Reddington sich und Liz verrät, dass sie ein Paar gefunden hat, welches ihre Tochter adoptieren würde. Sie hat allerdings Zweifel und fragt Reddington, wie ihre eigene Mutter ihr Kind aufgeben konnte, woraufhin Reddington ihr verrät, dass Katarina Rostova ihre Tochter niemals aufgegeben hätte, wenn es nicht unbedingt hätte sein müssen. Schließlich nimmt Reddington das Verhör selbst auf. Er nimmt neben Noah Platz und verkündet, dass er wissen will, was mit Anya Patinka geschehen ist. Noah entgegnet matt, dass Reddington zu spät gekommen ist, da heute Anyas Geburtstag ist und sie daher getötet werden wird. Er erklärt Reddington die Hintergründe von Lady Ambrosias Taten und verrät auch, wo die Kolonie zu finden ist, in der die Kinder leben. Reddington macht sich daher mit Dembe auf den Weg zum Haus im Wald, in dem Lady Ambrosia die Kinder großzieht. Entsetzt droht Helen, die Polizei zu rufen, doch Reddington entgegnet, dass diese bereits auf dem Weg ist und sie gemeinsam warten werden. Während Reddington Helen mit ihren Verbrechen konfrontiert; auch denen, die sie ihrem eigenen Sohn angetan hat, behauptet Helen verärgert, dass sie die Kinder vor dem Schicksal beschützt, als Ausgestoßener und Ungeliebter wie ihr eigener Sohn Theo zu leben.

Reddington erwartet Antworten

Sie bekommt nicht mit, dass Theo alles, was sie sagt, mitbekommt. Irgendwann ergreift Theo zu ihrer Überraschung das Wort. Er zischt, dass er hässlich ist, doch Reddington wirft ein, dass Helen und nicht Theo die hässliche ist. In der Zwischenzeit hat Dembe Anya gefunden und gerettet, so dass Reddington aufbrechen will. Zuvor tritt er aber an Theo heran und behauptet, dass dieser wie alle anderen das Recht auf Erfüllung und Freude hat. Als Reddington und Dembe gehen, ruft Helen, dass Theo sie aufhalten soll. Theo stürzt sich jedoch stattdessen auf seine Mutter, zerrt sie nach draußen zum Brunnen und wirft sie hinab. Reddington bringt Anya daraufhin zu ihrer Mutter und erhält im Gegenzug die Einsicht in die Akten, die ihn interessiert haben. Dabei handelt es sich um die Akte von Constantin Rostov, von dem Reddington fürchtet dass er nach den Medienberichten über Elizabeth als Masha Rostova aktiv geworden ist. Er findet durch die Akte heraus, dass Rostov ein Kunstwerk in Auftrag gegeben hat und ist daher sehr an diesem Kunstwerk interessiert.

Liz fragt beim nächsten Treffen mit Reddington wo Tom steckt, da sie länger nichts gehört hat und sich Sorgen macht. Sie glaubt das Reddington dahinter steckt, doch dieser hat keine Ahnung, wovon Liz spricht. Er beginnt dann, von ihrem nächsten gemeinsamen Fall zu sprechen; Reddington glaubt, ein Serienmörder namens Drexel sei aktiv. Er erklärt, dass Drexel seine Kunst als sozialen Kommentar ansieht und bald von einer anonymen Reporterin für ein Untergrund-Magazin interviewt werden soll. Reddington kann die Reporterin ausfindig machen, doch bevor er sich mit ihr treffen kann, wird er ein weiteres mal von Liz konfrontiert. Diese offenbart aufgelöst, dass Tom nach einem Raubüberfall angeschossen wurde, an dem er nur teilgenommen hat um die Finanzen aufzubringen die notwendig sind, sich und seine Familie von Reddington zu befreien. Daher macht Liz Reddington indirekt verantwortlich, doch dieser tut diese Vorwürfe als albern ab und behauptet, dass ausschließlich Toms Handlungen und Entscheidungen Grund für seinen momentanen Zustand sind. Nichtsdestotrotz sorgt Reddington heimlich dafür, dass die Vorwürfe gegen Tom entkräftet werden.

Reddington und Dembe suchen Drexel

Während Liz an Toms Seite eilt, nimmt Reddington Kontakt mit der Reporterin Rachel Hobbs auf, die das Interview mir Drexel führen soll. Er bringt Rachel dazu, zu kooperieren, so dass sowohl er als auch Dembe sie zu ihrem Treffen mit Drexel in einem gut besuchten Museum begleiten. Allerdings gelingt es Drexel, Rachel von Reddington und Dembe zu trennen und sie in einen Kellerbereich zu locken. Da er erkannt hat, dass Reddington mit Rachel gekommen ist, greift er sie an, doch Reddington und Dembe stürmen noch rechtzeitig in den Raum um sie zu retten. Reddington zwingt Drexel mit vorgehaltener Waffe auf die Knie und befiehlt Dembe, Hobbs nach draußen zu bringen. Er befragt Drexel daraufhin nach dem Kunstwerk, dass einer seiner Feinde in Auftrag gegeben hatte und will wissen, wohin das Werk gesendet wurde. Nachdem er seine Antwort erhalten hat, händigt er Drexel dem FBI aus. Beim nächsten Treffen versöhnt er sich mit Liz, die herausgefunden hat, dass er Toms Sicherheit garantiert hat. Danach macht Reddington sich auf dem Weg zu dem Ort, an dem das Gemälde sich befindet und erkennt, dass seine Ankunft beabsichtigt ist; das von Rostov beaftragte Gemälde stellt Elizabeth vor einem Grabstein dar, auf dem Reddingtons Name steht.

Elizabeths "Tod"

Reddingtons nächstes Ziel ist der sogenannte Verwalter, der Geheimnisse für diverse Regierungen, Geschäftsmänner und Kriminelle verwaltet. Da nur wenige Tage zuvor ein Mitarbeiter des chinesischen Außenministeriums durch veröffentlichte Geheimnissen des Verwalters von den Chinesen hingerichtet wurde, kann Reddington auf diese Art und Weise auch Liz und das FBI davon überzeugen, gegen den Verwalter zu ermitteln. Liz verrät ihm beim selben Treffen auch, dass sie Toms Heiratsantrag angenommen hat und auch das Baby behalten wird. Während letzteres Reddington freut, ist er mit ersterem alles andere als zufrieden. Die Jagd nach dem Vermittler wird kurz darauf zu einem internationalen Zwischenfall als die Veröffentlichung eines weiteren Geheimnisses zu einer Terrordrohung führt. Dies hat zur Folge, dass man nun um Reddingtons Hilfe bittet um die Terroristen zu finden. Durch seine Kontakte kann Reddington die Terroristen tatsächlich ausfindig machen und identifizieren, was zur Folge hat, dass er sich bei Cooper als Gefallen das Journal des Verwalters ausleihen darf. Darin kann Reddington den Fundort eines Geheimnisses ausfindig machen, das für ihn von besonderer Interesse ist und welches er nach der Bergung noch an Ort und Stelle verbrennt.

Reddington fleht Liz an, Tom nicht zu heiraten

Allerdings muss er auch hinnehmen, dass er ein weiteres Mal den Zorn von Liz auf sich gezogen hat; diese hat dank Anton Velov herausgefunden, dass Katarina Rostova höchstwahrscheinlich noch lebt und auf der Suche nach ihr ist. Reddington klärt sie nicht auf, dass die Person, die nach ihr sucht, nicht ihre Mutter sondern höchstwahrscheinlich ihr vermeiintlicher Vater ist, sondern lässt es zu, dass Liz davonstürmt. Dennoch sind die beiden schon bald wieder zu einer Kooperation gezwungen, als sich ein neuer Fall präsentiert: Nach seiner Flucht aus dem Gewahrsam während eines Gefängnistransports tritt Matias Solomon an einen Kontaktmann heran, der Informationen bezüglich der Lagerung von Nuklearwaffen besitzt. Nachdem Reddington dies erfährt, ist er äußerst besorgt darüber, was Solomon planen könnte – auch da er nicht weiß, wer Solomon die Flucht ermöglicht hat; der Cabal war es nicht. Liz macht zum Ärger Reddingtons klar, dass dies nichts daran ändern wird, dass Liz noch am selben Tag ihre Hochzeit mit Tom feiern wird. Trocken lädt sie Reddington und Dembe – letzteren wesentlich herzlicher – zur Feier in der Kirche ein.

Einige Stunden bevor die Hochzeit stattfindet, sucht Reddington Liz in der Kirche auf. Als sie überrascht fragt, ob er für die Hochzeit gekommen ist, bittet Reddington sie stattdessen inbrünstig, Tom nicht zu heiraten, da er dies für einen großen Fehler hält und Tom nicht derjenige ist, für den Liz ihn hält. Liz hingegen beharrt darauf, dass Tom sich geändert hat. Nach einer kurzen Diskussion bittet Liz Reddington schließlich aufgebracht, zu gehen und lädt ihn von der Feier aus. Wortlos wendet Reddington sich daraufhin ab und verlässt die Kirche. Stattdessen beschließt er, weiter nach Solomon zu suchen. Da eine seiner Verbündeten bei einem Fluchtversuch erwischt wurde, Reddington die Umstände aber merkwürdig vorkommen, forscht er auf eigene Faust nach und erkennt schließlich zu seinem Entsetzen, dass der vermeintliche Diebstahl eines Nuklearsprengkopfs nur eine Finte ist und Solomon das FBI und Reddington lediglich von seinem wahren Ziel ablenken wollte: der Entführung von Elizabeth. Besorgt mobilisiert Reddington schnellstens Baz und bewaffnete Handlanger, die er vor der Kirche postiert, während er selbst hineintritt und die Zeremonie unterbricht.

Reddington und Tom verteidigen die Kirche

Er warnt Liz und ihre Gäste – größtenteils die Mitarbeiter der Task Force – vor dem drohenden Angriff. Unmittelbar darauf erscheinen bereits Solomon und seine Leute, die schwerer bewaffnet und zahlenmäßig überlegen sind. Binnen weniger Momente gelingt es ihnen, Reddingtons Leute zu töten und die Kirche zu umstellen; lediglich Baz kann sich nach drinnen retten. Anstatt den Angriffsbefehl zu geben, ruft Solomon jedoch Reddington im Inneren der Kirche an und verkündet, dass ein weiteres Blutbad vermieden werden kann, wenn Liz einfach nach draußen kommt. Natürlich geht man auf dieses Angebot nicht ein, woraufhin Solomon Reddington höhnisch einige Minuten Bedenkzeit gewährt. Als Solomon schließlich erneut anruft und nach Reddingtons Entscheidung fragt, erhält er keine zufriedenstellende Antwort und befiehlt seinen Leuten daher den Angriff. Nach einem erbitterten Feuergefecht, in dem die Feinde zurückgeschlagen werden können, weist Reddington Tom an, Elizabeth nach draußen in Sicherheit zu bringen, während er mit dem Rest der Gruppe in der Kirche zurückbleibt und den Hinterausgang sichert. Als einige Polizeiwagen sich der Kirche nähern, ziehen die angreifenden Teams sich zurück.

Reddington nimmt telefonisch Kontakt mit Liz auf um ihr einen Unterschlupf zu nennen, doch Solomon und die Söldner haben bereits die Verfolgung von Liz aufgenommen. Liz und Tom können aber entkommen und in einem Krankenhaus untertauchen. Da Reddington sie dort aber nicht schützen kann, entsendet er Mr. Kaplan um die beiden abzuholen und zum vereinbarten Safehouse zu bringen. Nachdem Liz dort ankommt und von Reddingtons Notfallmedizin-Team in Empfang genommen wurde, bespricht Reddington sich telefonisch mit Harold, da er die Gefahr noch nicht als gebannt sieht. Als Reddington das Telefonat beendet, wird er von Kaplan und dem leitenden Arzt urplötzlich darüber informiert, dass Liz' Status nach dem Autounfall während der Flucht doch ernster ist als gedacht; sie könnte ihr Kind verlieren. Kaplan tritt ihm auch offen entgegen und behauptet, dass alleine Reddington die Verantwortung trägt, da er Liz fälschlicherweise eingeredet hat, er könne sie beschützen und alle Anstrengungen unternommen hat, zu verhindern dass sie ihn aus ihrem Leben entfernt. Ohnmächtig muss Reddington sich im Folgenden damit begnügen, als machtloser Zuschauer zu fungieren während die Ärzte versuchen, das Leben von Liz und dem Baby zu retten.

Reddington bezeugt Liz' Tod

Zwar wird das Baby nach kurzen Komplikationen erfolgreich zur Welt gebracht, doch als Reddington zu Liz tritt und fragt, ob er das Baby sehen kann, wirft sie ihn mit dem Versprechen, dass er ihre Tochter niemals sehen wird, sofort aus dem Zimmer. Unmittelbar darauf fällt Liz' Gesundheitszustand extrem ab. Nachdem sie kurz davorsteht, ins künstliche Koma versetzt zu werden, bittet Liz Reddington heran um sich bei ihm für ihre Schroffheit zu entschuldigen, da sie ihm so viel verdankt. Sie fällt danach in das künstliche Koma, doch erneut wird ihr Zustand schlimmer. Reddington erkennt, dass sein mobiles Team nicht ausreicht und sie dringend in ein Krankenhaus gebracht werden muss. Während der Fahrt geraten sie aber in eine von Matias Solomon errichtete Straßensperre und Solomons Söldner eröffnet das Feuer. Reddingtons Handlanger schießen zurück, doch durch den Hinterhalt verlieren sie wertvolle Zeit und können das Krankenhaus nicht erreichen. Trotz aller Versuche können die mobilen Ärzte Liz zu Reddingtons Entsetzen scheinbar nicht retten und nur ihren Tod verkünden.

Überwältigt trauert Reddington um Liz, während die Ankunft des FBI den Kampf auf der Straße beendet. Es ist Kaplan, die schließlich an ihn herantritt und sanft behauptet, dass es Zeit ist, zu verschwinden. Auf dem Weg zum Auto bricht Reddington fast zusammen und Kaplan erklärt, dass sie sich um alles weitere kümmern wird. Reddington fährt nun zu Tom, um ihm von Liz' Tod zu berichten. Tom behauptet trauernd, dass er es alleine nicht schaffen wird, das Kind großzuziehen. Reddington entgegnet, dass das schon kommen wird und fragt, ob er Agnes halten darf. Tom reicht sie ihm. Dann aber fordert Tom, dass Reddington nun geht und sich von ihm und Agnes fernhält. Reddington beharrt, dass Agnes Schutz brauchen wird, doch Tom widerspricht, dass dies nur der Fall ist solange Reddington in ihrem Leben ist. Er schwört, dass Reddington nicht Agnes' Leben so ruinieren wird, wie er Liz' Leben ruiniert hat und Reddington ist gezwungen, dies schweren Herzens zu akzeptieren.

Reddington versinkt in Trauer

Nach Liz' "Tod" begibt Reddinggton sich in eine Opiumhöhle und lässt sich dann von einem verdutzten Taxifahrer nach Cape May fahren. An einem Diner an der Küste angekommen kauft er dem Fahrer gleich auch den Wagen ab und schwelgt dann in Erinnerungen an den Tag, den Katarina Rostova dort vor ihrem vermeintlichen Selbstmord verbrachte. Nachdem die Opium-Wirkung abgeklungen ist, trifft Reddington am Strand auf einen Mann, der mit einem Metalldetektor nach Schätzen sucht. Gerade hat der Mann die Halskette von Katarina gefunden, die diese vor all den Jahren am Strand zurückließ. Nostalgisch kauft Reddington dem Mann die Kette ab und wendet sich zum Gehen. Da die Gravur der Kette besagt, dass Katarina sie einst von ihrem Vater erhielt, fährt Reddington zur selben Zeit, an der alle anderen an Liz' Beerdigung teilnehmen, in die Wildnis zu dem einsamen Haus, in dem Dom lebt. Er wird schroff empfangen und berichtet Dom daher sogleich, dass dessen Enkelin tot ist.

Jagd auf Alexander Kirk

Dom lädt Reddington daraufhin missmutig nach drinnen ein und während sie gemeinsam essen, erfährt Dom von Reddington, dass immerhin Liz' Tochter Agnes – Doms Urenkelin – überlebt hat. Reddington behauptet, gekommen zu sein um Dom die Botschaft zu überbringen aber Dom ahnt, dass dies nicht der einzige Grund für Reddingtons Auftauchen ist. Im Verlauf von Reddingtons Anwesenheit zeigt Dom sich zutiefst verbittert und wirft Reddington schließlich auch vor, dass sowohl Masha als auch Katarina wegen Entscheidungen gestorben sind, die Reddington getroffen hat. Er behauptet zudem, seine Enkelin so geliebt zu haben, dass er sich aus ihrem Leben fern hielt, dass Reddington scheinbar aber nicht bereit war, das selbe zu tun. Zu Reddingtons Überraschung klopft es kurz darauf an der Vordertür; es ist Aram, der von Dembe erfahren hat, wo Reddington ist. Aram fleht Reddington an, zurückzukehren, da sie bisher schlichtweg nicht in der Lage waren, das Team zu fangen, dass Liz' Tod zu verantworten hat. Reddington weist Aram ab, doch es gelingt dem aufrichtigen Aram dann doch, den Grundstein für Reddingtons Rückkehr zu legen, die bewirkt wird nachdem auch Dom Reddington eingeredet hat, dass er Liz dies schuldig ist.

Reddington tötet den Halcyon-Vertreter

Noch mitten in der Nacht klopft Reddington daher an Arams Haustür um die Jagd fortzusetzen. Er sieht sich die bisher gesammelten Beweise an und kann eine Person auf einem Foto als Susan Hargrave identifizieren. Er erkennt, dass die paramilitärische Organisation Halcyon Aegis verantwortlich sein muss und lässt ein Team der Sicherheitsgruppe abschlachten. Er hinterlässt bei den Leichen einen Brief an Hargrave, in dem er sie auffordert, Kontakt aufzunehmen. Er trifft sich außerdem mit Laurel Hitchin, die aber klarstellt, dass Halcyon unantastbar ist und er daher keine offizielle Hilfe zu erwarten braucht. Reddington warnt sie aber, seine Geduld nicht auf die Probe zu stellen, woraufhin Hitchin sich gezwungen sieht, inoffiziell Hilfe zu leisten indem sie vorgibt, die Regierung hätte einen Auftrag für Halcyon. Hitchin organisiert daher ein geheimes Treffen mit einem Vertreter von Halcyon und ist noch in der Lage, sich zu entschuldigen, bevor Reddington und Dembe in den Raum treten und die Kontrolle über die Situation übernehmen. Reddington behauptet, dringend ein Gespräch mit Hargrave führen zu müssen und dass der Mann ihm helfen soll, zu ihr durchzudringen, nachdem sie sein erstes Angebot abgelehnt hat. Reddington erschießt den Vertreter an Ort und Stelle um eine Botschaft an Hargrave zu senden.

Als nächstes widmet Reddington sich Hargraves aktuellem Kunden, den er in dessen Wohnung konfrontiert und zwingt, die Details über seinen Vertrag mit Halcyon und ihre Operation preiszugeben. Nachdem er erfahren hat, dass Halcyon einen Öltanker im Hafen von Amsterdam ausrauben will, trifft er entsprechende Vorkehrungen und warnt Cooper vor dem Plan. Das FBI kann den Raub verhindern, was Hargraves Geschäft erheblichen Schaden zufügt. Gleichzeitig lässt Reddington den Öltransport ohne Wissen des FBI umleiten und ausrauben, da er das Öl für einen späteren Teil seines Plans braucht. All dies hat zur Folge, dass Hargrave Reddington schließlich doch telefonisch kontaktiert. Sie will wissen, was er von ihr will, und als er ein persönliches Treffen will, wählt Hargrave einen sicheren Ort: die First-Class-Lounge eines Flughafens. Sie lehnt alle anderen Treffpunkte ab und beendet dann den Anruf. Als er sich auf den Weg zum Flughafen macht, wird Reddington von Tom Keen angerufen. Er wird informiert, dass das FBI Hargraves Anrufe abgehört hat und sie plant, Reddington für ihren Auftraggeber Rostov zu töten um die misslungene Entführung von Elizabeth wieder gut zu machen. Reddington fährt daraufhin trotzdem zum Treffen, trifft aber Vorkehrungen.

Reddington konfrontiert Hargrave

Am Flughafen angekommen kommt Reddington mit einem gefälschten Pass unbewaffnet durch die Sicherheitsüberprüfung, doch gerade als er in die Lounge tritt, erscheinen zwei Sicherheitsbeamte mit gezückten Waffen und zwingen ihn, sich zu ergeben. Er wird verhaftet und in einen Bereich abseits der Menge gebracht, wo sich jedoch herausstellt, dass einer der Sicherheitsleute von Hargraves bestochen wurde. Der Mann schlägt seinen Kollegen nieder und zwingt Reddington dann mit vorgehaltener Waffe, zu einem der Terminals, wo bereits ein Wagen wartet. Allerdings wartet auch Dembe und überwältigt den Beamten, woraufhin er sich von diesem zu dem abgesprochenen Treffpunkt mit Hargrave fahren lässt. Ihm dicht auf den Fersen sind Dembe, Baz und weitere Handlanger, die Hargraves Leute niederstrecken. Erst nachdem Hargrave gefangen wurde, tritt Reddington selbst in Erscheinung. Gut gelaunt widmet er sich nun Hargrave, von der er nun endlich die Identität der Person herausfinden will, die Halcyon auf Elizabeth Keen angesetzt hat. Hargrave zischt, dass sie nicht für den Tod von Liz verantwortlich ist, da diese bei der Geburt ihres Kindes starb. Reddington reagiert, indem er ihr ohne Worte in die Schulter schießt.

Dennoch beharrt Hargrave darauf, dass sie die Komplikationen genau so wenig vorhersehen konnte wie Reddington und dass sie Liz entführen und nicht ermorden sollte. Erneut fragt Reddington, wer Hargrave angeheuert hat, woraufhin diese antwortet, dass Reddington das doch genau weiß. Als Reddington entgegnet, dass er gerne sichergehen würde, bestätigt Hargrave ihm spöttisch, dass ihr Auftraggeber Alexander Kirk– den Namen, unter dem Rostov nun lebt – war. Sie behauptet versöhnlich, dass ihr Liz' Tod leid tut, dass die Entscheidung, den Auftrag für sie anzunehmen, aber rein geschäftlich war. Reddington erwähnt daraufhin, dass die Tatsache, dass Elizabeth tot ist, bedeutet, dass Kirk auch Hargrave tot sehen will. Er behauptet, dass es daher in ihrem besten Interesse ist, mit ihm zu kooperieren und ihren gemeinsamen Feind, Alexander Kirk, zu jagen und zur Strecke zu bringen. Als Reddington später Tom Keen aufsucht, muss er ihm daher gestehen, dass Hargrave nicht wie geplant getötet wurde und dass sie auch davon absehen müssen, sie zu eliminieren. Tom beharrt darauf, dass Hargrave für Liz' Tod verantwortlich ist, doch Reddington macht stattdessen Alexander Kirk dafür verantwortlich.

Reddington kooperiert mit Halcyon

Bei einem Treffen mit der FBI-Task Force offenbart er seine Pläne, Kirk mit Halcyons Hilfe zur Strecke zu bringen. Niemand ist begeistert, aber alle sehen die Notwendigkeit dieser Kooperation. Reddington trifft sich daher mit Hargrave um eine Strategie zu entwickeln. Sie identifizieren Kirks Vermögen als seine größte Schwäche und Hargrave hat in Erfahrung gebracht, dass Kirk den Präsidentschafts-Wahlkampf von Senator Diaz mit über 300 Millionen Dollar finanziert. Beide sind sich einig, dass es notwendig sein wird, Diaz dieses Geld zu stehlen um Kirk aufzuscheuchen. Nachdem dies erfolgreich gelungen ist, suchen Reddington und Hargrave Diaz in seiner Wohnung auf. Reddington versichert ihm, dass der Diebstahl nichts mit Diaz' politischen Zielen zu tun hat, sondern schlichtweg ein Mittel zum Zweck war. Reddington drängt Diaz, Kirk anzurufen und von dem gestohlenen Geld zu berichten, übernimmt das Gespräch mit Kirk dann aber selbst. Zur Begrüßung behauptet Reddington süffisant, dass er Kirks Geld sowie seinen Senator hat. Kirk entgegnet kühl, dass Reddington ihn aber noch nicht hat und beendet das Telefonat.

Nach dem Telefonat wendet Reddington sich wieder Diaz zu und fordert, dass dieser bereits am nächsten Morgen seinen Wahlkampf pausieren wird um eine Senatsanhörung von Alexander Kirk zu bewirken, der sich wegen einiger zweifelhaften Geschäftsaktivitäten zu rechtfertigen hat. Da Reddington vorhat, die Gelegenheit zu nutzen und Kirk zu töten, zischt Diaz, dass er sich nicht zu einem Mordkomplizen machen lassen wird. Reddington entgegnet munter, dass Diaz genau dies tun wird, wenn er Präsident werden will. Tatsächlich beruft Diaz am nächsten Morgen eine Pressekonferenz ein und bringt dort seine Anschuldigungen gegen Kirk vor, er solle Terrorismus finanziert haben, indem er Öl von Dschihadisten kauft und in die USA importiert. Nachdem er seine Anschuldigungen vorgetragen hat, trifft er sich mit Reddington und fordert, dass ihm dieser nun sein Geld zurückgibt. Reddington hinterfragt, wie geeignet Diaz für das Amt des Präsidenten ist, wenn er sich für einen Haufen Geld bereiterklärt, einen Mann zu Unrecht zu beschuldigen. Er stellt außerdem klar, dass er von Diaz erwartet, dass dieser postum eine Begnadigung für Elizabeth ausspricht, falls er tatsächlich zum Präsidenten gewählt werden sollte.

Reddington verabschiedet sich von Cooper

Allerdings lässt Kirk verkünden, dass er nicht vorhat, sich zur Anhörung zu begeben, da die Anschuldigungen gegen ihn haltlos sind. Daher sieht Reddington sich gezwungen, dafür zu sorgen, dass die Anschuldigungen zutreffen und will dafür das Öl verwenden, dass er in Amsterdam erlangt hat; dieses stammt sehr wohl von Terroristen. Daher macht das Team sich daran, einen von Kirks Benzintransportern an einer Autobahnraststätte abzufangen und den Benzintank mit dem gestohlenen Öltank auszutauschen, ohne dass der Fahrer dies mitbekommt. Reddington kann den Fahrer innerhalb der Raststätte erfolgreich ablenken, so dass Tom und ein Handlanger den Tausch durchführen können. Dies hat zur Folge, dass die Beweise gegen Kirk schlussendlich dazu führen, dass dieser sich doch gezwungen sieht, in die USA zu reisen um vor dem Kongress auszusagen. Zufrieden nimmt Reddington dies zur Kenntnis und schmiedet sogleich einen Plan, um Kirk unmittelbar nach seiner Ankunft am Kapitol zu töten. Als er dies Cooper mitteilt, erklärt er auch dass mit der Rächung von Elizabeths Tod auch ihre Kooperation beendet ist, spricht ihm und seiner Task-Force aber seinen aufrichtigsten, vollsten Respekt aus.

Nachdem er erfahren hat, dass Kirks Jet gelandet ist, macht Reddington sich daraufhin mit seinen Handlangern auf den Weg zu einem geeigneten Gebäude um dort ein Scharfschützennest zu errichten. Während sie auf Kirks Ankunft warten, erscheint aber Donald Ressler um Reddington davon zu überzeugen Kirk nicht zu töten. Die Konsequenzen der Tötung von Kirk interessieren Reddington nicht, er stellt aber klar, dass er Kirk um jeden Preis töten wird. Als Ressler eine Pistole zieht um Reddingtons Handlanger davon abzuhalten, in Position zu gehen, übernimmt Redddington stattdessen selbst die Scharfschützenposition. Als Ressler die Waffe auf ihn richtet, warnt Reddington Ressler ungerührt, dass Dembe Ressler sofort erschießen wird, falls Ressler ihn töten sollte und widmet sich dann der Straße. Die angespannte Situation wird allerdings aufgelöst, als sich herausstellt, dass Kirk doch nicht aufgetaucht ist, sondern einen Vertreter geschickt hat. Entsetzt erkennt Reddington, dass etwas schief gelaufen sein muss. Noch ernster wird die Lage als Reddington erfährt, dass Tom seine Bodyguards abgehängt hat und mit Agnes verschwunden ist.

Reddington erfährt entsetzt von Kaplans Verrat

Nachdem sich herausstellt, dass Kirk unmittelbar nach seiner Landung direkt nach Kuba weitergeflogen ist, lässt Reddington Aram überprüfen, ob Tom und Agnes ebenfalls dorthin geflogen sind. Als sich dies bestätigt, erkennt er, dass Kirk davon erfahren haben muss und nun Agnes entführen will. Zornig macht Reddington sich daher auf den Weg zu dem Mann, der Tom in seinem Privatjet nach Kuba geflohen hat, nur um ungläubig von diesem zu erfahren, dass es Mr. Kaplan war, der Toms Flug mit ihm arrangiert hat. Reddington ist völlig fassungslos und macht sich sofort auf den Weg zu Nemec, der er offen sagt dass er keine Ahnung hat, wie er mit dieser Situation umgehen soll, da ihm vollständig die Worte fehlen und er nie im Leben damit gerechnet hätte, dass sie ihn jemals hintergehen würde. Kaplan streitet nicht ab, Tom geholfen zu haben, behauptet aber ohne Schuldgefühle, dass sie nicht mitansehen konnte, wie Reddington mit Agnes den selben Fehler begeht, wie mit Liz. Sie behauptet, Reddington vor sich selbst geschützt zu haben und stellt klar, dass sie ihm nicht verraten wird, wo Tom und Agnes sind.

Reddington zischt, dass er weiß wo die beiden sich befinden und dass Alexander Kirk es ebenfalls weiß. Er behauptet, dass Agnes wegen Kaplan nun in größter Gefahr ist, woraufhin diese entsetzt antwortet, dass es nicht alleine Agnes ist. Sie offenbart dem entsetzten Reddington, dass auch Liz noch lebt; sie hat mit Kaplans Hilfe ihren Tod vorgetäuscht um Reddingtons Einfluss zu entkommen und mit Tom und Agnes endlich eine glückliche Familie sein zu können. Völlig geschockt macht Reddington sich daraufhin mit Kaplan und Handlangern in seinem Privatjet auf den Weg nach Kuba um zu versuchen, Liz vor Kirk zu retten. Während des Fluges lässt er sich detailliert von Kaplan berichten, wie genau es ihr gelungen ist, Liz' Tod vorzutäuschen. Auf Kuba angekommen hetzt Reddingtons Gruppe zu der von Tom erworbenen Strandvilla, wo sie Spuren eines Kampfs vorfinden, Liz, Tom und Agnes jedoch nicht auffinden können. Fassungslos widmet Reddington sich Kaplan mit gezückter Waffe und fragt kühl, was er nur mit ihr anstellen soll.

Befreiung von Liz

Reddington beginnt die Suche

Anstatt Kaplan für ihren Verrat zu bestrafen ist es für Reddington jedoch vorerst wichtiger, Elizabeth und Agnes zu finden. Gemeinsam mit Kaplan und Dembe untersucht er daher das Anwesen, bevor das Trio sich auf den Weg macht um einen Handlanger Kirks zu finden, der bei dem Angriff verwundet wurde. Sie werden fündig, doch der verwundete Mann ist bereits ausgeblutet und kann daher keine Informationen mehr preisgeben. Mit dem abgetrennten Kopf des Mannes sucht Reddington – innerlich immer noch kochend – einen Kontaktmann auf, der ihm Fragen zu dem Toten beantworten soll. Im Zuge der skrupellosen Nachforschungen, denen einige Zwischenmänner zum Opfer fallen, ignoriert Reddington hartnäckig alle von Kaplans Versuchen, von Nutzen zu sein, und bespricht sich ausschließlich mit Dembe.

Schließlich können Reddington und seine Leute Kirk und Liz tatsächlich in einem Anwesen ausfindig machen, werden allerdings durch kugelsicheres Glas voneinander getrennt. Reddington will verhandeln und fragt Kirk nach seinen Forderungen. Kirk entgegnet jedoch, dass er keinerlei Forderungen an Reddington hat, da dieser ihm bereits sechsundzwanzig Jahre als Vater genommen hat. Das Gespräch wird durch die Ankunft einer bewaffneten Militäreinheit unterbrochen, die Reddington und Dembe in die Flucht zwingen; nicht aber ohne Elizabeth vorher zu versprechen, dass er Liz retten wird. Im folgenden nimmt er Kontakt zu dem gut vernetzten Agenten Esteban auf, um diesen um Unterstützung zu bitten. Während der Verhandlungen versucht Kaplan auch ein weiteres Mal, sich bei Reddington zu entschuldigen und ihm ihrer besten Absichten zu versichern, doch Estebans Rückkehr verhindert, dass sie eine Antwort erhält.

Reddington durchsucht Kirks Anwesen

Nachdem Esteban Reddington offenbart hat, wo sich Kirks Anwesen befindet, bereitet Reddington den Sturm vor. Gegenüber Ressler, der den Kontakt mit Esteban für ihn in die Wege geleitet hat, stellt er klar, dass Resslers Hilfe nicht notwendig sein wird, das Reddingtons geplantes Vorgehen sich nicht mit Resslers ehrbaren Prinzipien deckt. Stattdessen überlässt er es Ressler, Esteban zu verhaften, dem Reddington zuvor eine Überfahrt nach Venezuela gesichert hatte. Während sie zum Anwesen fahren, erfährt Reddington durch einen Anruf von Aram, dass auch Agnes mittlerweile im Anwesen sein soll, was die Angelegenheit nur noch dringender macht. Während des Sturms des Anwesens ist es Kaplan möglich, Agnes in ihre Obhut zu nehmen, doch Kirk gelingt per Wasserflugzeug die Flucht mit Liz. Als Reddingtons Leute abziehen, wird Reddingtons Wagen zudem von Kirks Handlanger Mato gerammt und von der Straße gedrängt. Reddington und Kaplan verlieren beim Aufprall das Bewusstsein und Mato kann Agnes aus dem Wrack bergen und fliehen.

Als Reddington wieder zu sich kommt, nähert sich gerade Tom dem Autowrack. Reddington offenbart, dass Agnes ihnen geraubt wurde und als Tom seinen Entführer als den wahrscheinlichsten Täter nennt, kann Kaplan diesen als Mato identifizieren. Um herauszufinden, wie Mato von der Insel fliehen wollen könnte, beschließt Reddington auf Kaplans Anraten, Little Nikos in Texas einen Besuch abzustatten; es war Nikos, der Mato einst ins Kopfgeldjäger-Geschäft brachte. Während des Flugs weist Reddington sowohl Kaplan als auch Tom kühl an, diesmal nicht eigenständig zu handeln sondern nur das zu tun, was er ihnen aufträgt. Kaplan bittet darum, diejenige zu sein die mit Nikos spricht, da sie alte Weggefährten sind. Reddington stellt unmissverständlich klar, dass ihn das nicht interessiert, da ausschließlich Agnes' Wohl für ihn zählt. Er erlaubt Kaplan dennoch, es vorerst im Freundlichen zu versuchen.

Reddington und Kaplan warten in eisigem Schweigen

Nikos befindet sich zur Zeit in einer Magenoperation, doch Reddington erzwingt dennoch mit vorgehaltener Waffe, dass er aus der Narkose geweckt wird. Als ihm Nikos' Gespräch mit Kaplan aber zu lange dauert, bugsiert Reddington sie aus dem Raum und überlässt es stattdessen Tom, Antworten zu erhalten. Er wartet gemeinsam mit Kaplan, die Nikos' Schreie mit verhärtetem Gesicht anhört. Kaplan verkündet plötzlich, dass alles was sie getan hat – auch der Verrat an Reddington – einzig und alleine dem Ziel diente, Liz zu schützen, so wie Reddington es ihr vor all den Jahren befohlen hatte. Sie wiederholt, dass es nichts als Gefahr für Liz bedeutet, dass Reddington in ihrem Leben ist, aber Reddington signalisiert wortlos, dass er anderer Meinung ist. Schließlich kann Tom tatsächlich eine Handynummer in Erfahrung bringen, die sie näher an Mato bringen soll. Daraufhin wird eine Falle für Mato gestellt, der sich tatsächlich wie erhofft einfindet.

Nachdem Mato von Tom und Dembe überwältigt wurde, verhört Reddington ihn um in Erfahrung zu bringen, wohin Agnes und Liz gebracht wurden. Mato macht zwar klar, dass er weder Schmerzen noch Tod fürchtet, aber Reddington droht daraufhin, seine Leiche in einer luftdicht versiegelten Gruft zu begraben, so dass seine Seele nicht in den Himmel einziehen kann sondern für immer auf der Erde gefangen bleibt. Daraufhin gibt der abergläubische Mato entsetzt preis, dass Kirk in den sogenannten "Sommerpalast" wollte, und wird von Reddington erschossen nachdem dieser keinen Nutzen mehr in ihm sieht. Reddington informiert nun Harold Cooper über den Sommerpalast, was zur Folge hat, dass eine Sondereinheit das Gelände stürmt und Liz befreit. Kirk kann allerdings mit Agnes die Flucht ergreifen. Nachdem Liz erfolgreich nach Washington zurückgebracht wurde, lässt Reddington sie unter den strengsten Schutz seiner Leute stellen. Nun, da Liz vorerst sicher ist und es keine Spuren bezüglich Agnes gibt, beschließt Reddington sich nun endlich Kaplan und ihrem Verrat zu widmen.

Reddington erschießt Kaplan im Wald

Gemeinsam mit Kaplan lässt er sich von Dembe zu einem abgelegenen Waldgebiet fahren, welches er einst erstand. Er weist Dembe an, beim Auto zu bleiben und tritt mit Kaplan durch den Wald auf eine Lichtung. Er beginnt, zu sprechen aber Kaplan unterbricht ihn; sie behauptet, dass sie keine Floskeln von Reddington hören will und es ihm auch nicht leicht machen wird. Sie erinnert ihn daran, dass sie ihm ihr ganzes Leben verschrieben hat und dass Reddington ihr alles anvertraut hat, was wichtig war. Sie behauptet, dass sie stets Reddingtons Interessen gewahrt hat, aber Reddington behauptet, dass sie sich herausgenommen hat, für ihn zu entscheiden, was richtig ist. Er behauptet, dass er daher – selbst wenn er über seine Wut hinwegkäme – nie wieder Vertrauen in Kaplan setzen kann, die ihm wie eine völlig Fremde vorkommt. Er erkennt an, dass Kaplan nicht böswillig gehandelt hat, zieht dann aber dennoch seine Pistole und schießt Kaplan in den Kopf. Fast augenblicklich bereut er seine Tat und ist entsetzt darüber, was er getan hat. Unfähig Kaplans Leiche zu betrachten wendet Reddington sich ab und kehrt nachdenklich zum Wagen zurück.

Verfolgung von Kirk

Reddington fordert ein Treffen mit Liz und wählt als Treffpunkt ausgerechnet ihr scheinbares Grab aus. Als Liz ankommt, fragt Reddington abwesend, wer wohl an Liz' Stelle von Kaplan begraben wurde, ignoriert dann aber Liz' Frage nach Kaplans Aufenthaltsort. Reddington behauptet, dass er versteht, dass Liz vor ihm fliehen wollte und glaubte, dass Reddington ihre Familie in Gefahr bringt. Er fügt an, dass Liz aber endlich akzeptieren muss dass ihre Familie schon deswegen, dass Liz ist, wer sie ist, in Gefahr ist. Er verspricht ihr auch, dass er alles in seiner Macht stehende tun wird um Agnes zu finden – auch wenn er Liz nicht in seine Untersuchungen involvieren wird. Er impliziert lediglich, dass ein Mann namens Miles McGrath wichtig ist um Kirk und Agnes zu finden.

Reddington trifft sich mit Liz

Nach seinem Treffen mit Liz fliegt Reddington nach London um McGrath dort zu finden. Um an McGrath zu kommen, nimmt Reddington Kontakt zu einem Söldner und Dieb namens Johan auf, dessen Handlanger Bradley zuvor eliminiert wurde. Reddington hat sich korrekt erschlossen, dass McGrath Johans aktuellen Plan finanziert und erhofft sich von Johan daher Antworten oder Hinweise. Bei dem Treffen gelingt es Reddington, Johan zu manipulieren und ihn zu überzeugen, sich von Reddington einen Handlanger als Ersatz für den von McGrath getöteten Mann zu besorgen. Reddington wählt Tom Keen aus und hofft, auf diese Art und Weise an McGrath zu gelangen. Tom wird außerdem vom FBI überwacht, welches Johans Plan vereiteln will, nachdem Tom und Reddington bekommen haben, was sie wollen.

Nachdem die Mission geglückt ist und Johan mit Toms Hilfe einen Zug der Seuchenschutzbehörde kapern und entführen konnte, findet Reddington sich an dem Hangar ein, an dem der Zug gerade ausgeliefert wird. Reddington gibt vor, selbst an den gestohlenen Erregern interessiert zu sein und da Johan einen Teil bereits an McGrath gesandt hat, bittet Reddington um die Gelegenheit, mit Johans Käufer Kontakt aufzunehmen um die Probe zurückzukaufen. Johan nennt Reddington daraufhin die Adresse, bei der er McGrath auffinden kann und zufrieden verlässt Reddington sofort den Hangar – nur Momente bevor das FBI den Hangar stürmt und Johan und sein Team verhaftet. Reddington macht sich nun mit Dembe auf zu der Bar, in der McGrath sich befinden soll.

Reddington konfrontiert McGrath

Die beiden betreten die Bar und Dembe entwaffnet McGraths Handlanger. Reddington setzt sich zu den beiden und erschießt den Handlanger, um klar zu machen, wie ernst es ihm ist. McGrath gibt daraufhin geschockt preis, dass er die Erreger-Probe für Alexander Kirk gestohlen hat. Reddington weist McGrath an, dann telefonisch die Übergabe zu arrangieren, was McGrath auch tut. Kirk nennt einen Treffpunkt zur Übergabe, den McGrath daraufhin Reddington preisgibt. Er behauptet nervös, dass er seine Chancen berechnet hat und nur das getan hat, was seiner Meinung nach die höchsten Überlebenschancen bietet. Reddington entgegnet, dass McGraths Chancen schlechter sind als berechnet, da das FBI bereits auf dem Weg ist. Er lässt den geschockten McGrath von Dembe mit Handschellen an den toten Handlanger ketten und lässt ihn in dieser Form für das FBI zurück.

Reddington und Dembe ziehen weiter und erreichen den vereinbarten Treffpunkt von Kirk und McGrath. Allerdings taucht Kirk dort zu Reddingtons Ärger nicht persönlich auf; stattdessen klingelt das Telefon in einer Telefonzelle. Reddington geht ans Telefon und muss zerknirscht seine Niederlage anerkennen. Er offenbart aber, im Besitz des Virus zu sein, den Kirk von McGrath stehlen lassen wollte und dass er auch weiß, wofür Kirk ihn benötigt. Kirk zischt, dass es noch nicht vorbei ist, und als Reddington den Tausch von Agnes für den Erreger vorschlägt, antwortet Kirk, dass er eher sterben wird, als dass er zulässt dass Reddington seine Enkelin jemals wiedersieht. Am Abend besucht Reddington Tom und Liz und muss ihnen gestehen, Kirk verloren zu haben. Er verrät Liz auch, warum Kirk das Ribowski-Virus stehlen wollte und warum er Liz entführen lassen hat. Kirk ist todkrank; das Virus war ein temporäres Heilmittel und Liz benötigt er, da er eine Knochenmarkspende eines leiblichen Verwandten braucht um vollständig geheilt zu werden.

Reddington findet Kirks Doktor

Trotz des Rückschlags bei der Sache mit McGrath gibt Reddington die Suche aber nicht auf. Gleichzeitig nehmen sowohl er als auch Liz ihre Rolle bei der Task Force wieder auf und Reddington setzt Liz auf einen Öko-Terroristen namens Gaia an. Er impliziert, dass der Gaia-Fall mit Kirk in Zusammenhang steht, verrät aber nicht, wie genau. Um Gaia aufzuspüren sieht Reddington sich zudem gezwungen, ein weiteres Mal Kontakt mit Glen Carter aufzunehmen und ihn auf Gaia anzusetzen. Glen kann eine Adresse im Wald identifizieren, bei der Reddington, Dembe und Liz später einen Wohnwagen finden, in dem Gaia gelebt hat. Trotz diverser Hinweise ist Gaia selbst nicht aufzufinden, aber Reddington erhält Wissen über dessen Familie. Er sucht daher Gaias Frau Maja und ihren Sohn Skyler auf und bittet Maja um die Adresse von Skylers Hematologen Sebastian Rifler; er weiß, dass Rifler auch der Arzt von Alexander Kirk ist.

Nachdem Reddington die Informationen von Maja erhalten hat, stellt er Rifler eine Falle und lässt ihn entführen. Er will Informationen über Kirk erhalten und lässt den Doktor foltern, als dieser nichts preisgibt. Die Folter zeigt Wirkung und Rifler offenbart schließlich, dass er Kirk im Verlauf des nächsten Tags treffen soll. Reddington wartet daher, dass Rifler einen Anruf von Kirk erhält und tatsächlich kontaktiert Kirk den Arzt. Er nennt einen Treffpunkt in Genf, so dass Reddington und Liz sich sogleich mit Reddingtons Privatjet auf den Weg machen. In der Schweiz sind bereits Baz und mehrere bewaffnete Handlanger postiert und Reddington tritt mit Liz zu ihnen ins Safehouse. Dort stellt er aber klar, dass er Liz nicht zu Kirk mitnehmen wird, da er fürchtet, dass dieser zu ihr durchgedrungen ist und sie überzeugt hat, dass er wirklich ihr Vater ist. Er ignoriert Liz' Proteste und weist zwei Handlanger an, sie nicht aus den Augen zu lassen.

Reddington überlebt den Hinterhalt Kirks

Mit dem Rest seiner Leute stürmt Reddington das Lagerhaus, welches Kirk als Treffpunkt genannt haben. Sie erschießen Kirks Wachen und nehmen das medizinische Personal als Geiseln, während sie darauf warten, dass Kirk sich einfindet. Zu spät erkennen sie, dass sie in eine Falle Kirks getappt sind; der Wagen, in dem "Kirk" vorfährt, ist in Wirklichkeit eine Autobombe, deren Explosion alle Anwesenden von den Füßen wirft und einige von Reddingtons Handlangern tötet. Nachdem Reddington sich wieder aufgerappelt hat, fragt er sich demotiviert, wie Kirk von der Falle erfahren hat und weist Dr. Rifler barsch an, seine verwundeten Männer zu verarzten. Zurück in den USA trifft Reddington sich mit Laurel Hitchin. Nach der Eliminierung von Silas Gouldsberry durch die Task Force hat diese eine Sammlung von Patenten erhalten, die von Gouldsberry gestohlen wurden. Gemäß einer Abmachung mit Reddington erhält dieser ein ausgewähltes Patent von Hitchin.

Danach findet Reddington sich mit einer erbosten Liz konfrontiert. Tom hat während der Reise der beiden KGB-Akten über Alexander Kirk erlangt, in denen ein DNA-Test belegen soll, dass Kirk Liz' Vater ist. Entsprechend weiß Liz, dass Reddington sie belogen hat; ihr Vater ist nicht wie von Reddington behauptet in der Nacht des Feuers von ihr erschossen worden, sondern ist – entgegen mehrmaliger Versicherung von Reddington – noch am Leben. Sie ist zwar wütend, kooperiert aber dennoch weiterhin mit Reddington, der sich seinerseits verstärkt der Aufspürung von Agnes und der Eliminierung von Kirk widmet. Er erlangt einen Durchbruch, indem er Kirks Finanzierer, an den dieser sich nach dem Einfrieren seiner US-Konten gewendet hat, in Minsk entführen lassen kann. Er will diesen ans FBI überstellen um Kirks Restvermögen zu finden, doch wie von Reddington erwartet wird der Mann bei der Übergabe von Handlangern Kirks getötet.

Vorbereitung für die Konfrontation

Reddington erklärt der Task Force die Lage

Der Tod des Mannes bestätigt Reddington, dass Kirk irgendwie einen Weg gefunden hat, das System der Task Force zu hacken, so ihre Kommunikation zu überwachen und ihnen so stets einen Schritt voraus zu sein. Daher versammelt er die Mitglieder der Task Force in einem vollständig abgeschirmten Gebäude mit analoger Technologie. Nachdem Reddington der Task Force davon berichtet hat, schlägt er vor, nichts gegen Kirks Hack zu unternehmen, sondern ihn in Sicherheit zu wiegen während sie ihn in die Irre führen. Liz gibt daher auch vor, Reddington aufgrund seiner Lügen zu hassen. Kirk, der mithört, kauft Liz den Bruch mit Reddington ab und will daher mit Liz Kontakt aufnehmen. Als Kirk sich meldet und ein Treffen vereinbart, tritt Reddington an Harold Cooper heran und verkündet, dass er und das FBI sich zurückhalten und Reddington die Sache übernehmen lassen werden, wenn sie erwarten, dass ihre professionelle Beziehung bestehen bleibt.

Wie vereinbart trifft Liz sich mit Kirk auf einem Häuserdach. Das Treffen wird kurz darauf von Reddington und bewaffneten Handlangern gestürmt. Als Kirk dies realisiert, ergreift er mit Agnes sofort die Flucht, wird aber am Rand des Dachs in die Enge getrieben. Entschlossen klettert Kirk daraufhin auf die Brüstung und ruft, dass er Agnes auf die eine oder andere Art mit sich nehmen wird. Reddington entgegnet, dass es Wahnsinn ist, Agnes zu töten, nur weil er sie nicht haben kann. Er behauptet sanft, dass der Wahnsinn endlich enden muss und Kirk stimmt zu. Dann aber zückt er eine Pistole und feuert Reddington in die Schulter. An Liz gewandt, behauptet Kirk kühl, dass Reddington Liz schon ihre Mutter nahm und jetzt nicht auch noch ihre Tochter erhalten wird. Liz aber fleht Kirk an, ihm ihre Tochter zurückzugeben und tatsächlich wirft Kirk nach kurzem Überlegen seine Waffe weg und händigt Liz Agnes aus. Sofort wird er daraufhin von Reddingtons Männern überwältigt und gefangen genommen.

Reddington setzt Liz auf den Coroner an

Reddington lässt Kirk dem FBI übergeben und widmet sich dann weiter seiner Arbeit mit der Task Force. Während er Liz über einen neuen Fall informiert, lässt Reddington aber auch durchblicken, dass er befürchtet dass Kirk sich aus der Gefangenschaft winden wird, indem er Liz' Mitgefühl ausnutzt. Reddington widmet sich insgeheim wieder einmal einem eigenen Ziel; er will unbedingt Dr. Sonia Bloom finden, die aber vor 15 Jahren von dem Coroner eine neue Identität erhielt. Zu diesem Zweck setzt er die Task Force unter dem Vorwand, der Coroner solle Kirk zur Flucht verhelfen, auf den Coroner an und Samar Navabi kann undercover ein Treffen mit dem Coroner erwirken. Das Gespräch wird aber von Reddington unterbrochen, der Samar als Mossad-Agentin enttarnt und zugibt, Samar ausgenutzt zu haben um den Coroner zu treffen.

Der Coroner erkennt Reddington und fragt, ob dieser seine Dienste in Anspruch nehmen will. Reddington antwortet, dass dies nicht notwendig sein wird und dass er stattdessen die Identität erfahren will, die der Coroner vor 15 Jahren für Dr. Sonia Bloom erschaffen hat. Bei dieser handelt es sich um eine Expertin auf dem Bereich der Hämatologie, die ein experimentelles Verfahren entwickelte. Nachdem Reddington erfahren hat, dass Bloom nun unter dem Namen Adrian Shaw forscht, nimmt er Kontakt zu ihr auf und macht ihr einen Vorschlag. Er rekrutiert Shaw für seine eigene Organisation, um sie Kirk dadurch vorzuenthalten. Gleichzeitig warnt er Shaw auch davor, dass das FBI hinter ihr her ist und ermöglicht es ihr, vor der Ankunft der Task Force zu fliehen. Als Reddington und Bloom nun aufeinandertreffen, offenbart Reddington, mit Silas Gouldsberry den Mörder ihres Forschungspartners eliminiert und den Mord so gerächt zu haben.

Reddington gibt den Doktoren den Auftrag

Er behauptet, dass Bloom nun in seiner Schuld steht und will diese auch sogleich beglichen sehen. Reddington führt Bloom in ein von ihm in einer Lagerhalle eingerichtetes Forschungslabor, in dem sie ihre ehemalige "Patientin Null" identifizieren soll – jemand, bei dem Blooms experimentelle Therapien bereits vor Jahren Erfolg hatten. Dafür stellt er ihr auch Dr. Rifler, der seit seiner Entführung ein Gefangener Reddingtons geblieben ist, zur Seite. Während Reddington dies vorbereitet, kann Kirk im Krankenhaus jedoch einen Fluchtplan umsetzen und dabei auch Liz entführen – die mittlerweile herausgefunden hat, dass sie nicht Kirks Tochter ist. Reddington ist besorgt als er dies erfährt, da er befürchtet dass Liz bei Kirk nicht länger sicher ist, wenn ihm der DNA-Test bestätigt dass er nicht Liz' Vater ist. Während Reddington sich mit Bloom und Rifler bespricht, erhält Reddington plötzlich einen Anruf von Kirk.

Finales Aufeinandertreffen mit Kirk

Dieser verkündet bitter, dass Liz tatsächlich nicht seine Tochter ist. Reddington behauptet, dass Liz ein Nichts für Kirk ist und es Reddington ist, hinter dem er eigentlich her ist. Hasserfüllt zischt Kirk, dass es nun sein einziges Ziel ist, Reddington vor seinem Tod eine Kugel in den Schädel zu jagen. Reddington nimmt dies als Anlass, sich selbst im Austausch für Liz anzubieten. Kirk hält dies für eine Falle, doch Reddington behauptet, dass Kirk die Regeln für das Treffen frei festlegen kann. Kirk nennt Reddington daraufhin eine Adresse, zu der er einen Wagen schicken wird. Nach dem Ende des Telefonats rät Dembe Reddington dringlich, sich nicht in Kirks Hände zu begeben, doch Reddington behauptet, dass er es für Elizabeth tun wird.

Kirk verhört Reddington

Wie vereinbart macht Reddington sich nun auf den Weg zum Treffpunkt während Dembe sich bemüht, Patientin Null als Druckmittel für Kirk zu finden. Bevor Reddington in Kirks Wagen steigt, wendet er sich noch Dembe zu und bittet ihn für den Mord an Kaplan um Vergebung. Kirks Handlanger bringen Reddington nun in die Anlage, in der Kirk sich mit dem Rest seiner Leute und Liz verbirgt. Nachdem der Wagen in der Halle erschienen ist und Reddington in Begleitung von Kirks Handlangern ausgestiegen ist, fordert Reddington, dass Kirk seinen Teil der Abmachung einhält. Kirk antwortet, dass er keinen Groll gegen Liz hegt und ihr sicheres Geleit versprochen hat. Er lässt Liz von Odette davonbringen und widmet sich dann Reddington, den er an einen Stuhl fesselt, bevor er vor ihm Platz nimmt und Reddington für alles Schlechte verantwortlich macht, was ihm im Leben wiederfahren ist.

Reddington behauptet überraschend, dass es Heilung für Kirk gibt, aber dieser hört gar nicht zu und führt seinen verbitterten Monolog fort. Reddington aber bleibt beharrlich und berichtet davon, dass er über eine Wissenschaftlerin verfügt, die bahnbrechende Fortschritte im Bereich der Gen-Sequenzierung gemacht hat und diese auch erfolgreich bei Menschen angewandt hat. Kirk hält dies für einen Trick und behauptet, dass Gen-Sequenzierung schlichtweg noch nicht genug ausgearbeitet ist, um bei Menschen zu funktionieren. Reddington aber besteht darauf und Kirk fragt überrascht, warum Reddington ihm das Leben retten will. Reddington antwortet, dass er sich davon erhofft, dass Kirk auch sein Leben rettet. Er nennt Kirk eine Telefonnummer, die er anrufen soll, doch Kirk glaubt ihm nicht und offenbart eine Reihe an Spritzen, mit denen er Reddington foltern lassen will um Antworten auf all seine Fragen zu erhalten.

Kirk lässt Reddington ein Wahrheitsserum spritzen

Er lässt Reddington diverse Seren spritzen und stellt dann seine erste Frage. Er fragt nach dem DNA-Test, den er hatte und der ihn als Vater von Masha ausmachte. Reddington antwortet, dass Kirk gesehen hat, was Katarina ihn sehen lassen wollte. Reddington theoretisiert zudem, dass Katarina vom KGB – wie bei Reddington – auch auf Kirk angesetzt wurde, um ihn zu manipulieren. Kirk will dies jedoch nicht hören und lässt Reddington stattdessen trotz der Warnungen seines Arztes eine weitere Dosis des Mittels spritzen. Seine nächste Frage ist, ob Reddington Liz' Vater ist, doch Reddington kann nicht antworten, da die Überdosis zu Herzrasen geführt hat. Bevor ihm Kirk ein weiteres Serum spritzen kann, fährt plötzlich ein Wagen vor, aus dem eine aufgebrachte Frau steigt. Perplex fragt Kirk, wer die Frau ist, woraufhin auch Dr. Rifler aus dem Wagen steigt.

Rifler offenbart dass die Frau nichts geringeres als ein Wunder ist, da sie durch Dr. Blooms Gen-Splicing von einer tödlichen Krankheit geheilt wurde. Skeptisch wendet Kirk sich Reddington zu und fragt ihn, was für ein Trick dies ist, aber Reddington murmelt schwach, dass es kein Trick ist sondern der Beweis dafür, dass Kirks Leben gerettet werden kann. Reddington erklärt, im Gegenzug für seine Freiheit bereit zu sein, Kirks Leben zu retten und lässt Kirk die Wahl, ob sie beide leben oder beide sterben werden. Kirk weist Rifler daraufhin scharf an, alle erdenklichen Tests durchzuführen, da er nicht an Wunder glaubt. In der Zwischenzeit widmet er sich wieder Reddington, da er seine Frage in jedem Fall beantwortet haben will. Reddington verkündet aber, Kirks Frage nicht beantworten zu werden, da es völlig egal ist.

Reddington beantwortet Kirks Frage

Aufgebracht wiederholt Kirk seine Fragen mehrfach, doch Reddington antwortet nicht. Zornig zückt Kirk daraufhin die Spritze, doch bevor er sie Reddington in den Hals stecken kann, bestätigt dieser ihm, dass Liz seine Tochter ist. Zur selben Zeit kann Dr. Rifler bestätigen, dass die Frau tatsächlich durch das experimentelle Gen-Splicing Projekt gerettet wurde und Reddington erwähnt schwach, dass sein Angebot noch steht und Dr. Bloom in einem volleingerichteten Labor bereitsteht um Kirk sofort der gleichen Prozedur zu unterziehen. Überwältigt befiehlt Kirk allen Anwesenden, ihn und Reddington alleine zu lassen. Er bezeichnet es als Ironie, dass ausgerechnet Reddington derjenige ist, der ihn heilen kann. Er fügt aber an, dass er das Angebot nicht annehmen wird, wenn er dafür die Erde mit Reddington teilen muss.

Trotz Reddingtons matter Entgegnung, dass Kirk ihn nicht töten wird, bereitet Kirk eine tödliche Injektion vor um ihm den Garaus zu machen. Reddington bittet aber zuvor, dass Kirk ihm von Katarina erzählt und begründet dies damit, dass sie ihnen beiden viel bedeutet hat. Kirk fragt überrascht, warum er dies tun sollte und Reddington gibt zu, dass er nach all den Jahren vergessen hat, was für ein Mensch sie war. Kirk empfindet plötzlich Mitgefühl und beginnt, von seiner gemeinsamen Zeit mit Katarina zu sprechen. Er spricht davon, wie lebensfroh Katarina war und dass er daher auch bis heute nicht an ihren Selbstmord glaubt. Er widerspricht Reddington auch und behauptet, dass er nicht nur das gesehen hat, was Katarina ihn sehen lassen wollte, sondern Katarina selbst gesehen hat. Zudem behauptet Kirk, dass er weiß, dass Katarina ihn geliebt hat.

Reddington offenbart Kirk die Wahrheit

Mit diesen Worten steht Kirk auf und packt die Spritze, mit deren Injektion er Reddington töten will. Reddington behauptet, dass Kirk dies nicht tun muss, doch Kirk zischt dass nichts, was Reddington sagt, ihn noch umstimmen könnte. Er beugt sich zu Reddington herunter, doch dieser hat bereits seit längerer Zeit eine Hand von den Fesseln befreit. Als Kirk sich vorbeugt, packt Reddington ihn am Hemd, zieht ihn zu sich heran und raunt ihm eine Wahrheit ins Ohr, die Kirk fundamental schockiert. Völlig überwältigt tritt Kirk zurück und muss sich erst einmal setzen. Als Liz einige Minuten später mit Ressler in der Tiefgarage erscheint, sind weder Reddington noch Kirk dort anzutreffen. Reddington tritt später aber wieder mit Liz und Tom in Kontakt und erscheint mit Dembe bei ihrer Wohnung. Liz ist erleichtert zu sehen, dass Reddington in Ordnung ist, und nimmt ihn in die Arme. Als sie fragt, ob Kirk tot ist, antwortet Reddington, dass Kirk weg ist und dass die Sache endgültig vorbei ist.

Angriff von Innen

Reddingtons mysteriöse Behandlung von Kirk hinterlässt jedoch nicht nur Fragen bei Liz, sondern auch bei Harold Cooper. Dieser ist außer sich, als er erfährt dass Reddington Kirk, den sie über Monate lang gejagt haben und der für den Tod mehrerer Agenten verantwortlich ist, entkommen lassen hat. Er wirft Reddington vor, die Task Force von Anfang an über seine wahren Ziele im Unklaren gelassen zu haben doch Reddington entgegnet, dass es sein Ziel war, Liz vor Kirk zu beschützen und dass dies auch gelungen ist. Erneut versichert er, dass Kirk weg ist und nie wieder zurückkommen wird. Damit lässt er die Geschichte hinter sich und widmet sich stattdessen einem neuen Ziel für die Task Force, welches er Cooper als die Fischverarbeitungsfabrik "Lipets Fischereierzeugnisse" nennt. Ein Angriff auf die Firma, welche in Wirklichkeit ein Terroristen-Hauptquartier war, ist von Interesse für Reddington.

Reddington fordert Liz' Begnadigung von Diaz ein

Reddington ist außerdem viel daran gelegen, Liz wieder als vollständige FBI-Agentin einsetzen zu lassen. Er spricht sich bei Cooper dafür aus und nimmt auch Kontakt mit dem Stab von Senator Diaz – der mittlerweile zum Präsidenten gewählt wurde – auf. Diaz' Rechtsberater trifft sich mit Reddington, stellt aber klar, dass Diaz sich nicht weiterhin von diesem erpressen lassen wird. Daraufhin erzwingt Reddington sich durch Bestechung von einigen Polizisten, dass der Mann ihm ein Treffen mit Diaz ermöglicht. Diaz ist alles andere als begeistert, Reddington zu sehen und erinnert ihn daran, dass sie quitt sind. Reddington entgegnet, dass sie erst quitt sind, wenn Diaz seine Forderung erfüllt und Elizabeth Keen durch eine präsidiale Begnadigung des aktuell amtierenden Präsidenten rehabilitiert.

Laut Reddington ist Diaz in der Lage, ihm diesen Wunsch zu erfüllen, da der scheidende Präsident Diaz sicherlich gerne bei Laune halten würde um auch nach seinem Amtsaustritt noch Kontakte im Weißen Haus zu halten. Tatsächlich sorgt Diaz dafür, dass der Präsident Liz vollständig begnadigt. Als Resultat kann Liz wieder als Agentin und vollständiges Mitglied der Task Force eingestellt werden. Zufrieden nimmt Reddington Liz's Dankbarkeit an, widmet sich im folgenden aber auch wieder seinen eigenen Interessen und seinem kriminellen Imperium. Durch abgekartete Manipulation entledigt er sich mit Iniko eines Rivalen, der für Kinderarbeit und Massenvergewaltigungen steht und erhält darüber hinaus auch noch dessen Putzleute als neue Angestellte als Ersatz für Mr. Kaplan und ihre Crew. Er wird allerdings von Dembe zurechtgewiesen, da er während seiner Manipulation Kaplans Verrat als Mittel benutzt hat um zu bekommen, was er will. Dembe behauptet kühl, dass Kaplan besseres verdient hat.

Liz konfrontiert Reddington wegen Kaplans Tod

Reddington beginnt auch, seine Fühler in neue Geschäftszweige auszufahren; so will er eine bankrotte Kreuzfahrtgesellschaft aufkaufen, um sie zum Schmuggel zu verwenden. Allerdings kommt es nicht zu dem Geschäft, da seine Überweisung zu seiner Verwunderung nicht ankommt und sein für die Überweisung verantwortlicher Buchhalter an einem scheinbaren Herzinfarkt gestorben ist. Infolgedessen sind mehrere Millionen Dollar verschwunden. Stattdessen geht die Kreuzfahrtgesellschaft an einen von Reddingtons Rivalen, Baldur Magnusson, was Reddington höchst verstimmt. Die Lage erschwert sich weiterhin, da Dembe Elizabeth aus Sorge um Reddington verraten hat, dass Reddington Mr. Kaplan erschossen hat und seitdem ein anderer Mensch zu sein scheint.

Reddington setzt einen Kontaktmann darauf an, herauszufinden wie viel Geld ihm gestohlen wurde und ist entsetzt, als er herausfindet, dass es 200 Millionen Dollar sind. Verärgert erkennt Reddington, dass irgendjemand seine Geschäfte zu sabotieren scheint. Der beträchtliche Verlust der Geldsumme zwingt Reddington, das FBI um Hilfe zu bitten. Er setzt die Task Force daher auf den unbekannten Mörder an, der seinen Buchhalter auf dem Gewissen hat. Er selbst hält Baldur Magnusson für den Hauptverdächtigen. Ein weiteres Problem ist derweil, dass Magnusson auch innerhalb anderer krimineller Kreise für den Verantwortlichen gehalten wird und Reddingtons Zögern, Rache zu üben, als Zeichen der Schwäche angesehen wird. Sowohl Magnusson als auch Reddington ist daher klar, dass zur Wahrung ihres Rufs beide von ihnen keine andere Wahl haben, als Krieg gegeneinander zu führen.

Reddington erfährt, dass Magnusson nicht verantwortlich ist

Reddington rechnet damit, dass Magnusson schon bald den berüchtigten Auftragsmörder Edgar Legate anheuern will, um ihn zu eliminieren. Magnusson weiß jedoch nicht, dass Legate in Wirklichkeit gar nicht existiert, sondern ein Pseudonym Reddingtons ist. Zu diesem Zweck verbündet Reddington sich mit Tom Keen, der sich als Legate ausgibt und Magnusson so in eine Falle locken kann. Als Reddington Magnusson daraufhin konfrontiert, erfährt er, das Magnusson zwar von Reddingtons gescheitertem Deal profitiert hat, allerdings nicht dafür verantwortlich ist. Reddington wünscht sich fast, Magnusson wäre der Täter gewesen, da er den Konflikt dann hier und jetzt hätte beenden können, sieht sich nun aber weiterhin mit einem unbekannten Feind konfrontiert. Da Magnusson kein Feind ist, lässt Reddington ihn leben und zieht sich zurück, um weitere Schritte vorzubereiten.

In der Zwischenzeit ist es dem FBI gelungen, die Mörderin des Buchhalters zu identifizieren. Cooper ermöglicht Reddington auch ein Treffen mit der jungen Frau, die ihm offenbart, dass ihre Auftraggeberin Isabella Stone war. Da Reddington im Folgenden weitere geschäftliche Rückschläge erleidet – so die Eliminierung eines Kuriers und den Verlust einiger Geschäftspartner, die ihm nicht länger trauen – ist es Reddington nur umso wichtiger, Stone zu finden und die Angriffe auf sein Imperium zu stoppen. Während er dies in Angriff nehmen will, attackiert Stone Reddingtons Geschäftspartner Stratos Sarantos in Monaco, wo sie seine Ehefrau ermorden lässt und Stratos beschuldigt. Stratos wird verhaftet, woraufhin Reddington mit Dembe und Baz nach Monaco reist, um Stratos zu retten und dadurch auch sein Imperium zu schützen.

Reddington trauert um Stratos

Zwar können sie Stratos aus seiner Zelle holen, bei der Flucht wird er jedoch angeschossen und tödlich verwundet. Stratos zwingt Reddington, ihn zurückzulassen, woraufhin Reddington ihm ergriffen verspricht, dass für Stratos' Kinder gesorgt sein wird und dass seine Ehre unangetastet bleibt. Zurück in Washington erfährt Reddington, dass Isabella Stone verhaftet wurde, dass das FBI aber keinerlei Absicht hat, ihm den Kontakt mit ihr zu ermöglichen. Daher lässt Reddington Baz ein Einsatzteam führen, um den Gefangenentransport von Stone zu attackieren und sie zu verschleppen. Als sie schließlich vor ihm gebracht wird, erwähnt Reddington dass Stone umfangreiches Wissen über sein Imperium erhalten hat und dass dies von jemandem stammen muss, der ihm nahe steht.

Stone schweigt jedoch aus persönlichen Gründen. Ihr Ehemann war einst ein Buchhalter Reddingtons und wurde schließlich verhaftet und im Gefängnis getötet. Stone macht Reddington dafür verantwortlich und glaubt, dass Reddington ihren Mann töten ließ, damit er nicht gegen sie aussagt. Als sie Reddington ihre bitteren Vorwürfe macht, offenbart dieser ihr jedoch, dass ihr Mann nicht wie geglaubt im Gefängnis starb. Stattdessen ermöglichte Reddington ihm die Flucht, um abseits von seiner alten Familie ein neues Leben zu beginnen und die Unschuld seiner Familie zu schützen. Er behauptet, dass dies wahrlich ironisch ist. Entsetzt offenbart Stone daraufhin, dass sie anonyme Unterlagen sowie einen Credit-Stick als Bezahlung erhielt. Sie erhofft sich, dass Reddington ihr mehr über ihren Mann offenbart, doch Reddington entgegnet, dass er entsetzt darüber wäre, was aus Stone geworden ist. Nachdem er erhalten hat, was er wollte, übergibt Reddington Stone wieder dem FBI.

Suche nach Dembe Zuma

Reddington mit seinen Vertrauten

Mithilfe des von Stone erhaltenen Credit-Sticks will Reddington nun den Auftraggeber Stones Identifizieren. Als er den Direktor der entsprechenden Bank kontaktiert, stellt sich zu Reddingtons Verblüffung jedoch heraus, dass die Überweisung von einem von Reddingtons Konten stammt. Reddington muss nun der Realität ins Auge sehen und erkennen, dass jemand aus seinem engsten Kreis aktiv gegen ihn arbeitet und versucht, ihm Schaden zuzufügen. Er sieht daher keine andere Gelegenheit als ein Treffen mit seinen elf engsten Vertrauten – die alle Zugriff auf seine Konten haben – einzuberufen um weitere Angriffe zu unterbinden und den Verräter zu identifizieren. Reddington teilt Dembe diesen Plan mit, als dieser ihm gerade ein Glas Scotch reicht.

Reddington organisiert das Treffen am folgenden Tag in Form eines Dinners in einem Restaurant. Als alle versammelt sind, genießen sie das Essen, bevor Reddington eine Rede hält. Er offenbart den Anwesenden den Grund für das Treffen und verkündet, dass einer der Anwesenden ein Verräter sein muss. Da von den elf eingeladenen Personen aber eine fehlt – Marvin Gerard ist nicht erschienen – fürchtet Reddington, dass die Frage nach dem Verräter bereits beantwortet ist. Er versichert den Anwesenden, den Verräter zur Rechenschaft zu ziehen und zwingt dann plötzlich alle mit vorgehaltener Waffe in die Küche. Nachdem er ihnen ihre Handys abgenommen hat, verbarrikadiert Reddington die Tür und macht sich dann mit Dembe auf den Weg um Gerard zu finden und mit seinen Vorwürfen zu konfrontieren.

Reddington wird von seinen Sanitätern versorgt

Als Reddington und Dembe daraufhin in die Wohnung von Gerard einbrechen, ruft seine Nachbarin Lulu die Polizei. Als sie dann aber Reddington konfrontieren will, zwingt Reddington sie in den Kofferraum seines Wagens. Mit der entführten Lulu fahren die beiden zum Haus von Marvins Verlobter Becky um dort nachzusehen. Als sie auch dort niemanden vorfinden, lassen sie den Wagen und die im Kofferraum gefangene Lulu darin zurück. Allerdings beginnt Reddington plötzlich, sich immer schwächer zu fühlen. Dembe erkennt, dass Reddington vergiftet wurde und dass das Gift in dem Scotch war, den er ihm gab. Um seine Unschuld zu beweisen und herauszufinden, wer ihn beschuldigen will, lässt Dembe Reddington bei dessen Santitätsteam zurück und bricht auf eigene Faust auf.

Als Reddington wieder zu sich kommt, ist er von seinem Notfall-Sanitäterteam umringt und erhält Sauerstoff. Er hat merkliche Erinnerungslücken an das Treffen und bekommt nur langsam einen klaren Kopf. Er fragt nach Dembe, der allerdings nirgendwo aufzufinden ist. Der Leiter des Sanitäterteams informiert ihn, dass Reddington auf irgendeine Art und Weise vergiftet wurde und dass er an dem bisher nicht zu identifizierenden Gift binnen eines Tages sterben wird. Der Sanitärer reicht ihm Steroide um den Vergiftungsprozess zu verlangsamen, stellt aber klar, dass nichts Reddington retten kann, solange sie nicht wissen welches Gift verwendet wurde. Merklich geschwächt entlässt Reddington sich selbst aus der Aufsicht der Sanitäter um die Task Force zusammenzurufen und sie auf den Apotheker anzusetzen, den Reddington für den Giftmischer hält.

Reddington findet seine Vertrauten in der Küche

Während die Task Force den Apotheker sucht, versucht Reddington seine engen Vertrauten zu kontaktieren, kann aber natürlich keinen von ihnen erreichen. Er findet aber den Wagen, mit dem Dembe ihn einlieferte, und findet darin Spuren die ihn zu Lulu McLellan führen. Trotz Reddingtons Taten bei ihrem letzten Treffen hilft Lulu ihm, so dass Reddington über Umwege schließlich das Restaurant finden kann, in dem das Treffen stattfand. Bei der Untersuchung des Gebäudes findet er zu seiner Verblüffung auch seine Vertrauten vor, die nach wie vor in der Küche eingesperrt sind. Nach kurzem Groll helfen die Anwesenden Reddingtons Erinnerung auf die Sprünge und offenbaren ihm auch, dass er Wein trank, der extra von Marvin Gerard zu dem Treffen gesendet wurde.

Sofort sendet er einen Handlanger mit der Weinflasche zu Liz, damit das FBI das Gift analysieren kann. Sein Gesundheitszustand hat sich aber merklich verschlechtert und er kollabiert nur Momente später. Er wird sofort wieder in die Obhut seines Sanitätsteams gegeben. Da es dem FBI gelungen ist, den Apotheker zu fassen und ihm das Gegengift zu entlocken, kann Reddington stabilisiert werden. Es stellt sich aber heraus, dass derjenige, der das Gift beim Apotheker in Auftrag gab, genaustens über Reddingtons Krankenakte Bescheid wusste, da das Gift gezielt auf seine Körperchemie entwickelt wurde. Als Reddington das Bewusstsein zurückerlangt, sind Baz und Glen an seiner Seite. Sie offenbaren, Marvin Gerard am Flughafen erwischt zu haben, das Dembe aber weiterhin spurlos verschwunden ist.

Reddington erfährt, dass Gerard unschuldig ist

Reddington nennt Baz eine Adresse, zu der dieser Gerard schaffen soll. Nachdem es ihm wieder besser geht, entlässt Reddington sich selbst aus der Aufsicht der Sanitäter und begibt sich ebenfalls zu der Adresse. Noch während er Gerard verhört, der verzweifelt seine Unschuld beteuert, erhält Reddington einen Anruf von Liz. Sie verrät, dass die Untersuchung des Weins ergeben hat, dass keinerlei Giftstoffe darin vorhanden waren. Verwundert lässt Reddington die vergangenen Tage Revue passieren, bis er sich entgeistert an den Scotch erinnert, den Dembe ihm einschenkte. Geschockt sackt Reddington in seinem Stuhl zusammen und muss sich erst einen Moment nehmen, um sich zu fassen, als ihm klar wird dass niemand geringeres als Dembe derjenige war, der ihn vergiftet hat.

Sofort fokussiert er sich auf die Suche nach Dembe, der Reddington aber gut genug kennt, um ihm weiterhin entgehen zu können. Da Dembe ihm nicht länger zur Verfügung steht, setzt Reddington Baz als seinen ständigen Begleiter ein. Über einen Monat lang kann Dembe Reddington ausweichen und schließlich auch Aram Mojtabai in seiner Wohnung überwältigen und entführen. Allerdings tut Dembe dies, um seine Unschuld zu beweisen und herauszufinden, wer in Wirklichkeit für die Vergiftung verantwortlich ist. Obwohl Reddington Dembe noch immer für den Verantwortlichen hält und die Suche fortsetzt, kann Dembe die Identität von Reddingtons Feind in Erfahrung bringen: Es ist niemand anderes als Kathryn Nemec – Mr. Kaplan – die entgegen aller Erwartungen den Kopfschuss überlebt hat und fest entschlossen ist, Reddington für all seine Taten büßen zu lassen.

Krieg mit Mr. Kaplan

Reddington erfährt, dass Kaplan aktiv gegen ihn arbeitet

Es ist Aram, der Reddington diese Neuigkeiten mitteilt und ihn absolut fassungslos zurücklässt. Nun versteht Reddington, wie sein Feind so gezielt gegen ihn vorgehen konnte; Kaplan wusste seit Ewigkeiten auch über die fürchterlichsten Taten, die er begangen hat, Bescheid und hat jegliche Beweise beseitigt. Reddington offenbart diese neuen Erkentnisse auch Liz und bezeichnet es als seine dunkelsten Taten, die nun zurückkehren um ihn zu bestrafen. Gemeinsam mit Liz und Baz fährt Reddington nun in den Wald, in dem er Kaplan einst zurückließ. Sie finden den verwundeten Dembe dort, der von einem Vertrauten Nemecs gejagt wird. Da der Mann bisher die einzige Spur ist, die zu Kaplan führt, durchkämmt Reddington mit Baz den Wald nach ihm.

Sie können den Mann finden und überwältigen, woraufhin sie ihn in seine Hütte im Wald bringen. Reddington durchsucht die Hütte und findet ein Satellitentelefon, mit dem der Mann mit Kaplan in Kontakt stand. Er zwingt den Mann, Kaplan mit dem Telefon anzurufen, was aber eine Situation ist, die Kaplan vorhergesehen hat. Der Anruf erreicht daher nicht wie erwartet Kaplan, sondern aktiviert eine Sprengladung unter dem Haus. Reddington erkennt dies gerade noch rechtzeitig und kann mit Baz aus der Hütte fliehen, bevor sie in einer gewaltigen Explosion zerstört wird. Im Schutt und den Trümmern können sie das Handy finden, so dass Reddington Kaplan damit anrufen kann. Im Gespräch offenbart Kaplan düster, dass sie erkannt hat, dass sie irgendwann aufgehört hat, Liz zu schützen und einfach nur noch Reddington gedient hat.

Reddington spricht mit der verbitterten Kaplan

Reddington entgegnet, dass dies ein und das Selbe ist, aber Kaplan zischt, dass es Reddington lange Zeit gelungen ist, sie dies glauben zu lassen. Verbittert erinnert sie ihn an den Schwur, den sie an ihrem ersten Arbeitstag leistete, dass Reddington ihr aber einen Kopfschuss verpasste als sie das tat, was sie für Liz am sichersten hielt. Hasserfüllt behauptet Kaplan, dass sie Reddington zwanzig Jahre lang dabei geholfen hat, ein Monster zu werden und dass sie nun tun wird, was sie schon vor langer Zeit hätte tun sollen – sein Imperium niederreißen und die Wahrheit über ihn offenbaren. Sie erinnert ihn daran, dass sie alle von Reddingtons Verbrechen bezeugt hat und weiß, wo die Leichen vergraben liegen. Genau dort setzt sie an und lässt alle Leichen, die sie jemals für Reddington verschwinden ließ, hervorholen und für die Behörden in einer Eissporthalle platzieren.

Während diese Offenbarung politische Wellen schlägt, begibt Reddington sich auf die Suche nach Kaplan, die in der Zwischenzeit beginnt, einige Geschäftspartner Reddingtons durch die Kopfgeldjägerin Philomena zu entführen und sie der Polizei auszuliefern. Um zu verhindern, dass Kaplan auch Dembe schadet, trifft Reddington ihn und händigt ihm ein Päckchen aus. Er behauptet, dass Dembe ihm gegenüber zu nichts verpflichtet ist und ihn daher jederzeit verlassen kann, wenn er möchte. Obwohl Dembe behauptet, dass er Reddington niemals verlassen wird, besteht Reddington darauf, dass Dembe sich diese Option offen hält und das Paket öffnet, wenn es so weit ist. Nachdem Reddingtons Anwalt Marvin Gerard dank Kaplan und Philomena verhaftet wurde, verfolgt Reddington Kaplans Spuren nach Wien. Kaplan hat sich bereits einem neuen Ziel gewidmet und in Wien den Erinnerungsspezialisten Bogdan Krilov angeheuert.

Reddington tötet von Hauser

Das Ziel ist es, die Reddington-Task-Force zu zerschlagen und Kaplan will Krilov nutzen, um die Erinnerungen von Donald Ressler zu manipulieren. Auf diese Art und Weise soll Ressler dazu gebracht werden, Laurel Hitchin zu ermorden und dafür verurteilt zu werden. Reddington bekommt von all dem nichts mit, da er Kaplans Spuren von Wien nach Luzern verfolgt. Dort trifft Kaplan Reddingtons ältesten Geschäftspartner Werner von Hauser, dem sie offenbart, dass Reddington für den Tod seines Sohnes verantwortlich ist. Als Reddington eintrifft – in der Hoffnung, das Schlimmste zu verhindern – findet er sich mit dem hasserfüllten von Hauser konfrontiert. In dem Wissen, dass von Hauser niemals Ruhe geben wird, sieht der entsetzte Reddington sich gezwungen, von Hauser zu töten.

Nichtsdestotrotz ist die Allianz zwischen den beiden kriminellen Imperien unwiederbringlich zerschlagen und Reddington verliert schlagartig den Zugriff auf fast all seine Kontakte, Schifffahrtswege und Flugplätze. Zudem sind nun alle Geschäftspartner von Hausers hinter ihm her und haben bereits seinen Jet festgesetzt. Reddington ist daher gezwungen, sich in einem Viehtransporter aus dem Land schmuggeln zu lassen. Um nach Hause zurückzukehren, sucht er Baldur Magnusson auf, den er als neuen Verbündeten zu gewinnen will und auf dessen Transportrouten er dringend angewiesen ist. Baldur wittert zwar das Blut im Wasser, sieht aber auch die Chancen die ein Bündnis bietet, wenn Reddington sich wieder aufgerappelt hat. Daher ermöglicht er es Reddington, über eins der von ihm erworbenen Kreuzfahrtschiffe zurück in die USA zu reisen.

Reddington erwartet Kaplans Ankunft

Noch während der Rückreise heuert Reddington den Schuldeneintreiber ein um Elizabeth Keen zu entführen. Dies soll Kaplan auf eine falsche Fährte locken; er hofft, dass Kaplan sich aus der Reserve locken lässt um Liz zu helfen. Liz selbst ist nicht eingeweiht und geht davon aus, dass wirklich ein Serienmörder hinter ihr her ist. Nach der Ankunft auf dem Festland begibt Reddington sich mit Dembe in eine Hütte im Wald, zu der der Schuldeneintreiber Liz bringen soll. Während sie warten gesteht er Dembe gegenüber auch, dass er nicht weiß, wie er mit Kaplan umgehen soll und ob das, was er tut, das richtige ist. Dembe behauptet, dass Kaplan aufgehalten werden muss, aber Reddington ist sich dennoch nicht sicher, ob er sich fähig sieht, Kaplan ein weiteres Mal zu töten.

In der Zwischenzeit hat Kaplan herausgefunden, wo der Schuldeneintreiber Liz gefangen hält und macht sich mit einigen Handlangern auf den Weg dorthin. Als der Schuldeneintreiber mit Liz erscheint, lässt Reddington ihn von Dembe überwältigen, entwaffnen und erschießt ihn schließlich. Dann erwartet er angespannt Kaplans Ankunft. Während sie warten erklärt er Liz, dass er nicht zwingend vorhat, Kaplan zu töten, und dass die Entscheidung bei Kaplan liegt. Liz macht aber unmissverständlich klar, dass sie über Reddingtons Lügen und seine Pläne alles andere als begeistert ist. Daher weigert Reddington sich auch, sie von ihren Fesseln zu lösen; er fürchtet, dass Liz Kaplan warnen wird. Als Dembe Reddington informiert, dass Kaplan und ihr Team vorfahren, geraten sie geradewegs in einen Hinterhalt.

Reddington stellt sich Kaplan entgegen

Liz allerdings schreit, dass es eine Falle ist und Kaplan erkennt entsetzt, dass sie reingelegt wurde. Einen kurzen Moment regt sich niemand, dann zückt Kaplan ihr Handy und ruft Reddington an. Dieser tritt daraufhin vor die Tür der Hütte und Kaplan behauptet, dass sie zwar bezeugt hat, wie Elizabeth emotional Reddingtons Geisel war, dass sie aber nicht gedacht hätte, dass Reddington sie auch physisch als Geisel nehmen würde. Reddington entgegnet, dass er wollte dass Liz am eigenen Leib sieht, wie sehr Kaplan von ihrem Rachedurst korrumpiert wurde. Liz versucht verzweifelt, den Krieg der beiden zu beenden und zu einer Einigung der Koexistenz zu kommen. Kaplan lehnt dies jedoch ab.

Im selben Moment stürmen Ressler und Navabi mit gezückten Waffen und einem FBI-Team heran und wollen alle Anwesenden verhaften. Dazu kommt es jedoch nicht, da der FBI-Sonderagent Julian Gale aus dem Wald das Feuer auf Reddington eröffnet. Der Schuss verfehlt zwar, dient aber als Auslöser dafür, dass sowohl Kaplans als auch Reddingtons Leute beginnen, zu schießen. In dem Chaos gelingt Kaplan mit einigen Handlangern die Flucht. Auch Reddington entgeht der ganzen Situation unverletzt und mahnt, dass Liz nun aus Kaplans Mund gehört hat, dass diese nicht aufgeben wird bis Reddington zur Strecke gebracht ist.

Finale Konfrontation mit Mr. Kaplan

Reddington findet Kaplans Spur

Auch in den folgenden Tagen erweisen Kaplans Taten sich verheerend für Reddingtons Geschäft. Immer mehr Deals kommen mangels finanzieller Mittel nicht zustande und immer mehr Geschäftspartner beenden die Zusammenarbeit. Kaplan nutzt auch aus, dass sie noch immer an vielen Orten als Vertreterin und Vertraute Reddingtons gilt, um seine Konten nach und nach aufzulösen und ihn so langsam finanziell ausbluten zu lassen. Reddington kann zwar seinen Haupt-Buchhalter Abe als Verräter und Kontakt Kaplans identifizieren und ihn aus Rache töten, sein Geld ist aber bereits unwiederbringlich fort. Umso besessener macht Reddington sich daher an die Arbeit, als er endlich eine Spur bezüglich Kaplans Plänen erhält. Er kann so einen Handlanger Kaplans schnappen, der Reddingtons Abkommen mit der Staatsanwaltschaft aus einem Regierungsarchiv stehlen sollte.

Er kann den Handlanger zwingen, Kaplan zu kontaktieren und ein Treffen zu organisieren. Bevor es zu diesem Treffen kommen kann, fährt Reddington zur Waldhütte von Dominic Wilkinson und gräbt dort eine Kiste aus, die er als letzten Ausweg vor Ewigkeiten in Doms Obhut ließ. Bei dieser Gelegenheit offenbart er Dom auch, dass Masha noch am Leben ist. Er bittet Dom, Masha zu finden, falls Reddington nicht von seinem Treffen mit Kaplan zurückkehren sollte. Er fordert, dass Dom Liz dann die Wahrheit offenbart. Mit einer Entschuldigung, Doms Erwartungen nie erfüllt zu haben macht Reddington sich dann auf den Weg zu seinem Treffen mit Kaplan. Er händigt dem entführten Handlanger die Kiste, in der sich eine neue Identität sowie die Besitzurkunde für eine Insel vor Brunei befinden, die völlig autark und sicher ist.

Reddington bietet Kaplan Frieden an

Nachdem er die Kiste erhalten hat, nennt der Handlanger Reddington Kaplans Treffpunkt. Daraufhin erschießt Reddington den Handlanger, holt sich die Kiste zurück und begibt sich zum Treffpunkt. Es handelt sich um ein Theater, in dem Reddington Kaplans Handlanger erschießt, bevor er ihr gegenübertritt. Er gratuliert ihr ernst dazu, dass es ihr erfolgreich gelungen ist, sein gesamtes Imperium binnen fünfeinhalb Monaten vollständig zu zerschlagen. Reddington verkündet, dass dieser Krieg nun endlich enden muss und bietet ihr daher die Brunei-Insel, welche ihr als eine Art luxuriöses Gefängnis dienen soll, in dem sie den Rest ihres Lebens in Frieden verbringen kann. Kaplan entgegnet nur, dass sie nirgendwo hingehen wird und Reddington daher sicherstellen soll, dass er es diesmal richtig macht.

Plötzlich wird das Theater von Julian Gale gestürmt, dessen Ankunft Reddington zur Flucht zwingt. Kaplan hingegen versucht erst gar nicht, zu entkommen. Sie lässt sich von Gale verhaften und erklärt sich bereit, als Kronzeugin gegen Reddington und die Task Force auszusagen und alles zu offenbaren, was sie über Reddingtons Imperium und seine Verbrechen weiß. Zudem gräbt sie die Leiche des echten Raymond Reddington aus, für die sie besondere Maßnahmen trifft; im Falle ihres Todes soll die Tasche mit den Überresten Reddingtons an einen Kontaktmann übergeben werden. Dieser wiederum soll die Tasche dann an Liz weiterleiten und ihr so offenbaren, dass der Reddington, den sie kennt, eine Lüge ist.

Reddington trifft eine Abmachung mit Hitchin

Als Reddington von Kaplans geplanter Zeugenaussage erfährt, will er Henry Prescott kontaktieren und ihm bei dem Beheben dieses Problems zu helfen. Reddington stehen allerdings aufgrund seinem gefallenen Imperium nur äußerst begrenzte Mittel zur Verfügung. Es ist dennoch möglich, Prescott ausfindig zu machen und gemeinsam mit Donald Ressler lässt Reddington sich von diesem zur Leiche Reven Wrights führen. Mit Wrights Leiche will Reddington nun Laurel Hitchin erpressen um sie dazu zu zwingen, das Gerichtsverfahren gegen die Task Force aufzulösen, in dem Kaplan aussagen soll. Dies gelingt auch, doch Reddingtons Zufriedenheit bekommt einen Dämpfer als er erfährt, dass Liz verschwunden ist um Mr. Kaplan zu treffen. Diese hat nach dem letzten Rückschlag die Hoffnung verloren, Reddington noch schlagen zu können und hat nun lediglich noch die Veröffentlichung seines Geheimnisses zum Ziel.

Reddington nimmt daher die Verfolgung auf und kann Liz und Kaplan mithilfe des FBI orten. Er verfolgt den Wagen, in dem die beiden sitzen, und es kommt zu einer Verfolgungsjagd. Reddingtons Leute können Kaplans Wagen von der Straße drängen und Liz entscheidet sich, aus dem Wagen zu steigen und somit Reddingtons Seite zu wählen. Enttäuscht beschließt Kaplan daraufhin, alles zu opfern. Sie erschießt Baz und rast davon. Reddingtons Handlanger rasen ihr nach, bis Kaplan auf einer Brücke zum Stehen kommt. Reddington hält seinen Wagen ebenfalls auf der Brücke an und steigt aus dem Wagen. Kaplan gratuliert ihm müde zu der Art und Weise, wie er ihre Pläne vereitelt hat und gibt zu, dass sie diesen Schachzug nicht hat kommen sehen.

Die finale Konfrontation von Reddington und Kaplan

Sie gibt auch zu, dass ihre Rachegelüste sie geblendet haben und sie erst jetzt erkannt hat, dass es gar nicht nötig ist, Reddington von Innen heraus zu zerstören. Sie behauptet, dass sie lediglich Liz die Wahrheit sagen muss und dass sie dies durch die Bergung der Überreste des echten Reddington bereits veranlasst hat. Sie offenbart, dass ihr Tod dafür sorgen wird, dass Liz die Tasche mit den Überresten erhält und weist Reddington an, zu tun, wozu er gekommen ist und sie endlich zu töten. Reddington antwortet daraufhin, dass Kaplans Plan einen großen Mangel hat: Reddington hat nicht vor, Kaplan zu töten. Er verkündet, dass es der größte Fehler seines Lebens war, Kaplan niederzuschießen und dass er diesen schon unmittelbar nach der Tat bereut hat. Kaplan antwortet, dass sie es dann eben selbst in die Hände nehmen wird und stürzt sich zu Reddingtons Entsetzen von der Brücke in den Tod.

Nach Kaplans Tod kehrt zwar Frieden ein, Reddington ist aber faktisch mittellos und hat sein gesamtes Imperium verloren. Zudem erfährt er, dass Liz mithilfe von Harold Cooper einen DNA-Test – von alter DNA des echten Raymond Reddington – gemacht hat, der beweist dass Reddington Liz' Vater ist. Liz hält Reddington für den echten Reddington und konfrontiert ihn daher. Sie gibt aufgelöst zu, Angst zu haben und wütend zu sein, aber auch erleichtert zu sein. Die Situation kommt Reddington sogar gelegen, da Liz glaubt, dass dies das Geheimnis war, dass Kaplan ihr offenbaren wollte. Als Reddington später den Ort aufsucht, an dem Reddingtons Überreste vergraben waren, muss er jedoch feststellen, dass diese tatsächlich verschwunden sind. Es ist ihm äußerst wichtig, diese wiederzufinden, bevor Liz sie erhält und Dembe behauptet besorgt, dass Liz wohl nie bereit sein wird, zu erfahren was Reddington Katarina Rostova angetan hat.

Beginn eines neuen kriminellen Imperiums

Reddington stiehlt einen Wagen

Da der Konflikt mit Kaplan Reddingtons gesamtes Imperium zerschlagen hat, sieht er sich nun gezwungen, mühsam wieder Ressourcen zu beschaffen und Kontakte zu knüpfen. Anstatt in einem seiner Safehäuser lebt Reddington nun in einem Motel und bezahlt die Rechnung durch Kleinverbrechen wie Autodiebstähle. Tatsächlich sieht Reddington das Ganze als spannende Herausforderung an und geht überraschend begeistert in diesem Ziel auf. Die Offenbarung, dass Reddington Liz' Vater ist, hat die beiden zudem ziemlich zusammengeschweißt. Als Liz Reddington aufsucht um einen Fall zu erhalten, nimmt Reddington sie kurzerhand zu einem Kautionsvermittler mit und erklärt dem überraschten Mann, dass er ins Kopfgeldjägergeschäft einsteigen möchte.

Der perplexen Liz gegenüber behauptet Reddington trocken, dass er ja irgendwie die Miete bezahlen muss. Gemeinsam mit Liz macht Reddington sich nun auf der Suche nach dem gesuchten Smokey Putnum. Während sie losziehen, ruft Reddington heimlich Dembe an, den er auf die Suche nach dem Koffer mit Reddingtons Überresten geschickt hat. Dembe hat die Spuren des Koffers eine Zeit lang verfolgen können, hat nun aber die Spur verloren. Im Verlauf der Suche nach Putnum, der sich als charismatischer Betrüger und fähiger Showman und Schmuggler erweist, kann Reddington diesen fassen und dem Gericht überliefern. Da er aber Putnums Wert erkannt hat, lässt Reddington Heddie Hawkins, die Kronzeugin im Verfahren gegen Putnum und eine resolute Buchhalterin eines Kartells, vor ihrer Aussage entführen und bietet ihr einen Job an.

Reddington rekrutiert Putnum und Hawkins

Hawkins akzeptiert, woraufhin ohne ihre Zeugenaussage auch das Verfahren gegen Putnum eingestellt wird und er ein freier Mann ist. Trotz der Rivalität zwischen Putnum und Hawkins gelingt es Reddington, auch Putnum zu rekrutieren, wodurch der Grundgestein seines neuen Verbrecherkartells gelegt ist. Reddingtons Begeisterung wird nur dadurch betrübt, dass Dembe zurückkehrt und eingestehen muss, die Spur des Koffers verloren zu haben. Die Suche nach dem Koffer hat für Reddington weiterhin größte Priorität, doch gleichzeitig muss er Liz und dem FBI gegenüber einen kühlen Kopf bewahren. Auch um sich einige Zeit zu erkaufen will Reddington der Task Force daher den Milliardär und Meisterdieb Greyson Blaise ausliefern.

Gleichzeitig will er Blaise als Geschäftspartner gewinnen, um der globalen Kriminellen Unterwelt ein Zeichen der Stärke zu senden. Von dem Geschäft verspricht er sich den Erwerb von einigen von Blaises Schifffahrtsrouten, die er für seine Schmuggelgeschäfte benötigt. Um Blaise gegenüber vorzutäuschen, dass er noch immer im Geschäft ist, mietet Reddington mit Ressourcen des FBI ein luxuriöses Anwesen am Comer See, wo er ein paar Tage später eine Gala abhält und auch Blaise zu dieser einlädt. Er lockt Blaise mit einem vermeintlichen Original-Rembrandt, den er als Fälschung von einem alten Kontakt anfertigen lässt. Er kann Blaise zu einer Partnerschaft überreden und ihn unmittelbar, nachdem Blaise alles in Bewegung gesetzt hat, von der italienischen Polizei verhaften lassen.

Reddington mit Grayson Blaise

Die Verhaftung und die drohende Razzia in Blaises Anwesen nutzt Reddington aus, um das Anwesen als Verbündeter zu betreten und sich von dessen Handlangern während der Aktenvernichtung Blaises Safe öffnen zu lassen. Blaises wichtigsten Dokumente auf einem USB-Stick sowie eine ganze Fuhre an wertvollsten Kunstgegenständen – inklusive eines Lincoln Pennys – lässt Reddington in seinen Wagen laden und macht sich gemeinsam mit Liz und der Beute davon. Zurück in Washington muss Reddington sein Abweichen von dem ursprünglichen Plan vor Cooper rechtfertigen. Reddington offenbart daraufhin, dass Blaise unter fingierten Vorwürfen verhaftet wurde und die Italiener ihn daher bald laufen lassen müssen.

Reddington händigt Cooper daraufhin den USB-Stick mit den Beweisen gegen Blaise aus, damit das FBI den Ruhm für dessen Verhaftung einheimsen kann. Des Weiteren macht Reddington mit Dembe einen ehemaligen Handlanger Kaplans ausfindig, den er bezüglich des Koffers verhört. Der Mann weigert sich aber, Reddington zu verraten, wer den Koffer erhalten hat. Daher erschießt Reddington den Mann an Ort und Stelle. Als er am nächsten Tag in sein Motel zurückkehrt, findet er heraus, dass sein Zimmer durchsucht wurde und eine warnende Botschaft von Riveira, einem alten Kunden, hinterlassen wurde. Diesem sollte Reddington einst Waffen liefern, was dank Kaplans Taten nie geschah. Daher verlässt Reddington das Motel sofort und sucht sich eine andere Bleibe.

Reddington erwartet die Waffenlieferung und den Jet

Er nimmt Kontakt zu Riveiras Leuten auf, um ihnen die versprochenen Waffen zu liefern und den Konflikt zu beenden. In Wirklichkeit ist Reddington aber hinter dem Privatjet des Waffenschiebers Adika Buhari her; als dieser auf einer Schmuggler-Landebahn landet um die Waffen zu übergeben, sorgt Reddington gemeinsam mit Tom Keen für dessen Verhaftung durch das FBI. Um des Scheins willen werden auch Reddington und Tom verhaftet, später aber wieder auf freien Fuß gesetzt. Die erworbenen Waffen kann Reddington von seinen Leuten in Sicherheit bringen lassen und Riveira übergeben, wodurch die Schuld beglichen ist. Allerdings ist Reddington aufgefallen, dass Tom sich während der gemeinsamen Arbeit äußerst merkwürdig verhalten hat.

Als Reddington, der nun über eine App zu einer temporären neuen Bleibe gelangt ist, dort von zwei Einbrechern überrascht wird, verhört er diese um ihren Auftraggeber zu finden. Reddington glaubt, dass die beiden ihn töten sollten, findet aber heraus dass sie für einen Mitarbeiter der Post arbeiten, der ein kriminelles Geschäft daraus entwickelt hat, die Häuser von verreisten Personen auszurauben. In Reddingtons Fall hatten die Hausbesitzer ihr Haus während ihres Urlaubs untervermietet, was der Postmann nicht wusste. Reddington sieht in diesem Unterfangen eine Gelegenheit, an Geld zu gelangen und will das System des Postbeamten in seine Organisation eingliedern – und auf die ganzen Vereinigten Staaten ausdehnen. Er wandelt das Geschäft aber ab, um die Häuser nicht länger auszurauben, sondern sie als Safehäuser zu vermieten. Um das ganze Geld aus seinen neuen Geschäften waschen zu können, widmet Reddington sich Hundesalons und kauft auch einen.

Suche nach den Überresten

Reddington erfährt, dass Tom den Koffer hatte

Während Reddington weiter sein neues Imperium errichtet, erfährt er von der aufgelösten Liz von der Ermordung von Dr. Nik Korpal – einem Mitglied seines Sanitätsteams und einem langjährigen Freund Liz'. Auf Liz' Drängen hin verspricht Reddington, Niks Mörder zu finden und beginnt, nachzuforschen. Durch Bestechung kann er sich Niks Besitztümer aus der Polizei-Asservatenkammer besorgen. Reddington erfährt so, dass Nik derjenige war, dem Kaplan den Koffer anvertraute und fragt sich, wem Nik den Koffer übergeben hat. Unter Niks Besitztümern ist auch sein Handy und Reddington findet heraus, dass das Handy in den letzten Tagen mehrfach von einer anonymen Nummer angerufen wurde. Reddington erweist Nik bei dessen Beerdigung die letzte Ehre und nutzt dann das Handy, um die mysteriöse Nummer zurückzurufen. So findet er zu seinem Entsetzen heraus, dass die Nummer Tom gehört und dieser somit eng mit Nik in Kontakt stand.

Reddington hält Liz nach wie vor über all diese Geschehnisse im Dunkeln und setzt sie daher auch weiter wie gehabt auf Fälle an. Bei der nächstbesten Gelegenheit passt Reddington aber Tom ab und offenbart, dass er weiß dass Tom den Koffer mit den Überresten von Kaplan erhalten hat. Er behauptet ernst, dass die Identität des Skelettes für immer geheim bleiben muss, doch Tom streitet jegliches Wissen ab. Reddington warnt ihn daraufhin, dass Toms Nachforschungen bereits Nik Korpal das Leben gekostet haben, doch Tom entgegnet kühl, dass er Liz nicht länger im Unklaren lassen wird. Er behauptet ernst, dass er nicht zulassen wird, dass Reddingtons Geheimnisse Liz schaden und dass er daher entschlossen ist, die Identität des Skeletts zu lüften. Reddington behauptet daraufhin, dass er damit rechnet, dass die Person, die den Koffer nun hat, mit Reddington in Kontakt treten wird.

Reddington sucht nach Tom

Er versichert Tom, dass er diese Person ausfindig machen und töten wird, bevor er die Knochen erneut vergräbt – dieses Mal an einem Ort, an dem sie niemand jemals finden wird. Tom wendet sich zum Gehen und warnt zum Abschied nur, dass Geheimnisse immer irgendwann ans Licht kommen. Diese neuentflammte Rivalität zwischen Reddington und Tom hat auch zur Folge, dass Reddington nicht unbedingt zufrieden ist, als er erfährt, dass Liz und Tom wieder geheiratet haben. Er nimmt es jedoch hin und widmet sich einem anderen Ziel: Der Eliminierung eines Rivalen, der in Reddingtons Abwesenheit nun dessen Menschenhandels-Schmuggel-Geschäft im Balkan übernommen hat. Um herauszufinden, wer der Rivale ist, lässt Reddington Dembe mit Hilfe der Task Force als Flüchtling einschleusen um so Informationen aus dem Inneren zu liefern.

Gerade als diese Anlegenheit geklärt ist, wird Reddington von einem Handlanger namens Crespin kontaktiert, den er zuvor als Beobachter für Tom eingesetzt hatte. Crespin berichtet, dass Tom von einigen Männern überwältigt wurde und nun in einer abgelegenen Scheune verhört wird. Mit Dembe und bewaffneten Handlangern macht Reddington sich sofort auf den Weg in Richtung der von Crespin beschriebenen Scheune. Auf dem Weg erhält er einen Anruf Toms, der von seinen Entführern gezwungen wurde, Reddington in eine Falle zu locken. Reddington behauptet, dass er sich sofort auf den Weg zur von Tom beschriebenen Adresse machen wird, tut in Wirklichkeit aber natürlich nichts dergleichen.

Reddington, Dembe und Tom fliehen

Als Reddington bei der Scheune eintrifft, in der Tom festgehalten wird, hat Tom sich gerade befreien können und flüchtet mit dem Koffer vor den Handlangern seines Entführers. Reddington hält den Wagen an, so dass der verwundete Tom hereinspringen kann, und rast dann davon. Da die Feinde aber den Kühler getroffen haben, endet die Flucht schon einige Meilen später und Reddington, Tom und Dembe müssen zu Fuß weiter. Dabei erinnert Reddington Tom kühl daran, dass er Tom wegen des Koffers gewarnt hatte. Im Wald finden sie eine Ranch, deren Besitzer nicht zuhause sind. Sie dringen daher in das Haus ein, um Tom notdürftig zu verarzten. Dabei kommen sie auch ins Gespräch über den Koffer.

Tom behauptet, dass er fand dass Liz das Geheimnis erfahren müsse, aber Reddington entgegnet, dass die Antworten, die der Koffer bietet, nicht zu Zufriedenheit oder Glück führen werden. Während die beiden noch streiten und Reddington dabei Toms Wunden näht, bringt Reddington auch wieder zur Sprache, dass Tom den Auftrag bezüglich Liz, den er damals von ihm erhielt, aus Unzuverlässigkeit versiebte. Der Streit der beiden endet erst, als sie herausfinden, dass Toms Verfolger die Ranch umstellt haben. Daraufhin entwickeln sie einen spontanen Fluchtplan und können tatsächlich mit dem Koffer entkommen, nachdem sie mehrere der Angreifer getötet haben. Tom setzt dabei auch die Autos der Verfolger in Brand, so dass diese ihnen nicht folgen können.

Reddington ist erleichtert als Liz wieder zu sich kommt

An einer Tankstelle will Tom die Gelegenheit nutzen, um sich umzuziehen. Reddington bleibt mit Dembe und dem Koffer im Wagen, doch als er erleichtert den Koffer öffnet, findet er zu seinem Entsetzen heraus, dass Tom den Inhalt heimlich ausgetauscht hat und somit noch immer im Besitz der Überreste ist. Sofort stürmt er mit Dembe in die Tankstelle, doch Tom hat sich bereits abgesetzt. Verzweifelt kontaktiert Reddington daraufhin Aram Mojtabai, der ihm erklärt, dass Liz plötzlich verschwunden ist. Reddington erkennt, dass Tom mit Liz Kontakt aufgenommen haben muss und ihr vermutlich die Wahrheit offenbaren will. Da es ihm nicht gelingt, Tom am Bahnhof abzufangen, begibt Reddington sich daraufhin mit Dembe zu Liz' und Toms' Wohnung.

Während der Fahrt fragt Dembe besorgt, warum Reddington nicht einfach ehrlich zu Liz sein kann, worauf Reddington selbst keine Antwort weiß. Als sie die Wohnung erreichen, finden sie dort den schwer verwundeten Tom und die bewusstlos geprügelte Elizabeth inmitten einiger Handlanger vor, die von Reddington und Dembe sofort erschossen werden. Sofort veranlasst Reddington, dass die beiden ins Krankenhaus gebracht werden, aber beide haben erhebliche Wunden davongetragen. Liz fällt aufgrund ihrer harten Kopfwunden ins Koma und Tom stirbt an den Stichwunden, die ihm der Anführer der Eindringlinge zufügte. In den nächsten zehn Monaten besucht Reddington täglich Liz' Krankenbett, bis sie schließlich in seiner Gegenwart das Bewusstsein zurückerlangt. Es fällt daher Reddington zu, Liz von Toms Tod zu berichten.

Suche nach Toms Mörder

Reddington und Ressler holen sich Prescott

Während Liz im Koma lag, hat Reddington die Angreifer auch als das Nash-Drogensyndikat identifiziert. Um den Koffer mit den Überresten zurückzuholen, hat Reddington sich verstärkt dem Nash-Syndikat gewidmet, aber keine nennenswerte Fortschritte gemacht. Nachdem Liz von Toms Tod erfahren hat, will sie vorerst eine Auszeit und alles hinter sich lassen. Sie bittet Reddington, trotzdem mit der Task Force weiterzumachen und nimmt ihm das Versprechen ab. Zudem fordert sie, dass Reddington ihr nicht folgt. Nach einer schicksalshaften Begegnung während ihres Exils erkennt Liz jedoch, dass sie sich ihrem Leben nicht einfach entziehen kann.

Daher kehrt sie zurück – fest entschlossen, Tom zu rächen und ihren Mörder zur Strecke zu bringen. Während weiter gegen das Nash-Syndikat ermittelt, findet Reddington aber heraus, dass Donald Ressler in ernsten Problemen steckt. Ressler, der damals versehentlich Laurel Hitchin tötete, wird von Henry Prescott erpresst. Reddington will Ressler helfen und versucht daher gemeinsam mit ihm, Prescotts wahre Identität in Erfahrung zu bringen. Dies gelingt auch, woraufhin Ressler Prescott konfrontieren kann. Trotz des Wissens, dass es das Ende seiner Karriere bedeuten könnte, will Ressler Prescott nicht töten, sondern das richtige tun und ihn verhaften. Prescott versucht zu entkommen, doch Ressler stürmt ihn hinterher und kann ihn mit Reddingtons Hilfe stellen. Prescott zischt hasserfüllt, dass Ressler ihn besser töten sollte, wenn er nicht ins Gefängnis will, aber Ressler verhaftet ihn dennoch und liefert ihn der Polizei aus.

Reddington ermordet Prescott

Für ihn ist die Sache damit abgeschlossen, für Reddington jedoch noch nicht. Im Gegensatz zu Ressler will Reddington nicht akzeptieren, dass Prescott Ressler hinter Gitter bringen könnte. Daher attackiert er den Transporter, mit dem Prescott ins Gefängnis gebracht werden soll. Er kann den Transporter von der Straße drängen und in Brand setzen, nachdem die Fahrer entkommen sind. Prescott verbrennt im Autowrack und kommt qualvoll ums Leben. Einige Tage später wird Reddington auf offener Straße von Abraham Stern angegriffen. Mit angeheuerten Söldner kann Stern Redidngtons Wagen verunfallen lassen und Reddington den 1943er Lincoln Penny abnehmen, den er einst Greyson Blaise stahl. Dieser führt gemeinsam mit drei weiteren Pennys als Karte zu einem millionenschweren Schatz.

Reddington kennt den Dieb, Abraham Stern, und weiß dass dieser genau wie er selbst den wahren Zweck der Pennys kennt. Reddington setzt daher die Task Force auf Stern an und liefert sich mit Stern eine Art Wettrennen zum Schatz. Dabei kann er auch Liz' Hilfe in Anspruch nehmen und sie kurzzeitig von ihrer Suche nach dem Mörder von Tom abbringen. Letzten Endes schließt Reddington ein fragiles Bündnis mit Stern, um gemeinsam in die Münzstätte von Denver einzubrechen und den dort gelagerten Schatz zu stehlen. Während des Raubs verrät Stern Reddington, der aber fest damit gerechnet hat. Durch einen Trick kann Reddington den gesamten Schatz in seinen Besitz bringen, während Stern im Tresorraum eingesperrt wird und dort für die Polizei zurückgelassen wird. Nachdem Stern verhaftet wurde, erhält Reddington von Cooper später seinen Lincoln Penny zurück und tauscht ihn sogleich bei einem Sammler gegen den Hut von Winston Churchill ein.

Reddington gesteht Liz, den Grund für Toms Tod zu kennen

Im Folgenden findet Reddington sich mehr und mehr in Liz' Ermittlungen bezüglich Toms Tod involviert; sowohl um Tom zu rächen, als auch um die Tasche mit den Überresten zurückzuholen, ohne dass Liz davon erfährt. Während die beiden ihre Ermittlungen durchführen beginnt Liz aber, Reddingtons ausweichende Formulierungen und sein geheimnisvolles Verhalten merkwürdig zu finden. Als sie ihn fragt, ob er etwa weiß, welches Geheimnis Tom ihr mitteilen wollte, sieht Reddington sich zu keiner Antwort fähig. Zu seinem Glück erhalten die beiden aber zum selben Moment eine Spur, die Liz' Gedanken vorerst wieder auf die Ermittlungen wirft. Erst als die Ankunft mehrerer bewaffneter Handlanger die beiden in die Flucht zwingt, offenbart Reddington der wütenden Liz schließlich, dass er tatsächlich die Wahrheit kennt, die Tom Liz offenbaren wollte.

Er verrät, dass diese Wahrheit mit ihm zu tun hat, dass er sie aber geheim halten möchte – auch vor Liz. Er behauptet, dass Tom seine Warnungen ignoriert hat, doch auch dies beruhigt Liz nicht. Sie erkennt zornig, dass Reddington ihr auch nicht um Toms Willen hilft, sondern sich das zurückholen will, was die Täter Tom gestohlen haben. Reddington beharrt darauf, dass sie das Selbe wollen, dass er Liz sein Geheimnis aber dennoch nicht verraten kann. Die Spur, die die beiden verfolgen, zahlt sich letzten Endes aus und Reddington, Dembe und Liz finden ein Safehouse des Nash-Syndikats, in dem sie weitere Spuren zur Verfolgung finden. Hinterlassen ist aber auch eine Botschaft des Mördes von Tom, die besagt dass "sie" Reddingtons Geheimnis kennen. Reddington versichert Liz, dass er weiterhin auf ihre Hilfe zählen kann um Toms Mörder zu finden. Liz wiederum verspricht, dass sie Toms letzten Wunsch erfüllen wird und Reddingtons Geheimnis herausfinden wird. Während Reddington weiterforscht und auch Kontakte knüpft, um gegen das Nash-Syndikat vorzugehen, wird er von Dominic Wilson angerufen.

Reddington erfährt, dass der Feind ein Polizist ist

Dieser offenbart ihm, dass Liz ihn aufgesucht hat und sich Informationen von "Oleander" erhofft hat, die zu Toms Mördern führt. Dom verrät, dass er Liz nichts gesagt hat, weder von ihrer Verwandtschaft noch von Reddington. Reddington nimmt diese Informationen dankbar, aber auch besorgt, zur Kenntnis. Daher kommt es ihm ganz gelegen, als die Spuren aus dem Safehouse einen Schritt weiterbringen. Er erfährt, dass Toms Mörder, der dem Nash-Syndikat vorsteht, höchstwahrscheinlich ein Polizist ist. Diese Offenbarung führt dazu, dass Liz sich wieder als FBI-Agentin einsetzen lassen will, um FBI-Ressourcen für ihre Jagd nutzen zu können. Dafür muss Liz allerdings erst von einer Psychotherapeutin als diensttauglich erklärt werden und die Therapeutin möchte dabei auch über Liz' Beziehung zu Reddington reden.

Daher bittet Liz Reddington, an der nächsten Therapiesitzung teilzunehmen, was dieser mürrisch verspricht. Nach dem Treffen mit der Therapeutin arbeitet Reddington gemeinsam mit der Task Force daran, Raleigh Sinclair zu stoppen, was auch gelingt. Reddington bewahrt Sinclair allerdings vor dem FBI und nimmt ihn dafür in seine Dienste. Zeitweilig wird Reddington aus seinen Ermittlungen gegen Toms Mörder gerissen, da sein Hundesalon aufgrund neuer Steuergesetze nicht länger Profit abwirft. Daher beschließt Reddington, den Salon von dem Pyromanen Earl Fagen niederzubrennen, bevor die Steuerbehörde eine Prüfung durchführen kann. Fagen schuldet ihm seit den Ermittlungen der Task Force gegen den Koch einen Gefallen. Allerdings lässt Reddington nicht den Hundesalon, sondern die verantwortliche Außenstelle der Steuerbehörde abbrennen, woraufhin die Prüfung auf unbestimmte Zeit verschoben wird.

Jagd auf Ian Garvey

Reddington konfrontiert Garvey

Es ist Elizabeth, die Toms Mörder schließlich als Ian Garvey, einen U.S.-Marshall, identifizieren kann. Während sie nun gemeinsam mit Cooper daran arbeitet, Beweise gegen Garvey zu sammeln um ihn vor Gericht zu bringen, hat Reddington andere Pläne. Obwohl er Garvey ebenfalls zur Strecke bringen will, will er dies so tun, dass Liz dabei nicht das Geheimnis des Koffers erfährt. Daher kommt es ihm gelegen, dass Keen abbestellt wird, um wegen Ermittlungen bezüglich eines alten Falls, bei dem sie damals ermittelte, als Beraterin zu fungieren. Da Liz abgelenkt ist, kann Reddington mit seinen neuen Informationen eigenständig weiter gegen das Nash-Syndikat ermitteln. Dies führt dazu, dass Reddington Ian Garvey schließlich eine Falle stellen kann, und ihn nach einem kurzen Schusswechsel in einem Motelzimmer konfrontieren kann.

Reddington fordert daraufhin freiheraus, dass Garvey ihm seinen Preis für die Tasche mit den Überresten nennt, woraufhin Garvey antwortet, dass er erst die volle Wahrheit hören will. Reddington entgegnet, dass Wahrheit relativ ist und überlegt dann laut, warum Garvey die Identität der Überreste nicht schon längst veröffentlicht hat um Reddington zu schaden. Er fasst zusammen, dass er Garvey nicht töten wird, bis er die Knochen hat und dass Garvey aus unerklärlichen Gründen nicht an die Öffentlichkeit gehen will, bis er die "ganze Wahrheit" kennt. Reddington bezeichnet dies als Pattsituation und merkt auch an, dass das FBI verbittert Jagd auf Garvey macht. Er behauptet, dass er durchaus geneigt wäre, Garvey zu helfen wenn dieser ihm dafür die Knochen aushändigt. Garvey aber hat andere Pläne. Er berichtet Reddington von einem Zeugen, der ihn wegen Mordes belasten könnte. Garvey fordert, dass Reddington diesen Zeugen für ihn beseitigt, da die Pattsituation zwischen den beiden endet, falls Garvey wegen des Mordes ins Gefängnis kommt.

Reddington steht Garvey gegenüber

Mit diesen Worten rät er Reddington, zu gehen, da sich bereits Polizisten wegen des Schusswechsels nähern. Reddington sieht sich gezwungen, Garveys Anweisung Folge zu leisten und überfällt den Transporter, der den Zeugen überführen soll. Reddington kann den Zeugen tatsächlich aus der Schutzhaft holen, liefert ihn Garvey aber nicht aus. Stattdessen lässt er ihn untertauchen, um ihn als Faustpfand gegen Garvey zu verwenden, falls dieser gegen ihn vorgehen sollte. Bei einem Treffen mit Garvey macht er diesem dies auch unmissverständlich klar und als Garvey erwähnt, dass auch Elizabeth Keen eine Zeugin ist, warnt Reddington ihn vor dem grausamen Schicksal, welches ihm blüht wenn er Liz auch nur erwähnt. Reddington rät Garvey zudem, die kurze Zeit zu nutzen, die ihm noch bleibt, da Reddington die Tasche mit den Knochen zu finden plant und Garvey dann zur Strecke bringen wird.

Schon unmittelbar darauf intensiviert Reddington seine Pläne und Untersuchungen bezüglich des Nash-Syndikats. Während er Kontakte knüpft um den Drogenlieferanten des Syndikats zu finden, findet Liz heraus, dass Reddington für die Entführung des Zeugen verantwortlich ist. Reddington leugnet dies nicht, sondern bezeichnet es als notwendig um die Tasche mit den Überresten zu erhalten. Er verspricht, dass Garvey sterben wird, sobald Reddington die Tasche zurückerlangt hat. Nur kurz darauf müssen Reddingtons Handlanger Liz davor schützen, von Garvey entführt zu werden. Reddington erkennt missmutig, dass er durch seine Drohung an Garvey offenbart hat, wie wichtig Liz ihm ist. Nachdem Garveys Handlanger erschossen wurden und Liz sicher ist, entschuldigt Reddington sich bei Liz für seinen Fehler. Gelegenheit zur Rache bietet sich schon bald, da Reddington wie erhofft das Kontobuch des Nash-Kartells erhalten kann, in dem auch die Lieferanten benannt sind.

Reddington und Dembe erscheinen zum Treffen

Reddington lässt diese den Behörden zukommen, so dass schon bald diverse Drogentransporte des Nash-Kartells aus dem Verkehr gezogen werden. Außerdem nutzt Reddington die Gelegenheit, dass der Nash-Drogenlieferant Zarak Mosadek nach Paris reist, um selbst nach Paris zu reisen und dem Nash-Syndikat einen verheerenden Schlag zu verpassen. Im Zuge eines ausgeklügelten Plans gelingt es Reddington, Navabi und Ressler, Mosadek zu entführen. Reddington bringt in Erfahrung, dass Mosadek in Paris ist, da sein Sohn Mateen entführt wurde. Reddinton sieht dies als Gelegenheit und verspricht Mosadek, Mateen zurückzuholen, wenn er im Gegenzug alle Verbindungen mit Ian Garvey kappt. Genau so kommt es und in Reddingtons Namen fordert Mosadek, dass Garvey Reddington die Überreste zurückgibt, bevor sie ihre Geschäftbeziehungen wieder aufnehmen. Es wird ein Treffen zur Übergabe organisiert.

Reddington plant aber, nicht nur die Tasche sondern auch Garvey selbst in seine Gewalt zu bringen. Selbst als Liz Reddington kontaktiert und ihn warnt, dass er in eine Falle läuft, bläst Reddington das Treffen nicht ab – er trifft lediglich weitere Vorsichtsmaßnahmen. Unter anderem nutzt er Raleigh Sinclair um ein Körperdouble von Ian Garvey zu finden und informiert auch die Task Force über Teile seines Vorhabens. Am nächsten Tag findet das Treffen schließlich statt. Bevor es zu dem Treffen kommt, macht Reddington allerdings den echten Garvey ausfindig und betäubt ihn. Mosadek wähnt sich während des Treffens daher auf der sicheren Seite, da er das anwesende Garvey-Double für einen Verbündeten hält. Als er "Garvey" dann aber befiehlt, Reddington zu erschießen, feuert das Garvey-Double stattdessen auf Mosadek und tötet ihn. Somit ist nicht nur Mosadek eliminiert, Reddington hat den falschen Garvey während des Deals auch den Mord an Tom und Detective Singleton gestehen lassen.

Reddington konfrontiert Garvey im Pub

Da die Task Force dies aufgenommen hat und davon ausgeht, dass Garvey auch wirklich Garvey ist, will man diese Beweise gegen ihn verwenden und lässt ihn zur Fahndung ausschreiben. Nachdem der geschockte Garvey dies verarbeitet hat, macht Reddington ihm das süffisante Angebot, ihn im Gegenzug für die Tasche außer Landes zu bringen und ihn außerhalb der Reichweite des FBI und des Nash-Syndikats zu verstecken. Garvey hat keine andere Wahl als einzuwilligen. Daraufhin schleppen Reddington und sein Begleiter Dembe Garvey in ihren Wagen, damit er sie zu dem Versteck der Tasche führt. Während der Fahrt kann Garvey jedoch eine Gelegenheit nutzen um Dembe ins Lenkrad zu greifen und einen Unfall zu verursachen. Als Reddington wieder zu sich kommt, ist Garvey verschwunden. Entsetzt stehlen Reddington und Dembe daraufhin ein Auto und durchkämmen die Gegend nach Garvey.

Reddington ist allerdings klar, dass Garvey auf dem Weg zur Tasche mit den Überresten sein muss. Er fürchtet außerdem, dass Elizabeth – die ihn ja vor Garveys Verrat warnte – eine Informationsquelle aus Garveys Umfeld hat. Sie fürchtet, dass diese Quelle die Person ist, der Garvey die Tasche anvertraut hat und dass Elizabeth und Garvey daher auf dem Weg zum selben Ziel sind. Daher kontaktiert Reddington Aram und bittet ihn, ihm Elizabeths Standort zu verraten. Da es um Elizabeths Leben geht, erfüllt Aram diese Bitte und nennt Reddington die Adresse eines Pubs in der Nähe des Unfallorts. Reddington macht sich sofort auf den Weg dorthin und findet dort Liz vor, die Garvey mit vorgehaltener Waffe die Wahrheit über die Tasche entlocken will. Bevor Garvey diese geben kann, treten Reddington und Dembe dazu. Reddington zischt, dass Garvey Tom getötet hat, bevor dieser Elizabeth die Wahrheit über die Reisetasche offenbaren konnte. Er fügt an, dass er daher Garvey töten wird, falls dieser versuchen sollte, Liz die Wahrheit zu offenbaren.

Reddington trifft auf Jennifer

Zornig richtet Liz ihre Waffe daraufhin auf Reddington und verspricht, dass sie ihn töten wird, wenn er das tut. Um Garvey zu schützen, tritt daraufhin die Pub-Besitzerin Jennifer vor Garvey und offenbart sich Reddington hasserfüllt als Raymond Redingtons leibliche Tochter und Garveys Ziehtochter. Da Jennifer Reddingtons Aufmerksamkeit auf sich zieht, zieht Garvey langsam eine Pistole. Bei der passenden Gelegenheit schießt Garvey auf Reddington, woraufhin sowohl Liz als auch Dembe das Feuer auf Garvey eröffnen und ihn mit mehreren Schüssen niederstrecken. Da Garvey tödlich verwundet ist, ziehen Reddington und Dembe sich zurück und verlassen das Gebäude. Nach Garveys Tod ist die Tasche aber noch immer nicht gefunden und sowohl Reddington als auch Liz sind weiter hinter ihr her.

Wettrennen um die Überreste

Um Liz einen Schritt voraus ist, wendet Reddington eine List an. Er wurde aufgrund des Autounfalls von seiner Ärztin krankgeschrieben und gibt Liz gegenüber auch vor, Bettruhe einhalten zu wollen, da die Tasche nach Garveys Tod wohl nicht mehr aufzufinden ist. Dabei legt er demonstrativ heimlich tuend eine Zeitung zur Seite, in der der Fund eines mysteriösen Mädchens berichtet wird. Wie von Reddington erhofft geht Liz davon aus, dass Reddington sie täuschen wird und in Wirklichkeit nach dem Mädchen sucht, so dass sie dieses als relevant für die Suche nach der Tasche hält. Entsprechend widmet sie sich mit der Task Force dem Mädchen, welches für die Suche nach der Tasche natürlich keinerlei Relevanz hat. In der Zwischenzeit sucht Reddington Jennifer auf, da er sich von ihr Informationen über die Tasche erhofft.

Reddington erfährt von Naomis Tod

Jennifer ist ihm gegenüber extrem feindselig und will nichts mit Reddington zu tun hat. Als Reddington fragt, ob Garvey die Tasche möglicherweise Jennifers Mutter Naomi Hyland übergeben hat, zischt Jennifer, dass Reddington Naomi ohnehin nie finden wird. Mit diesen Worten wendet sie sich ab, woraufhin Reddington sie heimlich beschatten lässt. Reddington findet mithilfe von Smokey Putnum und Dembe später heraus, dass Garvey die Tasche mit den Überresten nach Costa Rica gebracht hat, doch bevor er dorthin abreisen kann, wird Reddington von Jennifer kontaktiert. Diese scheint nun doch bereit, Reddington zu Naomi zu führen, wenn Reddington ihr dafür einige Fragen beantwortet. Reddington sendet daher Putnum zu Nachforschungen nach Costa Rica und nimmt das Treffen mit Jennifer wahr. Jennifer offenbart ihm aber, dass Naomi schon länger tot ist und erschossen wurde, als sie aus ihrer Wohnung trat. Jennifer macht Reddington für Naomis Schicksal verantwortlich.

Reddington muss sich daraufhin eingestehen, Naomi und Jennifer nicht gut genug beschützt zu haben. Nachdem Jennifer gefordert hat, dass Reddington sie nie wieder kontaktiert, macht Reddington ihr dieses Versprechen und lässt zu, dass sie geht. Reddington widmet sich daraufhin wieder dem Ziel, die Tasche in Costa Rica zu finden und will mit seinem Privatjet abreisen. Allerdings wird dies von Liz verhindert, die das Geheimnis des Mädchens inzwischen gelöst hat und auch Reddingtons Plan durchschaut hat. Da im Zuge der Ermittlungen aber Samar Navabi entführt wurde, fordert Liz, dass Reddington seine Reise verschiebt um bei der Suche nach ihr und dem Entführer zu helfen. Reddington bleibt vorerst im Lande und bietet Cooper die Hilfe seines alten Bekannten, dem Foltermeister Brimley, an. Nachdem Reddington den Namen des Entführers in Erfahrung gebracht haben, überlässt er es aber Liz und der Task Force, Navabi zu retten.

Reddington und Dembe erscheinen zur Auktion

Derweil hat Putnum in Erfahrung gebracht, wo in Costa Rica die Tasche mit den Überresten gelandet ist und dass sie auf einer illegalen Versteigerung unter den Hammer kommen soll. Reddington reist daher zu ihm nach San José um an eben dieser Versteigerung teilzunehmen. Um an ein Treffen mit dem Veranstalter zu gelangen, schießt Reddington kurzerhand die Versteigerung zusammen und wird sofort überwältigt. Im Gespräch mit dem Besitzer kann Reddington sich aber auf dessen gute Seite stellen und dadurch herausfinden, dass die Tasche nicht zum Verkauf steht, sondern von Ian Garvey an Sutton Ross übergeben wurde. Bevor Reddington die Suche nach Ross beginnen kann, stößt Liz zu ihm auf; sie hat die selben Informationen, die Reddington hatte.

Reddington ist verärgert, aber auch beeindruckt und behauptet, dass sie sich nun wohl ein Rennen zur Ziellinie liefern werden. Um einen Vorsprung zu erhalten, weigert sich Reddington auch sogleich, Liz in seinem Privatjet mitzunehmen. Stattdessen reist er mit Dembe alleine zurück in die USA. Nichtsdestotrotz kann Liz Ross zuerst ausfindig machen und ihn stellen. Ross kann aber fliehen, so dass sowohl Reddington als auch Liz die Verfolgung aufnehmen. Während der Verfolgungsjagd wird Liz allerdings von der Straße abgedrängt. Reddington gibt daraufhin die Verfolgung von Ross auf um sich zu vergewissern, dass es Liz gut geht. Nachdem er sicher ist, fesselt er Liz aber mit ihren Handschellen an ihr Lenkrad und nimmt zudem einen von Ross' Handlangern, den Liz verhaftet hatte, mit. Reddington setzt daraufhin die Jagd auf Ross fort. Er lässt den gefangenen Handlanger von Brimley verhören und erschießt ihn, nachdem er alles preisgegeben hat, was er wusste. Ein weiteres Mal kommen Liz und die Task Force Reddington jedoch zuvor, da sie Ross verhaften können.

Reddington und Liz als Ross' Gefangene

Wütend wird Reddington daraufhin bei Harold Cooper vorstellig. Er verkündet, dass die Reisetasche sein Privateigentum ist und dass er auch bereit ist, die Arbeit mit der Task Force aufzukündigen, wenn dies nicht respektiert wird. Er fordert, dass ihm Ross ausgeliefert wird, doch Cooper lehnt ab. Noch während dieses Gesprächs kann Ross Liz, von der er verhört wird, als Geisel nehmen und mit ihr aus dem FBI-Hauptquartier entkommen. Kurz darauf ruft Ross Reddington an und fordert, dass dieser sich für Liz eintauscht. Reddington erklärt sich dazu bereit, woraufhin Ross alles in Bewegung setzt um Reddington von seinen FBI-Beobachtern zu trennen. Reddington wird daraufhin in die Lagerhalle gebracht. Als man ihm die Kapuze abnimmt, findet er sich der zusammengeschlagenen Liz gegenüber, die an einen Stuhl vor ihn gefesselt wurde. Diese entschuldigt sich matt und behauptet, dass all dies ihre Schuld ist.

Sie behauptet, dass sie einfach nicht akzeptieren konnte, dass die Sache, für die Kaplan und Tom gestorben sind, sie nichts angehen und dass sie jetzt beide wegen ihrer Sturheit sterben werden. Reddington behauptet mitfühlend, dass Liz sich nicht zu entschuldigen braucht. Bevor er mehr sagen kann, tritt aber Ross mit der Tasche in den Raum. Er befiehlt, Liz in einen Hinterraum bringen zu lassen und die verzweifelte Liz wird davongeschleppt. Ross wendet sich Reddington zu und behauptet süffisant, dass es nun ganz von Reddington abhängig ist, wie sehr Liz leiden muss. Ross fordert, dass Reddington seine Fragen beantwortet und beginnt mit dem von Tom in Auftrag gegebenen DNA-Test, der die Überreste als den echten Raymond Reddington identifiziert hat. Während Liz gequälte Schreie aus dem Hinterzimmer ertönen fragt Ross kühl, ob Reddington ihm sein Geheimnis etwa wichtiger ist als Liz' Leben.

Reddington verbrennt die Überreste

Gerade als Reddington Ross die Wahrheit offenbaren will, stürmt das FBI die Lagerhalle. Sie können Ross überwältigen, verhaften und Reddington befreien, der von Dembe eine Waffe erhält und sofort in das Hinterzimmer stürmt. Dort erschießt er die beiden Handlanger und befreit Liz. Da das SWAT naht, muss Reddington die Halle schnellstens verlassen. Bevor er dies tut, nimmt er aber noch die Tasche an sich und erschießt auch den wehrlosen Ross, dem gerade von Ressler Handschellen angelegt wurden. Ohne auch nur innezuhalten zieht Reddington weiter und begibt sich geradewegs zum Haus von Dominic Wilson. Gemeinsam mit ihm und Dembe verbrennt Reddington die Knochen des echten Reddington, um die Wahrheit ein für alle Mal zu vertuschen. Ihm ist nicht klar, dass Liz das Geheimnis längst kennt, da Sutton Ross es ihr verraten hat und ihr auch den DNA-Test gezeigt hat, der die Überreste als den echten Raymond Reddington identifiziert.

Verhaftung und erster Gerichtsprozess

Reddington setzt die Task-Force auf seinen ehemaligen plastischen Chirurgen Dr. Hans Koehler an, will den verschwundenen Doktor dadurch aber nur selbst finden. Er findet heraus, dass Koehler in einer Lagerhalle gefangen gehalten wird, aber als Reddington und die Task Force dort eintreffen und die Halle stürmen, wurden Koehler und sein Team bereits von den Entführern niedergeschossen. Reddington kann dem tödlich verwundeten Koehler noch die Frage stellen, wo seine Kundenliste ist, und erhält darauf die Antwort "Picasso". Mit diesen Worten erliegt Koehler seinen Wunden und stirbt. Dies stimmt insbesondere Liz unzufrieden, die heimlich mit Jennifer daran arbeitet, die wahre Identität Reddingtons zu lüften und sich Antworten von Koehler erhofft hat. Als Liz Reddington nach dem Grund für dessen Suche nach Koehler fragt, verspricht dieser Liz, ihr seine Geheimnisse zu offenbaren, wenn sie im Gegenzug ihre verrät.

Reddington hält eine Rede in der evakuierten Generalversammlung

Mit dem Namen "Picasso" sucht Reddington Koehlers Witwe auf und kann die Kundenliste Koehlers erhalten. Er hinterlässt der Witwe zudem ein Nummernkonto mit 5 Millionen Dollar sowie eine neue Identität. Die Kundenliste händigt Reddington Liz aus, nachdem er seine eigene Identität von ihr gelöscht hat. Den Mörder Koehlers können Reddington und die Task Force als den nationalistischen Auftragsmörder Bastien Moreau identifizieren, so dass Reddington diesen als nächstes Ziel der Task Force bestimmt. Sie finden heraus, dass Moreau eine Bombe von dem verschrobenen Sprengstoffspezialisten Max Ruddiger erhalten hat und mit dieser die Vereinten Nationen attackieren will.

Nachdem die Bombe dort gefunden wird, macht Reddington Ruddiger ausfindig und betritt mit diesem und einer FBI-Eskorte die mittlerweile evakuierten Vereinten Nationen. Reddington nutzt außerdem die Gelegenheit, die Vereinten Nationen und insbesondere die Generalversammlung zu durchstreifen, während Ruddiger die Bombe entschärft. Nachdem dies gelungen ist, verlassen Reddington und Dembe das Gebäude. Gut gelaunt will Reddington sich an einem Essensstand etwas kaufen, wird aber scheinbar grundlos von einem Polizisten angesprochen. Der Polizist fragt auch nach Reddingtons Ausweis und obwohl Reddington höflich und jovial bleibt, wird der Polizist immer ernster und will Reddington durchsuchen. Dabei findet der Polizist, der längst Verstärkung angefordert hat, Reddingtons versteckte Waffe. Einer der dazu gerufenen Polizisten kann Reddington außerdem als Raymond Reddington identifizieren, woraufhin er sofort verhaftet wird. Sofort beginnt die Task Force, im Hintergrund die Strippen zu ziehen, doch Reddington ist bereits auf dem Polizeirevier und im System erfasst.

Reddington wird den Bundesbehörden überstellt.

Daher wollen Coopers Vorgesetzte Schadensbegrenzung betreiben und die Vereinbarung mit Reddington abstreiten. Dies hat zur Folge, dass sich Reddington nicht auf die Unterstützung des FBI verlassen kann. Auch die versuchte Bestechung des Polizisten, der ihn verhaftet hat, scheitert. Schon bald wird Reddington den Bundesbehörden überstellt und man nutzt die Tatsache, dass Reddington bei seiner Verhaftung einen gefälschten Ausweis und eine illegale Waffe trug. Dies bedeutet, dass Reddington nach dem Abschluss des Immunitätsdeals ein Verbrechen begangen hat und seine Immunität somit hinfällig ist. Daher muss Reddington sich nun vor Gericht für all seine Verbrechen verantworten. Während dies in Gang gesetzt wird, wird Reddington in seiner Zelle von Elizabeth besucht. Dieser offenbart er, dass er nicht an Zufall glaubt, sondern dass Officer Baldwin gezielt durch einen Tipp auf ihn angesetzt worden sein muss.

Er fordert daher, dass Elizabeth die Person findet, die Reddington betrogen und ausgeliefert hat. Ihm ist nicht klar, dass Liz selbst gemeinsam mit Jennifer dafür verantwortlich ist, da die beiden Reddington zeitweilig aus dem Weg schaffen wollen um in der Zwischenzeit seine wahre Identität herauszufinden. Für die Anklage wird Reddington außerdem Marvin Gerard als Anwalt verwehrt und ihm wird stattdessen ein Pflichtverteidiger zur Seite gestellt. Im Gespräch mit Liz, die regelmäßig zu ihm vorgelassen wird, zeigt Reddington sich dennoch zuversichtlich, dass er sich durchsetzen können wird. Da die Position von Reddingtons Zelle es ihm erlaubt, den Fernseher der Wachleute zu betrachten, kann er Liz bei einem ihrer Besuche außerdem trotz der ihm drohenden Todesstrafe auf einen neuen Fall der schwarzen Liste, Dr. Spaulding Stark, ansetzen. Während Liz und die Task Force ermitteln, beginnt der Prozess gegen Reddington. Natürlich wird ihm die Aussicht auf Kaution verwehrt.

Reddington im Gerichtssaal

Reddington ist auch von der Leistung seines Pflichtverteidigers wenig begeistert und tritt daher selbst an die Richterin heran. Obwohl das FBI diese verleugnet, erwähnt Reddington die Existenz seiner Immunitätsvereinbarung, die auch die ihm zur Last gelegten Verbrechen abdeckt. Auf diese für die Richterin überraschende Offenbarung wird Harold Cooper vorgeladen, der die Immunitätsvereinbarung bestätigt. Da die Richterin nicht über einen Vertrag entscheiden will, den sie nicht gelesen hat, lässt sie das Verfahren vertagen. Reddington nutzt die Gelegenheit, um zu verkünden, dass er seinen Pflichtanwalt feuern will und sich in dem Gerichtsverfahren fortan selbst vertreten will. Nachdem die Richterin ihre Überprüfungen getätigt hat, ist Reddington im Gerichtssaal fortan auf sich alleine gestellt. Cooper sagt zu Reddingtons Gunsten aus und behauptet, dass die Vereinbarung und die Task Force viele Menschenleben gerettet und unzählige Verbrecher hinter Gitter gebracht oder getötet hat.

Der Staatsanwalt Michael Sima versucht daraufhin, gegen Reddington vorzugehen indem er dessen Hochverrat genauer anspricht und Cooper befragt, inwieweit einen Deal mit einem Monster und Verräter mit Reddington in den Interessen der Vereinigten Staaten steht. Er befragt Cooper dann auch süffisant, ob Reddington etwa seit Beginn der Vereinbarung mit dem FBI keine Verbrechen mehr begangen hat – hätte er unsanktionierte Verbrechen begangen, wäre dies ein Grund die Immunitätserklärung für nichtig zu erklären. Cooper behauptet daraufhin, dass ihm kein solches Verbrechen bekannt ist. Dies gibt Reddington eine gewisse Sicherheit, doch Staatsanwalt Sima macht weiter. Er zählt die Opfer auf, die Reddington gebracht hat und bezeichnet den Immunitätsdeal mit Reddington als Verschwörung gegen das amerikanische Volk. Reddington entgegnet, dass die Vereinbarung vom Justizministerium überprüft wurde und von allen relevanten Kanälen abgesegnet wurde.

Reddington in seiner Gefängniszelle

Die Richterin lässt sich von Reddingtons Argumenten überzeugen und will die Immunitätsvereinbarung gerade als rechtlich bindend erklären, da ergreift Sima erneut das Wort. Er behauptet eifrig, dass Reddington die Immunitätsvereinbarung gebrochen hat, indem er bei seiner Verhaftung eine unregistrierte Pistole getragen hat und damit gegen Bundesgesetze verstoßen hat. Reddington antwortet darauf, dass die Waffe aber als Beweismittel nicht zugänglich ist, da die Verhaftung unregelmäßig durchgeführt wurde – der Officer, der ihn verhaftete, hatte nämlich keinen plausiblen Grund, dies zu tun. Aufgrund Reddingtons Einspruch wird eine Untersuchung seiner Vorwürfe in Gang gesetzt, die aber erst in zwei Wochen beginnen soll. In der Zwischenzeit wird Reddington wieder zurück ins Gefängnis überstellt, wo er bis zum Beginn der Anhörung verbleiben soll. Im Gefängnis angekommen beginnt Reddington sogleich, die Lage zu sondieren.

Der junge Insasse Vontae Jones hilft ihm dabei, sich zu orientieren und die wichtigsten Insassen zu erkennen. Mit Alfonse Baldomero gerät Reddington außerdem an einen alten Feind, der schon an Reddingtons erstem Tag klar macht, dass er Rache wünscht. Als Reddington ihm Kontra gibt, schlägt Baldomero Reddington in der Kantine brutal zusammen, bis der Direktor und Sicherheitsleute ihn aufhalten. Bei Liz' nächstem Besuch tut er alle Ereignisse aber als Nichtigkeiten ab und setzt sie auf ein kriminelles Ehepaar, die Pfandleiher, an. Als Vontae ihn später warnt, dass Baldomero plant, Reddington in zwei Tagen auf dem Gefängnishof zu ermorden, bleibt Reddington aber relativ ruhig. Stattdessen arbeitet er an einem Weg, eine Botschaft an Dembe aus dem Gefängnis zu schmuggeln. Nachdem ihm dies gelungen ist, organisiert Reddington mit Dembe die Befreiung Baldomeros aus dem Gefängnis, woraufhin Baldomero binnen kürzester Zeit von einem alten Feind ermordet wird. Mit Baldomeros Eliminierung ist Reddington im Gefängnis sicher und kann zudem eine gewisse Machtposition erlangen.

Reddington spricht mit Dembe

Eine Woche später findet Reddington sich im Gerichtssaal wieder, wo er darauf beharrt, dass seine Verhaftung unrechtmäßig war. Ein weiteres Mal schlägt er bereits zu Beginn des Gerichtsverfahrens den Wunsch der Richterin aus, einen Anwalt anzuheuern und besteht weiterhin darauf, sich selbst zu vertreten. Unmittelbar nach Beginn des Verfahrens beantragt Reddington aber bereits eine Pause, da er das FBI über einen zeitkritischen Fall informieren und sie auf die Gruppe Alter Ego ansetzen möchte. Diese hat Reddingtons Geschäftspartner Harris van Ness ermordet und es wie einen Unfall dargestellt. Reddington wertet dies als Angriff auf sein Imperium und will, dass die Task Force den Mörder findet. Als Dembe Reddington während der Pause in seiner Zelle besucht, bittet Reddington ihn auch, seine Geschäftspartner zu beruhigen und widerspenstige Elemente notfalls zu eliminieren.

Kurz darauf geht die Anhörung weiter, in der auch Officer Baldwin selbst aussagt. Baldwin behauptet, über Funk von einem Mann mit einer Waffe erfahren zu haben, dessen Beschreibung auf Reddington zutraf. Laut Baldwin wirkte Reddington merklich nervös, was Baldwin dazu brachte, ihn anzusprechen. Reddington setzt genau dort an, als es seine Zeit ist, Baldwin zu befragen. Er behauptet, keineswegs nervös gewesen zu sein, da er seit dreißig Jahren auf der Flucht vor der Polizei ist und Baldwin schlichtweg nicht sehr einschüchternd ist. Es gelingt Reddington auch, Baldwin im Gerichtssaal zu provozieren und dadurch zu beweisen, dass Baldwin ihn nicht aus validen Gründen heraus überprüfte, sondern aus Schikane, da Reddington ihm respektlos vorkam. Auch seinen gefälschten Führerschein lässt Reddington nicht als Grund gelten, da dieser so meisterlich gefälscht war, dass Baldwin ihn niemals als Fälschung erkannt hätte.

Reddington argumentiert vor Gericht

Reddington fordert außerdem, die Aufnahme zu hören, in der der anonyme Tippgeber ihn der Polizei als Gefahr identifiziert hat. Sima argumentiert aber, dass es Reddington nur darum geht, die Stimme des Anklägers zu hören um dann Rache zu nehmen. Die Richterin verfügt daraufhin, dass das Band ihr alleine vorgespielt wird, damit sie überprüfen kann ob der Inhalt die Überprüfung Reddingtons rechtfertigte. Die Stimme des Anklägers nicht persönlich hören zu können ist ein Rückschlag für Reddington. Nachdem die Richterin die Aufnahme gehört hat, befindet sie, dass sie authentisch ist und dass das Verfahren daher fortfahren kann. Auch Reddingtons verzweifelter Versuch, Baldwins Verhaftung weiterhin als unangemessen und nicht rechtmäßig darzustellen, wird von der Richterin abgeschmettert, so dass das die Immunitätsvereinbarung für nichtig erklärt wird und das richtige Verfahren wegen Reddingtons Hochverrat – mit der drohenden Todesstrafe im Falle einer Verurteilung – fortgesetzt werden kann.

Prozess wegen Hochverrats

Als Liz ihn bald wieder in seiner Zelle besucht, offenbart Reddington ihr düster die Entwicklungen. Er verkündet außerdem, dass er damals am Hot-Dog-Stand in eine Falle getappt ist und dass ihm ein Verräter nach dem Leben zu trachten scheint. Kühl verspricht Reddington Liz, dass er herausfinden wird, wer dies ist, und dass unabhängig von dem Ausgang von Reddingtons Verfahren das Schicksal des Verräters besiegelt sein wird. Am nächsten Tag wird daraufhin Reddingtons Verkauf von CIA-Informationen an den russischen Geheimdienst behandelt und Reddington beschließt, auf Unzurechnungsfähigkeit zu plädieren. Nachdem er seinen Antrag gestellt hat, soll ein psychiatrisches Gutachten Reddingtons angefertigt werden und er wird in das Federal Medical Center in Springfield, Missouri, verlagert. Es geht Reddington allerdings weniger um ein richtiges Gutachten; ferner will er ein Druckmittel für eine neue Immunitätsvereinbarung erhalten. Dabei handelt es sich um den Terroristen aus dem UN-Anschlag, Bastien Moreau.

Reddington spricht mit Atticus

Nachdem Reddington in der Anstalt ein erstes Treffen mit einer Psychiaterin hatte, besucht er im Aufenthaltsraum sein wahres Ziel – den Insassen Atticus Rodrick. Er erhofft sich, dass Atticus ihn zu dessen Verbündetem Moreau führen kann, doch diese Hoffnung wird getrübt als sich herausstellt, dass der psychotische Atticus konstant unter Drogen gehalten wird. Daher sorgt Reddington durch einen Trick dafür, dass Atticus seine Medikamente nicht länger erhält und der Effekt der Drogen langsam abklingt. Allerdings erfährt Reddington nicht, was er wissen will, da Atticus sich sofort in einem Wutanfall auf eine Ärztin stürzt und zu Boden gerungen werden muss. Atticus werden sofort wieder Medikamente gespritzt, doch bevor er wieder vollständig ausgeschaltet ist, offenbart Atticus Reddington noch den Namen "General Shiro". Die Tatsache, dass Reddington das Leben der Ärztin gerettet hat, beweist aber, dass er sehr wohl in der Lage ist, Recht von Unrecht zu unterscheiden.

Entsprechend kommt man zu der Beurteilung, dass Reddingtons kriminelle Neigungen nicht in den Bereich der Unzurechnungsfähigkeit fallen und er verhandlungsfähig ist. Der Gerichtsprozess wird damit fortgesetzt und Reddington droht nach wie vor die Todesstrafe. Zwischen den Sitzungen wird Reddington ins Gefängnis zurückgebracht, wo er herausfindet, dass Dembe ein Handy in seine Zelle schmuggeln konnte. Reddington nimmt Kontakt auf und nennt Dembe den Namen General Shiro als das nächste Ziel der Blacklist; er geht davon aus, dass Shiro ein wichtiger Teil von Moreaus Plan ist. Allerdings weiß Reddington nicht, wen oder was Atticus mit General Shiro bezeichnete, so dass Dembe und die Task Force erst einmal Nachforschungen anstellen müssen. Reddington versucht im Folgenden, die Auswahl der Geschworenen der Jury zu beeinflussen, damit diese in seinem Sinne entscheiden.

Reddington ist von Glens Ankunft überrascht

Dies hat zur Folge, dass zu Reddingtons Entsetzen Reddingtons alter Bekannter Glen Carter versucht, in die Jury vorgeladen zu werden, was aber schlussendlich keinen Erfolg hat. Reddington verliert daraufhin langsam die Hoffnung, doch dann informiert Dembe ihn, dass General Shiro als Dr. Jonathan Nikkila identifiziert und verhaftet wurde. Reddington bittet Dembe nun, Nikkilas Akten zu durchforsten um herauszufinden, wie genau dieser mit Moreau in Verbindung stand. Reddington stellt aber auch klar, dass Dr. Nikkila die letzte Hoffnung ist, die Reddington verbleibt. Mit der Vereidung der Geschworenen wird auch ein Termin für den Prozessbeginn angesetzt und Reddington wird bis zu diesem Zeitpunkt ins Gefängnis zurückgebracht. Dort wird er mitten in der Nacht von Elizabeth aufgesucht, die ihm aufgelöst offenbart, dass Jennifer Reddington von Handlangern des Drogenbarons Marko Jankowics entführt wurde.

Besorgt lässt Reddington sich von Liz über alles informieren, merkt aber auch, dass Liz ihm etwas verschweigt. Dennoch verspricht er, sich im Gefängnis umzuhören. Dabei bringt er zu seinem Schrecken in Erfahrung, dass Jankowics der Freund von Marguerite Renard ist – diese war eine Krankenschwester von Dr. Hans Koehler und kennt Reddingtons wahre Identität, da sie ihn vor und nach der Operation betreute. Reddington erkennt somit, dass Jennifer auf der Suche nach seiner wahren Identität zu sein scheint. Dies wirft für Reddington die Frage auf, inwieweit auch Liz in diese Untersuchungen involviert ist. Sofort kontaktiert er Dembe und offenbart, dass Elizabeth höchstwahrscheinlich weiß, dass er einst nicht Raymond Reddington war. Daher lässt Reddington Dembe seine Ermittlungen zu Moreau und der Verschwörung, an der dieser beteiligt ist, abbrechen und weist ihn an, Marguerite Renard vor Liz zu finden. Reddington legt indes einen Gang-Streit im Gefängnis beiseite und kann sich so mit dem Gefängnisdirektor gutstellen.

Reddington wartet auf das entlastende Beweisstück

Dembe kann schließlich die Aufnahme des Anrufs erhalten, in dem Reddington der Polizei beschrieben wurde. Die Stimme kommt weder ihm noch Reddington bekannt vor aber Reddington befürchtet, dass Liz eine Frau bestochen und ihr Reddington beschrieben hat. Daher bittet er Dembe, die Person aus der Aufnahme zu identifizieren und zu befragen. Reddington selbst lässt sich seine Skepsis bei Liz' nächstem Besuch nicht anmerken und setzt sie sogar auf einen neuen Blacklister, Minister D, an. Dieser ist ein Serienerpresser, von dem Reddington behauptet, dass er seine Unschuld beweisen kann. Das von Minister D erwartete Beweisstück will Reddington im nächsten Tag auch bei seinem Prozess vorlegen und beantragt daher, dass die Sitzung bis zum Eintreffen des Beweises pausiert wird. Dieser Antrag wird abgelehnt, so dass die Möglichkeit besteht dass das Beweisstück nicht rechtzeitig eintrifft. Reddington lehnt dennoch ein Angebot der Staatsanwaltschaft ab, das die Todesstrafe vom Tisch nimmt, wenn er sich schuldig bekennt.

Als Ressler im Zeugenstand ist, offenbart Reddington ihm sowie der Richterin und den Geschworenen, dass er den Hochverrat nie begangen hat, da Katarina Rostova, die ihm ihre Rolle als KGB-Agentin verschwiegen hatte, die Informationen stahl und sie in seinem Namen weitergegeben hatte. In der Befragung Resslers – der sich für Reddington äußerst merkwürdig verhält, wann immer Reddingtons Identität zur Sprache kommt – will Reddington seine Aussage von Ressler validieren lassen. Noch immer ist Ressler aber recht ausweichend und Reddington erkennt, dass Liz Ressler höchstwahrscheinlich über seine wahre Identität eingeweiht hat. Als es schließlich an der Zeit ist, dass Reddington selbst seine Zeugenaussage tätigt, spricht er in narrativer Form in der dritten Person, so dass er technisch gesehen nicht von sich selbst, sondern von dem echten Raymond Reddington spricht. Es geht Reddington insbesondere darum, den Namen des toten Raymond Reddington wieder reinzuwaschen.

Reddington im Gerichtssaal

Daher ist er erleichtert als Ressler die von Minister D erhaltene Tonaufnahme ins Gericht bringt, auf der zu hören ist wie Alan Fitch und Katarina Rostova planen, wie sie Reddington für den Hochverrat beschuldigen wollen. Dies hat zur Folge, dass die Geschworenen urteilen, dass Reddington tatsächlich nicht des Hochverrats schuldig ist. Reddington wird vom Hochverrats freigesprochen, allerdings warten noch viele weitere Prozesse wegen all seiner anderen Verbrechen auf ihn. Bis diese beginnen, wird Reddington zurück ins Gefängnis überstellt. Dort besucht ihn auch Dembe, der Reddington berichtet dass es nicht Elizabeth war, die das Telefonat in Auftrag gegeben hat, welches zu seiner Verhaftung geführt hat. Reddington ist unendlich erleichtert, dies zu hören und gibt zu, dass der Gedanke, dass Elizabeth ihn wieder verraten hat, unerträglich war.

Verurteilung und geplante Hinrichtung

Reddington hat nicht vor, sich den weiteren Verfahren auch wirklich zu stellen. Er entwickelt daher bereits Pläne für einen Gefängnisausbruch und informiert Liz auch gut gelaunt darüber, dass er mit einer neuen Immunitätsvereinbarung rechnet. Er offenbart ihr, dass er durch seine Nachforschungen zu Moreau eine Verschwörung aufgedeckt hat, die auf die Macht in den USA abzielt und tödlicher Natur ist. Er weiß aber nichts genaueres und möchte daher, dass Liz den sogenannten Kryptobänker findet, über den die Finanzierung der Verschwörung abgewickelt wurde. Reddington plant, die Informationen des Kryptobänkers als Druckmittel zu nutzen um eine neue Immunitätsvereinbarung für sich zu erwirken. Nachdem Staatsanwalt Sima seine Strategie ändert und den Geschworenen die Existenz der Partnerschaft mit Reddington und dem FBI offenbart – und sie damit faktisch öffentlich macht, damit Reddington selbst im Falle einer Gefängnisstrafe im Gefängnis von Insassen für seinen Verrat getötet wird – zieht Reddington seinen Fluchtplan vor.

Reddington versucht, auszubrechen

Da Reddington sowieso nicht vorhat, die Konsequenzen einer Verurteilung zu tragen, macht er Sima ein Angebot: Er wird sich in allen Anklagepunkten schuldig bekennen, wenn Sima im Gegenzug seine Aussagen vor der Jury zurücknimmt und gleichzeitig verspricht, kein Verfahren gegen die FBI-Task-Force zu eröffnen. Dies wird sowohl von Sima als auch von der Richterin akzeptiert, die Reddington sogleich für schuldig im Sinne der Anklage befindet. Daraufhin wird das Strafmaß erörtert. In der Zwischenzeit bereiten Reddingtons Freunde und Handlanger im Gefängnis, darunter auch Vontae Jones, seine Flucht vor. Alles spricht dafür, dass Reddington zum Tode verurteilt wird; selbst eine Aussage von Liz, die seine positiven Charaktereigenschaften aufzählt ändern daran nichts. Reddington bleibt dennoch gut gelaunt und optimistisch. Da das Strafmaß nicht am selben Tag verkündet werden soll, wird Reddington ins Gefängnis zurückgeführt und beginnt dort, seinen Fluchtplan in die Tat umzusetzen.

Er lässt sich ins Büro des Gefängnisdirektors bringen, wo er dessen Hund heimlich mit einem Betäubungsmittel vergiftet und auch den Direktor überwältigt. Er veranlasst, dass Vontae und der Insasse Vega ins Büro des Direktors gebracht werden, wo diese ihm einen falschen Bart sowie Kleber aushändigen. Reddington zieht sich die Kleidung des Direktors an und klebt sich den Bart an, damit er als Direktor getarnt das Gefängnis verlassen kann. Auf einer Wiese nahe des Gefängnisses soll ihn dann Dembe mit einem Helikopter erwarten. Reddington macht sich auf den Weg nach draußen, doch unabsichtlich stört Liz seinen Fluchtplan, da sie im Gefängnis erschienen ist um herauszufinden, warum Reddington sich absichtlich jeglicher Gelegenheit verwehrt hat, der Todesstrafe zu entgehen. Als man Liz zu Reddington im Büro des Direktors bringen will und den Direktor dort ohnmächtig vorfindet, wird der Alarm aktiviert. Reddington ist bereits draußen, doch da Wachen das Feuer eröffnen und Reddington einkesseln, kann dieser den Helikopter nicht erreichen und schreit Dembe zu, er soll abbrechen und davonfliegen.

Reddington wird zum Tode verurteilt

Reddington wird somit wieder eingefangen und zurück ins Gefängnis gebracht. Dies hat zur Folge, dass er entgegen aller Erwartungen sehr wohl bei der Verkündung seiner Strafe anwesend ist. Bevor man ihm per Helikopter zum Gerichtsgebäude bringt, rät Reddington Liz noch, mit Dembe zusammenzuarbeiten um die Verschwörung aufzudecken; die Informationen des mittlerweile verhafteten Kryptobänkers sind dafür wichtig. Er betont, dass alles davon abhält, dass Liz die Verschwörung offenlegen kann und bedankt sich dann für ihre Hilfe. Daraufhin wird Reddington ins Gericht gebracht, wo die Geschworenen das Todesurteil empfehlen. Die Richterin akzeptiert die Empfehlung und verurteilt Reddington zum Tod per Giftspritzen-Injektion. Bereits in einer Woche wird der Termin zur Hinrichtung angesetzt.

Innerhalb dieser Woche sucht Harold Cooper Reddington im Gefängnis auf. Er versichert ihm, dass er alles tut um ein Treffen mit dem Präsidenten zu bekommen, damit dieser seine Exekutivmacht nutzt um Reddingtons Strafe umzuwandeln. Da der Präsident aber Robert Diaz ist, stehen die Chancen, dass dieser Reddington gegenüber wohlgesonnen ist, recht niedrig. Reddington weiß das und hat daher einen anderen Auftrag für Harold. Noch immer entschlossen, die mysteriöse Verschwörung auszunutzen um seine Freiheit zu erwirken bittet Reddington Cooper, die Task Force eine Bank in Luxemburg auszurauben zu lassen um dort an die Kontodaten zu gelangen, die der Kryptobänker bisher nicht preisgegeben hat. In der Zwischenzeit muss Reddington sich mit den letzten Vorbereitungen abmühen; etwa seiner letzten Mahlzeit sowie der Entscheidung, was mit seiner Leiche geschehen soll. Er verfügt, verbrannt zu werden.

Reddington darf den Hinrichtungssaal inspizieren

Cooper hat derweil versucht, Diaz dennoch von Reddingtons Wert zu überzeugen und lässt Reddington daher in einer Videokonferenz mit einer Beamten des Justizministeriums, Anna McMahon, seine Informationen zu der Verschwörung präsentieren. Reddington warnt, dass Ava Ziegler, die Chefin des deutschen Bundesnachrichtendienstes, binnen vierundzwanzig Stunden in einem Anschlag getötet werden soll. McMahon präsentiert sich jedoch skeptisch und behauptet, Reddington hätte die Spuren, die auf diesen Anschlag hinweisen, auch selbst legen lassen können um seinen Wert zu beweisen. Reddington verrät auch, Informationen über den Attentäter zu haben, dass er diese aber erst teilen wird, nachdem Präsident Diaz ihn begnadigt hat. McMahon entgegnet aber, dass man den Attentäter auch ohne Reddingtons Hilfe finden wird und beendet das Gespräch. Somit rückt Reddingtons Ende unaufhaltsam näher.

Reddington sieht sich daher gezwungen, mit dem Leben abzuschließen. Als Elizabeth ihn aufsucht und aufgelöst offenbart, dass Cooper ein weiteres Treffen mit Diaz einfordert um ihn doch noch zu überzeugen, macht Reddington sich keine Hoffnungen mehr. Stattdessen offenbart er Liz nur fröhlich, dass diese nach seinem Tod unglaublich wohlhabend sein wird, da er ihr alles vermacht, was er besitzt. Zur selben Zeit erhält Reddington sein Essen und behauptet, dass er seine Henkersmahlzeit mit niemandem lieber teilen würde als mit ihr. Er stellt auch klar, dass es für ihn in Ordnung ist, wenn dies wirklich seine letzte Mahlzeit ist. Melancholisch kommt Reddington dabei auch auf seine Vergangenheit zu sprechen und spricht von seinen eigenen Eltern. Viele Informationen gibt er dabei jedoch nicht preis. Er schließt mit der Aussage, dass er in dem Wissen, dass es Liz gut gehen wird, seinen Frieden finden kann. Dann aber erscheint der Gefängnisdirektor und offenbart Reddington, dass es an der Zeit ist.

Reddingtons Hinrichtung beginnt

Im selben Moment erhält Liz einen Anruf, dass Coopers Bitten um eine Begnadigung erneut abgelehnt wurde und Reddington erklärt der entsetzten Liz, dass es in Ordnung sei. Er behauptet, dass es für die Rettung von Ava Ziegler inzwischen zu spät ist und rät Liz, sich mit der Task Force der Verschwörung selbst zu widmen. Reddington behauptet auch, dass Cooper getan hat, was er konnte und dass dies mehr als genug ist. Er wendet sich zum Gehen und Liz behauptet zum Abschied aufgelöst, dass sie Reddington trotz allem immer noch liebt. Danach wird Reddington davongeführt, umgezogen und in die Hinrichtungskammer gebracht. Er wird dort auf eine Liege geschnallt und ihm werden die Injektionsschläuche gelegt, doch nur Momente bevor ihm das tödliche Gift gespritzt wird, wird ein Anruf von Präsident Diaz durchgestellt – Cooper hat ihn überzeugen können, Reddington einen Aufschub zu gewähren.

Entsprechend wird die Hinrichtung sofort unterbrochen und der überraschte Reddington wird in einen Nebenraum gebracht. Dort nehmen Cooper und Anna McMahon Kontakt mit ihm auf und letztere offenbart, dass seine Hinrichtung für achtundvierzig Stunden aufgeschoben wurde, damit er den Behörden den Mörder von Ava Ziegler liefern kann. Sollte ihm dies gelingen, wird seine Immunitätsvereinbarung wieder eingesetzt und Reddington wird die Hinrichtung erspart. In diesen achtundvierzig Stunden, in denen Reddington frei ist, ist Harold Cooper für ihn und seine Taten verantwortlich. Zudem erfährt die Öffentlichkeit nicht davon, dass man Reddington für diesen Zeitraum aus dem Gefängnis lassen wird. McMahon warnt Reddington, dass man ihm eine Fußfessel anlegen wird und dass man Cooper für jeden Fluchtversuch oder Gesetzbruch Reddingtons zur Verantwortung ziehen wird. Nachdem man ihm den Auftrag mitgeteilt hat, wird Reddington aus dem Gefängnis freigelassen, wo Dembe und Liz ihn freudestrahlend erwarten.

Reddingtons Hinrichtung wird gestoppt

Zum Schrecken der beiden offenbart Reddington ihnen aber fröhlich, dass er entgegen seiner ursprünglichen Aussagen keinen blassen Schimmer hat, wo der Mörder Zieglers zu finden ist. Daher macht das Trio sich sofort auf den Weg zur Task Force, wo man die Ermittlungen beginnt. Reddington offenbart dort, dass Bastien Moreau der Mörder Zieglers ist und dass sie dank den Untersuchungen, die die Task Force während seiner Verhaftung durchgeführt hat, die Verbindung einzelner Teile der Verschwörung zueinander identifizieren konnten. Reddington identifiziert mit Christopher Miles einen Ex-MI6-Agenten als die Person, die Ava Ziegler höchstwahrscheinlich über die Verschwörung informiert hat und daher das wahrscheinlichste Ziel von Bastien Moreau ist. Nachdem er den Wohnort Miles' herausgefunden hat, informiert Reddington das FBI und macht sich dann gemeinsam mit Dembe auf den Weg in ein Restaurant.

Allerdings erweist sich die Suche als wesentlich kürzer als geplant, da Moreau stattdessen Reddington findet und in dem Restaurant konfrontiert. Reddington ist überrascht, aber nicht eingeschüchtert, da er erkannt hat, dass Moreau nicht zwangsbedingt als Feind gekommen ist. Er erkennt korrekterweise, dass Moreau insgeheim fürchtet, dass seine Auftraggeber ihn verraten wollen. Reddington hat außerdem Moreaus Auftraggeberin längst als Anna McMahon identifiziert und verkündet Moreau daher, dass dieser nicht wie er denkt für eine nationalistische deutsche Extremistengruppe arbeitet, sondern getäuscht wurde und die verbrecherischen Ziele der U.S.-Regierung fördert. Reddington offenbart zudem, dass er weiß, dass das von Moreau gestohlene Dossier passwortgeschützt ist und verkündet, dass er das Passwort kennt. Er bietet Moreau an, dass sie gemeinsam das Dossier öffnen und lesen um herauszufinden, ob Moreau tatsächlich von deutschen Nationalisten, oder einer Vertreterin der U.S.-Regierung angeheuert wurde.

Reddington ist zurück bei der Task Force

Nachdem Moreau das Passwort von Reddington erhalten hat, erkennt er geschockt, dass Reddington die Wahrheit gesagt hat. Im Gegenzug verschont Moreau Reddington, teilt ihm den Inhalt des Dossiers aber nicht mit. Moreau verlässt daraufhin das Restaurant und zieht davon – entschlossen, Rache an McMahon für ihre Täuschung zu nehmen. Moreau wird während des Versuchs aber von einem unbekannten Angreifer erschossen. Nichtsdestotrotz hat Moreaus Tod zur Folge, dass Reddington seinen Auftrag erfüllt hat und seine Immunitätsvereinbarung wieder eingesetzt wird. Offiziell heißt es, Reddington wäre aus dem Gefängnis ausgebrochen. Zurück bei der Task Force klärt Reddington die Mitglieder darüber auf, dass Anna McMahon die Strippenzieherin der Verschwörung ist, an der Bastien Moreau beteiligt war. Entsprechend unzufrieden ist Reddington als er erfährt, dass McMahon als Teil der neuen Immunitätsvereinbarung eingesetzt wurde, um die Task Force zu beaufsichtigen und damit faktisch die neue Chefin der Task Force ist. Um McMahons Verschwörung zu zerschlagen und herauszufinden, worum es bei der Verschwörung geht, planen Reddington und die Task Force daraufhin, hinsichtlich McMahon aktive Desinformation zu betreiben.

Suche nach dem Verräter

Da Reddington im Gefängnis erfahren hat, dass sein alter Mentor Robert Vesco seinen Tod nur vorgetäuscht haben soll, geht Reddington diesem Gerücht nach und sendet Dembe nach Kuba, um dort die Leiche Vescos zu finden. Tatsächlich erweist sich, dass die Leiche in Vescos Grab nicht Vesco ist. Am nächsten Morgen berichtet Reddington Liz von seinem alten Mentor und wie dieser ihn schließlich betrog. Da er davon ausgeht, dass Vesco auf der Suche nach dem alten Goldschatz der De La Cruz ist, sieht Reddington daher die Gelegenheit, Rache an Vesco zu nehmen und gleichzeitig noch einen gewaltigen Goldschatz zu bergen. Dank des FBI kann Reddington tatsächlich in Erfahrung bringen, dass Vesco in Nova Scotia untergetaucht ist. Daher sorgt Reddington dafür, dass Vesco der Verhaftung durch das FBI entgehen kann, nur um in Reddingtons Hände zu fallen.

Reddington plant mit Vesco

Sobald Vesco ihm gegenübersteht fragt Reddington sauer, wo sein Geld ist. Er offenbart auch, zu glauben dass Vesco weiß, wo die De La Cruz liegt. Vesco bestätigt dies und erklärt auch, nicht länger Interesse an dem Gold oder einer Verbrecherkarriere zu haben. Entsprechend ist er bereit, Reddington das Gold zu überlassen und ihm auch bei der Suche nach dem Gold zu helfen. Er verkündet, dass der Schatz unter dem Pariser Opernhaus liegen soll und nach einem Umweg über die Kongressbibliothek in Washington, wo sie Hinweise entschlüsseln, reisen Reddington und Vesco nach Paris. Dort schmieden sie Pläne, die Oper während einer Abendvorstellung auszurauben, was ihnen tatsächlich auch auf brillante Art und Weise gelingt.

Sie können das Gold erbeuten, aber dann erweist Vesco sich ein weiteres Mal als brillanter Betrüger und kann Reddington erneut täuschen und mit dem gesamten Gold entkommen und untertauchen. Dies ist zwar ein Schlag ins Gesicht für Reddington, hat letzten Endes aber auch keine großen Auswirkungen. Reddington nimmt es einfach hin, dass Vesco ihn ein zweites Mal übers Ohr gehauen hat, und widmet sich wichtigeren Zielen. So machen ihm beispielsweise die Neuigkeiten Hoffnung, dass Dr. Spaulding Starks klinische Studie Fortschritte macht, über die Stark ihn bald in Kenntnis setzen will. Reddington erhält als Vorschub eine Phiole mit Pillen. Außerdem setzt Reddington Liz und die Task Force auf die Osterman Umbrella Company an, eine internationale Gruppe von Auftragsmördern, die von Geheimdiensten angeheuert wird um Agenten des eigenen Dienstes zu beseitigen.

Reddington konfrontiert Levi Shur

Reddington hat in Erfahrung gebracht, dass ein amerikanischer Agent das nächste Opfer der Company sein soll, doch als er einen Vertreter der Company entführen und befragen kann, erfährt er dass niemand anderes als die Task Force-Agentin Samar Navabi das Ziel ist und die Company vom Mossad angeheuert wurde um sie zu beseitigen. Da Navabi nach ihrer Entführung durch Lawrence Dane Devlin Hirnschäden davongetragen hat und der Mossad fürchtet, dass Navabi – wenn auch unabsichtlich – geheime Informationen ausplaudern wird, soll Samar sterben. Ein weiteres Problem ist, dass Samar mit ihrem Verlobten Aram gerade Urlaub in einem abgelegenen Resort macht, in dem man sie nicht erreichen kann. Um Navabis Leben zu retten, entführt Reddington ihren alten Vertrauten, den Mossad-Agentenführer Levi Shur. Dieser behauptet kühl, dass Navabis Tod notwendig ist und er nicht willens ist, den Attentäter zurückzurufen.

Reddington antwortet daraufhin, dass Levi ebenfalls sterben wird, wenn Navabi durch die Osterman Company ums Leben kommt. Nachdem Levi sich weiterhin weigert, den Auftrag abzubrechen, erstickt Reddington ihn mit einer Plastiktüte. Danach nimmt er mit Navabi Kontakt auf um sie aus dem Land zu schmuggeln und ihr die Flucht vor dem Mossad zu ermöglichen. Dies tut er, ohne Aram oder den Rest der Task Force in Kenntnis zu setzen, damit Samar niemanden von ihnen gefährdet. Dies hat zur Folge, dass Samar aus dem Leben von Aram und allen anderen Task Force-Mitgliedern verschwindet und sich in Reddingtons Jet in eine ungewisse Zukunft aufmacht. Als Reddington dies Aram mitteilt und ihm die Wahrheit offenbart, ist Aram am Boden zerstört – selbst als Reddington offenbart, dass dies Samars Wunsch entspricht. Außer sich vor Verzweiflung schlägt Aram Reddington ins Gesicht und zischt, dass er ihm das niemals verzeihen wird.

Reddington offenbart Aram die Wahrheit

Schon bald nimmt Aram Rache, indem er sich in Reddingtons Konten hackt und über 60 Millionen Dollar auflösen lässt. Reddington bekommt dies nicht direkt mit; stattdessen setzt er Liz und die Task Force auf Olivia Olson an, die Informationen über McMahons Pläne besitzen soll und gleichzeitig auch eine Feindin Reddingtons ist. Nichtsdestotrotz hat Reddington auch wieder eigene, geheime Ziele, die er vor der Task Force geheim hält. So nimmt er selbst Kontakt mit Olson auf und gibt sich als neuer Kunde aus. Er behauptet, dass es ihm nicht darum geht, dass Olson jemanden für ihn umdreht, sondern dass sie selbst die Seiten wechselt und Anna McMahon für ihn verrät. Olson behauptet kühl, dass es scheint als wäre Reddington nicht ein potentieller Kunde, sondern eher ein potentieller Konkurrent. Reddington entgegnet, dass er eher ein Nachfolger ist und nur freundlich genug war, Olson persönlich über die feindliche Übernahme zu informieren.

Als Reddington schließlich erfährt, dass eins seiner Konten aufgelöst wurde und sechzig Millionen Dollar verschwunden sind, erkennt er sofort, dass Aram dafür verantwortlich sein muss. Er konfrontiert ihn daher und fordert sein Geld zurück, aber Aram entgegnet kühl, dass er Reddington etwas Kostbares weggenommen hat, da Reddington ihm ebenfalls etwas Kostbares geraubt hat. Aram nutzt die sechzig Millionen als Druckmittel und fordert, dass Reddington ihn zu Samar bringt. Tatsächlich lässt Reddington daraufhin seinen Jet starten und nimmt Samar mit. Während des Flugs redet Reddington auf Aram ein und macht ihm klar, dass dieser Ressler, Liz und Cooper nie wieder sehen wird und sein altes Leben für immer hinter sich lassen muss, wenn er tatsächlich bei Samar sein will. Reddington behauptet auch, dass der Mossad Samar auch noch immer jagt und Aram daher den Rest seines Lebens lang ein Verfolgter sein wird. Zudem erwähnt er, dass die Task Force, die nun ja nicht länger auf Arams Hilfe zählen kann, aktuell eben diese Hilfe benötigt um einen terroristischen Anschlag zu vereiteln.

Reddington in seinem Jet

Letzten Endes entscheidet Aram sich daraufhin schweren Herzens, Samar ziehen zu lassen, um ihr nicht eine weitere Last zu sein und sie nicht zu gefährden. Stattdessen entschlüsselt er den Code Oliva Olsons, um herauszufinden was für einen Anschlag diese plant. Reddington bringt Aram nun zurück nach Washington und erhält auch sein Geld zurück, erinnert Aram aber daran, dass dieser ihm nun über 56.000 Dollar schuldet – die Zinsen, die für seine 60 Millionen Dollar bei der Bank angefallen wären. Kurz darauf will Reddington ein Geschäft mit einer albanischen und einer nigerianischen Gang durchführen, doch sein Kontaktmann Henry Morris taucht nicht auf. Obwohl sich Reddington gütlich mit den Gangstern einigen kann, nimmt er danach wütend Kontakt zu Morris auf und fragt ihn, wo er gesteckt hat. Morris offenbart ihm nur ekstatisch, dass die Glücksgöttin ihm erschienen ist und sein Leben sich ändern wird, bevor er auflegt.

Missmutig lässt Reddington daraufhin nach Henry und der Glücksgöttin suchen, widmet sich gleichzeitig aber auch weiter im Detail seinen Imperium. Während seiner Zeit im Gefängnis haben diverse Untergebene versucht, Geschäftsteile eigenständig zu führen oder Reddington in den Rücken zu fallen, was Reddington nun berichtigen will. Daher lässt er Smokey Putnum diverse Standorte für eine Konfrontation mit diesen Personen sichern und lädt diese auch dorthin ein, um sie zur Rede zu stellen. Im Gespräch mit Putnum behauptet Reddington auch beiläufig, dass das Schicksal eines jeden dieser Personen verhandelbar sei – abgesehen von der Person, die ihn verraten und der Polizei ausgeliefert hat. Im Verlauf seiner "Dienstreise" vergibt Reddington tatsächlich einigen der Geschäftspartner und Untergebenen, da er ihre Erklärungen nachvollziehen kann. Andere wiederum tötet er, da sie seine Abwesenheit genutzt haben um Drogengeschäfte zu entwickeln, was Reddington aus persönlicher Überzeugung verachtet.

Reddington rechnet mit Verrätern ab

Zu letzteren gehört auch Smokey Putnum, den Reddington enttäuscht mitten während des Flugs aus seinem Privatjet wirft. Putnums grausame Tötung soll auch als Warnung an den Verräter gelten, den Reddington zu seinem Ärger noch immer nicht identifiziert hat. Dembe bemerkt mit Sorge, wie grausam und erbarmungslos Reddington plötzlich auf der Jagd nach dem Verräter vorgeht und dass er einen merklichen Charakterwandel durchgemacht hat. Es kommt zu einem Streit über die Methodik, die Reddington anwendet, woraufhin Dembe fürs Erste von Reddingtons Seite tritt; er will nicht Teil davon sein. Reddington widmet sich derweil – nun, da wieder Ordnung in seinem Imperium eingekehrt ist, der Suche nach dem dritten Stand; er weiß aus den Servern von Olivia Olson, dass Anna McMahon mit dieser Gruppe in Kontakt stand.

Während dieser Ermittlungen kehrt Dembe wieder an Reddingtons Seite zurück und wird von Reddington sogleich auf Max Ruddiger angesetzt, um ein Treffen zu organisieren. Ruddiger war in New York dabei und ist für Reddington daher einer der Hauptverdächtigen wegen des Verrats. Im Verlauf der Ermittlungen wegen des Dritten Standes finden Reddington und die Task Force derweil heraus, dass die Gruppe nicht in Kontakt mit Anna McMahon stand und sie einer falschen Fährte gefolgt sind. Um so mehr freut Reddington sich daher auf die Konfrontation mit Ruddiger und behauptet, dass er ein gutes Gefühl hat, dass das Treffen produktiv wird. Als das Treffen am Folgetag naht, kommt Liz zu Reddington. Dieser will sie gerade auf den wieder in Erscheinung getretenen Brockton College-Mörder ansetzen, da offenbart Liz ihm, dass er Ruddiger nicht treffen muss, da es Liz war, die der Polizei den Tipp gegeben hat, der Reddington ins Gefängnis brachte.

Liz gesteht Reddington ihren Verrat

Reddington ist vorerst zu keiner Antwort fähig. Dann wendet er sich schockiert an Dembe und erinnert sich, dass dieser behauptet hat, eine Zeugin hätte ein Bild von Elizabeth gesehen und sie nicht als die Anruferin identifizieren können. Dembe bestätigt, dass dem auch so wahr, dass die Zeugin aber Jennifer Reddington identifizieren konnte und er Reddington dies verheimlicht hat. Liz behauptet, dass es nicht Dembes Schuld war sondern Elizabeths, aber Reddington entgegnet kühl, dass es seine eigene Schuld war. Er behauptet, dass er wusste, dass es Liz war, sobald diese die Suche nach Koehlers Krankenschwester begonnen hatte, dass seine Hoffnung ihn aber blind gemacht hat und ihn hat glauben lassen, dass Liz und Dembe die beiden Personen sind, die ihn nie verraten würden. Obwohl Liz jetzt reichlich spät erkannt hat, dass sie falsch gehandelt hat und sich nicht länger für Reddingtons wahre Identität interessiert, ist Reddington dennoch unfassbar wütend auf Liz und Dembe. Liz gegenüber verkündet er, dass er nicht weiß ob er ihr jemals wieder vertrauen kann.

Die Offenbarung trifft Reddington schwer, und er lässt Liz und Dembe dies in den folgenden Tagen auch spüren. Insbesondere da er Dembe sein Leben und all seine Geheimnisse anvertraut hat, macht ihm dessen Verrat zu schaffen und in seiner aufgelösten Verfassung sucht Reddington Dom Wilkinson auf. Er teilt Dom die Entwicklungen mit und gesteht, über Exkommunikation nachzudenken. Dom behauptet nur, dass Reddington schon für weniger als Verrat getötet hat, dass Elizabeth aber dennoch tabu ist. Einen Tag lang bleibt Reddington bei Dom und fragt auch nach dessen Beweggründe, alles für seine Tochter Katarina geopfert zu haben. Nachdem Reddington alle Optionen überdacht hat und zu einer Entscheidung gekommen ist, bricht Reddington wieder auf. Er konfrontiert Dembe in dessen Wohnung als dieser gerade seine Abreise aus dem Land vorbereitet. Schlussendlich offenbart Reddington Dembe, dass er nicht vorhat, Rache an ihm zu nehmen, da Dembe nichts falsch gemacht hat.

Reddington erfährt, dass Liz ihn für Ilya hält

Dembe ist erleichtert, beschließt aber dennoch, Reddington zu verlassen, da er Reddingtons Taten und Entscheidungen nicht länger gutheißen kann. In der Funkstille zwischen ihr und Reddington hat Elizabeth derweil mit Resslers Hilfe erfahren, dass Dominic Wilkinson ihr Großvater ist. Daher erscheint sie nur einen Tag nach Reddingtons Anwesenheit dort bei Dom und fragt ihn aus, woraufhin er einige Informationen über Katarina Rostova und Ilya Koslov preisgibt. Elizabeth geht fälschlicherweise davon aus, dass es Ilya war, der sich operieren ließ und zu Reddington wurde. Als sie Reddington später bei einem Treffen offenbaren will, dass sie die Wahrheit kennt, unterbricht Reddington sie und offenbart, dass Elizabeths Neugier für ein Geheimnis, das sie nichts anging, ihn seine Beziehung zu Dembe kostete. Als Liz dennoch glücklich offenbart, die Wahrheit über Dom und Ilya zu kennen, lässt Reddington sie in diesem Glauben, ohne es zu verneinen. Nach dem Treffen mit Elizabeth macht Reddington sich aber sofort wieder auf den Weg zu Dom.

Wütend fragt er ihn, was dieser sich gedacht hat und will die genauen Details darüber hören, was Dom verraten hat. Dom behauptet entrüstet, dass Reddington sich bei ihm bedanken könnte, aber Reddington entgegnet, dass er glaubt, dass Dom die Sache nur noch schlimmer gemacht hat. Nachdem er von Dom erfahren hat, was er wissen sollte, kehrt Reddington zurück zur Task Force. Dennoch sperrt er sich weiterhin allen Versuchen von Liz, seine Beweggründe dafür zu erfahren, dass er Raymond Reddington blieb. Stattdessen stellt Reddington klar, dass er sein Leben nach einem Kodex gestaltet hat, der Loyalität und Vertrauen folgt und dass sein Dilemma ist, dass er Liz für das, was sie getan hat, eigentlich töten müsste und es nicht tun kann. Um sich von diesem Dilemma abzulenken, will Reddington Liz und die Task Force auf einen Fall ansetzen, der entführte Kinder beinhaltet.

Auflösung der Verschwörung

Reddington verrät Liz von dem Dossier

Da der Fall mit Anna McMahon zusammenhängt – ein Handlanger des Kindesentführers stand in Kontakt mit McMahon – beschafft Reddington sich die Identität des Handlangers bei einem Treffen mit einem US-Senator, der dessen Dienste einst in Anspruch nahm. Reddington kann dem Mann, Francis Cotton, eine Falle stellen und ihn dann von Brimley foltern lassen, um Informationen über die entführten Kinder sowie Anna McMahon zu erfahren. Während der Folter muss Reddington sich von Brimley Vorwürfe über dessen Behandlung von Dembe anhören lassen. Letztendlich kann Reddington von Cotton sowohl den Standort des Kindesentführers sowohl die Ziele McMahons erfahren – sie sucht das Dossier, dass Bastien Moreau stahl und unmittelbar vor seinem Tod in den Rucksack eines unbeteiligten Kindes schmuggeln konnte.

Reddington teilt Liz, die überzeugt ist, dass er ihr früher oder später vergeben wird, dies mit und erklärt, dass die Suche nach dem Dossier von zentraler Bedeutung für die Entschlüsselung von McMahons Verschwörung ist. Liz wiederum offenbart Reddington, dass sie beschlossen hat, Agnes nach Hause zu holen, damit ihre Tochter wieder bei ihr leben kann. Am folgenden Tag beginnt die Suche nach dem Dossier. Reddington und Liz arbeiten dabei zusammen und kommen auch auf Agnes zu sprechen. Liz erwähnt, dass sie Agnes zu Scottie Hargrave gegeben hatte, weil sie fürchtete, dass Reddingtons wahre Identität sie in Gefahr bringt. Sie führt an, dass sie nun Katarina Rostova für eine größere Gefahr hält, da diese den echten Reddington damals verraten hatte. Reddington behauptet, dass Liz sich nicht um Katarina sorgen muss, aber Liz offenbart, dass sie und Ressler, als sie gemeinsam Reddingtons Identität lüften wollten, erfahren haben, dass die Russen glauben, dass Katarina noch immer am Leben ist.

Reddington kommt gerade rechtzeitig

Nachdem man herausfindet, dass das Dossier sich in den Händen der unschuldigen Grimm-Familie befindet, sollen Liz und Ressler diese schützen. Allerdings werden sie von korrupten Agenten des Heimatschutzes attackiert, die Jonathan Grimm entführen können. Einer der Feinde kann Liz außerdem fast erschießen, doch im letzten Moment fährt Reddingtons Wagen vor und Reddington erschießt den Mann von seinem Sitz aus. Er ruft Liz noch zu, die Grimms in Sicherheit zu bringen, bevor er davonrast um Sandquist und seine Handlanger einzuholen und Jonathan sowie das Dossier zu bergen. Er verliert die Agenten aber aus den Augen und muss die Verfolgung missmutig abbrechen. Die Ermittlungen werden außerdem merklich erschwert, als die Task Force in Erfahrung bringt, dass der Strippenzieher hinter McMahon und der Verschwörung niemand anderes als Präsident Diaz ist.

Zwar kann Grimm nicht gerettet werden, aber die Task Force kann das Dossier in ihren Besitz bringen. Aufgeregt und voller Vorfreude macht Reddington sich daraufhin auf den Weg ins Task-Force-Hauptquartier, wo das Dossier geöffnet und die Verschwörung offengelegt werden soll. Während sie auf die Rückkehr von Liz und Ressler mit dem Dossier warten, dankt Reddington Cooper auch aufrichtig dafür, dass er seine Hinrichtung verhindert hat. Als Liz und Ressler ankommen und sie das Dossier öffnen, finden sie darüber eine Vielzahl an Beweisen dafür, dass die Verschwörung das Ziel hat, Präsident Diaz bei einer Debatte für die nächste Präsidentschaftswahl zu ermorden. Verwundert überlegt die Task Force daraufhin, wie Diaz ein Attentat auf sich selbst planen kann und was sie übersehen haben. Bevor sie die Wahrheit herausfinden können, erscheint McMahon mit einer ganzen Einheit des Heimatschutzes und lässt alle Agenten der Task Force wegen Verschwörung zum Mord verhaften.

Reddington beauftragt Ruddiger und sein Team

Lediglich Elizabeth entgeht der direkten Verhaftung und kann Kontakt mit Reddington aufnehmen. Dieser fordert, dass sie so schnell wie möglich aus dem Hauptquartier verschwindet, aber Liz will nicht gehen ohne den Rest des Teams zu befreien. Daher entwickeln sie und Reddington telefonisch einen Plan und Reddington versammelt Max Ruddiger und sein Team, um mit einer gewaltigen Sprengung eine Ablenkung zu verursachen und alle Wachleute in einen bestimmten Teil des Gebäudes zu locken. Auf diese Art und Weise können Reddington und seine Handlanger quasi in den Hauptraum des Gebäudes spazieren und Cooper, Aram und Ressler aus ihren Zellen befreien. Nachdem sie aus dem Hauptquartier entkommen sind, bringt Reddington sie in ein Safehouse und gemeinsam entwickeln sie einen Plan um die Ermordung von Diaz, die noch am selben Tag während der Debatte durchgeführt werden soll, zu verhindern und McMahon als Strippenzieherin zu offenbaren.

Bevor sie dazu kommen, den Plan auch durchzuführen, nimmt Reddington aber Ressler beiseite. Er verrät, durch Liz erfahren zu haben, dass Ressler bei seinen Untersuchungen in Reddingtons wahre Identität auf einige Russen getroffen ist, die sehr an den Informationen zu Katarina Rostova interessiert waren. Nachdem sie die Thematik besprochen haben, kehren sie zu den anderen zurück und sie brechen auf, um den Präsidenten zu retten. Während die Task Force loszieht, widmet sich Reddington aber einer anderen Aufgabe. Er nimmt ein Treffen mit Ilya Koslov wahr und berichtet ihm, dass der russische Geheimdienst nun gezielt nach Katarina Rostova – in Wirklichkeit natürlich noch immer Tatiana Petrova – sucht; höchstwahrscheinlich haben Resslers Untersuchungen dies unbeabsichtigt in Gang getreten. Ilya verspricht, sich der Sache zu widmen und fragt den besorgten Reddington aufmüpfig, ob er ihn etwa je enttäuscht hat.

Reddington rettet die Gefangenen

Als Reddington nach seinem Treffen mit Ilya wieder zur Task Force kommen will, hat sich das Blatt gewendet. Der Anschlag auf den Präsidenten konnte vereitelt werden und lediglich die First Lady wurde verwundet, aber Liz, Ressler und Aram wurden bei dem Versuch verhaftet und sollen für das Attentat verantwortlich gemacht werden. Sie werden in einem Transporter davongebracht, aber Reddington ist klar, dass man sie als Mitwisser schon während der Fahrt töten wird. Daher nimmt er sofort den Kontakt mit Verbündeten im Heimatschutz auf und lässt sich die Route nennen, so dass er gerade noch rechtzeitig erscheint. Der Transporter ist an einer abgelegenen Straße gehalten, aber gerade als Liz, Ressler und Aram hingerichtet werden sollen, rast Reddingtons Wagen in den Transporter und drängt ihn von der Straße.

Reddington und seine Leute eröffnen das Feuer auf die korrupten Secret Service-Agenten und es entbrennt eine brutale Schießerei mit Toten und Verletzten auf beiden Seiten. Reddingtons Leibwächter Chuck und Morgan werden beide getroffen, aber als Reddington Morgans Leben retten will, tritt Anna McMahon mit gezückter Waffe an ihn heran. Sie kann ihn als Geisel nehmen und schreit hoffnungslos, dass sie dem Land nicht schaden wollte, sondern es retten wollte. An Reddington gewandt zischt McMahon, dass dieser dem Tod nicht noch einmal entgehen wird, doch bevor sie abdrücken kann, wird sie von hinten erschossen. Der Schütze ist niemand anderes als Dembe, der zurückgekehrt ist um mit Reddington zu sprechen; er will ihm offenbaren, dass die Townsend-Richtlinie aktiviert wurde. Dembe offenbart auch, dass er weiterhin für Reddington arbeiten will und tritt somit wieder an seine Seite.

Reddington sucht die First Lady auf

Allerdings ist die Task Force noch immer nicht von der Verschwörung freigesprochen und die Mitglieder werden noch immer gejagt. Um dies zu ändern, lässt Reddington Cooper und Cynthia Panabaker organisieren, dass er die First Lady unter Aufsicht im Krankenhaus aufsuchen kann. Dort angekommen fragt er Miriam Diaz nach dem Geheimnis aus, dass diese für ihren Ehemann verbirgt. Er erfährt die Antwort, als er ihr offenbart dass der Anschlagsversuch bei der Debatte nicht dem Präsidenten, sondern Miriam galt; sie drängte ihn, ein kompromittierendes Geheimnis zu offenbaren und Diaz wollte dies um jeden Preis vermeiden. Die Offenbarung hat zur Folge, dass die Task Force entlastet wird und Diaz' Verbrechen der Öffentlichkeit offenbart wird. Er tritt daraufhin zurück und wird verhaftet. Reddington wohnt im Folgenden gerührt der Wiedervereinigung von Liz und Agnes bei, bevor er mit Dembe aufbricht und ein weiteres Mal Ilya trifft.

Dieser offenbart ihm, "Katarina Rostova" in Paris ausfindig gemacht zu haben, was Reddington kaum glauben kann. Dennoch kann Ilya ihm versichern, dass er alles überprüft hat und die besagte Frau tatsächlich Tatiana ist. Sofort reist Reddington daraufhin nach Paris und sucht die Adresse auf, die er von Ilya erhalten hat. Er trifft abends ein und kann Tatiana tatsächlich auf der Straße finden, als diese gerade nach Hause geht. Er tritt an sie heran und offenbart sich ihr, woraufhin Tatiana ihn zur Begrüßung küsst. Allerdings rammt sie ihm auch eine Betäubungsspritze in den Bauch und beobachtet dann kühl, wie Reddington vor ihren Augen zusammenbricht. Im selben Moment rast ein Auto mit Handlangern Tatianas heran, die den ohnmächtigen Reddington aufheben, in ihren Transporter laden und davonfahren. Tatiana verbleibt an Ort und Stelle und nimmt spöttisch Reddingtons Hut mit.

Flucht vor Katarina Rostova

Reddington wird gelähmt

Der bewusstlose Reddington wird von Tatianas Schergen nach Annapolis in den USA geschmuggelt, wo Tatiana mit Hilfe des Meisterbetrügers Louis Steinhill eine groß angelegte Täuschung vorbereitet. Da Tatiana von Reddington Antworten über die Townsend-Direktive und das Sikorsky-Archiv will, gleichzeitig aber weiß, dass Reddington sie ihr niemals freiwillig offenbaren wird, entwickelt sie einen Plan um ihn hereinzulegen. Dazu wird in einer Lagerhalle ein französisches Krankenhaus – inklusive Statisten die Ärzte und Pfleger spielen – errichtet. In dieses wird Reddington eingewiesen. Über eine Wunddrainage am Rücken werden ihm Blocker gespritzt, die zur Teilbetäubung seines Rückenmarks verwendet werden und es wirken lassen sollen, als wäre er querschnittsgelähmt.

Als Reddington sechs Tage später wieder zu sich kommt wirkt auf ihn alles, als wäre er nach einem schweren Angriff in einem Krankenhaus in Paris. Perplex fragt Reddington die Pfleger, wo er ist und erkennt, dass er seinen Körper nicht bewegen kann. Ihm wird offenbart, dass ein Polizei-Inspektor bereits darauf wartet, mit Reddington sprechen zu können und man warnt, dass Reddington bei "dem Vorfall" kognitive Schäden davongetragen haben könnte. Der Chefarzt verkündet Reddington, dass die Polizei eine lokale Gang beobachtet hatte und dabei mitbekommen hat, wie Reddington in einen Van gezerrt wurde und schwer verprügelt wurde. Der Doktor verrät zudem, dass die Angreifer Reddington das Rückgrat gebrochen haben und er deshalb auch seine Beine nicht bewegen kann. Ein schneller Test erweist tatsächlich, dass Reddington unterhalb des Torsobereichs querschnittsgelähmt zu sein scheint.

Reddington im Rollstuhl

Schon bald betritt der DGSE-Chefispektor Rene Orban – in Wirklichkeit Steinhill – Reddingtons Krankenzimmer. Bereits zur Begrüßung behauptet er, dass er Reddington seit Jahren jagt und schon an seiner Existenz zu zweifeln begann. Er fügt an, dass er auch hinter Katarina Rostova her war und dass die Behörden wissen, dass Rostova in Paris ist. Orban verhofft sich von Reddington Antworten und erklärt, dass man auch über die Townsend-Direktive Bescheid weiß. Als Orban fragt, wer hinter Rostova her ist und wie man die Person stoppen kann, antwortet Reddington ihm jedoch nicht. Stattdessen nennt er Orban eine Telefonnummer, die seinem Anwalt Marvin Gerard gehören soll. In Wirklichkeit nimmt Orban dadurch jedoch Kontakt mit der Task Force auf, was dieser offenbart dass Reddington in Schwierigkeiten steckt.

Dies zwingt Orban dazu, Reddington ein Telefonat mit Cooper zu ermöglichen, der daraufhin ein Auslieferungsgesuch bei den französischen Behörden einreicht. Orban berichtet Reddington von dem Auslieferungsgesuch. Er fügt an, dass für die Auslieferung allerdings Orbans Unterschrift benötigt wird und er nur unterschreiben wird, wenn Reddington ihm all seine Fragen über Katarina Rostova beantwortet hat. Reddington antwortet, dass er Orban zwar nicht alle Fragen beantwortet hat, ihm aber bereits alles gesagt hat, was er braucht. Er wiederholt, dass Orban Katarina niemals finden wird und behauptet, Katarina Rostova sei nichts anderes als eine Illusion und kollektive Vorstellung. Orban kauft ihm das jedoch nicht ab und fragt, warum Reddington Katarina schützt. Daraufhin verrät, dass er und Katarina einen Seelenverwandten gemeinsam haben und er diese Person niemals verraten könnte.

Reddington überwältigt Mila

Nachdem Orban gegangen ist, soll Reddington in einen Rollstuhl verlegt werden. Bei der Gelegenheit stiehlt er einem der Pfleger das Handy aus der Tasche. Sobald alle Pfleger und Ärzte sein Zimmer verlassen haben, postiert Reddington sich direkt unterhalb seiner Überwachungskamera, damit man ihn nicht beobachten kann. Er will nun das Handy nutzen, doch dieses ist durch einen Zahlencode gesperrt. Daher muss Reddington zu seinem Ärger eine direktere Vorgehensweise wählen, um sein Ziel zu erreichen. Als Vorbereitung dreht er einen Radiowecker in seinem Zimmer so, dass die spiegelnde Oberfläche direkt auf die Kamera fällt und sie so blendet. Als später die Krankenschwester Mila in das Zimmer tritt, stürzt Reddington sich bei geeigneter Gelegenheit auf sie und entreißt ihr die Spritze.

Er hält sie ihr an den Hals und fordert Antworten, woraufhin Mila sofort zugibt, für Katarina Rostova zu arbeiten und Reddington zu täuschen. Sie kann sich dann freireißen und sich eine versteckte Pistole greifen, wird dann aber wieder von Reddington überwältigt, der die Waffe an sich nehmen kann. Er lässt sich nun mit vorgehaltener Waffe von Mila zurück in seinen Rollstuhl verfrachten, so dass die Pfleger, die nur Sekunden später das Zimmer betreten, keinen Verdacht schöpfen. Reddington bittet außerdem um ein Gespräch mit Inspektor Orban und behauptet, wichtige Informationen für diesen zu haben. Als Orban in das Zimmer tritt, lässt er das Zimmer und den Korridor räumen um alleine mit Reddington sprechen zu können.

Reddington flieht aus der Anlage

Allerdings verlässt die Mila das Zimmer nicht. Stattdessen verbarrikadiert sie die Tür und Reddington, der längst erkannt hat, dass er betrogen wird, zückt die Pistole, die er Mila abgenommen hatte. Reddington zwingt Mila, das Kabel der Kamera zu durchtrennen und fordert, dass Orban ihm den Schlüssel für die Handschellen reicht, die ihn an den Rollstuhl ketten. Da er schon längere Zeit keine Dosis mehr erhalten hat, kann Reddington sich sogleich aus dem Rollstuhl erheben und etwas wacklig auf die Füße kommen. Sarkastisch rät er Orban, ihm nächstes Mal auch wirklich das Rückgrat zu brechen wenn er ihn glauben lassen will, sein Rückgrat sei gebrochen. Reddington befiehlt Mila nun, dem entsetzten Orban eine lähmende Dosis Ketamin zu spritzen, was diese auch tut. Reddington lässt Mila bei dem betäubten Orban zurück und flieht dann durch das falsche Fenster seines Zimmers in die Anlage.

Dort ist bereits Alarm aktiviert worden, so dass sämtliche dort befindlichen Personen die Suche nach ihm beginnen. Reddington kann zwar das Gebäude verlassen, wird draußen aber in einen Schusswechsel mit diversen bewaffneten Handlangern verwickelt. Gegen die Übermacht der Feinde kommt Reddington nicht an, so dass er sich ergeben muss. Während die Männer ihn überwältigen tritt auch Tatiana hinzu und behauptet spöttisch, dass es schön ist, Reddington wiederzusehen. Tatiana lässt Reddington nun in eine Lagerhalle bringen und dort an ein Gitter ketten. Da die Katze aus dem Sack ist, beschränkt Tatiana sich auch nicht länger auf Täuschungen, sondern will Reddington persönlich und notfalls mit Folter verhören, um an ihre Antworten zu gelangen. Um ihn zum Reden zu bringen, lässt Tatiana Reddington kontinuierlich über einen Schlauch Blut abnehmen und warnt, dass er schon bald schwere gesundheitliche Konsequenzen davontragen wird.

Reddington wird von Tatiana gefoltert

Als Reddington leicht benommen darauf beharrt, Tatiana stets geholfen zu haben, entgegnet sie kühl dass Reddington immer nur so getan hat, als würde er ihr helfen. Auch Reddingtons Aussage, er wäre nach Paris gekommen um sie vor Townsend zu warnen, streitet Tatiana ab und behauptet, er wäre gekommen um sie zu kontrollieren. Verzweifelt verkündet Tatiana, dass sie es nicht länger erträgt, sich zu verstecken – erst recht, da ihre Identität durch die neugierigen Ermittlungen von Elizabeth Keen gefährdet ist. Tatiana fasst zusammen, dass sie selbst mit Reddingtons Hilfe der Townsend-Direktive nicht entkommen kann. Daher sieht sie es als ihre einzige Chance zum Überleben an, ihnen zu geben, was sie wollen. Von Reddington will sie wissen, wie sie dies anstellen kann, aber Reddington schweigt weiterhin. Auch mit einem emotionalen Appell und der Erinnerung daran, was man ihr in Belgrad antat, kann Tatiana Reddington nicht dazu bringen, ihre Fragen zu beantworten.

Hasserfüllt zischt Tatiana, dass Dom dann eben derjenige sein wird, der ihre Fragen beantworten wird. Sie offenbart Reddington gehässig, Dom endlich aufgespürt zu haben und lässt den angeketteten Reddington in der Dunkelheit zurück. Es ist Mila, die Reddington rettet, da sie Skrupel zu haben scheint. Sie befreit Reddington von den Schläuchen und seinen Ketten und schmuggelt ihn aus der Lagerhalle. Nachdem Mila Reddington in einen Wagen verfrachtet hat, bittet Reddington, der sich aufgrund Blutmangels kaum bei Bewusstsein halten kann, um ihr Handy. Mit diesem ruft Reddington Dembe an und weist ihn an, sofort zu Dom zu fahren und ihn zu schützen. Er selbst verliert direkt im Anschluss das Bewusstsein, so dass Mila den Wagen anhält und ihm eine notdürftige Bluttransfusion verpasst. Außerdem schneidet sie ihm einen Peilsender aus dem Hals, der ihm von Tatianas Leuten eingepflanzt wurde.

Reddington verteidigt Dom und die Farm

Reddington nennt Mila daraufhin den Standort von Doms Waldhaus und wird von ihr dorthin gefahren. Dom und Dembe erwarten ihn bereits und insbesondere Dom ist sehr interessiert daran, was Tatiana Reddington angetan hat. Reddington schlägt Dom daraufhin vor, das Haus zu verlassen und zu fliehen, doch Dom weigert sich, sein Haus aufzugeben und will seine Heimat verteidigen. Die Situation wird ernst, als Mila plötzlich offenbart, dass die Flucht vor Tatiana eine Täuschung war und ausschließlich dazu diente, Tatiana und ihre Schergen zu Dom zu führen – entgegen ihrer früheren Aussage wusste Tatiana nicht, wo dieser sich verbirgt. Mila warnt, dass Tatiana nun binnen der nächsten halben Stunde mit bewaffneten Handlangern auftauchen wird, woraufhin Reddington, Dembe und Dom sich bereitmachen, die Anlage zu verteidigen und zu kämpfen. Als die Feinde schließlich eintreffen, haben Reddington und seine Kameraden die Überraschung auf ihrer Seite und können so etliche Angreifer ausschalten.

Allerdings wurde Dom getroffen und es verbleibt immer noch eine Übermacht an Feinden. Daher sehen Reddington und die anderen sich gezwungen, sich in den Keller zurückzuziehen und sich zu verbarrikadieren. Ihr Vorteil dabei ist es, dass Tatiana Dom nicht töten will, so dass ihre Leute nicht einfach blind das Feuer eröffnen können. Als Tatiana an die Falltür tritt, ruft sie Reddington zu, dass sie das Leben der anderen verschonen wird, wenn er Dom herausschickt. Tatiana bekommt aber keine Antwort und wird darüber hinaus informiert, dass ein FBI-Aufgebot sich der Farm nähert. Verärgert sieht Tatiana sich daraufhin gezwungen, die Farm sofort zu verlassen und Reddington, Dom und die anderen zurückzulassen. Ressler und Liz sind auch Teil der stürmenden Agenten, so dass Reddington sich sicher sein kann, diesmal tatsächlich Verbündete vor sich zu haben. Sofort veranlasst Reddington, dass Dom zu seinem Sanitätsteam gebracht wird, doch die Wunden sind schwer und Dom fällt ins Koma.

Reddington macht sich Sorgen um Dom

Während Reddington und Liz besorgt die Operation verfolgen, fragt Liz Reddington, was geschehen ist. Aufgebracht zischt Reddington, dass dies die Schuld von Liz und Ressler ist, da deren Ermittlungen bezüglich Reddingtons Identität und Katarina Rostova dunkle Mächte aus der Versenkung geweckt haben, die alleine aufgrund des bloßen Verdachts, dass Katarina noch lebt, aktiv geworden sind. Da sie merkt, wie sehr Doms Zustand Reddington mitnimmt, fragt Liz nicht weiter – auch wenn sie erklärt, dass sie irgendwann Antworten auf ihre Fragen haben möchte. Doms Zustand bleibt auch in den nächsten Wochen kritisch und Elizabeth, die Reddington nicht über Tatianas Rolle in all dem aufgeklärt hat, will Rache an der ihr unbekannten Frau, die sie für Reddingtons Verschwinden und Doms Verletzung verantwortlich macht.

Unterstützung von Cooper

Um Tatianas Rückkehr auch weiterhin vor Liz geheim zu halten, setzt Reddington sie und die Task Force auf ein neues Ziel, die Geheimgesellschaft Les Fleurs du Mal, an. Durch Les Fleurs du Mal will Reddington Steinhill finden, da dieser für die Gruppe eine seiner Illusionen entworfen hat. Während die Task Force sich um die Gruppe kümmern, sucht Reddington einen Agenten der Townsend-Direktive, Motya Morozov, den er davon überzeugen möchte, die Jagd nach Tatiana abzublasen. Da er damit nicht erfolgreich ist, versucht Reddington sein Ziel auf eine andere Art und Weise zu erreichen. In diesen Plan bezieht er auch Mila – die in Wirklichkeit Francesca Campbell heißt – mit ein. Francesca kann Reddington ein Foto von Morozov mit seinem FBI-Handler beschaffen, was diesen beeindruckt. Daher verkündet er später, Francescas Dienste gerne in Anspruch nehmen zu wollen; ihre Verpflichtung ihm gegenüber hat sie in jedem Fall getilgt.

Reddington fliegt mit Cooper

Kurze Zeit später nimmt Cooper Kontakt mit Reddington auf. Ihm wurde offenbart, dass sein alter Navy-Partner Daniel Hutton, der seit dreißig Jahren für tot gehalten wird und von dessen Tod sowohl Reddington als auch Cooper fest überzeugt waren. Aufgrund seiner Schuldgefühle bezüglich Huttons Schicksal will Cooper persönlich in den Iran reisen. Reddington entscheidet sich, Cooper zu begleiten und gemeinsam fliegen sie – ohne den Rest des Teams – in Reddingtons Privatjet los. Beide sind an diese Mission gebunden, da neben Cooper auch der echte Raymond Reddington damals im Einsatz war. Während des Flugs offenbart Cooper aber, dass er weiß, dass Reddington nicht der echte Reddington ist. Unbeeindruckt entgegnet Reddington, dass Liz Cooper also endlich eingeweiht hat und dass sie länger gebraucht hat, als er erwartet hatte.

Reddington ist klar, dass der rechtschaffene Cooper dies den entsprechenden Behörden melden wird und warnt, dass diese die Task Force daraufhin auflösen würden. Reddington nutzt die Mission daraufhin auch für den Versuch, Cooper zu überzeugen, seine "wahre" Identität als Ilya Koslov nicht zu melden. Reddington fragt auch kryptisch, ob Hutton weiß, welche Roller Cooper in seinem Schicksal spielte. Schließlich landet der Jet auf einem Flugfeld im Irak, von wo aus Reddington und Cooper in den Iran übersetzen wollen. Zu diesem Zweck trifft Reddington einen alten Verbündeten, den Schmuggler Farhad, der bereits Vorbereitungen für Reddington getroffen hat. Letztendlich offenbart Reddington aber, dass nur Cooper in den Iran reisen wird; er selbst hat sich in dem Land bereits zu viel Ärger eingehandelt. Nachdem Cooper abgereist ist, verbleibt Reddington bei Farhad.

Reddington bezeugt den Drohnenangriff

Schon bald werden die beiden informiert, dass Cooper und Hutton der Rückweg von diversen Patroullien abgeschnitten wird. Sofort rekrutiert Reddington weitere Söldner für den Kampf und bereitet eine schnelle Flucht vor. Unter anderem lässt Reddington Francesca und Ressler Kontakt zu einem Mann in den USA aufnehmen, der Zugriff auf eine bewaffnete Kampfdrohne in der Region hat. Gleichzeitig bereitet Reddington Farhads Söldner für den Angriff auf die Festung vor, in der Cooper nun von Hutton, der sich als Doppelagent entpuppt hat, gefangen gehalten wird. Der Einschlag des Drohnenangriffs dient ihnen als Signal und Reddington, Dembe und die Söldner stürmen das Gebäude. Sie können dabei Hutton töten und Cooper befreien. Sofort fliehen sie in Reddingtons Jet aus dem Land. Während des Flugs versucht Reddington, Cooper aufzuheitern und behauptet, dass dieser nun endlich mit der Kuwait-Geschichte abschließen kann. Cooper wiederum entscheidet sich, Reddingtons wahre Identität nicht den Behörden zu melden.

Neuzugang in der Task Force

Da eine unbekannte aber scheinbar tödliche Krankheit Reddingtons voranschreitet, lässt er sich Blut abnehmen und die Proben zu Spaulding Stark senden. Zu dieser Zeit erscheint Ilya in seiner Wohnung und berichtet, Spuren zu Tatiana gefunden zu haben. Ilya, der Schuldgefühle für Reddingtons Schicksal in Paris empfindet, nennt den Namen des Attentäters Norman Devane, den Tatiana über ein Alias angeheuert haben soll. Über einen Kontaktmann Devanes in Kuba will Reddington mit Dembe und Ilya Devanes Spur aufnehmen, erschießt den Kontaktmann aber versehentlich, bevor dieser ihnen die Antworten liefern kann. Nach dem Tod des Mannes sind Reddington und Ilya auf Ilyas zweite Spur angewiesen. Bevor sie diese nachverfolgen können, wird Reddington aber informiert, dass die Task Force Devane geschnappt hat. Im Zuge der Verhaftung kam es aber zu einem Kampf, in dem Devane mit seinem tödlichen Erreger infiziert wurde. Daher ist Ressler gerade auf dem Weg um Devane ins Krankenhaus zu bringen.

Reddington und Ressler sprechen miteinander

Als Reddington dies erfährt, bricht er sofort auf und es gelingt ihm, Ressler und Devane mit Dembe auf einer Landstraße abzufangen. Mit gezückter Waffe befiehlt Reddington Ressler, aus dem Wagen zu steigen, woraufhin Ressler sich mit Handschellen an Devane kettet. Missmutig nimmt Reddington daraufhin Devane und Ressler mit und bringt sie zu Dr. Spaulding Stark. Dort verhört er Devane zu seinen Taten und insbesondere zu seiner Verbindung zu Tatiana Petrova. Er verspricht, Devane im Gegenzug ein Gegenmittel für seine Infektion zu besorgen und Devane verrät, dass Rostova ein Heilmittel für einen gewissen Patrick Masuda gesucht hat. Nachdem er dies erfahren hat, schießt Reddington Devane mehrfach in die Brust und tötet ihn somit. Nachdem Ressler den Raum verlassen hat, lässt Reddington sich außerdem von Stark über die Auswertung seiner Blutproben informieren. Er wird informiert, dass Starks Behandlung wirkungslos war.

Während Reddington und Ilya ihre Ermittlungen fortsetzen und nach Patrick Masuda suchen, erfährt Reddington von Liz, dass ein Nachfolger für Samar Navabi gefunden wurde. Bei dieser handelt es sich um die Agentin Alina Park, aber Reddington ist nicht überzeugt. Er behauptet, mit Francesca Campbell eine andere Wahl getroffen zu haben und dass er immerhin ein Wort mitzureden hat. Allerdings beschließt er, Francescas Loyalität zuvor auf die Probe zu stellen. Zu diesem Zweck lässt er sie auf offener Straße von einem Handlanger entführen und in ein Lagerhaus bringen, wo Francesca sich über eine Videokonferenz mit Tatiana Petrova konfrontiert sieht. In Wirklichkeit handelt es sich dabei aber um ein Deepfake-Video, welches von Reddingtons Technikern hergestellt wurde. "Katarina" behauptet, dass Francesca sie schwer enttäuscht hat, dies aber nun wieder gut machen kann. Da Reddington ihr vertraut, fordert Tatiana dass Francesca ihr einen Mitarbeiter Reddingtons ausliefert, der Bereitschaft zum Überlaufen gezeigt hat, und ihn in die Lagerhalle bringt.

Reddington stellt Francesca auf die Probe

Nur einige Zeit später nimmt Reddington mit Francesca Kontakt auf und offenbart ihr, dass er sie für die Task Force vorschlagen wird. Obwohl er in dem Gespräch intensiv auf die Wichtigkeit von Vertrauen eingeht, verheimlicht Francesca ihm nichtsdestotrotz die Konfrontation mit Tatiana. Reddington erwähnt daraufhin, dass er einen Auftrag für Francesca hat; er fürchtet, dass einer seiner Mitarbeiter ihn verraten wird und möchte, dass Francesca diesen beschattet. In beiden Fällen ist der Mitarbeiter, um den Francesca sich kümmern soll, die selbe Person – Vontae Jones. Während Reddington es Francesca überlässt, ihre Entscheidung zu treffen und ihre Loyalität zu offenbaren, widmet er sich den Ermittlungen in einem neuen Task Force-Fall. Als er mit dem Attentäter Walter Higgins eine Spur findet, holt er sich Liz und Alina Park, die seit diesem Tag bei der Task Force mitarbeitet, zu sich. Es geht ihm dabei insbesondere dabei, Park kennen zu lernen und auf die Probe zu stellen.

Als Liz und Park eintreffen, ist Higgins bereits in einem Verhör mit Brimley gestorben und die Cleaner sind auf dem Weg, um die Leiche zu beseitigen. Mit all diesen Fakten konfrontiert stürmt Park angewidert aus der Wohnung. Liz erkennt aber, dass Reddington wollte, dass Park all das Chaos bezeugt um herauszufinden, inwieweit Park über eine innere Dunkelheit verfügt und den Aufgaben der Task Force gewachsen ist. Ironischerweise bietet sich Reddington schon kurz darauf eine Demonstration. Er erhält einen Anruf von Francesca, die ihn über Vontaes Verrat informiert und seinen Standort nennt. Dadurch sieht Reddington sich mit der Tatsache konfrontiert, dass Francesca eine Verräterin ist. Er begibt sich zu der Adresse in der Francesca glaubt, ihn in eine Falle zu locken. Nach seiner Ankunft offenbart er aber, dass Francesca es war, die in die Falle getappt ist.

Reddington hält Park nun doch für geeignet

Er behauptet, dass er bereit war, Francescas Leben zu ändern, dass er es nun aber beenden muss. Zu Francescas Schrecken offenbart Reddington, dass dies nur ein Test war und dass Francesca leider durchgefallen ist. Gerade als Reddington Francesca erschießen will, erscheint Agentin Alina Park. Diese war eigentlich gekommen, um Reddington persönlich mitzuteilen, dass sie nicht in der Task Force arbeiten wird. Ihre Ankunft lenkt Reddington allerdings ab, so dass Francesca ihm die Waffe entreißen und ihn als Geisel nehmen kann. Als Park ihre Waffe auf Francesca richtet, nutzt Francesca Reddington als menschlichen Schild, doch Park feuert dennoch, verwundet Reddington an der Schulter und trifft Francesca. Getroffen taumelt diese zurück und flieht von Park verfolgt tiefer in die Lagerhalle hinein.

Die beiden Frauen liefern sich einen brutalen Kampf, der aber schließlich damit endet, dass Park Francesca durch eine Glastür prügelt und ihr fast eine Scherbe in den Hals rammt. Im letzten Moment kann Dembe Park von Francesca herabziehen, Reddington aber ist beeindruckt von der Brutalität und Düsternis, die Park im Kampf gezeigt hat. Obwohl Park faucht, dass sie niemals mit jemandem wie ihm zusammenarbeiten wird, hat Reddington seine Meinung bezüglich Park geändert. Nachdem Park zornig davongestürmt ist, informiert Reddington Liz, dass er Park als perfekt für die Task Force geeignet hält. Daraufhin ändert auch Park ihre Meinung und beschließt, bei der Task Force zu bleiben. Reddington widmet sich indes der verwundeten Francesca. Als diese schwach fragt, warum Reddington verhindert hat, dass Park sie tötet, antwortet Reddington, dass Francesca sein Problem ist und nicht Parks. Mit dieser Erklärung zückt er seine Pistole und tötet Francesca mit einem einzigen Schuss.

Vermeintliche Eliminierung Tatianas

Reddington spät Masuda aus

Kurz darauf kontaktiert Ilya Reddington; er hat Informationen über Patrick Masuda erhalten. Bei diesem handelt es sich um einen jungen Mann aus Baltimore, dem Tatiana für viel Geld eine lebensrettende Behandlung bei Norman Devane beschafft hat. Reddington fragt sich, warum Tatiana sich um Masuda schert, erkennt aber, dass Masuda sie höchstwahrscheinlich zu Tatiana führen kann. Daher beginnt Reddington mit Dembe, Masuda aus ihrem neuen Versteck – einem Wohnmobil – heraus zu beschatten. Schließlich konfrontieren sie ihn bei einer geeigneten Gelegenheit und bringen so in Erfahrung, dass Katarina indirekt für den Tod von Masudas Eltern verantwortlich ist. Daher hat sie sich aus Schuldgefühlen um ihn gekümmert und versprochen, für ihn zu sorgen. Als Reddington dies hört, beschließt er düster, Katarinas Versprechen auf die Probe zu stellen.

Daher nutzt er Masudas Handy um Tatiana anzurufen. Zu Tatianas Entsetzen offenbart Reddington, dass er Patrick in seiner Gewalt hat. Tatiana protestiert, dass Patrick nichts mit der ganzen Sache zu tun hat, doch Reddington lässt dies nicht gelten. Er fordert ein Treffen mit Tatiana unter vier Augen ein und rechtfertigt diese drastische Aktion mit dem, was Tatiana Dom antat. Tatianas Verzweiflung schlägt schnell in Wut um und sie faucht, dass Reddington wohl von Morozov erfahren hat, was Tatiana im Park vorhatte. Reddington ignoriert Tatianas Ausbruch und wiederholt, dass Patrick sterben wird, wenn Tatiana ihn nicht trifft. Daraufhin bricht Tatiana in Tränen aus und ruft, dass Reddington Patrick etwas ausrichten soll. Sie behauptet, dass Patrick ihr wie ein Sohn war und es ihr wahrlich Leid tut, dass sie aber nicht länger zulassen wird, dass Männer ihr Leben kontrollieren. Mit diesen Worten beendet sie aufgelöst das Telefonat. Reddington entscheidet sich schlussendlich, Masuda nicht für Tatianas Taten verantwortlich zu machen und lässt ihn laufen.

Reddington tötet Morozov

Stattdessen folgt er der Spur, die Tatiana ihm mit der Nennung des Namens Morozovs unabsichtlich gab. Er und Dembe stürmen das Versteck Morozovs, wo sie die Handlanger erschießen und Morozov konfrontieren. Aufgebracht erinnert Reddington Morozov daran, dass er ihn kontaktieren sollte, falls er Informationen zu Katarina erhält. Als Reddington erfährt, dass Morozov einen Kontaktmann Tatianas, Skip Sutherland, gefangen hat, erschießt Reddington Morozov und widmet sich dem Gefangenen, mit dem er zu einer Übereinkunft kommt. Sutherland offenbart Reddington, dass Tatiana hinter Ilya Koslov her ist und sofort stürmt Reddington mit Dembe zu Ilyas Wohnung. Sie finden diese leer vor und Reddington erkennt entsetzt, dass Ilya Tatiana bereits in die Hände gefallen ist.

Ihm ist zwar klar, dass Ilya niemals reden wird, weiß aber auch, dass er deswegen großer Gefahr ausgesetzt ist. Um Ilya schnellstens zu finden, sucht Reddington erneut Skip Sutherland auf und lässt sich darüber informieren, wie Tatiana seine Bezahlung geregelt hat. Als er erfährt, dass Tatiana die Bezahlung über einen Hawaladar geregelt hat, versucht Reddington, diesen zu finden um dem Weg des Geldes zu Rostova zu verfolgen. Auch die Task Force setzt er auf den Hawaladar an, ohne aber zu offenbaren, warum dies wichtig ist. Er nutzt die Ermittlungen des FBIs aber aus, um den Hawaladar zu warnen und ihm so die Flucht zu ermöglichen. Nachdem der Hawaladar sich der Verhaftung entziehen konnte, dabei aber das zu überbringende Geld verloren hat, steht er in Reddingtons Schuld. Reddington bietet ihm einen Kredit im Austausch zu Informationen über Tatiana an – bei dem Geld handelt es sich um das Geld, dass der Hawaladar zurücklassen musste und das Reddingtons Handlanger sichergestellt haben.

Reddington versucht, Tatiana zu finden

Der Hawaladar informiert Reddington, dass Tatiana Geld an den Orion Relocation Service überwiesen hat und setzt Glen auf diese Organisation an. Nachdem Glen durch einigen Druck Reddingtons Informationen über die Gruppe liefern konnte, ermitteln Reddington und Liz gemeinsam. Es gelingt ihnen, Orion zu stoppen und sämtliche Akten zu bergen. Über die Orion-Akten will die Task Force nun Reddingtons Angreiferin aus Paris identifizieren. Nachdem die Akten aber nichts ergeben, muss Reddington sich von der Task Force Beschwerden anhören, dass er ihre Arbeit absichtlich dadurch verkompliziert, dass er sich über die Identität seiner Entführerin aus Paris ausschweigt. Reddington hingegen macht sich große Sorgen darüber, was Tatiana Ilya antun kann.

Er erkennt schließlich, dass Tatiana Ilya vermutlich dazu bringen will, unbewusst die Informationen preiszugeben. Er erkennt, dass sie dazu Dr. Bogdan Krilov oder einen seiner Schützlinge benötigt, weswegen er von Cooper ein Treffen mit dem inhaftierten Krilov fordert. Als sich herausstellt, dass Liz – die unter einem Vorwand bereits gegangen ist – eine der Orion-Akten mitgenommen hat, wird Reddington argwöhnisch. Während Ressler im Gefängnis Krilov besucht, begibt Reddington sich daraufhin mit Dembe zu Liz' Wohnung, wo sie Spuren eines Kampfs vorfinden. Auch die FBI-Agenten, die zu Liz' Schutz vor der Tür postiert wurden, sind verschwunden; in ihrem Wagen ist nur ein Blutfleck zu finden. Reddington überlässt dem FBI die Ermittlungen und sucht währenddessen Ressler und Krilov auf. Von diesem erfahren sie die Identität Victor Skovics, der vermutlich für Tatiana Ilya foltert und verhört.

Reddington hält Tatiana für tot

Mit Hilfe der Task Force erfahren sie, dass einer von Tatianas Verbündeten Berdy Chernov ist, der unter dem Alias Gregory Flynn in Washington ist. Agent Park weiß dank der Ermittlungen, dass Gregory Flynn ein Nachbar von Elizabeth ist und in dem selben Gebäude wie sie wohnt. Daraufhin setzt Reddington Park ab und fährt dann gemeinsam mit Dembe, Chuck und Morgan zur Wohnung. Reddingtons Leute können die Wohnung stürmen und den schwer verletzten Ilya bergen, den Reddington sogleich in Sicherheit bringen lässt. Allerdings sind weder Tatiana noch Elizabeth vorzufinden. Reddington hingegen bleibt weiter vor dem Gebäude, da er auf Tatiana warten will. Gerade als es scheint, als wäre Tatiana ihnen wieder einmal entkommen, fährt sie in einem Auto an Reddington und Dembe vorbei. Sofort befiehlt Reddington Dembe, Tatianas Auto in einigem Abstand zu verfolgen.

Auf einer abgelegenen Straße kracht aber plötzlich ein anderer Wagen in Tatianas Auto hinein und rammt es von der Straße. Aus dem Wagen treten zwei Männer, die Kazanjian-Brüder, die sofort das Feuer auf Tatiana eröffnen, als diese aus ihrem Autowrack steigt. Regungslos bezeugt Reddington, wie die Söldner Tatiana scheinbar erschießen, ihre Leiche in ihren Wagen schleppen und mit ihr davonfahren. Reddington fährt daraufhin mit Dembe ab und mobilisiert sein Sanitätsteam für Ilya. Dieser offenbart ihm schwach, dass er geschwiegen hat und Tatiana die Wahrheit nicht von ihm erfahren hat. Reddington antwortet sanft, dass Ilya sich keine Sorgen mehr um Tatiana machen muss. Auch Liz, die er später aufsucht, offenbart Reddington, dass ihre Nachbarin von den Kazanjian-Brüdern getötet wurde; "Maddy Tolliver"s wahre Identität als Tatiana Petrova enthält er ihr auch weiterhin vor. Allerdings kennt Elizabeth Tollivers "wahre" Identität längst – diese hat sich ihr als Katarina Rostova offenbart.

Verkauf der Byzantiner-Schatullen

Reddington erfährt, dass seine Schatulle eine Fälschung ist

Als Reddington einen Anruf erhält, dass ein Käufer für sechs goldene Schatullen gefunden wurde, die er einst mit Cassandra und ihrem Team stahl, reist er gemeinsam mit Dembe nach Artemisk um die Schatulle aus dem Tresor zu holen. Als er sie der Kunsthändlerin seines Vertrauens, Cynthia Mallet, für eine Schätzung bringt, erkennt diese zu Reddingtons Entsetzen jedoch, dass es sich bei der Schatulle um eine Fälschung handelt. Allerdings sieht Reddington darin auch eine Chance, sämtlicher echter Schatullen habhaft zu werden und bricht gemeinsam mit Dembe auf. Als er noch während des Flugs Elizabeth anruft und sie informieren will, hat diese eine Frage an ihn. Sie fragt, ob ihre Nachbarin in Wirklichkeit Katarina Rostova war – obwohl sie die Antwort darauf schon kennt.

Reddington antwortet, dass dies eine natürliche Annahme wäre, beharrt aber darauf, dass Liz' Mutter tot sei. Liz ist allerdings klar, dass Reddington ihr die Wahrheit verschweigt. Daher offenbart sie Reddington bei ihrem nächsten Treffen auch, dass ihre Nachbarin sich ihr als Katarina Rostova zu erkennen gegeben hat. Reddington antwortet daraufhin, dass er auch glaubte, seine Schatulle wäre ein Original und dass sie sich dennoch als Fälschung herausgestellt hat. Mit diesen Worten bezeichnet er Katarina als Schwindlerin und erklärt Liz dann, dass er schon in der nächsten Stunde mit Dembe aufbrechen wird, um seine Partner zu treffen und die Schatulle zu verkaufen.

Reddington trifft seine alten Partner wieder

Wie geplant lässt Reddington sich von Dembe mit der Schatulle auf der Lungefjorden-Insel in der Ostsee absetzen. Er wird dort von Sicherheitschef Arthur Rodman persönlich begrüßt, der ihn auch vor einem aufziehenden Sturm warnt. Mit der Bitte, ihn in zwei Tagen wieder abzuholen, verabschiedet Reddington sich von Dembe. Nachdem dieser abgeflogen ist, muss Reddington auch seine Schusswaffen abgeben, bevor er ins Anwesen gebracht wird und dort seine Geschäftspartner treffen kann. Cassandra empfängt ihn bereits vor dem Haupteingang und beginnt, mit ihm zu flirten. Im Inneren trifft Reddington auch den Rest der Gruppe wieder. Als sich alle versammelt haben, offenbart Cassandra ihnen, warum sie sie alle zusammengerufen hat.

Sie offenbart, einen Sammler für die Schatullen gefunden zu haben, der am nächsten Tag auf der Insel eintreffen wird. Die Gruppe stimmt einstimmig dafür, die Schatullen zu verkaufen, so dass vorerst nichts anderes zu tun bleibt, als auf die Ankunft des Kunden zu warten. Als die Gruppe nach dem Treffen aber alle Schatullen zusammenbringt, bricht Margo plötzlich zusammen und stirbt augenblicklich. Reddington erkennt schnell, dass Margo höchstwahrscheinlich vergiftet wurde. Sofort kommt es zu Diskussionen darüber, ob einer der Anwesenden Margo getötet hat, um den eigenen Anteil an dem Verkaufserlös zu erhöhen. Da die Gemüter recht erhitzt sind, beschließen alle, mit ihren Schatullen in ihre Zimmer zurückzukehren.

Reddington erkennt, dass Margo vergiftet wurde

Nachdem alle gegangen sind, sucht Reddington aber Cassandra auf, um mit ihr eine Autopsie von Margo durchzuführen und sich zu versichern, dass sie tatsächlich vergiftet wurde. Noch in der Nacht rufen Reddington und Cassandra die anderen zusammen, um ihnen von ihrem Fund zu berichten. Lediglich Joko taucht zu dem Treffen nicht auf, was ihn schnell zum Hauptverdächtigen macht. Als die Gruppe dann zu Jokos Zimmer stürmt um ihn zu konfrontieren, finden sie jedoch Jokos Leiche vor. Zudem wurde Jokos Schatulle in dem Zimmer zurückgelassen, so dass Reddington erkennt, dass es dem Mörder nicht um die Schatullen geht. In dem Chaos, das daraufhin ausbricht, beschließt Mahmoud, dass sie nicht länger sicher sind. Daher sprengt er den Tresor auf, in dem die Waffen gelagert sind.

Auch Reddington bewaffnet sich daher mit einer Pistole und erschießt mit dieser Mahmoud, als dieser Cassandra konfrontiert und sie töten will. Auch Annika ist derweil vergiftet worden, so dass lediglich Reddington und Cassandra verbleiben. Da ihnen klar ist, dass der Feind immer noch auf der nun völlig verlassenen Insel sein muss, bereiten die beiden sich auf die nicht zu verhindernde Konfrontation vor. Sie finden dabei auch die Leichen des Personals der Insel und erkennen, dass ihre Feinde vermutlich die vermeintlichen Angestellten der Anlage sind. Als es Reddington und Cassandra gelingt, einen der Angestellten zu überwältigen, können sie ihn verhören und ihren Verdacht dadurch bestätigen. Als der Anführer der Gruppe – Cornelius Ruck, der sich Reddington als Arthur Rodman vorgestellt hat – per Funk Kontakt mit dem Handlanger aufnehmen will, hat er stattdessen Reddington am Apparat.

Reddington wird von Ruck konfrontiert

Ruck behauptet, ihm und Cassandra Gnade zu zeigen wenn sie sich ergeben, doch Reddington und Cassandra haben andere Absichten. Daraufhin lässt Ruck die Insel nach ihnen durchkämmen, während Reddington und Cassandra beginnen, Fallen zu stellen. So gelingt es ihnen, Rucks Leute nach und nach zu dezimieren. Schließlich kann Ruck Reddington im Kaminzimmer stellen, woraufhin er ihn bei Cassandra gegen die Schatullen austauschen will. Tatsächlich händigt Casandra Ruck den Koffer mit den Schatullen aus, doch dann aktivieren Reddington und Cassandra, die zuvor bereits ein Gas-Rohr im Zimmer manipuliert haben, den elektrischen Kamin. Die Explosion wirft alle von den Füßen, doch Ruck überlebt.

Er will Reddington erschießen, doch dieser kommt ihm zuvor und ersticht ihn mit der Spitze des Segelfischs, der als Dekoration über dem Kamin hing. Bereits kurz darauf kehrt Dembe zurück, um Reddington abzuholen. Da das von Cassandra geplante Geschäft nichts geworden ist, suchen sie und Reddington stattdessen Reddingtons Kunsthehlerin Cynthia auf, die ihnen das Schatullen-Set für einen enormen Betrag abkauft. Bevor Reddington und Casandra diesen Verkauf gemeinsam feiern, erfüllt Reddington aber zuerst ein Versprechen an Liz und wohnt Agnes' erster Ballett-Aufführung bei. Dies zeigt Cassandra aber, dass Reddington Liz und Agnes gegenüber Verpflichtungen hat und beschließt, Reddington aus diesem Leben nicht herauszuziehen. Daher bricht sie alleine auf, nachdem sie sich von Reddington verabschiedet hat.

Verlust von Elizabeths Vertrauen

Reddington erschießt den Räuber im Supermarkt

Zurück in den USA widmet Reddington sich nun wieder dem Geschäft. Mit Hilfe von Glen kann er ein Geschäft im Wert von 12 Millionen Dollar durchführen, doch kurz darauf wird eine Ladung Ware Reddingtons in Alaska überfallen und geraubt. Verärgert setzt Reddington daraufhin die Task Force auf die Diebe an und verfolgt auch selbst eine Spur, als die gestohlene Ware in Italien auftaucht. Das Ganze dient gleichzeitig auch als Prüfung Alina Parks, die Reddington auf diese Art und Weise dem Mörder ihrer Mutter gegenüberstellen kann. Park lässt den Mann am Leben und beweist dadurch, dass sie vertrauenswürdig ist und nicht durch Rachesucht zerfressen wurde. Als Reddington kurz darauf eine Einladung zu einer Feier annehmen will und dafür in einem Supermarkt einkauft, wird er Zeuge wie eine junge Kassiererin von einem Räuber mit einer billigen Waffe erschossen wird.

Reddington geht der Tod der jungen Frau sehr nahe und nachdem er und Dembe den Täter erschossen haben, setzt er die Task Force wutentbrannt auf den Waffenhersteller Gordon Kemp an, der das Land mit billigen Waffen überflutet und solche Verbrechen dadurch erst möglich macht. Allerdings ist es für die Task Force schwer, eine Handhabe zu finden, da Kemps Geschäfte zwar unmoralisch, aber keine Verbrechen sind. Reddington wird zeitgleich von Ilya kontaktiert, der nach seiner Folter durch Tatiana mental völlig am Ende ist und nun paranoid überall Verfolger sieht. Er bittet Dembe, nach Ilya zu sehen und erfährt von diesem, dass Ilya in seinem Verfolgungswahn glaubt, von einem blauen Auto beschattet zu werden. Als Reddington sich selbst zu Ilyas Wohnung aufmacht um ihn zu beruhigen, fällt ihm aber ebenfalls der von Ilya beschriebene Wagen auf und er merkt, dass Ilya die Wahrheit gesagt haben muss. Daher konfrontieren Reddington und Dembe die Besitzerin des Wagens, die sich als von Elizabeth angeheuerte Privatdetektivin entpuppt. Dadurch erfährt Reddington, dass Liz nun weiß, dass er nicht Ilya ist.

Reddington erschießt Kemp

Reddington kümmert sich um die Frau, aber Ilya und seine Frau beschließen dennoch, unterzutauchen und das Land zu verlassen. Außerdem plant Reddington einen Überfall auf eine neue Waffenlieferung Kemps, damit die Waffen nicht auf den Markt gelangen. Allerdings regt sich Gegenwehr, da Cooper Reddington schwört, diesen Überfall zu vereiteln, da er das Gesetz nicht für Reddingtons privaten Rachegefühle brechen will. Cooper will Reddington täuschen, indem er die Lieferung von der Task Force eskortieren lässt und darüber hinaus drei identische Lastwagen losschickt, doch Reddington kann den echten Wagen mit Liz' Hilfe scheinbar identifizieren. Daher gelingt es, den Lastwagen auf offener Straße abzufangen, doch dieser entpuppt sich als leer; auch Liz hat von Cooper falsche Informationen erhalten. Die Lieferung wird somit erfolgreich überbracht und Reddington fällt auf einen Alternativplan zurück, so dass er Kemp in seiner Wohnung konfrontiert und dort mit einer seiner eigenen Waffen tötet.

In dem Wissen, dass Elizabeth mit ihren Nachforschungen bezüglich Ilya ein weiteres Mal ihre wahren Ziele vor ihm verbirgt, arbeitet Reddington dennoch mit ihr zusammen und lässt sich nichts anmerken. Kurze Zeit später erfährt Reddington von dem besorgten Dembe, dass dessen Imam Asmal – neben Reddington die engste Vertrauensperson Dembes – entführt wurde. Da er weiß, wie wichtig Asmal für Dembe ist, beginnt Reddington nach ihm zu suchen. Obwohl Reddingtons Suche in Erfahrung bringt, dass der Imam von einem scheinbar seit fünfzehn Jahren im Gefängnis sitzenden Mann entführt wurde, kann Reddington die Suche nicht direkt fortsetzen, da seine Krankheit so weit vorangeschritten ist, dass er vor Dembe zusammenbricht. Obwohl Dembe einen Arzt alarmieren kann und Reddington schnell wieder auf die Beine kommt, ist er dennoch vorerst beeinträchtigt und muss es ruhig angehen lassen.

Reddington kommt wieder auf die Beine

Dies sieht Reddington allerdings anders und sucht daher die Task Force auf. Da seine Tatortreinigung am Tatort von Asmals Entführung den Fingereindruck eines Mannes gefunden hat, der seit einiger Zeit in Einzelhaft im Gefängnis sitzt, überlässt Reddington es der Task Force, dieses Rätsel zu lösen. Allerdings nimmt er sich seinen Gesundheitszustand dennoch in einer Hinsicht zu Herzen; er lässt veranlassen, dass sein Vermögen in Bälde nach und nach an Elizabeth übertragen wird. Unabhängig von der Task Force knüpft Reddington auch wieder Kontakte mit seinem Anwalt Marvin Gerard, der seit dem Konflikt mit Mr. Kaplan im Gefängnis saß – dem selben Gefängnis, in dem auch der Hauptverdächtige in dem Entführungs-Fall einsitzt. Gerard ist noch immer wütend auf Reddington, den er für seine Zeit im Gefängnis verantwortlich macht, lässt sich aber schnell wieder beruhigen, nachdem Reddington ihm einen Gefallen getan hat.

Durch Gerards Hilfe erfährt Reddington, dass der Gefängnisdirektor Roy Cain Insassen des Isolationstrakts als Handlanger und Söldner vermietet. Da Cains Trupp für die Entführung Asmals verantwortlich ist, sucht Reddington Cain nach Feierabend mit gezückter Waffe in dessen Wohnung auf und fordert Antworten bezüglich Asmals Entführern. Als Cain den Namen Maddy Tolliver als Auftraggeberin nennt, erkennt Reddington entsetzt, dass Tatiana Petrova doch noch am Leben ist. Nachdem er seine Antworten erhalten hat, tötet Reddington Cain und macht sich sofort auf den Weg zu der genannten Adresse. Dort wird mittlerweile nicht nur Asmal, sondern auch Dembe gefangen gehalten; Tatiana hatte ihn heimlich kontaktiert und gezwungen, sie zu treffen.

Reddington tötet Chernov

Tatiana nutzt Asmals Leben als Druckmittel gegen Dembe, doch bevor sie Dembe zwingen kann, ihre Fragen zu beantworten, erreichen Reddington und seine Handlanger das Gebäude. Sofort ergreift Tatiana mit ihren Handlangern die Flucht und lässt lediglich einen von ihnen bei Dembe und Asmal zurück. Als Reddington und seine Leute das Gebäude betreten, ruft Chernov ihnen zu, dass Dembe bereits geredet hat. Reddington weiß jedoch, dass dies eine Lüge ist, da Dembe und Asmal sonst längst tot wären. Bei der erstbesten Gelegenheit erschießt Reddington Chernov und widmet sich dann Dembe. Er fragt, ob dieser geredet hat, was Dembe aber verneint. Allerdings offenbart er, dass es es vorhatte, da es Asmals Leben gerettet hätte.

Um Tatiana zu finden, will Reddington die Spuren der Kazanjian-Brüder verfolgen. Als Reddington Liz auf die Brüder ansetzt, erkennt Liz, dass er dies tut, um Tatiana zu finden. Daher sucht Liz Reddington auf und konfrontiert ihn mit ihrer Vermutung. Daraufhin reagiert Reddington mit der Offenbarung, dass er weiß, dass Elizabeth erfahren hat, dass Reddington nicht Ilya Koslov ist. Elizabeth antwortet, dass Reddingtons wahre Identität ihn nicht länger interessiert, woraufhin Reddington fragt, warum sie dann einen Privatdetektiv auf Ilya angesetzt hat. Er offenbart zudem, dass er die Kazanjians längst in seiner Gewalt hat, da er gespürt hat, dass Liz sie ihm nicht ausliefern würde. Er offenbart Elizabeth, dass er glaubt, dass Maddy Tolliver noch am Leben ist und dass sie ihnen allen schaden will.

Reddington wird nach draußen gebracht

Zu seiner Überraschung macht Elizabeth ihn aber für Tatianas Taten verantwortlich und behauptet, dass Reddingtons Taten in der Vergangenheit Katarina zu ihren aktuellen Handlungen verleitet hat. Dies bringt Reddington dazu, aufgebracht zu rufen, dass es nicht seine Schuld ist, bevor ein weiterer krankheitsbedingter Schwächeanfall ihn in die Knie zwingt. Da sein Gesundheitszustand höchst bedrohlich ist, er aber nicht in ein Krankenhaus eingeliefert werden kann, alarmiert Elizabeth ausgerechnet Tatiana, um Reddington zu dessen Sanitätsteam zu bringen. Tatiana erklärt sich dazu bereit, da sie weiß, wie wichtig Reddington für Liz ist. Während sie fahren, beginnt Tatiana plötzlich von der Sikorski-Akte zu sprechen, von deren Existenz sie von Ilya erfahren hat. Sie offenbart Liz, dass man sie fälschlicherweise beschuldigt, die Akte und die darin befindlichen Geheiminformationen gestohlen zu haben.

Sie verrät zudem, dass Reddington weiß, wer die Akte gestohlen hat, dass er sich aber weigert, es zu verraten. Die Offenbarung, dass das auf Katarina ausgesetzte Kopfgeld erlöschen würde, falls sie ihre Unschuld beweisen könnte, entsetzt Liz die nun erkennt, dass Reddington Tatianas Leben retten könnte und sich aktiv dagegen entscheidet. Nachdem sein Sanitäter sich um Reddington gekümmert hat, verbietet dieser ihm, Elizabeth Details über seine Krankheit zu offenbaren. Reddington wird aber gewarnt, dass sein Zustand ernst ist und dass er unbedingt etwas an seinem Lebensstil ändern muss. Reddington erinnert sich laut eigener Aussage im Gespräch mit Liz an nichts, was nach seinem Zusammenbruch geschah, und somit auch nicht daran, dass Tatiana an seiner Rettung beteiligt war. Stattdessen verkündet Reddington, dass die Kazanjians Dembe in der Zwischenzeit den Namen Wayne Otte als Mittelsmann von Katarina genannt haben.

Reddington ist überzeugt, dass Liz auf seiner Seite ist

Tatsächlich ist diese Information aber ein Test Reddingtons, der sich sehr wohl an die Fahrt erinnert. Auf diese Art und Weise will Reddington testen, ob Liz Tatiana warnt und sich so gegen ihn stellt. Insgeheim geht Reddington bereits fest davon aus, dass Liz nicht auf seiner Seite steht. Umso überraschender ist es für ihn, als Otte zu dem von den Kazanjians vereinbarten Treffen erscheint und dadurch klar wird, dass Liz Tatiana nicht gewarnt hat. Reddington ist äußerst erleichtert, dies zu hören und verlässt schon bald darauf sein Krankenbett. Er ist vollständig davon überzeugt, dass Elizabeth auf seiner Seite ist – nicht ahnend, dass Elizabeth Tatiana sehr wohl gewarnt hat, Tatiana nur entschieden hat, nichts zu unternehmen. Tatsächlich hat Liz sogar entschieden, sich auf Tatianas Seite zu stellen um ihr Leben zu retten; mit der Bereitschaft, auch gegen Reddington vorzugehen, wenn dieser sich ihnen in den Weg stellt.

Eliminierung von "Katarina Rostova"

Ohne sich Elizabeths Verrat bewusst zu sein, intensiviert Reddington seine Suche nach Tatiana Petrova. Allerdings bricht er seine Suche sofort ab, als er erfährt, dass Dom wieder bei Bewusstsein ist. Augenblicklich macht er sich auf den Weg zu Dom, der ihm zur Begrüßung spöttisch vorwirft, dass Tatiana ihn wohl überrumpelt hat. Reddington versichert ihm, dass Tatiana noch immer nicht gefunden hat, wonach sie sucht. Obwohl Reddington es Dom nicht mitteilen will, erschließt Dom sich dennoch, dass Liz herausgefunden hat, dass Reddington nicht Ilya ist. Das Gespräch der beiden muss beendet werden, da auch Elizabeth selbst erscheint, um Dom zu sehen.

Reddington erfährt von Doms Entführung

Dies verhindert Reddington, indem er Liz und der Task Force mit dem enigmatischen Roanoke ein neues Ziel liefert. Reddington geht davon aus, dass dieser Tatiana helfen soll, zu verschwinden. In ihren Ermittlungen kann Liz scheinbar in Erfahrung bringen, dass Roanoke das Lagerhaus überwacht, in dem Reddington Dom versteckt. In Wirklichkeit soll diese Offenbarung Reddington jedoch dazu bringen, Dom zu verlagern, damit Liz während des Transports zuschlagen und Dom entführen kann. Tatsächlich reagiert Reddington genau wie von Tatiana geplant und veranlasst sofort, dass Dom in ein anderes Safehouse gebracht wird. Liz ist in die Planung der Route involviert und trägt eine Wanze, so dass Tatiana ganz genau weiß, wie der Transport ablaufen soll.

Es ist ihr daher ein Leichtes, ein Einsatzteam zu senden, das den Transport attackiert. Zu spät erkennt Reddington die Täuschung und als er Liz anruft, um sie zu warnen, offenbart diese kühl, an der Verschwörung beteiligt zu sein. Ohne dass Reddington es verhindern kann, entkommt Liz mit Dom und verschwindet, ohne dass man ihre Verfolgung aufnehmen kann. Liz' Verrat trifft Reddington hart und er stürzt sich daher mit allem, was er hat, in die verzweifelte Suche nach Dom. Er muss außerdem hinnehmen, dass der aufgebrachte Cooper Reddington für das verantwortlich macht, was aus Liz geworden ist. Daher will Cooper die Suche nach Liz auch FBI-intern durchführen und Reddington darin nicht involvieren.

Reddington will Dom retten

Reddington ist allerdings weit davon entfernt, aufzugeben. Da die Task Force nicht mit ihm zusammenarbeiten will, lässt er Ressler von Dembe eine Wanze unterjubeln, um zumindest auf dem selben Level zu sein, wie die Task Force. Durch die Wanze kann er erfahren, dass Liz' Kontakt mit Ressler aufnimmt und ein Treffen organisiert, so dass seine Handlanger Liz und Ressler am Treffpunkt überrumpeln und zu Reddington bringen. Da er Donald nicht benötigt, lässt Reddington ihn laufen; auch, da er sich Tatianas Aufenthaltsort bereits erschlossen hat und sicher ist, dass er Tatiana finden wird, bevor das FBI es tut. Während Reddington nun seine Handlanger entsendet, um Tatiana zu stoppen und Dom zu retten, behält er Liz in seinem Gewahrsam.

Reddington versucht, in einem Gespräch zu Liz' durchzudringen und sie davon zu überzeugen, dass Tatiana sie nur manipuliert. Liz hat aber vollständig mit Reddington abgeschlossen und glaubt ihm kein Wort; selbst wenn ihre Mutter sie ausnutzt ist sie außerdem dennoch nicht willens, zuzulassen, dass Reddington sie ermordet. Schließlich erhält Reddington einen Anruf seiner Handlanger, die das Lagerhaus lokalisiert haben, in dem Dom festgehalten wird. Sofort macht Reddington sich auf den Weg und lässt Liz in Dembes Obhut zurück. Bevor er durch die Tür schreitet, warnt Liz ihn aber, dass ihre Beziehung endgültig und unwiderruflich zerstört sein wird, falls Reddington Katarina etwas antut.

Dom stirbt vor Reddingtons Augen

Kurz darauf stürmen Reddington und seine Leute das Lagerhaus. Sie erschießen einige Handlanger Tatianas, Tatiana selbst ist jedoch bereits geflohen. Erleichtert nähert Reddington sich Dom, doch seine Erleichterung wird zu Schrecken, als Dom ihm schwach offenbart, dass er Tatiana alles verraten hat. Reddington erkennt, dass Dom äußerst schwach ist und sich darüber hinaus in einem verwirrten und fahrigen Zustand befindet. Still lauscht er den unzusammenhängenden Worten seines alten Mentors und als dieser erklärt, Katarina "gesehen" zu haben, behauptet Reddington sanft und traurig, dass Katarina Dom immer geliebt hat. Momente später erliegt Dom dem Stress, den er in den vergangenen Stunden erfahren hat und stirbt in Reddingtons Beisein.

Nachdenklich verharrt Reddington einige Momente an Doms Sterbebett. Schließlich treffen auch Ressler und die Task Force ein und als Ressler den toten Dom sieht, behauptet er Reddington gegenüber kühl, dass Reddington für seinen Tod verantwortlich ist. Reddington entgegnet, dass Ressler womöglich Recht hat und verlässt das Gebäude. Auf dem Weg nach draußen ruft er Dembe an und berichtet ihm von Doms Tod. Er fügt an, dass Tatiana die gesamte Wahrheit kennt und sie sie daher sofort finden und eliminieren müssen. Da Reddington sich sicher ist, dass Tatianas nächstes Ziel William Heidegger, der ranghöchste Vertreter der Townsend-Direktive, ist, stürmen Reddington und seine Truppen dessen Anwesen und überwältigen ihn.

Reddington spricht mit Tatiana

Kurz darauf erreicht Heidegger wie von Reddington erwartet ein Anruf Tatianas, die die Identität N-13s gegen ihre Sicherheit eintauschen will. Auf Reddingtons Geheiß nennt Heidegger ihr daraufhin die Adresse eines Parks, in dem sie ihn treffen soll. Nachdem das Telefonat geendet ist, lässt Reddington Heidegger von seinen Handlangern ermorden und platziert seine Leiche auf einer Bank im Park. Als Tatiana kurz darauf erscheint, nimmt sie neben Heidegger Platz. Da sie ihn nicht direkt ansieht, erkennt sie erst gar nicht, dass sie neben einer Leiche sitzt. Im selben Moment tritt Reddington mit einer Pistole von hinten an sie heran. Er zwingt sie, ihre Waffe abzugeben und nimmt dann auf der Bank neben ihr Platz. Er offenbart Tatiana zur Begrüßung, dass Dom tot ist, woraufhin Tatiana entgegnet, dass er noch am Leben war, als sie ihn verließ.

Sie fügt an, dass Dom ihre Ermordung orchestrierte und dass sie daher auch keine Träne für ihn vergießen wird. Gleichzeitig betätigt sie heimlich das Handy in ihrer Tasche und ruft Liz' Handy an, wo sie aber nur die Voicemail erreicht. Dennoch hält sie den Anruf aufrecht, so dass das gesamte Gespräch aufgezeichnet wird. Reddington verkündet Tatiana nun aufrecht, dass er nicht wusste, was Dom in Belgrad vorhatte, was Tatiana ihm auch glaubt. Sie fragt aber, warum Reddington danach nichts unternommen hat, um zu verhindern, dass die Welt glaubt, dass sie das Archiv gestohlen hatte. Verbittert zischt sie, dass sie nun die Antwort kennt: Reddington hat davon profitiert, dass alle Tatiana für Katarina hielten und wegen des Archivs jagten, da sie dann nicht ihn jagen würden. Missmutig behauptet Reddington nun, dass er Tatiana hätte helfen können, wenn diese nur zu ihm gekommen wäre.

Reddington erschießt Tatiana

Er behauptet, dass Tatiana dann zwar noch auf der Flucht gewesen wäre, ihren Feinden aber stets einen Schritt voraus gewesen wäre. Reddington resümiert, dass dies aber nicht genug für Tatiana war und dass ihre Suche nach der Wahrheit nun ihren Untergang herbeigeführt hat. Widerspenstig faucht Tatiana daraufhin, dass Reddington sie nicht töten kann, da Liz ihm dies nie vergeben würde. Sie behauptet süffisant, dass Elizabeth sie gewählt und über Reddington gestellt hat, und steht auf, um zu gehen. Reddington behauptet traurig, dass er sie nicht gehen lassen kann, woraufhin Tatiana amüsiert lacht und arrogant behauptet, dass es für Reddington wahrlich eine Qual sein muss, Tatiana nicht töten zu können, da Elizabeth ihre Mutter zu sehr liebt. Reddington antwortet nicht, sondern feuert Tatiana zwei Schüsse mitten in die Brust und tötet sie somit.

Erst dann blickt Reddington auf und erkennt zu seinem Entsetzen, dass Liz sich befreien konnte und in diesem Moment am Park angekommen ist. Zwar halten Reddingtons Handlanger sie davon ab, sich zu nähern, aber dennoch hat sie die Ermordung Tatianas mitbekommen und geht davon aus, dass Reddington ihre Mutter getötet hat. Sie schreit Reddington daher voller Hass und Verzweiflung zu, dass sie ihm dies niemals durchlassen gehen wird. Traurig erkennt Reddington, dass er Liz durch diese Tat endgültig verloren hat, hat aber keine Zeit, um sich zu erklären oder Elizabeth zu beruhigen. Als ein Wagen heranfährt, lässt Reddington Tatianas Leiche hineinladen und fährt mit seinen Leuten davon. Die aufgelöste Liz wird im Park zurückgelassen.

Probleme von allen Seiten

Reddington will Liz beruhigen

Durch Doms Tod ist Reddington sehr sentimental und nicht so konzentriert wie sonst. Dadurch unterschätzt er auch vollständig, wie sehr Liz entschlossen ist, ihn zur Strecke zu bringen. So lädt er Liz dazu ein, ihn zu begleiten, wenn er Doms Asche am See hinter dessen Hütte verstreut. Er will die Situation auch nutzen, um mit Liz zu sprechen und ihr zu erklären, was im Park vorgefallen ist. Liz willigt ein, Reddington zu treffen, präpariert aber eine Autobombe, um ihn während der Bestattung zu töten. Später erscheint Liz am vereinbarten Treffpunkt, wo sie ein Geständnis von Reddington fordert. Als dieser ihre Fragen aber nicht beantwortet, will Liz ihn zu ihrem Auto locken, um die Bombe zu zünden.

Der Plan geht aber nicht auf, da Reddington plötzlich einen schweren krankheitsbedingten Hustenanfall hat und Blut hervorkeucht. Sofort packt Dembe Reddington und alarmiert sein Sanitäterteam. Dembe und Reddington fahren in Reddingtons Wagen davon, so dass Liz' Attentat vorerst warten muss. Da keins der mobile Sanitäterteams in der Nähe ist, sieht Dembe sich gezwungen, Reddington in ein reguläres Krankenhaus einzuweisen, wo Reddingtons Identität mit Hilfe von Cooper geheim gehalten werden kann. Cooper veranlasst auch, dass das gesamte Stockwerk vom FBI geschützt wird. Bereits im Krankenhaus verübt Liz aber bereits einen weiteren Anschlagsversuch auf Reddington, der knapp scheitert, aber auch fast Resslers Leben kostet.

Liz erklärt Reddington den Krieg

Nachdem sie herausgefunden hat, dass Reddington noch lebt, kontaktiert Liz ihn telefonisch. Sie verspricht ihm, dass dies erst der Anfang war und verspricht, ihn zu töten, bevor sie auflegt und untertaucht. Reddington – noch immer in dem Versuch, sie zu beschützen – setzt Liz daraufhin an die Spitze der Blacklist. Liz kann Reddington aber stets einen Schritt voraus bleiben und seinen Handlangern so entkommen. Sie kontaktiert außerdem zentrale Bestandteile von Reddingtons kriminellem Imperium, um sie abzuwerben oder ihnen zumindest zu offenbaren, dass Reddington N-13, ein russischer Spion, ist. Dies hat sie durch Tatianas Aufnahme auf ihrer Voicemail erfahren. Dadurch kann Liz zwar kurzzeitig Zwietracht säen, doch alle bleiben Reddington gegenüber loyal.

Da Reddington sich vollständig auf Liz' Sabotageversuche konzentrieren muss, kommt es für ihn zur Unzeit, als Ivan Stepanov Kontakt aufnimmt und ihn zu einem Treffen in Moskau vorlädt. Darüber hinaus soll Reddington dafür sorgen, dass der Name eines seiner besten Datensammler, Rakitin, aus einer Untersuchung des Repräsentantenhauses verschwindet; es würde Reddingtons und Stepanovs Pläne gefährden, falls Rakitins Verrat publik wird. Diese ganzen Probleme sorgen dafür, dass Reddington der Jagd nach Liz nicht die Aufmerksamkeit schenken kann, die sie benötigt. Dies ermöglicht es Liz, schließlich doch einen von Reddingtons Bediensteten – den Buchhalter Skip Hadley, abzuwerben. Aufgrund einer von Liz beauftragten Sabotage kann Skip außerdem den bei Reddington in Ungnade gefallenen Marvin Gerard ersetzen und so vollen Zugriff auf Reddingtons Geldmittel erhalten, von denen er 35 Millionen Euro abzweigt, bevor er abtaucht.

Reddington trifft sich mit Stepanov

Völlig überzeugt, dass Gerard ihn verraten hat, lässt der aufgebrachte Reddington diesen sogar von Brimley verhören. Erst als Liz ihn anruft und ihm süffisant offenbart, was sie getan hat, erkennt Reddington entsetzt, wie falsch er lag. Sofort beendet er die Folter Gerards, der allerdings verständlicherweise hasserfüllt reagiert. Nach diesen Geschehnissen reist Reddington in schlechter Stimmung nach Moskau, um sich dort mit Stepanov zu treffen. Dieser berichtet ihm, dass ihre Freunde sehr zufrieden darüber sind, wie Reddington das Rakitin-Problem gelöst hat. Er präsentiert Reddington außerdem einen Stick mit Informationen, den er zum Dank erhalten hat, aber Reddington fragt nur kühl, warum Stepanov seit über dreißig Jahren plötzlich anfängt, so zu tun, als ob Reddington für ihn arbeiten würde.

Stepanov merkt daraufhin an, dass ihm zu Ohren gekommen ist, dass Elizabeth Keen davon spricht, dass Reddington N-13 sei. Reddington entgegnet, dass Elizabeth nicht angerührt wird und dass niemand ihr glaubt. Stepanov antwortet, dass er Reddingtons Einschätzung – fürs Erste – teilt. Zurück in den USA angekommen erfährt Reddington zu seinem Ärger, dass Elizabeth eine Gruppe angeheuert hat, um eines seiner Schließfächer auszurauben, was dieser auch gelungen ist. Die Diebe haben dabei einen USB-Stick mit wichtigen Daten gestohlen, die Rakitin für ihn und Stepanov besorgt hat. Aus Sorge befiehlt Reddington Marvin Gerard, der trotz der Folter in seinen Diensten geblieben ist, sicherzustellen, dass seine restlichen Schließfächer sicher sind.

Reddington erfährt Rückschläge

Da er glaubt, dass Liz die Fribourg-Gruppierung angeheuert hat, um den Raub zu begehen, setzt Reddington die Task Force auf die Gruppe an – ohne Cooper zu verraten, was die Gruppierung ihm gestohlen hat. Die Freiburg-Gruppierung kann zwar verhaftet werden, doch da sich Reddington und Cooper während der Ermittlungen gegenseitig Informationen vorenthalten, kann Elizabeth entkommen, bevor sie die Adresse ihres Safehouses erhalten. Darüber hinaus konnte Elizabeth an den USB-Stick gelangen, die die Gruppe Reddington stahl. Diesen lässt sie in der Hoffnung, dass er Beweise für Reddingtons Rolle als russischer Spion enthält, heimlich Cooper zukommen. Eine weitere schlechte Nachricht ist, dass ein ehemaliges Ziel der Blacklist, der Freelancer, aus dem Gefängnis freigelassen wurde.

Da Elizabeth sich nicht im Gericht eingefunden hat, um bei dessen Berufungsverfahren auszusagen und die Freilassung zu verhindern, fürchtet Reddington, dass Liz die Befreiung des Freelancers geplant hat. Reddington sieht sich von allen Seiten attackiert, so dass es für ihn schon fast als Erleichterung kommt, als er zufällig eine unbeteiligte Frau namens Anne im Park kennen lernt. Gerade als Reddington sich wieder Elizabeth widmet und zu diesem Zweck Alina Park auf die Wellstone-Agentur ansetzt, deren Dienste Elizabeth in Anspruch genommen hat, erfährt Reddington einen weiteren Schicksalsschlag. Er wird informiert, dass sein langjähriger – wenn auch nerviger und provokanter – Handlanger Glen am West-Nil-Fieber gestorben ist. Reddingtons Trauer wird zu Entsetzen, als er erfährt, dass Glen eine posthume Liste an Wünschen für sein Begräbnis hinterlassen hat.

Reddington regt sich über Glens Wünsche auf

Da Glen das Geld, dass er für seine Dienste von Reddington erhalten hat, seiner Mutter gegenüber mit der Begründung gerechtfertigt hat, dass er ein enger Freund und die Inspiration des Musikers Huey Lewis sei, sieht Reddington sich nun mit der unmöglichen Aufgabe konfrontiert, Lewis für die Trauerfeier zu rekrutieren. Frustriert redet Reddington sich darüber in Rage, dass Glen ihm selbst aus dem Grab heraus noch zusetzt, bringt es letztlich aber doch nicht über sich, Glen seinen letzten Wunsch zu verwehren. Während Reddington sich um all diese Probleme kümmert, wird er darüber hinaus noch von Alina Park kontaktiert, die die Beherrschung verloren und einem Wutanfall einen Verbrecher brutal zusammengeschlagen hat.

Um zu verhindern, dass dieser gegen Park aussagt und ihre Karriere gefährdet, lässt Reddington den Mann verschwinden. Danach besucht er den Colonel – den Leiter der Wellstone-Agentur. Da dieser taub ist, wird Aram, der für das FBI die Agentur unterwandert hat, als Dolmetscher herangezogen. Reddington offenbart durch Aram, dass der Colonel einen Maulwurf in seiner Organisation hat und dass das FBI bereits auf dem Weg ist. Im Gegenzug für den Namen des Maulwurfs fordert er, dass seine eigene Akte aus seinem System gelöscht wird; auch Reddington hatte in der Vergangenheit die Dienste der Agentur in Anspruch genommen. Reddington will außerdem die Identität des Mannes erfahren, den Elizabeth durch die Agentur traf. Der Colonel schreibt Reddington den Namen auf und dieser nimmt den Zettel an sich, ohne dass Aram lesen kann, was darauf geschrieben steht.

Reddington spricht eine Trauerrede für Glen

Gemäß seines Versprechens flüchtet Reddington dann mit dem Colonel, ermöglicht ihm die Flucht außer Landes und verschafft ihm eine neue Identität. Am Abend findet Glens Trauerfeier statt und entgegen aller Erwartungen ist es Reddington gelungen, Lewis davon zu überzeugen, auf der Trauerfeier zu erscheinen. Zufrieden erkennt Reddington, wie viel dies Glens Mutter bedeutet. Im Anschluss erfüllt Reddington auch Glenns 'zweiten letzten Wunsch', indem er seine Asche stiehlt und gemeinsam mit dem neugierigen Huey Lewis und Dembe in die Freiheitsstatue einbricht. Oben auf der Aussichtsplattform der Statue hält Reddington eine herzliche und emotionale Abschiedsrede für seinen alten Freund, bevor die drei Glens Asche verstreuen.

Keen und Townsend

Einige Tage später kann Reddington in Erfahrung bringen, dass Liz dank der Wellstone-Agentur mit der Kriegsverbrecherin und Nervenkampfstoff-Entwicklerin Mary Bremmer in Kontakt getreten ist. Da Liz dadurch schon zwei gefährliche Blacklister auf ihrer Seite hat, überlässt Reddington der Task Force die Suche nach Mary, während er selbst sich erneut auf die Suche nach dem Freelancer macht. Diesen kann er schließlich auch stellen und verhören, muss dann aber zu seiner Überraschung erfahren, dass Liz den Freelancer entgegen seiner Erwartungen nicht angeheuert hat, um Reddington zu töten. Stattdessen soll der Freelancer Mary Bremmer ermorden, was gemäß seines Modus Operandi als Unfall getarnt werden soll.

Reddington wird aus Liz' Plänen nicht schlau

Dank Reddingtons Warnung kann dies gerade noch rechtzeitig verhindert werden, doch nachdem das Flugzeug gelandet ist, stellt sich heraus, dass Bremmer nie an Bord war. Stattdessen wurde sie noch am Flughafen von Liz und Handlangern entführt und Reddington spekuliert, dass das Ganze nur dazu diente, dass Liz sich gegenüber Bremmer als Wohltäterin darstellen kann, die sie vor einem orchestrierten Terroranschlag retten konnte. Darüber hinaus kann er erfahren, dass Liz höchstselbst die Informationen hat durchsickern lassen, die Reddington zum Freelancer geführt haben und daher dafür gesorgt haben, dass der geplante Unfall nicht stattfindet.

Reddington ist zwar insgeheim erleichtert, dass Liz nicht den Tod unzähliger Zivilisten herbeibringen wollte, versteht jedoch nicht, warum Liz all diese Mühen auf sich genommen hat, nur um Marys Vertrauen zu erlangen. Aufgrund der rasanten Entwicklungen der Ereignisse sieht Reddington sich außerdem gezwungen, ein weiteres Mal nach Moskau zu reisen und sich mit Stepanov zu treffen. Er gesteht, dass der USB-Stick mit den von Rakitin erbeuteten Daten, den Stepanov ihm anvertraute, gestohlen wurde und er ihn bisher nicht aufspüren konnte. Stepanov erschließt sich augenblicklich, dass Elizabeth für den Diebstahl des Sticks verantwortlich ist und erkennt an, dass zwar Elizabeth selbst unantastbar ist, dass dies aber nicht für ihre Freunde gilt. In Sorge, dass Harold Cooper versuchen wird, auf den Stick zuzugreifen, behauptet Stepanov, dass Reddington Cooper töten werden muss, falls es ihm gelingt, auf die Raktitin-Daten zuzugreifen.

Reddington freundet sich mit Anne an

Zurück in den Vereinigten Staaten erfährt Reddington von Ogden Greeley, einem Sicherheitsexperten der USA, der sein Wissen über die Schwachstellen des U.S.-Satellitensystems an feindliche Nationen verkaufen will. Sich der Gefahr, die dies für die Vereinigten Staaten bedeutet, durchaus bewusst, informiert Reddington Cooper über diese Auktion und setzt Greeley auf die Blacklist. Während die Task Force arbeitet, trifft Reddington bei seinem mittlerweile zu einer Gewohnheit gewordenen Besuch im Park erneut auf Anne und freundet sich nach und nach mit ihr an. Er erfährt, dass Anne ursprünglich aus Kansas stammt und nur zu Besuch ist; sie reist am nächsten Tag ab. Daher nimmt Reddington sich trotz der Ereignisse die Zeit, den Tag mit ihr zu verbringen.

Schließlich aber muss Reddington wieder zurück an die Arbeit gehen. Um zu verhindern, dass Greeley die Daten an feindliche Nationen verkauft, nimmt Reddington kurzerhand selbst an der Auktion teil und erwirbt die Daten, die er in einem Treffen mit Greeley in der Mongolei erhält. Nach seiner Rückkehr, verkauft Reddington die Daten mit einem Profit von fünf Millionen Dollar an das FBI. Seine eigentlichen Pläne, Anne – die extra ihren Flug verschoben hat – zu treffen, gibt Reddington auf Anraten Dembes jedoch auf, um sie nicht in seine Welt hineinzuziehen und sie so zu schützen. Nur kurz darauf erfährt Reddington einen Durchbruch in der Suche nach Elizabeth. Durch das Abhören eines Kontaktsmanns von niemand geringerem als Neville Townsend erfährt Reddington, dass Liz durch dessen Schwester – Mary Bremmer – Kontakt aufgenommen hat.

Reddington erfährt von Liz' Doppelgängerin

Noch während er diese Information mit der Task Force teilt, erhält er einen Anruf des verzweifelten Rakitins. Dieser offenbart, dass seine Zugangsdaten in der Behörde gesperrt wurden und er somit aufgeflogen sein muss. Er behauptet, dass Harold Cooper den Stick mit den Daten erlangt haben muss und fordert fahrig, dass Reddington sich um Cooper kümmert, bevor dieser noch größere Probleme erzeugt. Trotz allem wird Rakitin selbst aktiv und tötet einen der anderen Männer, der verdächtigt wird, Rakitin zu sein. Reddington ist aufgebracht und droht Raktitin daher mit dem Tod, falls dessen Handlungen noch einmal die Operation gefährden, die Reddington seit dreißig Jahren aufbaut. Kurz darauf erhält Reddington einen überraschenden Anruf Coopers, der ihm mitteilt, dass eine Doppelgängerin von Elizabeth gefangen genommen wurde.

Aus Coopers Beschreibung erkennt Reddington, das es sich bei dieser um einen Cyranoid handelt – eine Art Mittelsmann, den man anheuert, um diese Person als Doppelgänger, Ohren und Stimme zu verwenden. Allerdings kommt diese Warnung zu spät, da die Doppelgängerin bereits aus der Arrestzelle ausgebrochen ist und Mary Bremmer ermordet hat, die sich seit kurzem im FBI-Gewahrsam befand. Der Doppelgängerin gelingt außerdem die Flucht aus dem Task Force-Hauptquartier, so dass Reddington den Anführer der Cyranoiden, den Commissioner, aufsucht und ihm Informationen zu Keens Doppelgängerin entlockt. Nachdem er diese erhalten hat, begibt sich Reddington mit Dembe zum Safehouse der Doppelgängerin, wo sie die Frau unmittelbar nach ihrer Ankunft abfangen. Reddington will sie nutzen, um mit Liz zu sprechen und zwingt die Doppelgängerin daher, wieder online zu gehen.

Reddington konfrontiert Liz' Doppelgängerin

Nachdem die Doppelgängerin versichert hat, dass Liz ihn hören und sehen kann, behauptet Reddington, dass er den Streit beenden und mit Liz reden will. Er bittet Liz, ihm zu verraten, wo sie steckt, doch Liz entgegnet, dass Reddington nicht länger den Verlauf der Dinge diktiert. Als Reddington seine Pistole zieht, fragt Keen verächtlich, ob Reddington nun etwa die Doppelgängerin töten will, offenbart Reddington und der entsetzten Frau aber auch, dass sie bereit wäre, ihr Leben zu opfern. Selbst als die entsetzte Doppelgängerin Reddington anfleht, sie zu verschonen, bleibt Liz hart und weigert sich, Reddington ihren Standort mitzuteilen. Stattdessen kappt sie die Verbindung. Allerdings hatte Reddington nie vor, die Doppelgängerin zu töten, sondern hat lediglich die Verbindung lange genug aufrecht gehalten, damit das Signal zurückverfolgt werden kann.

Reddington und Dembe erreichen dadurch Liz' Versteck, finden diese dort aber nicht vor. Stattdessen finden sie ein Handy platziert, welches Reddington zu seinem Entsetzen zu Neville Townsend durchstellt. Dieser verkündet hasserfüllt, von Liz erfahren zu haben, dass nicht Katarina Rostova sondern Reddington N-13 ist und damit für den Tod seiner Familie verantwortlich ist. Townsend behauptet sadistisch, dass Liz zu allem bereit zu sein scheint, um Reddington auszulöschen, weswegen er Reddington schwört, ihn mit Keens Unterstützung zur Strecke zu bringen. Reddington beginnt daraufhin damit, Townsends Imperium zu observieren und nach Schwachstellen zu suchen, um seinen alten Feind zur Strecke zu bringen.

Reddington wird von Perillos gefoltert

Nachdem ihm einer von Townsends Geldwäschern in die Hände fällt, erfährt Reddington, dass Townsends Foltermeisterin Laken Perillos im Land angekommen ist und wahrscheinlich bald in Aktion treten soll. Kurz darauf trifft Reddington seinen alten Kameraden, den Sprengstoff-Fanatiker Max Ruddiger, da wird das Lagerhaus plötzlich von bewaffneten Truppen attackiert. Dembe und Reddingtons Handlanger sichern Reddingtons Flucht, doch Dembe wird von den Angreifern überwältigt und gefangen genommen. In dem Wissen, dass Perillos im Land ist, sind dies für Reddington sehr schlechte Nachrichten. Entsprechend ruchlos beginnt er, nach Dembe zu suchen und kann dadurch schlussendlich auch Kontakt zu Townsend knüpfen. Diesem bietet er sich als Austausch für Dembe an, was Townsend natürlich akzeptiert.

Reddington erhält daraufhin eine Adresse, an der eine Thermoskanne mit einem Betäubungsmittel auf ihn wartet. Wie von ihm erwartet trinkt Reddington das Betäubungsmittel und wird daraufhin von einigen von Townsends Männern abgeholt. Unmittelbar bevor er das Bewusstsein verliert, erhält Reddington einen Anruf Dembes, der sich befreien konnte. Dembe warnt Reddington, sich Townsends Leuten nicht zu ergeben, doch dafür ist es bereits zu spät. Nachdem Perillos den Ort erreicht hat, an dem Reddington gefangen gehalten wird, schaltet sich Townsend per Video zu. Zur selben Zeit spritzt Perillos Reddington ein Gift und Townsend verspricht ihm ein Gegengift, sobald er all seine Fragen zum Sikorsky-Archiv beantwortet hat.

Reddington wohnt Perillos' Verhör bei

Reddington schweigt jedoch. Kurz bevor er dem Gift vollends erliegt, wird das Lagerhaus von Dembe gestürmt, der Perillos' Wachen erschießt und sie mit vorgehaltener Waffe zurückdrängt. Er zwingt Perillos, Reddington das Gegenmittel zu spritzen. Nachdem Reddington sich wieder einigermaßen erholt hat, wird der Spieß umgedreht und Perillos auf ihren eigenen Folterstuhl gespannt. Da Reddington noch zu schwach ist, übernimmt Dembe das Verhör und fordert Antworten über Townsend und sein Imperium. Nachdem sie diese erhalten, erhält Perillos das Gegenmittel und wird an den Stuhl gefesselt für das FBI zurückgelassen. Die von Perillos erhaltenen Informationen sind aber nicht all zu hilfreich.

Das Rakitin-Dilemma

Kurz darauf nimmt Rakitin mit Reddington Kontakt auf und behauptet, Informationen zu haben, die von Interesse von Reddington sein könnte. Er macht sich auf den Weg zu einem Treffen mit Reddington, erkennt auf dem Weg aber, dass er verfolgt wird. Daher bläst er das Treffen ab und beginnt stattdessen, seine Verfolgerin – Alina Park – abzuschütteln. Erst nachdem er Park losgeworden ist, sucht Rakitin Reddington auf. Er offenbart, dass das FBI hinter ihm her ist und Harold Cooper somit nicht wie von Reddington behauptet von ihm abgelassen hat. Er fordert daher, dass Reddington gegen Cooper aktiv wird – auch aus Selbstschutz, da Cooper Reddington dank Liz für einen russischen Schläfer-Agenten hält. Reddington entgegnet nur, dass Rakitin selbst dafür verantwortlich ist und befiehlt ihm, sich zurückzuhalten, während Reddington sich um dieses Problem kümmert.

Reddington versucht, Cooper von seinen Plänen abzubringen

Als Reddington das Hauptquartier der Task Force aufsucht, wird ihm aber zu seiner Besorgnis klar, dass Cooper und die Task Force längst davon überzeugt sind, dass Andrew Patterson Rakitin ist. Ohne dies zuzugeben, bittet Reddington Cooper, seine Ermittlungen bezüglich Rakitin ruhen zu lassen; wohlwissend, was die Konsequenzen für Cooper wären, falls er Rakitin enttarnt und Stepanov davon erfährt. Da Cooper Reddington mittlerweile allerdings für einen russischen Agenten hält, der Rakitins Informationen an Russland weiterleitet, denkt er jedoch gar nicht daran. Das Gespräch der beiden endet daher mit verhärteten Fronten.

Nur kurz darauf wird Reddington ein weiteres Mal zu Stepanov vorgeladen und reist daher mit Dembe nach Moskau. Reddington denkt sich wenig dabei und geht davon aus, dass Stepanov einfach nur von ihm hören will, dass er die Dinge im Griff hat. In Wirklichkeit dient die Vorladung aber nur dazu, Reddington aus den Vereinigten Staaten zu schaffen, um zu verhindern, dass er die von Stepanov in Auftrag gegebene Ermordung Coopers verhindern kann. Stepanov empfängt Reddington noch am Flughafen und bevor Reddington beginnen kann, Stepanov zu beschwichtigen, entgegnet Stepanov kühl, dass er nie glücklich über Reddingtons Zusammenarbeit mit dem FBI war.

Reddington versucht, Rakitin zurückzurufen

Er behauptet, dass am Anfang zwar klar war, wozu diese Kooperation diente, dass Reddington danach aber eine spezielle Beziehung zu der Task Force aufbaute die im Gegensatz zu ihren gemeinsamen Plänen steht. Er behauptet, dass Rakitin eine zu wertvolle Quelle ist, als dass das FBI ihn erwischen dürfe, woraufhin Reddington entsetzt erkennt, warum Stepanov ihn nach Russland gerufen hat. Wütend fordert er, dass Stepanov den Angriff abbläst, aber Stepanov entgegnet, dass es dafür bereits zu spät ist. Entsetzt reist Reddington daraufhin sofort wieder ab, ist sich aber bewusst, dass er nicht rechtzeitig ankommen wird, um Coopers Ermordung zu verhindern.

Daher ruft er Rakitin an und schwört ihm Rache, falls dieser Cooper töten sollte, aber Rakitin entgegnet nur, dass er Reddingtons Zustimmung nicht benötigt, da er grünes Licht von Stepanov erhalten hat. Daraufhin beschließt Reddington, auf Zeit zu spielen. Er gibt vor, Coopers Ermordung nun doch zu tolerieren, offenbart Rakitin aber auch, dass Cooper der Kopf einer geheimen FBI-Task-Force ist. Ohne seine eigene Rolle in dieser Task Force zu offenbaren, fordert Reddington, dass Rakitin alles über diese Task Force in Erfahrung bringt. Durch den Anruf kann die von Reddington alarmierte Task Force Rakitins Standort orten, das Lagerhaus stürmen und Cooper retten. Rakitin selbst wird verhaftet, was allerdings ein weiteres Problem für Reddington darstellt.

Reddington weist Stepanov zurecht

Stepanov ist außer sich, als er erfährt, dass Rakitin verhaftet wurde. Rasend vor Wut ruft er Reddington an, der seine Wuttirade unterbricht und ihn daran erinnert, mit wem er spricht. Er versichert Stepanov kühl, dass er sich um das Problem kümmern wird und dass er und Stepanov danach ein Gespräch darüber führen werden, wo Stepanovs Platz ist. In dem Wissen, dass Cooper versuchen wird, Rakitin dazu zu bringen, Reddington als N-13 zu implizieren, sieht Reddington sich nun zu radikalen Maßnahmen gezwungen. Um zu verhindern, dass Rakitin all die Informationen preisgibt, die er über Reddingtons Pläne und sein Sikorsky-Archiv hat, ruft Reddington – der mittlerweile wieder in den USA angekommen ist – Alina Park an.

Diese steht noch in seiner Schuld, da Reddington vor einiger Zeit einen Verdächtigen verschwinden ließ, den Park in ihrer Raserei brutal zusammengeschlagen hatte. Reddington fordert, dass Park ihre Schuld begleicht und befiehlt ihr, sich bereit zu halten. Nach einem kurzen Besuch bei einem fähigen Chemiker trifft Reddington sich mit Park und händigt ihr einen Briefumschlag. Er befiehlt ihr, Rakitin diesen Umschlag zukommen zu lassen, da sich darin Anweisungen für Rakitin befinden. Er stellt klar, dass Park den Umschlag weder öffnen, noch die Nachricht darin lesen darf. Tatsächlich enthält der Brief keine Nachricht, sondern ein durch Berührung übertragenes Gift. Als Rakitin den Brief später öffnet und den Zettel darin anfasst, wird er infiziert und stirbt nur Augenblicke später, ohne ausgesagt haben zu können.

Reddington verweist Stepanov auf seinen Platz

Zwar ist Reddington nicht glücklich darüber, wie seine Handlungen Cooper, Park und auch Rakitin in Gefahr gebracht haben. Dennoch sieht er sie als notwendig an. Bei Reddingtons Ankunft im Hauptquartier der Task Force sieht Reddington sich nicht nur mit dem aufgebrachten Cooper, sondern auch mit der wütenden Cynthia Panabaker konfrontiert. Reddington erinnert Cooper daran, dass er ihn davor gewarnt hat, bezüglich Rakitin zu ermitteln, versichert ihm aber, dass er nicht Coopers Feind ist. Obwohl ihm klar ist, dass beide ihm nicht glauben werden, versichert Reddington Cooper und Panabaker, dass sie beide sicher sind – gerade weil sie nicht gehört haben, was Rakitin offenbaren wollte. Nach seinem angespannten Treffen mit der Task Force trifft Reddington sich ein weiteres mal mit Stepanov.

Dieser fragt außer sich vor Entsetzen, ob Reddington etwa wirklich ihre wertvollste Informationsquelle umgebracht hat, aber noch bevor er seinen Satz beenden kann, schlägt Reddington ihm ins Gesicht. Er faucht, dass er Stepanov für Rakitins Tod verantwortlich macht, da dessen Entscheidungen Reddington dazu gezwungen haben, zu tun, was getan werden musste. Er bezeichnet Rakitins Tod als gewaltigen Rückschlag für seine Pläne und warnt Stepanov vor den Konsequenzen, die dieser ertragen müssen wird, wenn er Reddingtons Endspiel noch ein weiteres Mal gefährdet. Schließlich aber beruhigen sich beide Männer und Reddington erkennt an, dass Stepanov ihn länger als alle anderen begleitet haben, fügt aber an, dass Raymond Reddington sich einem Ende nähert und dass nichts wichtiger ist, als das.

Anne

Reddington genießt die Zeit mit Anne

Nachdem zumindest vorübergehend Ruhe eingekehrt ist, beschließt Reddington, Anne zu besuchen. In den vergangenen Monaten hat er sie bereits mehrfach in ihrer Heimat in Kansas besucht und es hat sich eine Romanze zwischen den beiden entwickelt. In seinem Bedürfnis, zumindest einen Hauch von Ruhe, Frieden und Normalität in sein Leben zu bringen, ignoriert Reddington dabei auch Dembes Einwände, dass seine regelmäßigen Flüge nach Kansas ihn zu einer Zielscheibe machen könnten, falls Townsend darauf aufmerksam wird. Dennoch reist Reddington nach Kansas, wo er Anne und einige ihrer Freunde – darunter auch die Polizistin Lois, die Reddington nicht vertraut – trifft.

Während Reddington das Wochenende in der Kleinstadt verbringt, denkt er aber doch über Dembes Worte nach. Zudem beginnt er, sich verfolgt zu fühlen und als er einen Handlanger Townsends erwischt, der den Garten durchsucht, erkennt er entsetzt, dass Townsend ihn tatsächlich gefunden hat. Er tötet den Handlanger, kann aber zuvor in Erfahrung bringen, dass Townsend seine Truppen mobilisiert hat und schon bald angreifen wird. Sofort nimmt Reddington die Pistole des Mannes an sich und verlässt das Haus. Sein dringendstes Ziel ist es, Anne zu finden, die Einkaufen gefahren ist. Während der Fahrt ruft er außerdem das Festnetztelefon in Annes Haus an – wissend, dass Townsend dort mittlerweile eingetroffen sein wird.

Reddington will Anne schützen

Als Townsend den Hörer abnimmt, behauptet Reddington ernst, dass der Konflikt zwischen ihm und Townsend besteht, so dass Anne keine aktive Partei darin ist und in Ruhe gelassen werden sollte. Er behauptet, dass Anne keine Ahnung hat, wer Reddington wirklich ist, aber Townsend entgegnet, dass seine Familie auch keine Ahnung hatte, wer Reddington war, dass sie aber dennoch seinetwegen ermordet wurde. Da Reddington klar ist, dass Townsend nicht ablassen wird, fängt er Anne beim Verlassen des Supermarkts ab, kann aber nicht vor ihr verbergen, dass etwas nicht stimmt. Daher ist er gezwungen, Anne zu beichten, dass er nicht ist, für wen sie ihn hält. Er drückt Anne die Pistole in die Hand und lässt sie in einem Laden zurück, während er loszieht, um die Feinde in ihrer unmittelbaren Nähe zu eliminieren.

Da er keine Alternative sieht, begibt Reddington sich mit Anne in das lokale Polizeirevier, wo er sich als Raymond Reddington offenbart. Sofort wird er entwaffnet und in Handschellen gelegt. Ihm ist allerdings klar, dass Townsend auch nicht vor einem Angriff auf das Polizeirevier zurückschrecken wird, weswegen er Lois verzweifelt zuruft, dass sie Anne sofort wegbringen und schützen muss. Sofort wird das Gebäude verbarrikadiert, aber Verstärkung ist noch immer über zehn Minuten entfernt. Entsprechend besorgt ist Reddington und seine Sorgen werden bestätigt, als das Revier plötzlich von Townsends schwerbewaffneten Söldnern umstellt wird. Darüber hinaus ist Anne aufgelöst darüber, in was Reddington sie hineingezogen hat und will, dass er aus ihrem Leben verschwindet.

Reddington erwartet Townsends Angriff

Da sich abzeichnet, dass Townsends Truppen stürmen werden und sie als Vorwarnung den Polizei-Chief erschießen, ist Reddington der einzige, der in der Lage ist, die Verteidigung des Gebäudes zu koordinieren. Gemeinsam mit den verbliebenen Polizisten eröffnet Reddington das Feuer, um Townsends Leute fernzuhalten. Da sie jedoch erheblich in der Unterzahl sind, schließen sie sich stattdessen in einer der Arrestzellen ein, so dass es ihre einzige Hoffnung ist, darin auszuharren, bis Verstärkung von außen eintrifft. Tatsächlich sind sie in Sicherheit und der aufgebrachte Townsend ist gezwungen, sich mit seinen Truppen zurückzuziehen, als sie die ersten Sirenen hören, die sich nähern.

Dank Anne kann Reddington ebenfalls aus dem Gebäude fliehen, bevor die Behörden erscheinen. In ihrem Wagen schmuggelt sie Reddington zu ihrem Haus, da sie trotz seines Verrats noch immer Gefühle für ihn empfindet. Reddington hat aber erkannt, dass seine bloße Anwesenheit Anne in Gefahr bringt, so dass er sich von ihr verabschiedet und verkündet, dass sie getrennte Wege gehen müssen. Während Reddington aus der Stadt fährt, entscheidet er sich aber spontan dazu, doch zu Anne zurückzukehren. Als er in ihrem Haus eintrifft, findet er sie dort aber zu seinem Schrecken nicht alleine vor; sie ist die Geisel von Elizabeth Keen.

Reddington sieht sich mit Liz konfrontiert

Elizabeth ist zu Reddingtons Entsetzen äußerst nervös und fahrig; so scheint sie Kate Kaplan zu halluzinieren. Gerade als sie ihre Waffe auf Reddington richtet, reißt Anne sich aber frei und entwaffnet Liz. Diese stößt Anne von sich und Anne schlägt mit dem Hinterkopf auf der Kante des Couchtisches auf. Entsetzt eilt Reddington an Annes Seite, während die verstörte Liz aus dem Gebäude flieht; sie bringt es nicht über sich, Reddington in dieser Situation zu erschießen. Obwohl Reddington sofort einen Krankenwagen für Anne ruft, erliegt diese ihren Wunden und stirbt in Reddingtons Armen. Schwer getroffen kehrt Reddington daraufhin nach Washington zurück, wo er sich nun vertieft seiner Fehde mit Townsend widmet, um sich abzulenken.

Maßnahmen gegen Townsend

Dazu gehört unter anderem die Rekrutierung von Glens Mutter Paula für sein Imperium, nachdem sie sich Reddingtons wahre Identität erschlossen hat. Außerdem setzt Reddington die Task Force auf den Diebstahl einer Dechiffrier-Maschine aus einem Museum in Belarus an. Er gibt vor, dass dies dazu dient, chiffrierte Nachrichten zwischen Townsend und Liz zu entschlüsseln. In Wirklichkeit will er aber verhindern, dass Liz an diese Maschine gelangt und damit Nachrichten zwischen ihm und Stepanov entschlüsseln kann. Der Plan geht aber nicht auf und Reddingtons Nachricht an Stepanov, dass es an der Zeit ist, aktiv zu werden, wird von Liz entschlüsselt.

Reddington plant die Infiltration von Townsends Imperium

Reddington plant nun außerdem, einen Doppelagenten in Townsends Organisation einzuschleusen. Über einen gemeinsamen Bekannten lässt er daher durchsickern, dass einer von Townsends Buchhaltern Geld abzweigt. Wie von Reddington erwartet tötet Townsend den Buchhalter und beauftragt seinen Unternehmensberater, Nicholas Obenrader, ihm Ersatz zu beschaffen. Reddington rekrutiert für diese Position Priya Laghari, die Townsends Organisation infiltrieren soll. Nachdem Laghari sich bereiterklärt hat und Reddington Obenrader in seine Gewalt bringen kann, gelingt es ihm durch eine clevere Täuschung, sich Obenrader als Retter zu präsentieren und ihn zu überzeugen, im Gegenzug dafür zu sorgen, dass Laghari von Townsend angeheuert wird.

Nachdem Laghari in Townsends Organisation eingeführt wurde, erteilt Reddington ihr den Auftrag, Townsend zu vergiften. Als er nervös auf Rückmeldung wartet, erhält er jedoch andere Nachrichten: Ivan Stepanov wurde in Moskau entführt. Reddington ist klar, dass Townsend für die Entführung verantwortlich sein muss und dass es ein Ding des Unmöglichen sein dürfte, Stepanov aus dessen Fängen zu befreien. Da er sich alleine nicht dazu in der Lage sieht, nimmt er Kontakt zu Cooper auf und informiert diesen über Stepanov. Er stellt Stepanov als ein Ziel der Blacklist dar und ist sich nicht bewusst, dass Cooper längst über Stepanov Bescheid weiß; er hält diesen für Reddingtons Handler in den russischen Geheimdiensten.

Reddington bittet die Task Force um Hilfe

Reddington sieht sich daher gezwungen, bei der Task Force reinen Tisch zu machen und ihnen zu offenbaren, dass Stepanov einer seiner ältesten und vertrautesten Freunde ist. Er verrät auch, dass Ivan tiefgehendes Wissen über seine Organsation besitzt, doch Cooper und die Task Force trauen Reddington nicht. Cooper insbesonders ist noch immer davon überzeugt, dass Reddington ein feindlicher Agent ist und nur seinen Vorgesetzten retten will. Erst als Cooper erkennt, wie ernst Reddington die Sache ist und dass er bezüglich Stepanov nicht lügt, erklärt er sich bereit, ein Team zur Befreiung zu entsenden.

Da die Zeit aber dennoch knapp wird, setzt Reddington Laghari darauf an, an Stepanovs Befreiung mitzuwirken. Er behauptet, dass Laghari Stepanov unbedingt aus dem Gebäude bringen muss, bevor Townsend ihn bricht, da Townsends Reaktion auf die von Stepanov erhaltenen Informationen zweifelsohne die sofortige Ermordung von Elizabeth wäre. Tatsächlich kann Townsend die Wahrheit von Stepanov erfahren und will Liz daraufhin töten. Bevor es dazu kommen kann, erreichen Reddington und sein Team aber die Halle. Sie eröffnen das Feuer und Reddington kann im Verlauf des Gefechts Liz und Stepanov retten und sich mit seinen Leuten in dem Raum verbarrikadieren, in dem Stepanov verhört wurde.

Reddington rettet Stepanov

Um zu entkommen, nutzen sie das Elektroschock-Halsband, mit dem Stepanov gefoltert wurde, um damit die Wachen vor der Tür zu betäuben. Dadurch gelingt es ihnen, in ihren gepanzerten Fluchtwagen zu flüchten, doch bevor sie losfahren können, wird der Fahrer durch eine durchschlagkräftiges Gewehr getötet. Townsend wähnt sich siegessicher, doch im selben Moment stürmt die Task Force mit einem FBI-Sondereinsatzteam die Halle. Sofort bricht Chaos aus, was Dembe ausnutzen kann, um sich auf den Fahrersitz zu begeben und die Gruppe in dem Wagen in Sicherheit zu bringen; alle außer Liz, die sich alleine abgesetzt hat und untergetaucht ist. Nachdem die Flucht gelungen ist, übergibt Reddington Stepanov seinem Sanitätsteam und schmuggelt ihn dann davon, bevor er dem FBI in die Hände fällt.

Reddington ist sehr besorgt darüber, dass Liz verschwunden ist und weder zu ihm noch zum FBI Kontakt aufnimmt. Da ihm klar ist, dass sie nun alle von Townsend gejagt werden, schlägt er dem FBI vor, zu kooperieren, um Liz zu finden und zu schützen. Allerdings sind die Hände des FBI größtenteils gebunden, weil alle Maßnahmen mit den Behörden abgeklärt werden müssten, was zu lange dauern würde. Daher sieht Reddington sich gezwungen, seine Suche doch alleine durchzuführen. Dennoch ist es das FBI, das Liz als erstes erreichen und verhaften kann. Reddington ruft daraufhin Cooper an und besteht darauf, dass Liz ihm überstellt wird, da er der einzige ist, der sie wirklich vor Townsend schützen kann. Cooper denkt jedoch nicht daran, ihm Liz zu übergeben, die in den letzten Monaten immerhin diverse Verbrechen begangen hat.

Reddington versucht, Binos Pipeline nachzuverfolgen

Schon bald erweist sich, dass Reddington richtig lag, da der Konvoi, der Elizabeth zum Task Force-Hauptquartier bringen sollte, von Townsends Leuten attackiert wird. Ein Großteil der Agenten wird getötet, aber Liz und Ressler können zu Fuß fliehen. Reddington kontaktiert daraufhin einen Mafiaboss mit Kontrolle über die Region, Bino Baker, um Liz und Ressler die Flucht zu ermöglichen. Bino kann Liz und Ressler zwar in Gewahrsam nehmen, doch als er erfährt, dass Townsend derjenige ist, vor dem sie fliehen, bekommt er es mit der Angst zu tun und beschließt, die beiden zu übergeben. Daher muss Reddington nun Binos Pipeline verfolgen, bevor die beiden an Townsend ausgehändigt werden.

Nachdem der verwundete Ressler gefunden wird, kann er verraten, wo Bino Liz gefangen hält und auf Townsend Ankunft wartet. Mit Dembe begibt Reddington sich daraufhin zu Binos Club, wo sie sämtliche anwesenden Gangster erschießen. Reddington tötet auch Bino, woraufhin Elizabeth eine Waffe zückt und sofort auf Reddington richtet. Verbittert zischt sie, dass fast alle Menschen, die ihr etwas bedeutet haben, dank Reddington tot sind und Reddington behauptet sanft, dass es sein Ziel war, genau dies zu verhindern. Er behauptet, sie immer wieder gewarnt zu haben, dass die Geheimnisse, die er vor ihr verbirgt, nur ihrem Schutz dienten und dass Liz nun gejagt wird, da sie dies nicht wahrhaben konnte. Reddington entschuldigt sich dafür, versagt zu haben, da er Liz nicht wie erhofft schützen konnte.

Liz entkommt Reddington erneut

Reddingtons Entschuldigung wird jedoch durch die Ankunft von Townsend und seinen Lakaien unterbrochen, die vor dem Eingang des Clubs Stellung beziehen. Daher müssen Reddington und Liz gemeinsame Sache machen, um aus dieser Sackgasse zu entkommen. Liz ist zwar nicht willens, ihren Hass auf Reddington einfach hinter sich zu lassen, ist sich aber bewusst, dass sie temporär mit ihm kooperieren muss. Die Gruppe kann einen Geheimgang finden und durch diesen aus dem Club fliehen. So können sie Townsend entgehen, doch bei der ersten Gelegenheit macht Liz einen Polizisten auf Reddington aufmerksam und kann dadurch die Flucht ergreifen. Reddington und Dembe können sich zwar um den Polizisten kümmern, doch Liz ist zu diesem Zeitpunkt längst fort.

Offenbarungen

Reddington ist überrascht, als Cooper ihn kontaktiert und ihm offenbart, dass Liz sich gestellt hat und nun im Task Force-Hauptquartier festgehalten wird. Reddington weiß aber, dass Liz selbst dort nicht sicher ist, solange Townsend noch lebt. Daher beschließt er, sich um Townsend zu kümmern und kann mithilfe eines Insiders Townsends rechter Hand, Godwin Page, habhaft werden. Er lässt Page von Brimley und seiner Ehefrau Edna verhören, um Townsends Aufenthaltsort zu erfahren, während er gleichzeitig Maßnahmen ergreifen lässt, um Liz' habhaft zu werden. Diese ist im Hauptquartier in der selben Panzerglaszelle eingesperrt, in der Reddington während der Gründung der Task Force saß.

Reddington erkennt, dass er etwas tun muss

Daher lässt Reddington kurzerhand das Dach des Hauptquartiers sprengen, die gesamte Zelle mit einem Cargo-Helikopter aus der Verankerung reißen und davontragen. Während Liz hergebracht wird, lässt Reddington Edna einen Peilsender-Chip in Pages Nacken einsetzen. Nachdem Liz angekommen ist, sperrt Reddington sie in eine neue Zelle, damit sie keine Maßnahmen ergreift, um ihm und seinen Plänen dazwischenzufunken. Allerdings hat Reddington den Fehler gemacht, Page und Liz in aneinandergrenzende Zellen zu sperren. Dadurch kann Liz Page vor dem Peilsender warnen und ihm kurz darauf sogar die Flucht ermöglichen. Reddington erkennt daraufhin, dass er es sich nicht länger leisten kann, Elizabeth die Informationen vorzuenthalten, nach der sie sich so sehr sehnt.

In dem Wissen, dass Elizabeth sich nur noch weiter in Gefahr bringen wird, um Antworten zu erlangen, beschließt er schwermütig, ihr alles zu offenbaren. Bevor er dies tun kann, kontaktiert Reddington aber das FBI und setzt sie auf Page an. Nachdem dies erledigt ist, lässt Reddington Liz aus ihrer Zelle holen und fährt mit ihr und Dembe zu seinem Privatjet. Während der Fahrt bekräftigt er ein weiteres Mal, dass seine Geheimnisse nur Liz' Schutz dienten, dass ihr Schutz aber nun erfordert, dass er seine Geheimnisse preisgibt. Reddington ist sich aber nicht bewusst, dass Liz über Page einen Deal mit Townsend ausgehandelt hat und Pages Peilsender nutzt, um Townsend direkt zu ihr – und somit zu Reddington – zu führen. Reddingtons Jet landet schließlich in Riga; unbemerkt verfolgt von Townsend und seinen Leuten.

Reddington führt Liz zu seinem Bunker

Von Riga aus begeben Reddington, Liz und Dembe sich zu dem Bunker, in dem Reddingtons Leute nach wie vor geheime Informationen sammeln und analysieren. Vor den Toren des Bunkers angekommen bezeichnet Reddington diesen als das Epizentrum seiner Macht und behauptet, dass er die wahre Blacklist beinhaltet. Er offenbart sich auch als N-13 und behauptet, dass er das Sikorsky-Archiv nicht stahl, sondern von einem von Katarina Rostovas treusten Verbündeten erhielt. Als Liz wütend entgegnet, dass er Katarina dennoch verraten hat, antwortet Reddington kryptisch, dass Katarina Rostova weder verraten noch getötet wurde.

Reddington führt Liz nun ins Innere der Bunkerzentrale und offenbart ihr, dass hier Informationen aus siebzehn Außenposten zusammengetragen werden, bevor sie an Reddington weitergeleitet werden. Liz ist zwar widerwillig beeindruckt, versteht aber nicht, warum Reddington sie hergebracht hat. Reddington behauptet daraufhin, dass Liz – und auch Cooper – verstehen müssen, dass er kein russischer Agent ist, sondern von Anfang an ein Krimineller war. Die Informationssammlung, an der auch Stepanov und Rakitin beteiligt waren, wird somit nicht an die russischen Geheimdienste weitergeleitet, sondern dient Reddingtons eigenen Zielen.

Reddington offenbart Liz die Wahrheit

Allerdings ist Liz nicht wirklich an diesem Teil von Reddingtons Geheimnissen interessiert. Stattdessen konfrontiert sie ihn damit, ihre Mutter erschossen zu haben, woraufhin Reddington sie drängt, all das zu vergessen, was sie bisher für die Wahrheit gehalten hat. Er offenbart der ungläubigen Liz nun einen großen Teil von Katarina Rostovas Vergangenheit; so auch, wie sie und der echte Reddington sich trafen, wie es zum Bruch kam und was das verheerende Feuer auslöste, in dem Reddington starb. Darüber hinaus offenbart er, dass die Frau, die Liz für Katarina hielt, in Wirklichkeit Tatiana Petrova war und als Bauernopfer diente, um die echte Katarina zu schützen. Elizabeth lernt nun auch, wie Reddingtons Informationssammlung dazu diente, ihr Leben zu schützen.

Diese Informationen reichen Liz aber nicht, da sie weder weiß, wer Reddington wirklich ist, noch wo sich ihre Mutter gegenwärtig verbirgt. Bevor sie diese Antworten erhalten kann, wird die Anlage aber von Townsends Truppen attackiert und Liz wird angeschossen. Daraufhin lässt Reddington Dembe einen geheimen Schutzbunker innerhalb des Bunkers öffnen, doch bevor sie diesen betreten könnten, haben Townsends Leute seine Männer erschossen. Townsend und seine Handlanger stürmen den Bunker und überwältigen Reddington, Dembe und die verwundete Liz. Süfffisant offenbart Townsend Reddington, dass er ihn nur dank Liz finden konnte, doch Reddington hört ihm gar nicht zu, da er sich um Liz' Wunden kümmert.

Reddington will mit Townsend verhandeln

Er versucht, um Liz' Leben zu verhandeln, doch Townsend denkt gar nicht daran, diesen Trumpf aus der Hand zu geben. Reddington verspricht, ihm sein gesamtes Informationsnetzwerk zu vermachen, falls er Liz verschont, doch Townsend faucht hasserfüllt, dass er seit dem Tod seiner Familie vor fünfundzwanzig Jahren keine Nacht mehr durchgeschlafen hat. Er verkündet, dass er ab dieser Nacht wie ein Baby schlafen wird, doch bevor er seine Ankündigung wahr machen kann, greift die verwundete Liz eine Pistole und streckt Townsend mit mehreren Kugeln nieder. Dembe nutzt die Gelegenheit, um sich freizureißen und ebenfalls das Feuer zu eröffnen.

Bevor Townsend und seine Männer wieder auf die Beine kommen, haben Reddington, Liz und Dembe sich in den Schutzbunker zurückgezogen und den Eingang versiegelt. Wissend, dass ihm hiermit der Sieg gegen Townsend gelungen ist, beruhigt Reddington sich etwas. Er überlässt es Dembe, Liz zu verarzten und fährt sogleich die Kontrollpulte innerhalb des Bunkers hoch. In der Zwischenzeit befiehlt der hasserfüllte Townsend seinen Leuten, die Luke aufzubrechen. In dem Glauben, dass er nur darauf warten muss, dass seine Leute den Bunkereingang freisprengen, wartet Townsend nervös inmitten der Anlage. Reddington nutzt daraufhin das Lautsprechersystem des Bunkers, um direkt zu Townsend zu sprechen.

Reddington eliminiert Townsend und seine Truppen

Er gesteht diesem, dass der Tod seiner Familie tatsächlich ein unverzeihlicher Schrecken war, für den Reddington in seiner damaligen Naivität und Unerfahrenheit verantwortlich war. Townsend bezeichnet dies jedoch abfällig als Beichte auf dem Sterbebett und verkündet, dass sie Reddingtons Strafe nicht abmildern wird. Reddington aber ist völlig unbeeindruckt und entgegnet, dass Townsend den Triumph schon vor Augen hatte, dass es für ihn aber jetzt vorbei ist. Mit diesen Worten aktiviert er versteckte Pumpen in dem Bunker, die ein hochentzündliches Gas in die Anlage pumpen. Townsend erkennt zu spät, was dies bedeutet, so dass er und seine Handlanger in der Explosion sterben, die verursacht wird, als Reddington das Gas per Knopfdruck in Brand setzt.

Das Scheitern aller Mühen

Nachdem alle unmittelbaren Feinde eliminiert sind, kommen Reddington, Liz und Dembe aus dem Schutzbunker hervor und fliegen sofort zurück in die USA. Noch während des Flugs lässt Reddington Liz' Wunden von einem Arzt versorgen. Reddington weiß aber, dass diese Rückkehr auch mit einem Ende verbunden ist; seine Krankheit ist erheblich fortgeschritten und Reddington hat keinen Arzt gefunden, der ihm helfen kann. Zwar konnten Reddingtons Offenbarungen seinen Konflikt mit Elizabeth beenden und die Wunden zumindest etwas kitten, doch Reddington ist klar, dass Elizabeth noch immer die Offenlegung seiner Identität von ihm erwartet. Bevor er dies tun kann – und die Konsequenzen akzeptieren kann, die dies mit sich bringt – muss Reddington aber erst noch einige Dinge klären.

Reddington weiß, was er tun muss

So sucht er Cooper auf und informiert diesen, dass Townsends Tod einen Aufschwung der Kriminalität mit sich bringen wird, da alle globalen kriminellen Kräfte versuchen werden, sein Imperium zu übernehmen. Reddington offenbart Cooper dabei auch, dass sein eigenes Ende bevorsteht und bittet Cooper, in seiner Abwesenheit über Keen zu wachen, wie er es auch bisher getan hat. Danach kehrt er zu Liz zurück und offenbart, in dem Besitz eines Briefs zu sein, den Katarina an Liz schrieb und der die gesamte Wahrheit enthält – auch die über Reddingtons wahre Identität. Er stellt aber eine Bedingung dafür, dass Liz den Brief erhält; sie muss Reddington vorher umbringen.

Er erklärt ihr, dass seine Krankheit ihn letztendlich töten wird und er sichergehen will, dass Liz beschützt ist. Durch seine Ermordung durch Liz will Reddington der Welt beweisen, dass Liz eine Macht ist, mit der man sich nicht anlegen sollte; immerhin konnte sie Reddington finden und töten, was bisher weder Verbrechern noch Behörden gelungen war. Die geschockte Liz behauptet, dass sie Reddingtons Imperium gar nicht übernehmen will, aber Reddington erinnert sie daran, dass Townsend die Wahrheit herausgefunden hat. Er behauptet, dass die Wahrheit daher mittlerweile sicherlich auch an die Ohren anderer gelangt sein muss, die ebenso Rache an Liz nehmen wollen würden, um Reddington zu schaden. Die Übernahme seines Imperiums durch Liz ist daher der einzige Weg, ihre Sicherheit zu ermöglichen.

Reddington offenbart Liz seine Pläne

Reddington lässt Liz einige Zeit, seinen Vorschlag zu überdenken. Einige Tage später treffen sie sich in einem Park in New York und Liz hat noch einige Fragen. Unter anderem will sie wissen, warum Reddington glaubt, dass sein Plan aufgehen wird und warum man Liz glauben sollte. Reddington entgegnet, dass die Menschen es glauben werden, sobald Reddington tot im Staub liegt. Er spricht auch nachdenklich darüber, dass er sich schon so oft gefragt hat, ob er letztendlich wirklich das Richtige getan hat, als er in Liz' Leben getreten ist. Er resümiert, dass er Liz letztendlich zu einer Kriminellen gemacht hat und dass die Tötung Reddingtons daher ein Weg nach vorne für sie wäre.

Als Liz fragt, wie genau Reddington sich seine Tötung vorstellt, verrät Reddington ihr, dass er bereits am nächsten Tag die Neueröffnung seines Restaurants feiern will und dass dies der Moment sein sollte, an dem Liz zuschlägt; nach dem Ende der Feier soll sie ihn vor dem Restaurant erschießen. Er versichert ihr, dass er dafür sorgen wird, dass die Aufnahmen der Überwachungskameras an sämtliche wichtigen Medienhäuser weitergeleitet werden, so dass Liz öffentlich als die Mörderin Reddingtons dargestellt wird. Liz gibt schließlich zu, dass sie sich trotz allem, was zwischen ihnen vorgefallen ist, nicht in der Lage sieht, den Abzug zu drücken. Reddington entgegnet, dass sie sich darüber momentan keine Sorgen machen sollten, sondern den Tag genießen sollten. Er verbringt den Rest des Nachmittags im Park mit Liz und Agnes. Liz holt dabei auch das einzige Foto heraus, welches sie von Katarina Rostova hat – sie fand es vor Jahren in einem von Reddingtons Safehäusern.

Liz erklärt sich bereit, Reddington zu töten

Das Foto bildet Liz als Kleinkind mit Katarina ab und Liz fragt nachdenklich, wer genau Reddington für Katarina war, dass er sein Leben dem Schutz ihrer Tochter widmete. Liz fragt, ob Reddington derjenige war, der damals das Foto von ihr und ihrer Mutter schoss und Reddington antwortet ausweichend und emotional, dass er damals tatsächlich anwesend war. Liz erkennt, dass Reddington ihre Mutter gut gekannt haben muss und Reddington murmelt, dass er sie besser kannte als jeder andere. Nach kurzem Schweigen erklärt Liz sich daraufhin bereit, Reddington zu töten. Sie will aber wissen, warum sie nicht erfahren darf, wer Reddington ist, bevor dieser tot ist. Reddington antwortet, dass Liz sonst niemals in der Lage wäre, ihn zu töten.

Am nächsten Tag setzt Reddington sich mit Dembe zusammen, um den genauen Ablauf des folgenden Abends zu planen. So will er sicherstellen, dass den Behörden seine Leiche niemals in die Finger gerät und dass seine Asche im Jenissei verstreut wird. Er besteht außerdem darauf, dass Dembe den Nachlass akzeptiert, den Reddington ihm für all seine Jahre der Dienste und Freundschaft zugedacht hat. Er händigt Dembe auch den Brief für Liz, den sie aber wirklich erst nach seinem Tod erhalten soll. Nachdem alle Einzelheiten geklärt und besprochen sind, brechen Reddington und Dembe zum Restaurant auf. Reddington entscheidet sich, die letzten Häuserblocks alleine zu Fuß zu laufen. Reddington verbringt den Abend in dem Restaurant mit einigen Freunden. Schließlich verabschiedet er sich – insbesondere von Dembe – und geht nach draußen, um seinem Ende entgegenzutreten.

Liz stirbt in Reddingtons Armen

Wie geplant tritt Elizabeth vor dem Restaurant an ihn heran und richtet ihre Waffe auf ihn, zögert aber. Reddington behauptet sanft, dass es in Ordnung ist, doch gerade als es scheint, als könnte Liz sich durchringen, wird sie selbst von einem Schuss mitten ins Herz niedergestreckt. Townsends letzter verbliebener Getreuer, Charles VanDyke, hat sie aufgespürt und den letzten Wunsch seines Herrn wahrgemacht – Reddington muss dabei zusehen, wie Liz von seinen Augen stirbt. Sofort tötet Reddington VanDyke mit sämtlichen Kugeln aus seinem Magazin, doch für Liz kann er nichts tun. Alle Mühen der letzten Jahrzehnte erweisen sich als umsonst, als Liz in Reddingtons Armen stirbt und der völlig geschockte Reddington reagiert nicht, als Dembe ihn von der Straße zerrt und in Sicherheit bringt.

Flucht ins Unbekannte

Nach Liz' Tod bricht eine Welt für Reddington zusammen und auch der Rest der Task Force steht unter Schock. Alle geben Reddington die Schuld für Liz' Tod, doch die meisten wissen, dass Reddington dies ebenfalls tut, weswegen sie ihm vergeben. Alleine Ressler kann Reddington nicht vergeben und spürt einen tiefen Hass für diesen. Nach Liz' Tod hat Reddington keinen Grund, weiter mit der Task Force zu arbeiten; dies diente ja ausschließlich Liz' Schutz. Daher zieht Reddington sich schon am nächsten Tag zurück und taucht spurlos unter; selbst Dembe ist von Reddingtons Verschwinden überrascht. Ohne Reddington hat die Task Force keinen Zweck, weswegen sie von Cynthia Panabaker aufgelöst wird. Reddington verliert dadurch auch die ihm zugesicherte Immunität.

Reddington bricht den Kontakt mit der Task Force vollständig ab. Zwar ist Agnes für ihn noch von großem Interesse, doch Liz' hat Harold Cooper vor ihrem Tod als Vormund für Agnes bestimmt, so dass Reddington sie nicht sehen kann, ohne sie in Gefahr zu bringen. Im Gegensatz zu allen anderen Personen aus der Task Force nennt Reddington Cooper daher einen Weg, mit ihm in Kontakt zu treten, falls etwas mit Agnes sein sollte. Dieses Kontaktsystem ist recht vertrackt und läuft über mehrere Mittelsmänner, damit man Reddington nicht aufspüren kann. Dembe führt Reddingtons Imperium ungefähr ein halbes Jahr weiter, verlässt es schlussendlich aber und beginnt mit Coopers Hilfe eine Karriere als Agent beim FBI.

Reddington versucht, Frieden mit sich selbst zu finden, um am Tod von Liz nicht völlig zu zerbrechen. So findet er auch eine spirituelle Seite an sich und meditiert für einige Zeit mit Mönchen. Schlussendlich zieht Reddington sich nach Kuba zurück und rekrutiert eine Schamanin namens Mierce, die auch seine Geliebte wird und die ihm sehr viel bedeutet. Diese kann durch ihre schamanischen Praktiken nicht nur Reddingtons Gesundheitszustand merklich verbessern – die Krankheit, die ihn heimsucht und die er nicht heilen konnte, scheint zumindest vorerst kein Problem mehr zu sein – sondern auch für sein Seelenheil sorgen. Reddington fristet daher ein relativ friedliches Leben in Kuba, während sein Imperium in seiner Abwesenheit hauptsächlich von Marvin Gerard weitergeführt wird. An Stelle von Dembe dient nun die treue und äußerst fähige Weecha, Mierces Schwester, als Reddingtons Leibwächterin. Wie auch mit Mierce beginnt Reddington eine Beziehung mit ihr.

Rückkehr der Task Force

Zwei Jahre nach Elizabeths Tod nimmt Cooper Kontakt mit Reddington auf. Er folgt dem Kommunikationsweg und erreicht Kuba, wo er nach einigen Stationen schließlich vor Reddington geführt wird. Dieser erkundigt sich zuerst nach Agnes, bevor Cooper ihm offenbart, dass Dembe nach einem gescheiterten Einsatz mit Verbrennungen im Krankenhaus liegt. Er erhofft sich Hilfe bei Reddington, die unbekannten Angreifer zu identifizieren, doch Reddington hat mit diesem Teil seines Lebens abgeschlossen. Nichtsdestotrotz erklärt Reddington sich bereit, das Symbol, welches die Angreifer tätowiert hatten, zu identifizieren; es ist das Symbol der Schinder. Nachdem Reddington das Symbol identifiziert hat, reist Cooper wieder in die Staaten zurück.

Reddington empfängt Cooper

Auch Reddington kehrt in die USA zurück, wo er gemeinsam mit Weecha das Krankenhaus betritt, in dem der schlafende Dembe liegt. Noch in der selben Nacht bricht er auch in Harolds Haus ein, um dort Agnes nahe zu sein – auch wenn er sich dieser nicht zeigt. Tatsächlich ist Reddington zu Cooper gekommen, um ihm bei der Suche nach dem Schinder zu helfen, so dass die alte Task Force mit Ausnahme von Ressler, der Reddington noch immer für Liz' Tod verantwortlich macht, wieder zusammenkommt.

Reddingtons Plan besteht daraus, den Vorgänger des aktuellen Schinders, Vincent Duke, zu schnappen und über diesen an den derzeitigen Schinder zu gelangen, dessen Identität niemand kennt. Tatsächlich gelingt es, Duke in eine Falle zu locken und ihn in Gewahrsam zu nehmen. Im Gespräch mit Duke gelingt es Reddington, diesen davon zu überzeugen, dass der gescheiterte Mikrochip-Diebstahl, bei dessen Vereitelung Dembe verwundet wurde, weitreichende Folgen haben wird; Amerika wird die Sicherheitsvorkehrungen in seinen Häfen massiv aufstocken, was das Geschäft der Schinder gefährden würde. Duke gibt zu, dass ihn die Handlungen seines Nachfolgers ärgern, er fügt aber an, dass er keinen Einfluss auf den Mann hat. Reddington entgegnet, dass Duke – wie er einst selbst – einen ungeeigneten Nachfolger ausgewählt hat und dass dies nun korrigiert werden muss.

Reddington spricht mit Ressler

Nachdem Reddington dabei geholfen hat, den aktuellen Schinder zu identifizieren, beschließt Reddington, die Staaten wieder zu verlassen. Cooper bittet ihn, zu bleiben, um bei der Verhaftung des Schinders zu helfen, doch Reddington glaubt, dass ihn nichts mehr in den Staaten hält; Agnes ist sicher und die Ex-Task-Force kommt auch alleine zurecht. Es ist ausgerechnet Donald Ressler, der ihn vom Gegenteil überzeugt und ihn dazu bringt, in Liz' Gedenken die Blacklist fortzusetzen und die schurkischen Blacklister zu jagen. Erstes Ziel ist dabei der Schinder, Graeme Anderson, der in der Zwischenzeit eine Familie entführt hat und gefangen hält, um seine Ziele zu erreichen.

Mithilfe von Cynthia Panabaker, die mittlerweile U.S.-Senatorin ist, kann die Task Force wieder einberufen werden und erhält auch ihr altes Hauptquartier zurück. Während die Task Force sich dem Ziel widmet, Anderson aufzuspüren, trifft Reddington sich ein weiteres Mal mit Duke. Dieser behauptet kühl, ihnen Anderson ausgeliefert zu haben und dass es nicht seine Schuld ist, dass sie ihn nicht fassen konnten. Um Anderson unter Kontrolle zu bringen, will Reddington, dass Duke die Satzung der Schinder anwendet – was in den 700 Jahren der Organisation noch nie geschehen ist – doch Duke entgegnet, dass er dafür die Unterstützung einer weiteren Schinderin benötigt, die als die Kapitänin bekannt ist. Gemeinsam suchen sie die Frau, die mittlerweile in einem Altersheim sitzt und unter Demenz leidet, auf.

Reddington und die Ex-Schinder eliminieren Anderson

Tatsächlich können sie diese überzeugen, ihr Vorhaben zu unterstützen und das Trio bricht auf, um Anderson zu konfrontieren und ihn zu entmachten. Sie finden ihn in einer Lagerhalle, wo er gerade den Vorstoß von Dembe, Ressler und Park abgewehrt und die Angreifer gefangen genommen hat. Bevor Anderson seine Gefangenen töten kann, betreten Reddington und seine Begleiter die Halle. Die beiden ehemaligen Schinder bezeichnen Andersons Handlungen als dumm und geschäftsschädigend, weswegen sie die Satzung der Schinder einberufen haben, die Anderson mit sofortiger Wirkung entmachtet. Anderson hält dies für lächerlich, doch im Gegensatz zu Anderson, die die Entscheidung nicht respektiert, verhält es sich bei Andersons Handlangern anders.

Da sie der Organisation treu sind, befolgen sie die Regeln der Schinder und richten ihre Waffen auf Anderson. Sie fordern, dass er sich ergibt, doch da Anderson – der das ganze noch immer für einen schlechten Scherz hält – nichts dergleichen tut, wird er an Ort und Stelle von einem seiner ehemaligen Untergebenen erschossen. Da er selbst kein Interesse hat, die Schinder wieder zu leiten, nimmt Duke ein Angebot Reddingtons an, einen würdigen Nachfolger auszuwählen. Reddington übernimmt die Schinder daraufhin kurzerhand selbst und gliedert die Organisation seinem Imperium ein. Nach der Eliminierung des Schinders beschließt Reddington, auch weiterhin wie gewohnt die Task Force zu unterstützen. Daher dringt er in die Wohnung von Cynthia Panabaker ein und kann sie überzeugen, seinen Immunitätsdeal wieder einzusetzen. Nachdem Panabaker dies genehmigt hat, feiert Reddington mit der Task Force die erfolgreiche Eliminierung eines weiteren Blacklisters.

Aufeinandertreffen mit Vesco

Reddington lässt Kontakt mit Giovanni knüpfen

In den folgenden Tagen setzt die Task Force ihre Arbeit fort. Reddington setzt sie aufgrund eines aktuellen Angriffs der Bruderschaft der Kirchenritter auf diese Gruppe an. Gleichzeitig verkündet er Cooper, dass er fortan einen Teil im Leben der mittlerweile elfjährigen Agnes spielen möchte. Bevor es dazu kommen kann, sucht Reddington im Zuge der Ermittlungen der Task Force eine geheime Auktion auf, in der die letzte von den Kirchenrittern gestohlene Reliquie versteigert wird. Reddington erwirbt die Reliquie, um ins Büro des Auktionators zu geraten. Diesen setzt er unter Druck und kann dafür sorgen, dass der Auktionsleiter ein Treffen mit Giovanni, dem Anführer der Bruderschaft der Kirchenritter, in einem Restaurant einfädelt.

Reddington ist überrascht, als sich Giovanni als niemand geringeres als Robert Vesco entpuppt. Reddington behauptet zur Begrüßung kühl, dass die Restaurantrechnung auf Vesco gehen wird, da dieser ihm noch 50 Millionen schuldet. Im Gespräch erfährt Reddington, dass Vesco die Bruderschaft austrickst; die Brüder glauben, dass "Giovanni" die gestohlenen Reliquien verbrennt, doch in Wirklichkeit verkauft Vesco sie zu hohen Preisen auf Auktionen. Allerdings hat Vesco den religiösen Eifer der Bruderschaft unterschätzt, so dass der letzte Einsatz Tote gefordert hat. Daher hat Vesco beschlossen, sich nach einem letzten Raub zur Ruhe zu setzen und die Gruppe zu verlassen.

Reddington trifft Vesco wieder

Vesco will nun aufbrechen, doch Reddington erinnert ihn abermals an das Geld, welches er ihm schuldet. Damit Vesco ihn auszahlen kann, will Reddington ihn sogleich in seinem Privatjet zu seiner Bank in Malta bringen. Bevor sie aufbrechen können, erfahren sie jedoch dank Cooper, dass Vescos Betrug eskaliert ist, da seine fanatischen Handlanger beschlossen haben, die von Vesco auserkorene Kirche nicht auszurauben, sondern sie noch während der Messe in die Luft zu jagen. Daher sendet Reddington Vesco los, um seine Schäfchen unter Kontrolle zu bringen, droht ihm aber gleichzeitig auch, ihn kaltzumachen, falls er ihn noch einmal betrügen sollte.

Während Reddington im Auto wartet, erhält er einen Anruf Coopers, der herausgefunden hat, dass Vesco Giovanni ist. Reddington erkennt entsetzt, dass dies dann auch über den Polizeifunk kommuniziert wird, den die Bruderschaft sicherlich abhört. Daher betritt er mit seinen Begleitern ebenfalls das Hauptquartier der Bruderschaft und folgt Vesco, der bereits von den Brüdern überwältigt wurde. Um den Brüdern zu offenbaren, dass sie tatsächlich nur von Vesco ausgenutzt wurden, verrät er ihnen, dass Vesco die gestohlenen Reliquien nicht zerstört hat, sondern verkauft hat. Der Anführer der Fanatiker, Colfax, behauptet entsetzt, dass Reddington sich irrt und dass die Reliquien zerstört werden. Reddington beweist ihm das Gegenteil, indem er den vermeintlich zerstörten Gürtel präsentiert, den die Bruderschaft in Italien gestohlen hat.

Reddington und Vesco werden von Dembe überrascht

Er verkündet außerdem abfällig, dass der Tag des Jüngsten Gerichts für die Bruderschaft gekommen ist. Da die Brüder keinerlei Kooperationsbereitschaft zeigen, lässt Reddington sie von Weecha erschießen, doch Colfax springt hinter Vesco in Deckung. Er will die Bombe zünden, doch das FBI hat mittlerweile die Frequenz seines Zünders herausgefunden und lahmgelegt, so dass es zu keiner Detonation kommt. Daraufhin wird Colfax von Weecha niedergeschossen. Vesco dankt Reddington für seine Rettung, doch Reddington entgegnet, dass er ausschließlich aus Eigennutz gehandelt hat.

Da der Terroranschlag verhindert wurde, bricht Reddington nun mit Vesco nach Malta auf, um sein Geld zu erhalten. An seinem Privatjet angekommen sehen die beiden sich jedoch zu ihrer Überraschung mit Dembe konfrontiert, der kühl verkündet, dass er Vesco im Zuge seines Dienstes für das FBI verhaftet. Da Dembe Reddington kennt, wusste er, dass er Vesco retten wird, um an sein Geld zu gelangen. Reddington geht davon aus, Dembe davon überzeugen zu können, ihn gehen zu lassen, doch Dembe stellt klar, dass seine Loyalität – die vom Rest der Task Force konstant infrage gestellt wird – nun dem FBI gilt. Enttäuscht tritt Reddington daraufhin beiseite und lässt zu, dass Dembe seine Pflicht tut. Dembe legt Vesco daraufhin Handschellen an und führt ihn ab, während Reddington in seinem Jet zurückbleibt.

Weitere Blacklister

Reddington konfrontiert den Racheengel

Im Anschluss kommen Reddington und Cooper zudem zu einer Übereinkunft bezüglich Agnes. Reddington darf sie sehen, doch Cooper wird bei jedem Treffen dabei sein. Beim ersten Aufeinandertreffen mit Agnes ist Reddington überrascht, dass sie ihn noch erkennt. Tatsächlich erinnert Agnes sich an ihr Treffen an dem Tag vor Liz' Tod, wo sie eine Weile im Central Park verbrachten. Nachdem es ihm möglich sein wird, Agnes zu sehen, sorgt Reddington dafür, dass er in der Nähe bleiben kann. Als neuen Wohnsitz besorgt er durch Heddie daher kurzerhand einen Wohnwagen, den er mit Mierce und Weecha bezieht. Gleichzeitig liefert Reddington Dembe und damit der Task Force einen neuen Fall: den Racheengel.

Da der Racheengel Unrecht ausgleichen will oder Rache für Verrat nimmt, will Reddington ihn ködern. Er besorgt sich daher aus dem Penthouse eines Bekannten ein gestohlenes Gemälde, welches die Nazis einst einer jüdischen Familie gestohlen haben. Während Reddington über einen Hehler verkünden lässt, dass das Gemälde zum Verkauf steht – so will er den Racheengel ködern – lässt er zudem die Holocaust-Überlebende, deren Familie das Gemälde gehörte, einfliegen um ihr ihren rechtmäßigen Besitz zurückzugeben. Wie erhofft nimmt der Hehler kurz darauf Kontakt auf, da ein hoher Preis für das Gemälde geboten wurde und der unbekannte Käufer ein Treffen mit Reddington will. Reddington findet sich in Begleitung von Weecha zu dem Treffen mit dem Racheengel, Michaela Bellucci, ein.

Reddington tötet den Racheengel

Zwar werden sie beide durchsucht und Weecha werden ihre Waffen abgenommen, doch auch mit bloßen Händen ist sie eine wahre Bedrohung und kann beide Handlanger Belluccis ausschalten. Reddington kann somit Bellucci konfrontieren, deren verbliebene Handlanger gerade eine Herztransplantation durchführen. Da sich der Firmenchef Derek Huntley durch Bestechung ein Spenderherz sicherte, welches eigentlich dem Stahlarbeiter William Green zugestanden hätte, will Bellucci dieses Unrecht richten, indem sie Green Huntleys Herz transplantieren lässt. Stattdessen erschießt Reddington Bellucci und zwingt ihre Handlanger, Green ihr Herz zu transplantieren. So rettet er sowohl Huntley als auch Green.

In der folgenden Zeit widmet Reddington sich auch wieder seinen Geschäften, bei denen es seit Dembes Eintritt ins FBI einige Unstimmigkeiten gab. So will Jovan Lovic, der nun im Besitz von Reddingtons Flughäfen ist, diesen die Flughäfen nicht länger nutzen lassen; er sieht Dembes Position als FBI-Agent als Gefahr für seine Geschäfte an. Reddington versichert Lovic, dass seine Geschäfte nun vollständig von Dembe isoliert sind und er sich keine Sorgen machen soll. Als entsprechendes Problem zeigt es sich jedoch, als Dembe bei einem Task-Force-Angriff auf der Jagd nach Benjamin Okara auf Reddingtons Netzwerk zurückgreift, um das Leben von Alina Park zu retten. Aufgebracht stellt Reddington Dembe daher ein klares Ultimatum. Er offenbart Dembe, wie sehr Dembes Eintritt in das FBI seine Geschäfte bedroht und dass es fast unmöglich ist, seine eigenen Machenschaften mit dem FBI zu verbergen.

Reddington unterstützt Dembe

Aus diesem Grund fordert er, dass Dembe sich von nun an vollständig aus Reddingtons Geschäften fernhält und keine seiner Ressourcen mehr verwendet. Es ist aber trotzdem zu spät für diesen Schritt, da Lovic beschlossen hat, dass der FBI-Agent Dembe zu gefährlich ist und ihn daher ermorden lassen will. Entsprechend beschließt Reddington, um Dembes Willen seine Regeln zu brechen und tötet den Handlanger Lovics, von dem er beschattet wurde. Er schaltet außerdem den Handlanger aus, der mit Dembes Ermordung beauftragt wurde. Im Gegensatz fordert Reddington aber von Dembe, dass dieser sich revanchiert, indem er Lovic aus dem Weg räumt.

Tatsächlich entscheidet er sich aber um und respektiert Dembes neues Leben, so dass er schlussendlich Weecha und nicht Dembe schickt, um Lovics zu töten. Schon bald liefert Reddington der Task Force einen neuen Fall; die Decanio-Mafiafamilie hat sich von einer eher schwachen Gruppierung zu einer zielstrebigen, effektiven und profitablen Elite-Gruppe gemausert. Reddington macht die Therapeutin Roberta Sand verantwortlich, zu der sämtliche Mitglieder der Familie auf Anweisung des Mafiabosses Vito Decanio gehen. Reddington besucht derweil Agnes und ist überrascht, als diese bei einem Spiel beiläufig offenbart, dass Liz' ihr verraten hat, dass er Raymond Reddington ist und einer der wichtigsten Menschen in Liz' Leben war. Diese schockierende Offenbarung treibt Reddington dazu, zu entschließen, sie nicht erneut zu besuchen.

Reddington erfährt, dass Liz die Wahrheit kannte

Einer Eingebung folgend begibt Reddington sich zu seinem alten Versteck, in dem er auch Katarina Rostovas Brief an Liz aufbewahrte. Zwar findet Reddington das Apartment sowie den Brief scheinbar unangetastet vor, trifft sich aus Vorsicht aber dennoch mit einem Forensiker, um den Umschlag untersuchen zu lassen. Weecha gegenüber lässt er durchblicken, dass er davon ausgeht, dass Liz den Brief von Dembe erhalten haben muss; sonst hätte sie Agnes niemals die Dinge über Reddington verraten, die sie ihr gesagt hat. Reddington fürchtet insgeheim auch, dass die Informationen aus dem Brief der Grund dafür waren, dass sie vor dem Restaurant gezögert hat und dass sie überlebt hätte, falls sie sie nie erfahren hätte.

Konfrontation mit der Wahrheit

Um seine Aufgewühltheit zu bändigen und mit seinen Schuldgefühlen klarzukommen, befreit Reddington daher kurzerhand Roberta Sands aus dem FBI-Gewahrsam und bietet ihr an, im Gegenzug für einen fürstlichen Lohn und einer Praxis auf einer Insel ihrer Wahl seine private Therapeutin zu werden. Unmittelbar nach dem Aufbruch mit Sand und Dante erhält Reddington einen Anruf seines Forensikers, der bestätigt, dass Liz' Fingerabdrücke auf dem Umschlag waren – sie hat den Brief und die darin geschriebenen Wahrheiten über Reddington also gelesen. Reddington ist gleichermaßen entsetzt wie wütend und nimmt sogleich Sands Dienste als Therapeutin in Anspruch. Vor Wut zitternd behauptet er, dass er nicht weiß, ob er seinen Zorn gegenüber Dembe ob dieses Verrats überhaupt bändigen können wird.

Reddington zeigt Dembe die kalte Schulter

Reddington versinkt in der kommenden Zeit immer tiefer in seinen Untersuchungen zum Tod von Elizabeth. Da er nach Elizabeths Tod instinktiv das Handy des Mörders VanDyke an sich gebracht hatte, will er über dieses in Erfahrung bringen, was genau VanDyke in den Stunden vor Elizabeths Tod angestellt hat. Dabei ignoriert Reddington die besorgten Einwände Mierces; diese fürchtet, dass Reddington wieder in die Dunkelheit seines alten Lebens hineingezogen wird und sieht darüber hinaus keinen Sinn in den Untersuchungen. Nichtsdestotrotz lässt Reddington sich nicht von seinem Ziel abbringen. Gleichzeitig unterstützt er die Task Force auf der Jagd nach einem weiteren Blacklister. Dabei lässt er sich von Dembe begleiten, um diesen auf den Brief anzusprechen und ihm vorzuwerfen, für Elizabeths Zögern und damit unabsichtlich für den Tod Elizabeths verantwortlich zu sein.

Reddington versucht außerdem, Mierces Einwände und Befürchtungen zu besänftigen, erreicht allerdings genau das Gegenteil. In ihrer Hilflosigkeit, Reddington nicht vor sich selbst und seinen alten Dämonen bewahren zu können, beschließt Mierce daher schweren Herzens, sowohl Reddington als auch ihre Schwester Weecha zu verlassen. Reddington behauptet entsetzt, dass er Mierce braucht, doch Mierce entgegnet, dass er sie nicht haben kann, solange er innerlich so zerrissen ist. Reddington sieht sich dennoch nicht in der Lage, Elizabeth loszulassen. Traurig behauptet Mierce, zu fürchten, dass Reddingtons Wut seinen Tod bringen wird, und bricht daher auf. Wie erwartet lässt Reddington nicht von seinen Untersuchungen ab. Nachdem auf VanDykes Handy Fotos gefunden wurden, wie Dembe Liz trifft und ihr den Brief aushändigt, konfrontiert Reddington Dembe mit dem Wissen.

Reddington macht Dembe wütende Vorwürfe

Aufgebracht wirft Reddington Dembe vor, dass dieser trotz der Tatsache, dass er immer effektiv und aufmerksam war, nicht bemerkt hat, dass VanDyke nur wenige Meter von ihm entfernt war. Düster schlussfolgert Reddington, dass Dembe so damit beschäftigt war, sein Vertrauen zu missbrauchen, dass er seine eigentliche Aufgabe, die er über Jahrzehnte effektiv erfüllt hat, vernachlässigt hat. In dem Glauben, dass Dembe VanDyke direkt zu Elizabeth geführt hat, zischt Reddington, dass Elizabeth nun tot ist, da Dembe versagt hat. Aufgebracht weist Reddington Weecha an, den Wagen anzuhalten und wirft Dembe aus dem Auto. Am nächsten Tag erhält Reddington Besuch von Marvin Gerard. Marvin offenbart, dass in drei Tagen drei von Reddingtons Hafenmanagern getötet wurden.

Marvin ist zudem schockiert, dass Reddington von diesen Toden noch gar nicht erfahren hat und dass er entsprechend nicht bei klarem Kopf ist. Daher ermahnt er Reddington, sich in den Griff zu bekommen. Reddington beschließt, diesem Rat zu folgen. Er setzt die Task Force auf die unbekannten Angreifer auf seine Organisation an und trifft sich außerdem mit Cooper. Diesem verkündet er, dass er fortan nicht länger mit Dembe zusammenarbeiten wird und dass Cooper einen Ersatz finden werden muss. Nichtsdestotrotz macht er sich keine Illusionen und weiß, dass Cooper dieser Forderung wohl kaum nachkommen wird. Tatsächlich ist Dembe sogar ein essenzieller Bestandteil des Vorhabens, Boukman Baptiste und die Angreifer auf Reddingtons Organisation zur Strecke zu bringen.

Dembe macht Reddington berechtigte Vorwürfe

Allerdings hat dies zur Folge, dass Baptiste dafür Dembes Tochter Isabella entführt. Reddington will zwar, dass Dembe aus seinem Leben verschwindet, ist aber nicht gewillt, dafür Isabella zu gefährden. Seine Sorge um seine Tochter führt zudem dazu, dass Dembe Reddington aufgebracht Vorwürfe macht. Er gibt zwar zu, unvorsichtig gewesen zu sein und dass dies möglicherweise sogar der Grund für Elizabeths Tod war. Er fordert aber gleichzeitig, dass Reddington einsehen muss, ebenfalls unvorsichtig gewesen zu sein – sowohl in der Nacht von Elizabeths Tod als auch danach. Er zischt, dass Reddington sich nach Elizabeths Tod einfach verkrochen hat und es ihm und Marvin überlassen hat, die Fortführung seines zerfallenden Imperiums zu übernehmen.

Nachdem Dembe aufgebrochen ist, um Isabella zu retten, treten Aram und Ressler an Reddington heran. Es ist Aram in der Zwischenzeit gelungen, die Daten aus VanDykes Handy auszuwerten und sie präsentieren Reddington die Ergebnisse. Dieser muss dadurch erkennen, dass Dembe nicht für Liz' Tod verantwortlich ist. Daraufhin ruft er sofort Marvin Gerard an; wissend, dass Dembe diesen aufgesucht hat, um von diesem Informationen über Reddingtons Imperium zu erlangen, welche Dembe dann im Tausch für Isabellas Freiheit preisgeben kann. In dem Wissen, dass er sich bezüglich Dembe getäuscht hat, befiehlt Reddington Marvin, Dembe zu verraten, was er wissen will. Um zu verhindern, dass Baptiste die Informationen auch nutzt, sendet Reddington Dembe aber ein Team unter Weechas Führung hinterher.

Reddington sammelt seine Verbündeten

Nachdem Baptiste getötet und Isabella gerettet wurde, bittet Reddington Dembe um ein Treffen. In Anwesenheit Gerards präsentiert er Dembe die Ergebnisse der Auswertung von VanDykes Handy ergeben haben, dass VanDyke Dembe am Tag von Elizabeths Tod nicht gefolgt ist; Dembe hat VanDyke somit nicht zu Elizabeth geführt. Reddington hat nun zudem erkannt, dass es ein egoistischer Fehler war, nach Liz' Tod einfach zu verschwinden und es Dembe und Marvin zu überlassen, hinter ihm herzuräumen. Entsprechend wirft er Dembe auch nicht länger vor, Liz den Brief gegeben zu haben, sondern bittet sowohl Dembe als auch Marvin um Vergebung. Er behauptet, dass sie nicht untereinander kämpfen können, da sie eine wichtige Aufgabe haben – sie müssen herausfinden, wer es war, der VanDyke auf Liz ansetzte und somit für ihren Tod verantwortlich ist.

Suche nach Liz' Mörder

Die Suche nach Liz' Mörder muss aber verzögert werden, da eine Ladung geschmuggelter Sojabohnen, die von Heddie Hawkins organisiert wird, von den Behörden hochgenommen wird. Heddie wird dabei verhaftet und es ist Reddington wichtig, sie zu befreien. In einem Treffen mit Gerard behauptet dieser, dass es ihn nicht überrascht, dass Reddington den Angriff nicht hat kommen sehen, da er zu sehr abgelenkt war. Reddington entgegnet, dass die Suche nach Liz' Mörder wohl kaum eine Ablenkung sei. Gerard bleibt bei seiner Meinung und behauptet, dass es eine Zeitverschwendung ist und darüber hinaus verhindert, dass Reddington seinen Seelenfrieden zurückerlangt.

Reddington beißt sich an Cooper die Zähne aus

Reddington ignoriert Gerards Einwände und weist ihn an, alle legalen Wege auszuschöpfen, um Heddie zu helfen. Er selbst trifft sich im Task Force-Hauptquartier mit Cooper, um ihn dazu zu drängen, Heddie freizulassen. Cooper weigert sich jedoch entschlossen und erinnert Reddington daran, dass die Immunitätsabmachung nur für ihn und nicht für seine Mitarbeiter gilt. Reddington gibt scheinbar klein bei und setzt Cooper und die Task Force auf einen neuen Blacklister an – den Seher, der Kriminelle durch ein scheinbar unnachverfolgbares und unentschlüsselbares Kommunikationssystem verbindet.

Auch Reddington nutzte die Handys des Sehers für seine Geschäfte und hat nach Heddies Verhaftung erkannt, dass der Seher vermutlich ein FBI-Agent ist, der tief undercover ist und durch sein System in Wirklichkeit alle Kommunikation seiner Kunden ausspioniert. Als Heddies Anwalt kann Marvin derweil Kontakt zu ihr aufnehmen und sie auch im Gefängnis besuchen. Bei dem Besuch bringt er ein scheinbares Hörgerät mit, welches in Wirklichkeit per Funk Kontakt zur Außenwelt knüpfen kann. Auf diese Weise kann Reddington persönlich mit Heddie sprechen, ihr versichern, dass alles in Ordnung ist und dass sie daran arbeiten, sie aus dem Gefängnis zu holen. Heddie verspricht, ruhig zu bleiben, ist aber merklich nervös ob der Möglichkeit, längere Zeit im Gefängnis bleiben zu müssen.

Reddington erfährt, dass Heddie eine Gefahr werden könnte

Als Heddie ein Deal angeboten wird – Straffreiheit und eine neue Identität, falls sie gegen Reddington aussagt, fürchten Reddington und Marvin Schlimmeres. Darüber hinaus erfährt Marvin, dass die Staatsanwaltschaft Heddie dazu drängen will, ihren Anwalt zu wechseln, da sie durch Gerard, der in Wirklichkeit Reddingtons Interessen vertritt, nicht angemessen beraten wird. Marvin und Reddington nutzen dies als Gelegenheit, um Heddies Loyalität zu testen. Durch einen korrupten Richter sorgen sie dafür, dass die Heddie zur Seite gestellte Pflichtanwältin eine Verbündete Reddingtons ist.

Diese erklärt Heddie im Gespräch, dass sie für mehrere Jahrzehnte im Gefängnis landen könnte, falls sie nicht gegen Reddington aussagt und drängt sie, genau dies zu tun. Zu Reddingtons Zufriedenheit schweigt Heddie jedoch beharrlich. Dadurch ist Heddies Loyalität erwiesen und Reddington sorgt dafür, dass sie aus dem Gefängnis befreit wird. Derweil kann Reddington der Task Force durch ein Treffen mit zwei Verbrecherbossen den Seher ausliefern; die Task Force weiß noch immer nicht, dass der Seher in Wirklichkeit einer der Ihren ist. Dank Reddingtons Machenschaften wird der Seher bei einem Deal mit einem neuen Kunden verhaftet, was dazu führt, dass seine Identität als FBI-Agent schlussendlich offenbart wird. Dies hat zur Folge, dass das Netzwerk des Sehers zusammenbricht und es nicht länger gegen Reddington verwendet werden kann; Cooper ist außer sich vor Zorn, als er erkennt, warum Reddington ihnen diesen Fall gegeben hat.

Reddington erfährt, dass Liz ein Peilsender verabreicht wurde

Im Anschluss setzen Reddington und Dembe ihre Untersuchungen fort und setzen bei VanDyke und seinen Machenschaften kurz vor Liz' Tod an. Als ihre Untersuchungen den Namen Helen Fields ans Licht bringen, erklärt Reddington, dass er sich mit Weecha dieser Person annehmen wird, während er Dembe und die Task Force auf das von John Richter geführte Konglomerat ansetzt. Dies trifft Alina Park empfindlich, da sie nach Liz' Tod eine Zeit lang an Richters Seite als Auftragsmörderin für die CIA diente. Während das Konglomerat zur Strecke gebracht wird, machen Reddington und Weecha Helen Fields ausfindig.

Durch ihr Verhör kann Reddington in den Besitz von VanDykes Laptop gelangen und händigt diesen Aram aus, der ihn sogleich untersucht. Durch die Auswertung von GPS-Daten erkennen sie zu ihrem Schrecken, dass Elizabeth von VanDyke durch einen Peilsender verfolgt wurde. Reddington will diesen Peilsender in seinen Besitz bringen, um diesen ebenfalls zu untersuchen und möglicherweise neue Spuren zu finden. Die Untersuchung der Kleidung, die Elizabeth am Tag ihres Todes trug, bringt jedoch keinen Peilsender zutage. Daraufhin lässt Reddington Aram das Signal des Senders zurückverfolgen und kann dadurch erkennen, dass der Peilsender sich in Elizabeths Leichnam befindet; er muss ihr also heimlich eingeflößt worden sein. Dies birgt aber das Problem, dass man Elizabeths Leichnam exhumieren müsste, um weitere Spuren zu finden.

Reddington und Cooper an Liz' Grab

Allerdings ist Cooper nicht willens, Elizabeths ewige Ruhe zu stören. Wohlwissend, dass Reddington sich dieser Entscheidung nicht einfach fügen wird, lässt er daher die Grabstätte von einigen Agenten bewachen. Nachdem Reddington bei Cooper nicht weiterkommt, setzt er die Task Force stattdessen auf den Nachtmarkt an. Bei diesem handelt es sich um eine kriminelle Version des Aktienmarkts; er agiert wie ein gewöhnlicher Aktienmarkt, nur dass alle darin gelisteten Firmen in Wirklichkeit kriminelle Organisationen sind. Auch Reddingtons Organisation ist im Nachtmarkt vertreten und Reddington hat großes Interesse, herauszufinden, wer der aktuell größte Investor in seine Organisation ist. Er geht davon aus, dass diese Person auch derjenige ist, der hinter Liz' Tod steckt und nun darüber hinaus vom Erfolg von Reddingtons Imperium profitiert.

Während die Ermittlungen gegen den Nachtmarkt voranschreiten, entscheidet Cooper sich zudem um. Er kontaktiert Reddington und erklärt sich zur Exhumierung von Elizabeths Leichnam bereit – allerdings mit einem Gerichtsbeschluss, um den offiziellen Weg zu gehen und Elizabeths Gedenken nicht zu beschmutzen. Tatsächlich kann der Peilsender dadurch gefunden werden und Reddington verspricht, diesen so bald wie möglich abzuholen. Zuvor gilt es aber, den Nachtmarkt auszuheben. Nachdem mit Driton Abazi ein Kunde des Nachtmarkts verhaftet wurde, schlägt Reddington vor, in einer Pressekonferenz fälschlicherweise zu behaupten, Abazi hätte gegen den Nachtmarkt ausgesagt und dieser würde schon bald von den Behörden stillgelegt werden.

Reddington versucht, dem Vorsitzenden den Namen zu entlocken

Wie von Reddington erwartet führt dies dazu, dass der Vorsitzende des Nachtmarkts Vertreter der am stärksten im Markt vertretenen Firmen zu einem Treffen einlädt. Er will dadurch verhindern, dass diese Panik bekommen, ihre Unternehmen vom Markt nehmen und der gesamte Markt crasht. Auch Reddington erhält eine Einladung, die er zufrieden annimmt. Als sich alle eingefunden haben, beschwichtigt der Vorsitzende die Sorgen der Anwesenden und behauptet, dass es von großer Bedeutung sein muss, dass sie Stabilität wahren. Er beharrt darauf, dass Abazis Aussage nichts als ein Gerücht ist, um sie in Panik verfallen zu lassen und tatsächlich erklärt Reddington sich bereit, als Zeichen guten Willens 25 Millionen Dollar in den Nachtmarkt zu pumpen.

Im Gegenzug fordert Reddington allerdings den Namen des Hauptinvestors in seine Organisation. Der Vorsitzende ist jedoch weder in der Lage noch willens, seine eigenen Regeln zu brechen, so dass Reddington unverrichteter Dinge wieder abzieht. Nur Momente später wird das Treffen von einer FBI-Sondereinheit gestürmt und alle Anwesenden werden verhaftet. Im Gespräch mit Cooper offenbart Reddington schließlich seine Gründe dafür, die Task Force auf den Nachtmarkt angesetzt zu haben. Missmutig erklärt er, dass der mysteriöse Feind, der durch den Nachtmarkt nun Mehrheitseigner der Aktien von Reddingtons Imperium geworden ist, seine Anteile aber trotz des Börsencrashs, der im Markt verursacht wurde, nicht verkauft hat. Außerdem ist es Reddington auch nicht gelungen, die Identität dieser Person festzustellen.

Verfolgung des Peilsenders

Reddington und Cassandra erkennen, dass Barney sie betrogen haben muss

Somit ist es von nun an Reddingtons Interesse, die Herkunft des Peilsenders, der ein High-Tech-Prototyp zu sein scheint, zu ergründen. Da er selbst aber der Beerdigung eines alten Kameraden, Barney Davis, beiwohnen muss, überlässt er die Aufgabe Harold und der Task Force. Während eines Umtrunks nach der Beerdigung trifft Reddington im Haus der Witwe, Matilda Davis, auf niemanden geringeren als seine alte Freundin Cassandra Bianchi, die Barney ebenfalls kannte. Dabei schwelgen sie in Erinnerung an die gemeinsame Vergangenheit; so beispielsweise den Diebstahl einer wertvollen Halskette, die Barney für sie in seiner Position als Hehler verkaufen sollte, bevor sie aus dem Safe seines Ladens gestohlen wurde.

Umso entsetzter sind sie, als Weecha scharfsinnig bemerkt, dass Matilda Davis genau die von Reddington und Cassandra beschriebene Kette um den Hals trägt. Entsetzt erkennt Reddington, dass Barney – den er stets in höchsten Ehren hielt – ihn betrogen haben muss. Umso ärgerlicher ist dies, da Reddington damals einen anderen Angestellten seiner Organisation, Peter Finchy, für den scheinbaren Diebstahl verantwortlich machte und ins Exil in den kalten Norden Kanadas schickte. Obwohl Reddington Matilda nicht für die Taten ihres Mannes verantwortlich machen kann und will, beschließt er dennoch, sich die Kette zurückzuholen. Cassandra entscheidet sich ebenfalls dazu, so dass die beiden unabhängig voneinander schon am nächsten Tag – scheinbar aus fürsorglichen Motiven – bei Matilda erscheinen.

Reddington erfährt von Matildas Taten

Beide versuchen nun, sowohl unbemerkt die Halskette zu stehlen, als auch Matilda über den wahren Grund ihrer Anwesenheit im Unklaren zu lassen. Allerdings werden sie von Matilda konfrontiert und offenbaren ihr dabei sowohl den Grund ihres Kommens als auch Barneys Vergangenheit. Schlussendlich hat Reddington Mitleid für die aufgelöste Witwe und beschließt, ihr die Halskette zu überlassen. Zudem holt er Peter Finchy aus dem Exil zurück und entschuldigt sich – nur um von diesem zu erfahren, dass sie beide von Matilda Davis reingelegt wurden; diese hat damals die Kette gestohlen, Peter beschuldigt und nun auch Barney ermordet.

Entsprechend missmutig finden sich Reddington und Cassandra ein weiteres Mal in Matildas Haus ein, um die Witwe zu konfrontieren. Nachdem diese ihre Fassade fallengelassen und ihre Taten kaltblütig zugegeben hat, verkündet Reddington, dass er Peter Finchy aus dem Exil zurückgeholt hat und dieser die Geschäfte Barneys übernehmen wird. Stattdessen ist es nun Matilda, die auf Reddingtons Befehl hin ins Exil gehen wird und der gedroht wird, dass man ihr Zunge, Hände und Füße abhacken, wird falls sie jemals wieder in Erscheinung treten sollte. Nachdem er auch die Rubinkette an sich genommen hat, verlässt Reddington mit Cassandra das Haus. Auf der Rückfahrt trennen sich auch die Wege von Reddington und Cassandra endgültig. Zum Abschied überlässt er Cassandra die Halskette.

Reddington wartet auf Ergebnisse der Folter

Derweil hat Reddingtons Technikexperte Tadashi herausgefunden, dass der Sender, der Elizabeth eingeflößt wurde, in Wirklichkeit einen medizinischen Hintergrund hat. Reddington setzt abermals einen seiner Leute darauf an, erhält dann aber überraschend Besuch von niemandem geringeren als Cynthia Panabaker, die die Task Force – und insbesondere Reddington – auf einen ihr sehr nahegehenden Fall ansetzen will: das Verschwinden ihrer Schwiegertochter Sheila, die nun nach einigen Wochen in einem äußerst schlechten Zustand wieder aufgetaucht ist.

Panabaker will, dass die Task Force diejenigen finden, die für die grausame Folter Sheilas verantwortlich sind. Während die Task Force ermittelt, erfährt Reddington vom Ursprung des Senders und kann rechtzeitig zur Task Force zurückkehren, um beim Verhör der verhafteten Krankenschwester Binstock zu helfen. Durch seinen Foltermeister Brimley kann Reddington – mit ausdrücklicher Billigung Panabakers – sowohl die Motive als auch die Verantwortliche hinter den Entführungen und Folterungen identifizieren. Er hat aber außerdem eine Audio-Aufnahme seines Gesprächs mit Panabaker angefertigt, um diese bei Bedarf in Zukunft gegen sie zu verwenden. Nachdem es Weecha gelungen ist, einen Wissenschaftler gefangen zu nehmen, der in die Entwicklung des Peilsenders involviert war, erfährt er von diesem, dass das Gerät von einem Mann namens Andrew Kennison erschaffen wurde.

Reddington und Weecha suchen Kennison

Dieser ist Student in Boston, doch als Reddington und Weecha in dessen Wohnung eindringen, finden sie nur seinen erschrockenen Mitbewohner Marcus vor. Von diesem erfährt Reddington, dass Andrew bereits seit Wochen spurlos verschwunden ist. Daher ruft Reddington die Task Force zusammen und setzt sie auf Andrew Kennison an – nicht ahnend, dass niemand geringeres als Harold Cooper hinter Kennisons Verschwinden steckt. Harold wird seit Monaten von einem geheimnisvollen Erpresser unter Druck gesetzt und wurde ohne Angabe von Gründen gezwungen, Kennison in Schutzhaft zu nehmen.

Als Cooper erkennt, dass seine Erpressung mit dem Tod von Elizabeth in Zusammenhang stehen muss, zieht er Reddington ins Vertrauen. Reddington ist überrascht, dies zu hören und verärgert darüber, dass Cooper nicht früher mit dieser Angelegenheit zu ihm gekommen ist. Cooper weigert sich aber trotzdem, Reddington Kennison zu überlassen, da er fürchtet, dass der rachsüchtige Reddington diesem etwas antut. Daraufhin bricht Reddington auf, um Kennison ohne die Task Force in seine Gewalt zu bringen und ihn zu verhören. Tatsächlich bereitet es Reddington keinerlei Mühe, das Safehaus ausfindig zu machen, in dem Kennison festgehalten wird. Mit einem Team stürmt Reddington das Gebäude, überwältigt die U.S.-Marshalls die Kennison bewachen und verschleppt Kennison.

Reddington holt sich Kennison

Er bringt Kennison an Bord seines Jets und verhört ihn noch während des Flugs. Er stellt sich Kennison düster vor und behauptet, dass der wichtigste Mensch in seinem Leben wegen Kennison tot ist. Er zeigt Kennison den Peilsender und behauptet – ohne Kennisons Verwirrung gelten zu lassen – dass dieser von Kennison einer Person gegeben wurde, die damit Elizabeth Keen aufgespürt und getötet hat. Kennison entgegnet jedoch panisch, dass er den Peilsender-Prototypen einem Polizisten gegeben hat, der Potential in der Idee sah, sie aber nicht als medizinisches Gerät sondern als Ortungsgerät nutzen wurde. Unter der Begründung, den Peilsender in einigen Ermittlungen verwenden zu wollen, nahm der Polizist – den Kennison Reddington gegenüber als Reggie Cole benennt – den Sender an sich.

Reddington beginnt daraufhin die Jagd nach Cole, doch auch das FBI hat diesen mittlerweile als Verdächtigen identifizieren können. Als Reddington mit seinen Handlangern Coles Büro erreicht, ist dieser bereits gewarnt worden und verschwunden, wurde aber auf der Flucht vom FBI verhaftet. Reddington begibt sich daher ins Hauptquartier der Task Force, um an Cole zu gelangen. Er spricht Panabaker an, die nach der Verhaftung Harolds für Verbrechen, die er unter der Erpressung Coles begangen hat, die Kontrolle übernommen hat. Reddington beharrt noch darauf, dass der legale Weg nicht ausreichen wird, um Coles Auftraggeber zu identifizieren, da werden die beiden bereits informiert, dass Coles Anwalt eingetroffen ist. Reddington ist klar, dass es offiziell keine Beweise gegen Cole gibt, so dass man ihn laufen lassen wird.

Reddington will Cole und Lacroix fangen

Entsprechend tätigt er sogleich einen Anruf und befiehlt Marvin Gerard, vor dem Hauptquartier auf ihn zu warten. Dort legen sie sich auf die Lauer, um Cole und seinen Anwalt in Gewahrsam zu nehmen, sobald sie das Task Force-Hauptquartier verlassen. Bevor sie aktiv werden können, rast jedoch ein maskierter Motorradfahrer heran und erschießt Cole und Lacroix auf offener Straße. Der Motorradfahrer entkommt und Reddington muss entsetzt zur Kenntnis nehmen, dass seine beste Spur zum Mörder von Elizabeth soeben vernichtet wurde. Daher beschließt er verärgert, Coles Büro noch einmal genauer unter die Lupe zu nehmen. Dort kann Weecha einen Schlüssel ausfindig machen, den Reddington als Tresorschlüssel von Mount Bastion erkennt.

Falsche Fährte

Daher nimmt Reddington Kontakt mit Helen Maghi, der Designerin der scheinbar einbruchsicheren Bergfestung, auf. Diese erklärt sich zwar bereit, Reddington zu helfen, in Mount Bastion einzudringen, doch sie benötigt im Gegenzug Hilfe, einen gescheiterten Raubzug zu vertuschen, in den sie involviert war. Dazu tritt Reddington an die Task Force heran, die mittlerweile nicht mehr von dem verhafteten Harold, sondern von dem überforderten Aram angeführt wird. Als Reddington von diesem erfährt, dass Coopers Kaution auf 300.000 Dollar angesetzt wurde, zahlt Reddington diese kurzerhand aus eigener Tasche, damit Cooper bei Agnes sein kann. Derweil ist Aram nicht überzeugt davon, mit Helen Maghi zusammenzuarbeiten, da diese auch Geschäfte mit Extremisten macht und diese bewaffnet.

Reddington und Dembe dringen in die Bergfestung ein

Reddington rät dem zögerlichen Aram, nichts auf diese Gerüchte zu geben; einerseits benötigen sie Maghi, um Elizabeths Mörder zu finden, andererseits hat diese ihm gegenüber die Bewaffnung von Extremisten abgestritten und dies genügt ihm. So kommt es, dass die Task Force mit Maghi zusammenarbeitet, um einen Einbruch in Mount Bastion zu planen. Tatsächlich läuft der Plan wie am Schnürchen und Reddington kann mit Dembe in Coles Tresor in Mount Bastion vordringen. Dort finden sie zu ihrem Erstaunen einige DVDs, die sie sofort wiedererkennen.

Die DVDs hatte Reddington vor Elizabeths Tod für sie aufgenommen; auf ihnen hat er alle Informationen und Ratschläge festgehalten, die Elizabeth für das erfolgreiche Fortführen seines Imperiums nach seinem Tod benötigte. Eigentlich hatte Reddington die DVDs in einem Safe in einer Villa in Montenegro gelassen. In dieser Villa sollte Elizabeth unterkommen, nachdem sie Reddington getötet hatte, um dort in Frieden und Sicherheit zu lernen, wie sie seine Geschäfte fortsetzen könnte. Da allerdings nur wenige Personen von der Villa in Montenegro wussten und nur Reddington und Elizabeth biometrischen Zugang zum Safe hatten ist Reddington nicht klar, wie die DVDs nun in Mount Bastion gelandet sind. Nachdem die Flucht aus Mount Bastion gelungen ist, hat Reddington nun einen neuen Anhaltspunkt.

Reddington konfrontiert Maghi mit ihren Lügen

Allerdings hat Reddington Aram unterschätzt, der eigenmächtig entschlossen hat, Helen doch wegen ihrer Verbrechen zu verhaften. Als Reddington davon erfährt, ist er außer sich vor Zorn und beschließt, dass er Aram nicht länger vertrauen kann. Wütend faucht er, dass Cooper den moralischen Relativismus verstanden hat und Helen daher nicht angerührt hätte. Zwar gelingt es Reddington durch eine List, Helen zu befreien, aber es stellt sich heraus, dass Aram recht hatte – sie ist tatsächlich verantwortlich für die Bewaffnung von Extremisten.

Wütend rechnet er daher mit Helen ab, ist aber dennoch nicht überzeugt davon, dass die Fortsetzung der Kooperation mit der Task Force unter Arams Führung weiter Bestand haben sollte. Bevor er mit der Task Force bricht, zwingt er Cynthia Panabaker aber noch mit der Audio-Aufnahme, in der sie Folter anordnete, das Rechtssystem zum Vorteil von Cooper zu beugen. Dadurch kann er dafür sorgen, dass Cooper einen Monat bekommt, um seine Unschuld zu beweisen; solange ist er frei und kann in der Task Force weitermachen. Allerdings ist Cooper nur gewöhnlicher Agent und Aram weiterhin der Leiter, so dass Reddington auch weiterhin nicht mit der Task Force kooperieren will. Es ist Cooper, der ihn vom Gegenteil überzeugen kann und ihm vorzeigt, dass Aram nur so gehandelt hat, wie Reddington es in etlichen Situationen selbst getan hat.

Reddington konfrontiert Costa

Reddington reist nun nach Montenegro und begibt sich in die Villa, in deren Safe die DVDs für Elizabeth gelagert waren. Seitdem Reddington die CDs dort hinterlassen hat, wird die Villa von dem Handlanger Costa bewohnt, der die ausdrückliche Anweisung hatte, dort auf Elizabeth zu warten. Als Reddington eintrifft, findet er den Handlanger dort noch immer vor; von den Entwicklungen der letzten zwei Jahre hat dieser scheinbar nichts mitbekommen. Reddington hält Costa für einen Verräter, da er es für unglaubwürdig hält, dass jemand ohne sein Wissen an die DVDs gelangt ist; der Safe ist zudem unangetastet und wurde daher nicht aufgebrochen. Aus diesem Grund überlässt er Costa Brimley, der sich sogleich ans Verhör macht.

Allerdings kann Brimley Costa keine Informationen entlocken – alles deutet darauf hin, dass dieser unschuldig ist und sich nur an Reddingtons Anweisungen gehalten hat. Perplex versucht Reddington, sich einen Reim darauf zu machen. Als Weecha anmerkt, dass die Antworten auf seine Fragen möglicherweise auf den DVDs zu finden sind, hört Reddington auf ihren Rat und fängt an, sich die einzelnen Aufnahmen anzusehen. Tatsächlich führt dies zu der erhofften Erkenntnis – Costa hat ihn nicht verraten und der Safe wurde nie geknackt; stattdessen wurde der Safe in einer Abwesenheit Costas gegen ein Duplikat ausgetauscht und an einem anderen, unbekannten Ort geöffnet. Da Reddington den Safe als Unikat bei Heinrich Zimmerstahl, einem Experten aus Zürich, in Auftrag gegeben hat, nimmt er sofort zu diesem Kontakt auf.

Reddington erfährt, dass Kathryn Nemec verantwortlich sein soll

Zimmerstahl gibt auf Reddingtons Nachfrage perplex zu, einen zweiten Safe angefertigt zu haben. Er fügt allerdings fragend an, dass er dies natürlich nur auf Reddingtons Anweisung hin getan hat. Reddington ist vollkommen ungläubig als er erfährt, dass niemand geringeres als Kathryn Nemec in Reddingtons Namen den Auftrag gegeben hat. Nach dieser Offenbarung reist Reddington augenblicklich in die Vereinigten Staaten zurück. Die Villa in Montenegro hinterlässt er Costa als Entschuldigung für das Misstrauen und die Folter.

Zurück in den Staaten informiert Reddington Marvin Gerard über seinen Fund und dieser ist skeptisch, dass Kathryn noch am Leben ist. Auch Reddington glaubt nicht daran, kann es sich aber nicht leisten, diese Möglichkeit auszuschließen. Nach seiner Rücksprache mit Marvin sucht Reddington Kathryns Schwester Maureen auf und hofft, Antworten zu erhalten. Auch Maureen weiß nichts über eine Rückkehr Nemecs, nennt Reddington jedoch den Namen von Clara Moore. Diese war eine Vertraute Kathryns und wüsste sicher, falls diese zurückgekehrt wäre. Da Moore als Cleanerin für den wahnsinnigen Gangster Laszlo Jankowics arbeitet, setzt Reddington die Task Force auf diesen an. Er erfährt, dass Jankowics hinter einem Chemiker namens Wallace Avery her ist und beschließt, dies zu seinem Vorteil zu nutzen.

Reddington erwartet Jankowics

Er bringt Avery in seine Gewalt und verbündet sich mit diesem. Nachdem Vorkehrungen getroffen wurden, informiert Reddington Jankowics und lädt ihn zu einem Treffen ein. Tatsächlich erscheint Jankowics und Reddington gibt vor, ihn für ein Geschäft gewinnen zu wollen. Als Geste des guten Willens schießt Reddington Avery zudem zum Schrecken Jankowics' mehrfach in die Brust. Reddington gibt vor, seine Tatortreinigerin nicht erreichen zu können, wodurch Jankowics seine eigene Cleanerin – Clara Moore – einbestellt, um die Spuren zu beseitigen.

Nachdem Jankowics gegangen ist, erhebt Avery sich; seine Ermordung war nur vorgetäuscht. Somit ist Avery vor Jankowics sicher und Reddington kann die Ankunft Moores abwarten. Da sie schweigt, lässt Reddington sie von Brimley verhören. Dadurch erfährt Reddington, dass Kathryn Nemec tatsächlich zurück sein soll und sich mit Clara in einer Lagerhalle in der Innenstadt treffen wollte. Daher mobilisiert Reddington einige Handlanger und sendet sie unter Weechas Führung in die Lagerhalle, nachdem er eine Figur, die Nemec ähnelt, im Fenster erspäht hat. Allerdings erweist sich dies als Falle und kurz nachdem Weecha und ihr Team das Gebäude betreten haben, wird es von einer gewaltigen Explosion erschüttert. In dieser kommen einige von Reddingtons Leuten – darunter sein langjähriger Begleiter Morgan – ums Leben und Weecha wird schwer verletzt.

Identifizierung von Elizabeths Mörder

Reddington kümmert sich um die verwundete Weecha

Reddington kümmert sich sogleich um Weecha und lässt sie von seinem Sanitäter-Team versorgen. Die nächsten vier Tage weicht er nicht von ihrer Seite, bis sie wieder zu sich kommt. Er bringt sie schließlich zurück zum Wohnwagen und ist überrascht und glücklich, als sich Mierce dort einfindet. Reddington ist froh, sie zu sehen, doch Mierce stellt klar, ausschließlich gekommen ist, um ihrer Schwester zu helfen. Düster behauptet sie, dass Reddingtons Zorn nicht nur ihm selbst schadet sondern auch allen, die ihm nahestehen.

Da sie erkennt, dass Reddington trotzdem nicht aufhören wird, nach Elizabeths Mörder zu suchen, wendet sie sich von ihm ab und widmet sich ihrer Schwester. Kurz darauf wird Reddington offenbart, dass die Frau in der Lagerhalle nicht Mr. Kaplan war, sondern ihre Schwester Maureen – diese ist höchstwahrscheinlich selbst in einen Hinterhalt gelockt worden und diesem zum Opfer gefallen. Ein Lichtblick ist jedoch, dass der Attentäter, der Reginald Cole und Tyson Lacroix tötete, verhaftet wurde und im FBI-Gewahrsam ausharrt. Zwar schweigt er beharrlich, doch das FBI konnte in Erfahrung bringen, von welchem Konto er bezahlt wurde.

Reddington erfährt, dass sein eigenes Konto benutzt wurde

Als Cooper dies Reddington offenbart, erkennt Reddington, dass das Geld über das Netzwerk der kriminellen und enigmatischen Caelum-Bank überwiesen wurde – und zwar von Reddingtons Konto. Um zu verstehen, wie dies geschehen ist, setzt Reddington die Task Force auf die Caelum-Bank an. Nachdem Marvin von Reddington darauf angesetzt wurde, das Konto zu untersuchen, kann er Reddington bestätigen, dass der Attentäter durch dieses Konto bezahlt wurde. Allerdings ist dies ein Konto für globale Ausgaben seines Imperiums, so dass Reddington nicht wissen kann, wer die Ausgaben getätigt hat – nur dass die Person aus seinem inneren Kreis kommt.

Um zu erfahren, wer verantwortlich ist, trifft Reddington sich an Bord der Caelum-Bank – diese befindet sich in einem stets in Bewegung befindlichen Flugzeug – mit dem Direktor Harris Gramercy. Er fragt diesen mit der Begründung, es ginge immerhin um sein eigenes Konto nach der Person, die die Überweisung getätigt hat. Mit Verweis auf die Regeln der Bank weigert Gramercy sich jedoch, den Namen preiszugeben. Dies hat Reddington bereits kommen sehen und daher Maßnahmen ergriffen. Indem die Task Force dafür sorgt, dass der Flugverkehr in dem Gebiet, über das die Bank fliegt, eingestellt wird, wird das Flugzeug unter einem Terrorvorwand zur Landung gezwungen.

Reddington fordert Antworten von Gramercy

Kurz darauf betreten Ressler und weitere Agenten das Flugzeug und "erkennen" Reddington dabei als den gesuchten Meisterverbrecher. Augenblicklich verhaftet er sowohl Reddington als auch Gramercy und sperrt beide in eine Arrestzelle. Reddington behauptet daraufhin gut gelaunt, dass er sich und Gramercy mit nur einem Anruf rausholen könnte, stellt aber die Bedingung, dass Gramercy ihm den gewünschten Namen nennt. Gramercy weigert sich jedoch weiterhin und erkennt zudem scharfsinnig, dass die gesamte Situation von Reddington eingefädelt worden sein muss. Gerade als er noch hinterfragt, ob die Agenten überhaupt echte Agenten waren, zückt Reddington eine Pistole, richtet sie auf ihn und schießt ihn kurzerhand nieder.

Nach seiner Verwundung fleht Gramercy um einen Arzt und ist nun auch willens, Reddington die gewünschte Information zu liefern. Nachdem er einen Anruf getätigt hat, kann er Reddington offenbaren, wer die Überweisung getätigt hat – es war Heddie Hawkins. Ungläubig stürmt Reddington aus der Zelle und lässt Gramercy zurück, der kurz darauf der Schusswunde erliegt. Reddington ist aber mit den Gedanken aber schon längst bei Heddie und ist auf dem Weg nach Miami, wo Heddie eine Wohnung hat. Allerdings haben Dembe und Ressler andere Ziele; sie wollen nicht, dass Heddie Raymond in die Hände fällt. Erstens fürchten sie, dass Reddington Heddie töten würde und zweitens wollen sie noch Coopers Unschuld beweisen, was Reddington in seinem Zorn vermutlich verhindern würde.

Reddington holt zu Dembe und Ressler auf

Daher warnen die beiden Heddie, so dass diese aus ihrer Wohnung flieht, bevor Reddington ankommt. Die beiden können Heddie in einem Auto abholen, doch Reddington nimmt die Verfolgung auf. Während er und Weecha zum Wagen aufholen, ruft Reddington Dembe an und fordert, dass ihr Heddie übergeben wird. Dembe entgegnet, dass Reddington gerade blind vor Wut ist und Heddie vermutlich gleich töten würde; so würden sie aber alle Antworten verlieren und Cooper würde ins Gefängnis gehen. Das Gespräch führt jedoch zu keinem Ergebnis und endet damit, dass Weecha ihren Wagen in Resslers Wagen rammt.

Sowohl Dembe als auch Ressler verlieren durch den Aufprall das Bewusstsein und Reddington und Weecha können Heddie bergen und mitnehmen. Während des Flugs zurück nach Washington beteuert Heddie ihre Unschuld, doch Reddington will es nicht hören. Daher lässt er Heddie von Weecha betäuben und diese in Washington in ein Lagerhaus verfrachten. Ein Telefonat mit Cooper ergibt zwar, dass ein Unbekannter namens Claudius hinter Lacroix steckte und vermutlich nicht Heddie ist, doch Reddington behauptet dennoch kühl, dass er nun seinen eigenen Prozess gegen Heddie führen wird; sie weiß zu viel über sein Imperium und kann daher nicht vor Gericht gehen.

Reddington erkennt, was er übersehen hat

Unmittelbar nachdem Reddington aufgelegt hat, tritt Alina Park an ihn heran. Diese leidet seit ihrer Konfrontation mit Benjamin Okara unter starker Migräne und wurde deshalb aus dem FBI-Außendienst genommen. Da sie sich nicht wertgeschätzt fühlt, bittet sie Reddington um einen Job, doch Reddington lehnt ab, da ihm klar ist, dass Alina aktuell zu verletzt ist, als dass sie rational denken kann. Als Alina aufbraust und protestiert, erleidet sie einen weiteren Schmerzanfall und lässt dabei ein Glas fallen. Dadurch weckt sie unabsichtlich eine Erinnerung Reddingtons, die schlagartig die gesamte Situation für ihn ändert. Da Heddie gerade zu sich kommt, widmet sich Reddington nun ihr.

Dieser verkündet er, dass Marvin jeden Moment eintreffen wird und dass Heddie anfangen sollte, zu beichten. Nach wie vor streitet Heddie jegliche Beteiligung an Elizabeths Ermordung ab und erinnert Reddington daran, dass sie einerseits kein Motiv hat und andererseits gar nicht in der Lage wäre, diese massive Verschwörung auf die Beine zu stellen. Im selben Moment betritt Marvin Gerard mit einem Begleiter den Raum. Dieser entpuppt sich als kanadischer Waffenhändler, dessen Ruf Reddington kennt. Der Mann offenbart, dass Heddie vor drei Jahren zu ihm kam und nach einer Beschäftigung suchte. Heddie streitet dies zwar nicht ab, fügt aber an, dass dies nichts mit Elizabeth zu tun hatte. Nachdem nichts für Heddies Unschuld spricht, lässt Reddington sie von Weecha aus dem Raum führen und scheinbar erschießen.

Reddington verkündet Heddies Todesurteil

Er selbst bricht gemeinsam mit Marvin auf und behauptet, dass sie sich dem Problem widmen müssen, dass er Harris Gramercy getötet hat. An Bord von Reddingtons Privatjet erfährt Marvin aber eine üble Überraschung, als die quicklebendige Heddie in die Kabine tritt. Entsetzt beginnt Marvin zu stammeln und Reddington behauptet kühl, dass sie doch alle gerne wissen würden, warum Marvin getan hat, was er getan hat. Der entsetzte Marvin erkennt, dass Reddington seine Täuschungen durchschaut hat. Er behauptet daraufhin stoisch, dass er Reddington gegenüber stets loyal war und dies auch immer noch ist. Er fügt an, dass er Elizabeth jedoch nie Treue geschworen hat und nicht zulassen konnte, dass die seiner Meinung nach unfähige und unqualifizierte Liz Reddingtons Imperium übernimmt und in den Ruin führt.

Marvin rechtfertigt auch seine restlichen Taten mit dem Versuch, Reddington auf eine falsche Fährte zu führen – selbst als dies forderte, dass er seine eigenen Freunde wie Lacroix tötete oder Cooper erpressen ließ. Entsetzt ob Marvins Offenbarungen bezeichnet Reddington dies als furchtbare Verschwendung. Als Marvin fragt, wie Reddington es überhaupt herausgefunden hat, erklärt Reddington, dass er es wahrscheinlich nie gelöst hätte, falls Park nicht ihre Kopfschmerzen gehabt hätte. Dies erinnerte Reddington daran, wie er und Liz am Morgen von Liz' Tod in Gerards Büro waren und einige Dokumente unterzeichnen wollten. Auch Elizabeth hatte an diesem Tag Kopfschmerzen und Marvin brachte ihr eine Aspirin – so hat Marvin ihr den Peilsender eingeführt. Reddington behauptet, dass die scheinbare Hinrichtung Heddies dazu diente, Marvin in Sicherheit zu wiegen und ihn dazu zu bringen, an Bord des Privatjets zu kommen.

Reddington muss Marvin ziehen lassen

Er behauptet düster, dass noch entschieden werden muss, was mit Marvin geschieht, da klingelt plötzlich dessen Telefon. Als Reddington fragt, ob er nicht rangehen will, entgegnet Marvin kühl, dass der Anruf für Reddington ist. Er offenbart, dass er vor seiner Ankunft im Lagerhaus aus Sorge, etwas könnte nicht glatt gehen, einen Plan B initiiert hat. Er offenbart, dass gegenwärtig ein Scharfschütze vor Reddingtons Wohnwagen auf der Lauer liegt und Mierce erschießen wird, falls Marvin sich nicht zurückmeldet. Süffisant erhebt Marvin sich um zu gehen, da schlägt die zornige Weecha ihm ins Gesicht. Reddington hält sie jedoch zurück. Zitternd keucht Marvin, dass er all dies nie gewollt hatte und dass es nun wohl darauf hinausläuft, dass der bessere von ihnen gewinnt. Hasserfüllt wünscht Reddington ihm viel Glück und lässt ihn ziehen.

Gegen Marvin Gerard

Nachdem Weecha aufgrund des Stresses zusammengebrochen ist, macht Mierce Reddington abermals erbitterte Vorwürfe; erneut wären die beiden Schwestern fast wegen Reddington gestorben. Daher verkündet Mierce, dass sie mit Weecha nach Hause gehen wird. Reddington stürzt sich daraufhin in die Suche nach Marvin Gerard, nach dem landesweit gefahndet wird. Allerdings will er dabei nicht mit der Task Force kooperieren, da ihre Interessen bezüglich Marvin sich nicht gleichen; Reddington will ihn töten und die Task Force braucht ihn lebend, um Coopers Unschuld zu beweisen. Dies kann Reddington nicht zulassen, da Marvin im Falle seiner Verhaftung zweifelsohne zum Informanten gegen ihn und seine Geschäfte werden würde.

Reddington und seine Kameraden werden attackiert

Reddington zieht daher ohne Hilfe der Task Force los; da Weecha ausfällt, stellt sich Dembe ein weiteres Mal an seine Seite. Da er sicherstellen will, dass Marvin seinem Imperium keinen kritischen Schaden zufügt, lädt Reddington seinen verbliebenen engsten Kreis in eine abgelegene Jagdhütte ein. Dort will er Fakten schaffen und sicherstellen, dass alle wissen, dass Gerard nicht länger zu trauen ist. In dem Wissen, dass einer der Anwesenden von Gerard abgeworben wurde, erschießt Reddington den Mann sowie er durch die Tür tritt. Allerdings hat Marvin den Standort des Gebäudes bereits erfahren und sendet ein Söldnerteam, um Reddington und seine Begleiter zu töten. Schon bald kommt es zum Angriff und Reddington sitzt mit seinen Leuten in der Falle.

Da sie nicht mit einem Angriff gerechnet haben, sind sie zahlen- und waffentechnisch haushoch unterlegen. Daher bleibt Reddington nichts anderes über, als um Hilfe zu funken. Tatsächlich erreicht er die Task Force, die sofort mit einem Großaufgebot ausrückt und die Angreifer zurückschlagen kann. Reddington überlegt nun fieberhaft, wie Marvin von dem Treffen gewusst haben kann, bis er erkennt, dass Marvin sein Auto verwanzt haben muss. Er rechnet daher damit, dass auch alle anderen Fahrzeuge und Orte, zu denen Marvin Zugang hatte, verwanzt sind. Kurz darauf bringt er in Erfahrung, dass die Angreifer von Henrick Fisker entsandt wurden. Da er sich von Fisker Informationen über Marvin erhofft, lauert Reddington dem Söldner auf.

Reddington erwartet Marvins Ankunft

Durch Fiskers Folter erfährt Reddington, dass Marvin sich mit diesem treffen wollte. Nachdem Dembe ihn überzeugt hat, Fisker für das FBI zurückzulassen, brechen die beiden auf und begeben sich zum Flughafen; dort soll das Treffen stattfinden. Um Marvin in Sicherheit zu wiegen, nutzt Reddington die Wanze in seinem Wagen, um ihn auf eine falsche Fährte zu senden. In entsprechend guter Laune ruft Marvin Reddington sogar an, um zu prahlen. Seine gute Laune wird allerdings zu entsetzlichem Schrecken, als er am Flughafen die Rolltreppe hinaufsteigt und ihn dort nicht Fisker, sondern Reddington erwartet.

Entsetzt zischt Marvin, dass er Reddington direkt hätte erschießen lassen sollen, als er aus seinem Exil zurückgekehrt ist. Da er nun keinen Ausweg mehr hat, ruft Marvin verbittert, dass es nicht fair war, Elizabeth alles zu überlassen, was sie gemeinsam aufgebaut haben. Düster fragt er nach dem Grund dafür und Reddington antwortet, dass er bereits bei ihrem ersten Treffen vor dreißig Jahren wusste, dass Marvin innerlich leer war und Reddington als Idol ansehen würde. Er fügt an, dass Marvin aber kein Anführer ist sondern dass es seine Bestimmung ist, zu dienen. Reddington fordert nun, dass Gerard ihn ohne Widerstand begleitet, doch im selben Moment ertönt ein Alarm im Flughafen.

Reddington erwartet Gerard

Da das FBI erfahren hat, dass Marvin und Reddington dort sind, hat Cooper die Behörden verständigt, um zu verhindern, dass Reddington Gerard umbringt. Marvin nutzt diesen Moment der Ablenkung, um Reddington von sich zu stoßen und hektisch davonzusprinten. Er kann im allgemeinen Chaos der Flughafen-Evakuierung untertauchen und entkommt. Wütend ruft Reddington daraufhin Cooper an und verkündet, dass er nach dieser Tat Coopers nicht länger mit der Task Force zusammenarbeiten wird. Rasend vor Zorn legt er auf und sieht sich gezwungen, den Flughafen zu verlassen, da dieser schon bald von der Polizei umstellt sein wird. Marvin konnte jedoch nicht aufgespürt werden und ist Reddington entkommen.

Allerdings kann das FBI ihn schon bald fassen und verhaften. Reddington ist höchst aufgebracht und als sowohl Cooper als auch Panabaker klarstellen, dass sie ihm Gerard nicht übergeben werden, faucht er, dass die beiden keine Ahnung haben, was sie angerichtet haben. Wütend zieht er ab und sucht nach einem Weg, doch noch an Marvin zu gelangen. Da ein Angriff auf den Transport zum Gerichtsgebäude ausgeschlossen ist, entwickelt Reddington stattdessen einen anderen Plan. Durch eine Kontaktperson am Gericht sorgt er dafür, dass der Richter, der Marvins Deal offiziell ratifizieren soll, für eine Viertelstunde fortgelockt wird. Er selbst versteckt sich in dem nun leeren Büro des Richters und tritt erst aus seinem Versteck, als Marvin dort zum Warten alleine zurückgelassen wird.

Reddington hat Gerard in seiner Gewalt

Reddington zwingt ihn auf einen Stuhl und nimmt ihm gegenüber Platz; mit der Verkündung, an Stelle des Richters über ihn zu urteilen. Dabei erklärt er, Marvins Beweggründe nachvollziehen zu können, wobei dies nichts daran ändern wird, dass er für seinen Verrat sterben wird. Er behauptet auch, dass Marvin seine Entscheidung, das Imperium Liz zu vermachen, akzeptieren hätte müssen, doch Marvin protestiert. Er behauptet, dass sie das Imperium gemeinsam aufgebaut haben und dass Reddington nicht das Recht hatte, so arglos mit seinem Lebenswerk umzugehen. Reddington unterbricht ihn und stellt klar, dass er Marvin zwar geschätzt hat, dass dieser aber niemals sein Partner war, sondern für ihn gearbeitet hat.

Er behauptet, niemals erwartet zu haben, dass ihn das Elizabeth kosten würde. Marvin fügt grimmig an, dass Reddington auch nicht erwartet hat, dass Marvin mutig genug wäre, ihm zu trotzen. Reddington entgegnet, dass Gerard nicht mutig ist, sondern ein Feigling; er hat sich nie getraut, aktiv gegen Reddington oder Elizabeth vorzugehen sondern musste stets auf Täuschung und Betrug zurückgreifen, um seine eigene Beteiligung zu vertuschen. Er behauptet auch, dass Marvin Reddington nicht ebenbürtig ist und daher selbst ein Deal mit dem Justizministerium Marvin nicht retten kann. Marvin weiß, dass Reddington recht hat und fordert daher, dass sie es hinter sich bringen.

Reddington offenbart Marvin sein Schicksal

Er gibt zu, Reddington nicht besiegen zu können und erwartet den Tod, doch Reddington behauptet, dass er nicht derjenige sein wird, der Marvin tötet. Stattdessen gewährt er Marvin aus Respekt für seine Dienste und ihre langjährige Freundschaft die Möglichkeit, selbst den Weg zu wählen, wie er aus dem Leben scheiden wird. Marvin erhält dadurch die Möglichkeit, sich von Geliebten zu verabschieden, seine Angelegenheiten zu regeln und einen schmerzlosen Tod auszuwählen – obwohl er Liz all diese Dinge verwehrt hatte. Reddington stellt aber klar, dass Marvin in jedem Fall sterben wird – und wenn Marvin es nicht selbst tut, wird Reddington ihn für das, was er Elizabeth antat, büßen lassen.

Nachdem Reddington gegangen ist, kommt der Richter zurück. Der Deal wird abgesegnet – was Coopers Freilassung zur Folge hat – und Marvin wird zurück ins Gefängnis gebracht, um dort seine Habseligkeiten zu erhalten. Zwar bleiben ihm keine Möglichkeiten als Reddingtons Forderungen Folge zu leisten, doch er sieht noch eine letzte Gelegenheit, Rache zu nehmen. Bevor man ihn aus dem Gefängnis führt, tritt Marvin daher an den Insassen Wujing heran. Er offenbart, dass Reddington überhaupt erst der Grund für Wujings Inhaftierung war. Gerard erklärt, dass Reddington ein vertraulicher FBI-Informant mit einem Immunitätsdeal ist und dass Wujing eben diesem Deal zum Opfer gefallen ist. Gerard erklärt, dass Wujing nicht alleine ist, sondern dass eine Menge Menschen auf der ganzen Welt dank Reddington im Gefängnis sitzen.

Reddington beschließt, eine Auszeit zu nehmen

Er händigt dem ungläubigen Wujing sogar eine Liste dieser Personen aus und bietet Wujing dadurch eine Gelegenheit, nach seiner Flucht Verbündete zu sammeln um Rache an Reddington zu nehmen. Damit sind Marvins Möglichkeiten des Widerstands allerdings ausgeschöpft. Sobald man Marvin aus dem Gefängnis entlassen hat, setzt dieser sich in sein Auto und verzweifelt. Sich vollkommen klar, dass Reddington seine Drohung wahr machen würde, weiß er, dass er sein Leben beenden muss. Daher zückt er eine im Wagen gelagerte Waffe, richtet sie auf sich selbst und tötet sich noch an Ort und Stelle. Mit Marvins Tod wird auch der Haftbefehl gegen Reddington außer Kraft gesetzt und die Task Force wird wieder einberufen. Reddington beschließt aber, sich nach seiner Rache für Elizabeth eine Auszeit zu nehmen – auch, um Weecha und Mierce nach Hause zu bringen.

Angriffe Wujings

Wie versprochen bringt Reddington Mierce und Weecha nach Guatemala zurück. Infolge dessen ist er mehrere Monate nicht für die Task Force zu erreichen, macht in der Zeit aber einen merklichen Charakterwandel durch. Reddington scheint insgesamt mit dem Leben abgeschlossen zu haben – es ist möglich, dass seine Krankheit wieder aufgeflammt ist und sein baldiges Ende bedeutet. Reddington, der keinerlei Angst vor dem Tod verspürt, will auf seine eigene Art und Weise aus dem Leben scheiden und da sein Tod nicht zu verhindern ist, nutzt er die verbliebene Zeit nach eigenem Gutdünken. Tatsächlich fühlt er sich freier als je zuvor und ist auch entschlossen, sich bis zum Moment seines Todes so lebendig wie möglich zu fühlen. Dazu gehört auch, dass er nicht länger auf ein Sicherheitsteam zurückgreift, offen den Namen Red benutzt, auf öffentliche Verkehrsmittel wie Taxis oder Züge zurückgreift und alles in allem eine Grund-Entspanntheit zeigt, die er sich sonst nie leisten konnte.

Reddington ist nicht länger an seiner eigenen Sicherheit interessiert

Zudem scheint Reddington auch bestrebt, Buße für einige vergangene Taten zu tun und seine Verbrechen zumindest minimal aufwiegen zu können. Für Reddington bedeutet dieser neue Lebensstil eine enorme Erleichterung und Entspanntheit. Beweggründe für sein Handeln und seine Entscheidungen teilt er jedoch niemandem mit und letztendlich wird der Grund auch nie offenbart. Nichtsdestotrotz ist Reddington immer noch ein gewiefter Meisterverbrecher und nutzt die ihm zur Verfügung stehenden Ressourcen weiterhin effektiv. So erfährt er schließlich, dass der einstige Blacklister Wujing nach zehn Jahren Haft aus dem Gefängnis ausgebrochen ist und ihm nach dem Leben trachtet. Während seiner kurzen Haftzeit hatte Marvin Gerard diesen über Reddingtons Bündnis mit dem FBI informiert und ihm eine Liste von Verbrechern ausgehändigt, die dieser Partnerschaft zum Opfer gefallen sind.

Wujing ist nun bestrebt, Reddingtons Bündnis mit dem FBI der gesamten kriminellen Unterwelt zu offenbaren. Reddington versucht wiederum, Wujing aufzuhalten, der zwar von der Existenz des Bündnisses weiß, es aber nicht beweisen kann. Reddington hat bereits einen Plan, wie er Wujings Besessenheit nach Rache gegen ihn verwenden kann und nimmt Kontakt zu einer Maklerin auf. Diese soll ihm ein Gebäude besorgen, welches im Grundriss dem Hauptquartier der Task Force ähnelt. Reddington plant, das Gebäude zu einer exakten Kopie des Hauptquartiers zu transformieren, um es später gegen Wujing einzusetzen. Vorerst muss Reddingtons Maklerin ein solches Gebäude jedoch erst einmal finden, was sich alles andere als leicht herausstellt.

Reddington informiert die Task Force

Sechs Monate nach seinem Abschied hat Reddington in New York City eine von Wujings Verbündeten, Jennifer Anne Moores, aufgespürt. Um diese aus dem Weg zu räumen, legt Reddington eine Bombe in einem vom chinesischen Konsulat betriebenen Stadthaus, der Moores tatsächlich zum Opfer fällt. Dabei wurde er allerdings zufällig von Aram beobachtet – dieser hat genau wie Alina Park die Task Force verlassen. Aram, der nun in New York lebt, ruft daraufhin Cooper an und nachdem die Bombe hochgeht und das Gebäude schwer beschädigt, ermittelt die Task Force. Reddington hingegen nimmt vorerst keinen Kontakt zu seinen Verbündeten auf, sondern widmet sich weiter seiner großangelegten Täuschung. Ein Treffen mit seiner Maklerin, Andrea Athens, bringt ihm jedoch nicht das Gebäude, das ihm vorschwebt.

Nachdem es Wujing gelungen ist, den Freelancer aus einem Geheimgefängnis aus Montserrat zu befreien, beschließt Reddington, die Task Force nun auch über die Entwicklungen zu informieren. Als wäre nichts gewesen, spaziert er in das Hauptquartier der Task Force. Er verrät, dass in seiner Abwesenheit eine ernsthafte Bedrohung – ein letzter Abschiedsgruß von Marvin Gerard – entstanden ist. Während Reddington ursprünglich glaubte, diese Bedrohung alleine aus dem Weg räumen zu können, ist dies nun unwahrscheinlich. Reddington stellt auch klar, dass Wujing ihn nicht einfach nur töten will, sondern der ganzen globalen kriminellen Unterwelt offenbaren will, dass Reddington mit dem FBI zusammenarbeitet. Dies hat er zwar von Gerard erfahren, hat aber noch keine Beweise, die er als Beleg seiner Vorwürfe vorlegen kann.

Reddington informiert Howard über die nächsten Schritte gegen Wujing

Im Anschluss an das Gruppengespräch tritt Dembe an Reddington heran. Er fragt diesen besorgt, wie es um Reddingtons Sicherheit bestellt ist und ist nur noch besorgter, als Reddington freimütig offenbart, dass er weder Schutzmaßnahmen ergriffen hat noch plant, dies zu ändern. Zudem ist Reddington mit öffentlichen Verkehrsmitteln hergereist, was er jedoch weder zu erklären noch zu rechtfertigen gedenkt. Kurz darauf berichtet Howard Reddington von einer neuen Rekrutin für die Task Force – Meera Maliks Tochter Siya ist vom MI6 ausgeliehen worden. Im Zuge dieses Gesprächs lädt Reddington Howard unbesorgt – und abermals ohne Sicherheitsteam – zu einem Street-Food-Stand am Ufer ein. Er berichtet auch von seinem nächsten Schritt in dem Kampf gegen Wujing, der in den letzten Monaten diverse luxuriöse Kasinos aufgesucht hat.

Reddington geht aus, dass Wujing auf diese Art und Weise seinen Rachefeldzug finanziert und will dort ansetzen. Das Gespräch wird kurzzeitig unterbrochen, als Harold einen Anruf erhält und Reddington im Folgenden erklärt, dass Agnes in der Schule Probleme mit einer Mitschülerin hat. Er verbittet sich jegliches Einschreiten Reddingtons, was dieser hinnimmt. Reddington und die Task Force arbeiten nun daran, Zugang zum nächsten großen Pokerturnier teilzunehmen, welches von Reddingtons alter Bekannten Anika de Beer ausgerichtet wird; sämtliche Turniere, an denen Wujing teilnahm, sind von Anika geführt. Um Zugang zu Anikas nächstem Turnier in Sydney zu bekommen, arrangiert Reddington, dass Ressler und Malik an einem Untergrund-Pokerspiel teilnehmen können; wissend, dass sie im Fall ihres Sieges das Interesse sowie eine Einladung Anikas erlangen werden.

Reddington stellt sich Wujing beim Pokerspiel

Nachdem Ressler und Malik nach Sydney aufgebrochen sind, reist Reddington ihnen für den Fall nach, dass es auf dem Turnier zu Problemen kommt. Zuvor fährt er allerdings noch zur Schule von Agnes, wo er einen Streit zwischen Agnes und der von Howard genannten Schülerin aus der Ferne beobachten kann. Reddington schreitet aber nicht ein, sondern reist kurz darauf nach Sydney ab. Während des Flugs telefoniert er mit Harold und fragt ihn zu dessen Ärger über die Familie des Mädchens aus, das Agnes drangsaliert. Harold wiederholt seine Forderung, dass Reddington sich aus der Angelegenheit heraushält und beendet das Gespräch.

In Sydney angekommen betritt Reddington schließlich das Kasino und tritt an Anika heran, die er mit dem Vorwurf konfrontiert, Wujing die Finanzierung seines Rachefeldzugs zu ermöglichen. Indem er Anika mit Diamanten besticht, kann Reddington aber Zugang zu Wujings Tisch bekommen. Dieser kann nicht glauben, dass Reddington gegenüber von ihm Platz nimmt, aber da sie beide aufgrund der Sicherheitsmaßnahmen unbewaffnet sind, sieht Reddington die perfekte Gelegenheit. Durch Reddingtons Einkauf in das Spiel wird die Farce plötzlich zu einem echten Pokerspiel. Reddington geht direkt All-In, ohne seine Karten überhaupt anzusehen. Während sie spielen, zischt Wujing, dass er ganz genau weiß, wer Reddington ist.

Reddington und Harold sprechen über Agnes

Ihm zufolge wird auch der Rest der Welt das bald erfahren doch Reddington entgegnet, dass Wujing rein gar nichts weiß. Nachdem er Wujing tatsächlich ins All-In geködert hat, kann Reddington ihm den gesamten Topf abnehmen, so dass der Abend für Wujing zum reinsten Fiasko wird. Noch bevor sie die nächste Runde beginnen können, werden die Anwesenden informiert, dass die Polizei aufgrund eines anonymen Tipps im Kasino erschienen ist. Augenblicklich betätigt Zhang Wei den Feueralarm und ergreift gemeinsam mit Wujing – und mit leeren Händen – die Flucht. Auch Reddington verschwindet vor Ankunft der Polizei und kehrt in die Staaten zurück.

Erneute Partnerschaft mit Robert Vesco

Dort löst er das Problem mit Agnes' Mitschülerin auf unkonventionelle Weise indem er dafür sorgt, dass der Vater des Mädchens eine Beförderung erhält, die ihn und seine Familie nach Florida ziehen lässt. Als er kurz darauf Agnes beim Fußballtraining beobachtet, wird er plötzlich von Harold gestellt, woraufhin die beiden ein längeres Gespräch beginnen. Kurz darauf wird bei einem öffentlichen Wahlkampfauftritt von Cynthia Panabaker ein Schuss aus dem Publikum abgefeuert. Im Zuge dieser Eskalation stellt sich heraus, dass beiden Bodyguards von Panabaker unentdeckt ihre Waffen abgenommen wurden. Um den Verantwortlichen zu finden, nimmt Reddington Kontakt zu Cooper auf. Reddington lädt ihn in seine neue Behausung, ein altes, verlassenes Badehaus in New York City, ein; zwei seiner vorherigen Häuser hat er verkauft und vier weitere verschenkt. Er berichtet, dass er die Vier Ganoven – spezialisierte Taschendiebe – für den Diebstahl der Waffen verantwortlich macht, dass aber eine andere Person den Schuss abgefeuert haben muss.

Reddington beschafft sich ein Buch mit Arsen-Einband

Während die Task Force ermittelt, widmet Reddington sich einem eigenen Projekt. In einem Antiquariat offenbart er der Besitzerin einen Schatz aus seinem immensen Inventar an alten Kulturgütern und Kunstschätzen: eine Erstauflage des Werks Himmlische Sphären, welches 1,2 Millionen wert ist und vor einigen Jahren von Reddington aus der Polnischen Akademie der Wissenschaften entwendet wurde. Reddington möchte das Buch jedoch nicht verkaufen, sondern gegen eine Ausgabe von Oliver Twist aus der viktorianischen Zeit eintauschen, dessen Einband mit Arsen angereichert wurde. Nachdem er den Schutzumschlag des Buchs entfernt hat, so dass das Arsen freigesetzt werden kann, lässt er das Buch in die Gefängniszelle seines alten Mentors Robert Vesco schmuggeln.

In der Zwischenzeit kann die Task Force Quentin Dodd als Mitglied der Vier Ganoven identifizieren, muss ihn aber mangels ausschlaggebender Beweise laufen lassen. Reddington, der damit bereits gerechnet hat, liegt aber schon auf der Lauer und lässt Dodd ergreifen, sobald er wieder auf freiem Fuß ist. Reddington will von Dodd wissen, wer der Schütze ist, der ihn engagiert hat und als Dodd sich weigert, zu reden, bittet Reddington Brimley in den Raum. Mit der Bedrohung konfrontiert, seine Hand zu verlieren, redet Dodd dann doch. Obwohl er den Namen seines Auftraggebers nicht kennt, kann er dennoch dessen Adresse präsentieren. Diese leitet Reddington an die Task Force weiter, hat darüber hinaus aber noch andere Pläne. In dem Wissen, dass Robert Vesco durch das Arsen in seinem Bucheinband schon bald gesundheitliche Probleme bekommen und in ein Krankenhaus außerhalb des Gefängnisses überstellt werden wird, rekrutiert Reddington die Vier Ganoven kurzerhand, um Vesco aus dem Krankenhaus auszubrechen.

Reddington erwartet Vesco

Tatsächlich gelingt es den Ganoven, Vesco zu Reddington zu bringen, der seinen alten Kameraden mit einem breiten Grinsen willkommen heißt. Vesco ist entsetzt dass Reddington ihn vergiftet hat, um ihn aus der Gefangenschaft zu befreien, doch Reddington antwortet gut gelaunt, dass es alles zum Plan gehörte. Missmutig steigt Vesco daraufhin in den Wagen und er und Reddington fahren davon. Dass Dodd im Zuge des Plans Reddingtons Rolex gestohlen hat, ist diesem bewusst und er hatte sie zuvor mit einem Peilsender ausgestattet. Auf diese Weise kann Reddington herausfinden, wo Dodds Versteck ist und er kann bei Bedarf erneut auf dessen Dienste zurückgreifen.

Reddington selbst bricht nun mit Vesco in seinem Privatjet auf, wobei Vesco erst vorsichtigerweise von seinem Drink nippt, nachdem Reddington dies getan hat. Als Entschädigung für die Vergiftung schenkt Reddington Vesco eine Erstausgabe der Schatzinsel, bevor er offenbart, dass sie selbst auf eine Schatzsuche gehen werden. Am nächsten Tag trifft Reddington sich mit Cooper, der bereits von Vescos Gefängnisausbruch erfahren hat. Reddington verneint jegliche Beteiligung und nennt Harold stattdessen eine neue Aufgabe für die Task Force. Die sogenannte Hyäne ist hinter dem Vermögen des verstorbenen New Yorker Hedgefonds-Titanen Warren Bostwick her. Dieser hatte sein gesamtes Vermögen in einer Cryptowallet hinterlassen, deren Zugangscode aus drei Codes besteht.

Reddington und Vesco genießen die Schatzsuche

Jeder dieser Codes wurde in Rätselform einer von Bostwicks drei Töchtern hinterlassen und bisher wurden die Hinweise nicht entschlüsselt. Reddington setzt die Task Force nun auf die Sicherheit der Schwestern an, plant aber bereits mit Vesco, selbst die Hinweise zu lösen und den Schatz zu finden. Beide kennen Bostwick aus der Vergangenheit und sehen die Schatzsuche als spannenden und nervenkitzelnden Zeitvertreib an. Da Reddington sich den Rätseltext durch eine Quelle beschaffen konnte und Vesco einen der drei Hinweise entschlüsseln kann, brechen die beiden nachmittags in das Anwesen Bostwicks ein, welches nach der Ermordung von Kendall Bostwick durch die Hyäne am Vorabend leer steht. Sie finden dort einen Teil des Passcodes im Lampenschirm von Bostwicks Studierzimmer.

Der nächste Hinweis führt sie auf die Spur des Eherings Bostwicks, den nun seine Tochter Alex besitzt. Diese ist nach dem Tod ihres Vaters zu einer nervösen und paranoiden Verschwörungstheoretikerin geworden, so dass Reddington und Vesco sich als gleichgesinnte Querdenker ausgeben, um Eintritt in ihre Wohnung zu erlangen. Dort erkennt Reddington, dass der zweite Hinweis nicht auf den Diamantring sondern auf Cordelias Hund Diamond anspielte. Diesen kann Reddington zu sich locken und den zweiten Teil des Codes als Tätowierung im Ohr des Hundes finden. Als plötzlich der Strom des Gebäudes gekappt wird, erkennt Reddington, dass die Hyäne gekommen sein muss. Er und Vesco ergreifen die Flucht und Reddington warnt Ressler und Dembe, die vor dem Gebäude ausharren, dass Alex Hilfe benötigt.

Reddington und Vesco haben Bostwicks Rätsel gelöst

Reddington und Vesco widmen sich nun der finalen Herausforderung und Reddington erkennt, dass die letzten Informationen auf dem Grabstein von Bostwicks Ehefrau zu finden sein müssen. Am Friedhof angekommen finden sie Cordelia Bostwick vor, die sich als die Auftraggeberin der Hyäne offenbart. In dem Glauben, der letzte Hinweis befände sich auf dem Grab des Vaters, hat Cordelia den Grabstein nun zerstört, damit niemand anders den Hinweis finden kann. Als sie Reddington und Vesco erblickt, offenbart Cordelia ihnen triumphierend, dass sie zu spät sind und der Hinweis, der den beiden noch fehlt, zerstört wurde. Reddington verrät aber süffisant, dass Cordelia den Hinweis falsch interpretiert hat und dass der letzte Teil des Codes sich nicht auf dem Grab ihres Vaters, sondern auf dem Grabstein ihrer Mutter befindet.

Mit dieser Offenbarung zückt Reddington eine Pistole und schießt Cordelia in den Fuß, bevor sie sich dem Grab nähern kann. Nachdem er und Vesco das Grab begutachtet und den letzten Teil des Codes erhalten haben, machen sie sich davon und lassen Cordelia für die Verhaftung durch das FBI zurück. In Reddingtons Versteck können Reddington und Vesco mit Tadashis Hilfe nun die Cryptowallet öffnen und auf Bostwicks Vermögen zugreifen. Vesco schlägt aus Mitleid vor, dass sie ein Drittel der Beute Alex Bostwick – der einzigen verbliebenen Schwester – zukommen lassen, was Reddington akzeptiert. Später setzt Reddington sich abermals mit Harold Cooper zusammen. Er bittet diesen, Vesco zu verschonen und nicht nach ihm zu suchen, da er Vescos Hilfe möglicherweise brauchen wird.

Reddington und Vesco sehen sich zum letzten Mal

Um seinen alten Freund und Vertrauten Herbie zu unterstützen, setzt Reddington die Task Force auf den Mörder von Richterin Dockery in New York an. Kurz darauf kehrt der erboste Vesco zu Reddington zurück. Dieser wurde mittlerweile von Wujing kontaktiert, welcher Vesco Reddingtons Partnerschaft mit dem FBI offenbart hat. Vesco will nun die Wahrheit von Reddington hören und ist beeindruckt und begeistert als Reddington zugibt, FBI-Informant zu sein und die Task Force quasi unter seiner Kontrolle zu haben. Die Tatsache, dass Vesco selbst ein Opfer dieser Partnerschaft war, hat für Vesco dabei keine Bedeutung. Stattdessen erklärt Vesco sich bereit, sich Wujing zum Schein anzuschließen und für Reddington als Maulwurf zu fungieren. Allerdings ist dieser Vorteil nur von kurzer Dauer.

Wujing und seinen Leuten ist es gelungen, Dr. Laken Perillos aus dem Gefängnis auszubrechen und darüber hinaus Dembe in einen Hinterhalt zu locken; ein Hafenmitarbeiter Reddingtons in Baltimore wurde zur Kooperation gezwungen. Dembe wird somit abermals Dr. Perillos ausgesetzt und soll für Informationen zur Task Force gefoltert werden. Als Vesco mitbekommt, dass Dembe gefoltert wird und dem Tode nahe ist, beschließt er, aktiv zu werden. Vom Versteck Wujings aus ruft er Reddington an und lässt sein Handy fallen – wissend, dass er seine Rolle nicht aufrecht halten können wird und damit wahrscheinlich seinen Tod verursacht. Dank Vescos Anruf kann Reddington den Standort lokalisieren und das FBI schicken. Dembe wird dadurch rechtzeitig gerettet und kann zu einem von Reddingtons Sanitätsteams gebracht werden.

Reddington findet Vescos Leiche

Reddington ist an Dembes Seite, als dieser aufwacht, und berichtet ihm von den Entwicklungen. Nachdenklich und traurig verrät Reddington auch, dass er seit dem Anruf nicht mehr von Vesco gehört hat. Obwohl Vesco in ihrem letzten Gespräch klargemacht hat, dass er sich aus freiem Willen dieser gefährlichen Mission aussetzt und dass Reddington sich keine Vorwürfe machen dürfe, verspürt Reddington dennoch schwere Schuldgefühle und weiß insgeheim bereits, dass Vesco für seinen Verrat von Wujing getötet worden sein muss. Wie befürchtet finden Reddingtons Leute kurz darauf Vescos Leiche, die von Wujing zurückgelassen wurde. Trauernd verharrt Reddington kurz, bevor er still Abschied nimmt und seine Leute dann anweist, Vescos Leiche mitzunehmen, um ihn würdevoll zu bestatten.

Eliminierung von Wujing

Einige Tage später – Reddington hat die Zeit genutzt, um einige touristische Attraktionen in den Staaten zu bereisen – trifft Reddington sich mit Harold. Als dieser ihm sein Beileid für Vesco bekundet, muss Reddington sich eingestehen, dass er Vesco zu nahe stand und dass es seine Schuld ist; er hätte wissen müssen, was er Vesco abverlangte und wie es enden würde. Reddington bezeichnet es als Fehler, Vesco tiefer in seine Welt gezogen haben und behauptet, dass es Vesco war, der leider für diesen Fehler zahlen musste. Während die beiden noch reden, berichten die Nachrichten von dem Untergang einer Personenfähre im Hafen von Baltimore mit dutzenden Toten. Reddington erkennt sofort, dass der Freelancer dahinter stecken muss.

Reddington erschließt sich die Pläne des Freelancers

Unzufrieden, dass seine Informanten ihn nicht früher informiert haben und der Anschlag nicht verhindert werden konnte, bricht Reddington sofort auf. Nachdem er seinen Kontaktmann Rogelio für den verspäteten Tipp zurecht gewiesen hat, erhält Reddington schon bald neue Hinweise auf die Pläne des Freelancers. Laut den Informationen eines Zimmermädchens, welches für Rogelio spioniert, soll der Freelancer in einem Hotel gesichtet worden sein. Reddington informiert die Task Force, welche gemeinsam mit den Rettungsdiensten ausrückt und das Hotel evakuiert. Das Ganze geht Reddington dann aber doch zu glatt, woraufhin er das Zimmermädchen noch einmal befragt und in Erfahrung bringt, dass sie von Veseli bestochen wurde, um Bericht zu erstatten.

Nun erkennt Reddington, was gespielt wird. Der Freelancer hat keine speziellen Ziele, die er auswählt, sondern begeht seine Anschläge nur, um die Reaktion des FBI zu testen. Dadurch, dass die Agenten dank Reddingtons Informationen stets am rechten Ort erscheinen, ohne dass herkömmliche Informationen oder Beweismittel dies rechtfertigen würden, kann geschlussfolgert werden, dass das FBI auf die Informationen zurückgreift, die der Freelancer Reddingtons Netzwerk füttert. Ein von Wujing angeheuerter Fotograf, der stets an den Tatorten postiert ist, dokumentiert die Ereignisse und macht zudem Fotos der FBI-Agenten, die vor Ort erscheinen. Dieser lässt er Wujing zukommen, der dadurch die Mitglieder der Task Force identifizieren kann.

Reddington erfährt von der Flucht des Freelancers

Nachdem die Task Force bereits zwei Mal ohne gerechtfertigten Grund an den Anschlagsorten des Freelancers erschienen sind, spekuliert Reddington, dass der Freelancer den Verdacht mit einem dritten Anschlag festigen will. Er rät Dembe, den Reporter zu nutzen, um Veseli zuvorzukommen. Tatsächlich können Dembe und Ressler somit am geplanten erscheinen, lange bevor die vom Freelancer gelegten Informationen Reddingtons Netzwerk erreichen. Zwar kann der Freelancer den beiden Agents entkommen, der Anschlag aber kann vereitelt werden und kein tiefgreifender Beleg der Kooperation zwischen Reddington und dem FBI besteht.

Reddington ist nun aber bewusst geworden, dass der Freelancer eine Bedrohung ist und aus dem Weg geräumt werden muss. Darüber hinaus ist Reddington entschlossen, Wujing in den nächsten Tagen zur Strecke zu bringen und dieses Ärgernis endgültig zu beseitigen. Da seine Baumaßnahmen fast abgeschlossen sind und eine exakte Kopie des Hauptquartiers der Task Force so gut wie zu seiner Verfügung steht, ist Reddington auch guter Dinge, dass dies gelingen wird – nicht zuletzt, da Reddington mit dem Troll Farmer einen alten Verbündeten in Wujings Organisation eingeschleust hat. Der Troll Farmer hat in Reddingtons Auftrag bereits damit begonnen, Wujings Pläne zu unterstützen, die darauf abzielen, die experimentelle HexRoot-Cyberwaffe zu stehlen. Derweil erfährt Reddington, dass der von ihm seit längerer Zeit gesuchte Richard Deever in New Orleans gesichtet wurde und er entsendet seinen ehemaligen Leibwächter Chuck, um diesen nach Washington zu bringen.

Reddington bringt den Freelancer in seine Gewalt

Er selbst muss ebenfalls kurzfristig verreisen, da einer seiner Kontaktleute, Phil, aufgrund des Verdachts auf Reddingtons Bündnis mit dem FBI eine Lieferung für das Imitat des Hauptquartiers ablehnte. Reddington stellt Phil persönlich zur Rede und warnt ihn, dass es bei einem erneuten Vorkommnis dieser Natur nicht bei einem höflichen Gespräch bleiben wird. Nachdem dies gelungen ist, reist Reddington zurück und sucht Coopers Haus auf, wo er Agnes trifft und ihr bei dem Backen eines Kuchens hilft. In der Zwischenzeit hat Chuck Deever gefunden und zwingt ihn, bei der Eliminierung des Freelancers zu helfen. Nachdem dieser ihm überstellt wurde, lässt Reddington Deever für das FBI zurück, während er den Freelancer umbringt.

Zudem ruft er Harold an und erklärt ihm, dass er ihm seinen Masterplan für Wujing offenbaren wird. Zudem soll der Konflikt mit Wujing seiner Meinung nach binnen 72 Stunden beendet sein und das Geheimnis seiner Partnerschaft mit dem FBI auf ewig gewahrt bleiben – als ob es sie nie gegeben hätte. Um seinen Plan zu erklären, lädt Reddington Cooper in sein Imitat des Hauptquartiers ein und verrät dem staunenden Cooper, was er vorhat. Der Troll Farmer – von dem weder das FBI noch Wujing wissen, dass er insgeheim für Reddington arbeitet – soll in dem falschen Hauptquartier inhaftiert werden und man soll ihm die Gelegenheit bieten, zu entkommen. In der Erwartung, dass der Troll Farmer Wujing aufsuchen und ihm den Standort des Verstecks nennen wird, soll die Task Force sich auf die Lauer legen und Wujing und all seine Verbündeten verhaften, wenn sie im vermeintlichen Hauptquartier erscheinen.

Reddington hat Wujing getötet

Dies ist allerdings nur der Plan, den Reddington Cooper präsentiert. Der echte Plan besteht daraus, dass der Troll Farmer Wujing und seine Leute zum echten Hauptquartier lockt, welches verlassen sein wird, da Harold und alle Truppen im falschen Hauptquartier auf der Lauer liegen. Im echten Hauptquartier will Reddington Wujing persönlich eliminieren und dann HexRoot nutzen, um sämtliche Erwähnungen seines Namens aus den Akten der Task Force zu tilgen. Tatsächlich verläuft alles genau wie von Reddington geplant und Wujing und seine Truppen – unterstützt von Sven Hollufsons Elite-Söldnern – stürmen das verlassene Hauptquartier. Während diese noch überlegen, warum sie keine Gegenwehr erfahren, tritt plötzlich Reddington aus dem Schatten und bringt Wujing mit einem Kopfschuss zur Strecke.

Entsetzt bestätigt Zhang Wei Wujings Tod und befiehlt Hollufsons Leuten, das Feuer zu eröffnen. Dieser zögert jedoch, da er nach dem Tod seines Auftraggebers keinen Grund mehr dafür hat. Darauf hat Reddington gesetzt und zufrieden spricht er den Söldner an. Diesem gegenüber offenbart er, tatsächlich mit den Strafverfolgungsbehörden zusammenzuarbeiten und dass dies einer der zahllosen Gründe ist, dass Reddington das lukrativste und mächtigste Verbrecherimperium führt, das die Welt je gesehen hat. Im Zuge einer imposanten Rede rechtfertigt Reddington seine Entscheidungen und schließt mit der Offenbarung, dass Hollufson und die restliche kriminelle Unterwelt sich nicht um den Ursprung von Reddingtons Erfolg scheren müssen, solange er seinem Imperium und allen daran Beteiligten weiter enormen Profit bringt. An Hollufson gewandt merkt Reddington an, dass deren Auftraggeber tot ist und sie somit keinen Grund haben, Reddington gegenüber weiter feindselig gesinnt zu sein.

Reddington rekrutiert Hollufson und seine Söldner

Zu Zhang Weis wachsender Sorge offenbart Reddington, dass er Hollufson und seine Leute gerne anheuern würde und ohne guten Grund, es auszuschlagen, stimmt Hollufson zu. Er und seine Söldner senken daraufhin ihre Waffen, woraufhin Reddington sich Zhang Wei zuwendet. Im Gegensatz zu den Söldnern, die nur für einen Job angeheuert wurde, hat Zhang von Anfang an aus Überzeugung gehandelt und war Teil von Wujings Rachefeldzug, der dutzende Unschuldige als Opfer gefordert hat. Reddington spielt kurz mit dem Gedanken, Zhang von seiner neuen Privatarmee töten zu lassen, richtet den Handlanger dann aber selbst mit einem Kopfschuss hin.

Nachdem er sich vergewissert hat, dass der Troll Farmer während des Gesprächs mit HexRoot sämtliche Erwähnungen seines Namens sowie das Immunitätsabkommen aus der Datenbank der Task Force getilgt hat, holt Reddington sich seinen Hut zurück und verlässt dann mit seinen Truppen das Hauptquartier, bevor die Task Force zurückkehrt. Die Leichen von Wujing und Zhang Wei lassen sie dabei zurück. Per Telefonat nimmt Reddington einige Stunden später Kontakt mit der Task Force auf, die mittlerweile in das Hauptquartier zurückgekehrt ist und die Leichen gefunden hat. Cooper und die Agenten sind äußerst aufgebracht ob der erneuten Täuschung und noch ungläubiger als Reddington verrät, was er mit HexRoot angerichtet hat.

Abschied nehmen

Reddington vermittelt der Task Force einen neuen Fall

Trotz dieses massiven Vertrauensbruchs durch Reddington – und der verständlichen Wut Harolds darüber – setzen die beiden Parteien ihre Zusammenarbeit fort. Cooper hält die Ereignisse aus dem Hauptquartier absichtlich vor dem Justizministerium zurück, da eine Fortsetzung der Arbeit mit Reddington sonst kaum genehmigt werden würde. Reddington hingegen sieht die ganze Sache nicht so ernst. Seiner Meinung nach ist die von Marvin Gerard heraufbeschworene Gefahr nun gebannt und einige schlimme Verbrecher sind tot. Darüber hinaus behauptet er, dass die Task Force nie ein festes Konzept war, welches nach starren Regeln handelte und dass sie nun eben erneut den Kurs wechseln werden. Um die Arbeit fortzusetzen, bietet Reddington der Task Force den Fall einer Schießerei in einem Staatsgefängnis an, an der der sogenannte Postmann als Transporteur verantwortlich war.

Der Postmann kann – auch dank eines Anrufs Reddingtons – von der Task Force bezwungen werden. Reddington beginnt nun, da Wujings Bedrohung niedergeschlagen ist und die Wahrheit über sein Bündnis mit der Task Force nicht länger nachweisbar ist, eine neue Phase. So nimmt er sich mehr Zeit dafür, Dinge zu genießen und will auch die verbliebene Zeit mit Agnes nutzen. Da er nicht dauernd bei den Coopers aufkreuzen kann, sendet er Agnes ein Schachspiel, um mit ihr aus der Ferne und über Videochats Schach zu spielen. Reddington bleibt weiterhin unbesorgt hinsichtlich Gefahren zu seiner Person, was zur Folge hat, dass er in eine Geiselnahme gerät, als der Supermarkt in Philadelphia, den Reddington wegen seiner Erdnussriegel aufgesucht hat, von dem drogenabhängigen Jack Davis überfallen wird.

Reddington erschießt den Räuber

Die Geiselnahme ist für Reddington zwar keine große Bedrohung, doch zeitgleich taucht Cynthia Panabaker im Hauptquartier der Task Force auf. Nachdem man ihr das Ende des Konflikts mit Wujing offenbart hat, ist diese außer sich vor Wut und gibt Reddington eine Frist bis zum Ende des Tages, aufzutauchen und sich persönlich zu erklären. Aufgrund der Geiselnahme kann Reddington jedoch nicht kontaktiert werden. Reddington löst das Dilemma schließlich, indem er Davis erschießt und allen Anwesenden durch Bestechung das Versprechen abnimmt, seine Anwesenheit zu verbergen. Er selbst betritt eine versteckte Luke im Gebäude und harrt dort aus, als das SWAT das Gebäude stürmt und die Zeugen vernimmt.

Erst später in der Nacht, als längst alle gegangen sind, kommt Reddington aus seinem Versteck hervor und macht sich gut gelaunt auf den Weg. Er reagiert nun auch auf Panabakers Ultimatum, allerdings nicht wie von dieser erhofft. Anstatt sich binnen der Frist zu melden, sucht er Panabaker nach Ende der Frist in ihrem Haus auf. Panabaker zeigt sich von dieser Machtdemonstration unbeeindruckt und behauptet, am nächsten Tag den Justizminister aufsuchen zu werden, um ihm alles über die Task Force und Reddingtons Missachtung sämtlicher Regeln zu berichten – auch in dem Wissen, was es sie kosten wird. Daraufhin nimmt Reddington seine Erpresser-Aufnahme heraus, nutzt sie aber nicht als Druckmittel sondern händigt sie Cynthia aus. Er behauptet, dass es völlig unsinnig sei wenn Panabaker der Task Force nur hilft, weil Reddington sie dazu zwingt. Stattdessen rät er Panabaker, der Task Force zu helfen, weil sie die Welt zu einem besseren Ort macht.

Reddington sucht Panabaker auf

Er überlässt es Cynthia, ihre Entscheidung zu treffen und verlässt dann ihr Haus. Tatsächlich sagt Panabaker ihr Treffen mit dem Minister ab und steht somit weiter zur Task Force. Einige Tage später taucht Reddington bei den Coopers auf um Zeit mit der erkrankten Agnes zu verbringen, während Cooper zur Arbeit geht. Cooper weiß davon nichts; tatsächlich sucht die Task Force seit dem Überfall auf den Laden noch immer erfolglos nach Reddington. Im Gespräch mit Agnes verrät er auch, dass er in letzter Zeit beschlossen hat, loszulassen und Dinge wegzugeben, um die Dinge besser festzuhalten die ihm wirklich wichtig sind. Das gemütliche Gespräch wird unterbrochen, als Dembe über einen Notfallkanal Kontakt aufnimmt; der Verlobte von Dembes Ex-Freundin, großer Liebe und Mutter seiner Tochter wurde im Jemen verhaftet.

Nachdem Reddington dabei geholfen hat, den Verlobten zu retten und den wahren Verantwortlichen dafür in den Jemen auszuliefern, widmet er sich wieder seinen neuen Idealen sowie einem Herzenswunsch, für den er auf Reisen geht. In der Zwischenzeit stellt Cooper Siya Malik ab, um Reddingtons Badehaus zu beobachten – falls er dorthin zurückkehren sollte. Tatsächlich taucht Reddington dort letztlich wieder auf, erspäht den Wagen aber sofort und tritt deswegen gut gelaunt mit einem Getränk an Malik heran. Er offenbart ihr, gerade aus Aguascalientes in Mexiko zurückzukehren, und lädt Malik ein, ins Haus zu kommen. Dort präsentiert er ihr zufrieden den Totenschädel eines Stiers und offenbart, dass die Hörner dem legendären Miurastier Islero gehörten, der im Jahr 1947 den ebenso legendären Torero Manolete in der Stierkampfarena tötete. Reddington lässt durchblicken, dass er sich dem verstorbenen Torrero und seiner Schwermut sehr verbunden sieht. So zitiert er Manoletes Wunsch, sich aus der Arena zurückzuziehen, während die Massen immer und immer mehr von ihm einforderten.

Reddington nimmt Abschied von Cynthia

Da Malik von Cooper beauftragt wurde, Reddington im Auge zu behalten bis er wieder mit der Task Force zusammenarbeiten möchte, begleitet sie ihn am Folgetag in ein Lagerhaus, in dem Reddington einige seiner wertvollsten Kunstschätze wie Gemälde, Statuen, Artefakte, Möbelstücke und andere Wertgegenstände versammeln lassen hat. Zufrieden bedankt Reddington sich bei seiner alten Kunsthändlerin und Kuratorin Cynthia Mallet, der er die Gegenstände anvertraut hat – in einer Art und Weise, die Abschied impliziert und klarstellt, dass Reddington in Zukunft wohl nicht länger auf ihre Dienste angewiesen ist. Er schenkt ihr außerdem die Originalversion des unbezahlbaren Tithonus-Gedichts aus dem antiken Griechenland; auch dieses reflektiert Reddingtons Vergänglichkeit und beklagt das Altern sowie den Verlust der jugendlichen Leichtfüßigkeit des Verfassers.

Reddington will aber noch weitere Kunstschätze in seinen Besitz bringen. So reist er mit Malik nach Edinburgh, wo Reddington einen antiken Säbel, der ihm vor einiger Zeit gestohlen wurde, aus dem Haus eines Sammlers stiehlt. Er besucht zudem einen zweifelhaften Kontaktmann, Heinrich, der für ihn Ausschau nach einer alten, seltenen Briefmarke halten sollte. Zu Maliks Überraschung verkauft – oder verschenkt – Reddington zurück in New York auch die restlichen seiner Kunstschätze im Zuge eines Garagenflohmarkts weit unter Wert. Er hat großen Spaß am Feilschen, Verhandeln und auch am Loslassen und Abgeben seiner alten Schätze – auch weil er weiß, dass er jedem seiner Kunden, bei denen es sich um gewöhnliche Bürger handelt, eine echte Freude bereitet. So kauft eine Frau eine wertvolle Tiffany-Tischlampe für 200 Dollar, obwohl sie das Einhundertfache wert gewesen wäre.

Reddington veräußert die seltene Briefmarke an eine Frau, für die sie großen persönlichen Wert hat

Eine weitere Frau kauft die Briefmarke auf Reddingtons Beharren hin für ein Tausendstel ihres Werts, da ihr verstorbener Ehemann von ihr begeistert war. Einen letzten Schatz – den Fußball, mit dem Pelé 1958 sein erstes Weltmeisterschafts-Tor schoss – hebt Reddington für Agnes auf, als diese in Begleitung von Cooper ebenfalls im Lagerhaus erscheint. Zufrieden präsentiert Reddington Cooper zudem als Geschenk den Originalplan der Fregatte U.S.S. Constellation. Cooper freut sich zwar und ist dankbar, macht sich aber auch Sorgen um Reddington. Dieser beharrt aber darauf, dass alles in Ordnung ist und behauptet, dass er lediglich etwas Spaß hat. Schon bald geht es für Reddington aber wieder ums Geschäftliche – zumindest scheinbar.

So trifft er einen Kontaktmann des Verbrecherbosses Adolfo Santoro, der in letzter Zeit aggressiv in die USA expandiert hat. Einige von Santoros Geschäftspraktiken, die erhebliche Schäden für die Umwelt haben, sind Reddington ein Dorn im Auge und er möchte sie tilgen, bevor er abtritt. Reddington hat in den letzten Jahren bereits viel Geld an Umweltschutz-Organisationen gespendet und plant bereits eine weitere Überweisung von immensem Ausmaß. Santoro ist allerdings noch aus anderem Grund noch von Interesse für Reddington: Weecha Xiu arbeitet mittlerweile für ihn. Daher sorgt Reddington durch geschickte Manipulation für eine Einladung zu Santoro nach Kuba. Das dortige Treffen nutzt Reddington auch als Gelegenheit, wieder Kontakt zu Weecha zu knüpfen, die genau weiß, dass Reddington ihretwegen gekommen ist.

Reddington ist wieder im Einsatz

Weecha weigert sich, mit Reddington zurückzukehren, aber Reddington kann auf dem Weg immerhin Siya Malik helfen, ihre Vergangenheit zu ergründen und mit ihrer Beziehung zu ihrer Mutter ins Reine zu kommen. Gemeinsam fliegen die beiden zurück in die USA, wo die Task Force sich mittlerweile Ermittlungen des Kongressabgeordneten Arthur Hudson ausgesetzt sieht. Dieser hat das FBI-Budget studiert und will Antworten darauf, warum die Task Force ein so hohes Budget rechtfertigt. Um die Existenz und das Budget der Task Force zu rechtfertigen, benötigt Cooper dringend einen neuen Fall von Reddington. Reddington sieht Hudsons Ermittlungen nicht als Bedrohung an und ist unbeeindruckt. Um Cooper zu beruhigen, nennt Reddington ihm dennoch drei Fälle.

Diese erweisen sich letztlich zwar als Verbrechen – ein eifersüchtiger Sohn, eine geldgierige Anwältin und die Nachlässigkeit eines Konzerns können gestoppt werden – bringen aber keine großkarätigen Blacklister hinter Gitter wie die vergangenen Fälle der Task Force. Stattdessen scheint es Reddington – wie auch bei den letzten Fällen, die er der Task Force seit seiner Rückkehr präsentierte – eher darum zu gehen, Unrecht zu sühnen und eine bessere Welt zu hinterlassen. Alle drei Verantwortlichen sind Mitglieder des Vorstands der Wild Society, der Umweltgruppe, der Reddington bald eine große Spende tätigen will. Mit den Ermittlungen der Task Force hat Reddington nun die korrupten Elemente in der Gruppe eliminiert und sichergestellt, dass sein Geld wahrlich zum Schutz des Planeten beiträgt.

Reddington spricht mit Dembe

Während die Task Force ihre Ermittlungen noch tätigt, bricht Reddington zudem in das Haus von Arthur Hudson ein, um mehr über den Mann herauszufinden. Eine erste Spur erweist sich allerdings als erfolglos und auch ansonsten erweist Hudson sich als aufrichtiger und ehrlicher Mann ohne zu identifizierende Schwachstellen. Reddington zeigt sich sogar beeindruckt von Hudsons authentischem Charakter und behauptet amüsiert, dass er den Mann vielleicht sogar wählen würde. Als Reddington sich nach dem Ende der Ermittlungen mit Dembe trifft und zusammensetzt äußert auch dieser seine Sorge bezüglich Reddingtons Verhalten in der letzten Zeit. Er spricht an, dass Reddington seinen ganzen Besitz zu veräußern scheint und nun auch noch immense Überweisungen an gute Zwecke macht. Wie bereits zuvor bei Cooper versichert Reddington aber, dass alles in Ordnung ist und dass es ihm gut gehe.

Nachdem dank Arthur Hudson und seinem Verbündeten, Senator Clayton Dorf, eine Anhörung vor einem Richter stattfinden soll, in der die weitere Geheimhaltung der Akten der Task Force zur Debatte steht, sucht Cooper Reddington abermals auf. Er fordert frustriert, dass Reddington ihnen endlich wieder echte Fälle liefert, die beweisen dass die Effektivität der Task Force außer Frage steht. Abermals teilt Reddington Coopers Sorge nicht, was diesen nur noch mehr frustriert. Reddington lenkt schließlich ein und nennt Cooper den Namen Blair Fosters, die er als fast schon legendäre Problemlöserin von Washingtons Eliten bezeichnet. Zudem bittet er Cooper darum, ein bestimmtes Containerschiff beim Hafen von Baltimore zu überprüfen. Reddington unterstützt die Ermittlungen gegen Foster durch eine Reise nach Havanna, wo sein alter Kamerad Manny Soto einen Handlanger Fosters identifizieren kann.

Reddington erkennt, dass Weecha zurück ist

Bei der Gelegenheit nimmt Reddington auch seinen Abschied von Manny und schenkt ihm als Dank die Boxhandschuhe Teofilo Stevensons von einem Olympia-Kampf. Abermals kann er einen seiner alten Freunde so sehr glücklich machen. Zurück in Washington sorgt Reddington dafür, dass Cooper dank durch Blair Foster erhaltene Informationen dafür sorgen kann, dass Senator Dorf von seinem Amt zurücktritt. Somit wurde Arthur Hudson sein einziger Verbündeter genommen und er ist nicht mehr in der Lage, wie geplant Ermittlungen gegen das FBI und gegen die Task Force anzustreben. Im Folgenden setzt Reddington auch seine eigenen Bestrebungen weiter fort. Zu seinem Glück kehrt Weecha zu ihm zurück und die beiden setzen ihre Beziehung weiter fort.

Dennoch weiß Reddington, dass dies nicht von Dauer sein kann. Nachdem es ihm im Laufe der Jahre gelungen ist, hunderte Verbrecher hinter Gitter zu bringen, bleibt ihm nun nur noch eins – der systematische Abbau seines eigenen Verbrecherimperiums. Den Grundstein für diesen Abbau hat Reddington bei Cooper bereits gelegt, als er ihn auf die Untersuchung des Schiffs im Hafen von Baltimore ansetzte. Begonnen damit schickt Reddington die Task Force nun auf die Jagd nach der Morgana Logistics Corporation – einer Deckfirma für ein global agierendes und umfassendes Schmugglernetzwerk, welches in Wirklichkeit von Reddington geführt wird. Während Reddington sicherstellen will, dass das Schmugglernetzwerk ausgehoben wird, will er dabei aber nicht seine Mitarbeiter gefährden, weswegen er sie alle zeitig warnt und an einen sicheren Treffpunkt einlädt.

Reddington stößt auf das Ende seines Imperiums an

Während die Task Force in Kooperation mit anderen Behörden nun weltweit die Büros von Reddingtons Netzwerk hochnehmen – ohne zu wissen, dass er dafür verantwortlich ist – können sie zwar die Infrastruktur lahmlegen und auch sämtliche Dokumente, digitale Karten und Archive sicherstellen. Sie können allerdings keinen einzigen Mitarbeiter Reddingtons verhaften, da er sie bereits in Sicherheit gebracht hat. Dort möchte er den Abschluss ihrer gemeinsamen Geschäftsbeziehungen gebührend feiern und gibt eine ausschweifende Feier. Er dankt seinen Partnern dort für die gemeinsame Arbeit, lobt das, was sie erreicht haben und versichert ihnen, dass sie alle in dem Reichtum teilen werden, den die Morgana Logistics Corporation ihnen allen erbracht hat.

Nachdem er sein Schmuggelimperium unwiderruflich zu Fall gebracht hat, will Reddington nun auch sein Informationsnetzwerk auseinander nehmen lassen. Bevor er dies tut widmet er sich aber noch der Schlichtung der generationenalten Fehde zwischen zwei Mafiafamilien, den Sandovals und den Montaños, die aufgrund eines Mordanschlags einer Beteiligten mit Hilfe des Giftmischers Wermut kurzzeitig eskaliert. Obwohl auch Reddington von dem Gift beeinflusst wird und daher theoretisch durch jede kleine Immunantwort seines Körpers sterben könnte, verlässt er den sicheren, isolierten Raum dennoch ungeachtet der möglichen Todesfolgen, um einer Ballettaufführung von Agnes beizuwohnen. Cooper kann sich nicht erklären, warum Reddington ein so großes Risiko eingeht und Reddington klärt ihn bis auf seine Absicht, so viele Andenken von guten und schönen Dingen in der Welt wie möglich zu sammeln, auch nicht auf.

Reddington verlässt zum letzten Mal das Hauptquartier der Task Force

Zeitgleich tritt auch der Kongressabgeordnete Hudson wieder in Erscheinung. Trotz des Verlusts seines Verbündeten hat er weiter nachgeforscht und nun erkannt, dass die für ihn so interessante Task Force mit Raymond Reddington in Verbindung stehen muss. Er geht nun davon aus, dass Reddington eine Task Force des FBI unterwandert hat. Reddington ignoriert dies vorerst, um der Task Force einen neuen Fall zu liefern und sein eigenes Informationsnetzwerk zu zerschlagen. Durch einen Anruf mitten in der Nacht trommelt er das schläfrige Team zusammen und präsentiert ihnen seinen Fall. Er setzt sie auf ein insgeheim von ihm rekrutiertes Team an, welches einen streng geheimen Militärbericht über die U.S.-Nuklearwaffen stehlen soll.

Dieses Aufeinandertreffen ist tatsächlich das letzte Mal, dass Reddington das Hauptquartier der Task Force betritt – auch wenn dies außer ihm niemandem bewusst ist. Reddington nimmt sich beim Gehen als Souvenir einen FBI-Kugelschreiber mit. Wie von Reddington erhofft führen die Ermittlungen der Task Force vom geheimen Bericht zu Raum 417, einer geheimen Überwachungs- und Informationszentrale aus Reddingtons Imperium, welches ausgerechnet in einem für leer gehaltenen Raum im U.S.-Kapitol verortet ist. Von dort aus werden dutzende wenn nicht hunderte Büros von Senatoren, Abgeordneten, Botschaftern, anderen Politikern sowie des Supreme Courts angezapft und durch versteckte Videokameras überwacht. Ausgehend von diesem Fund kann nicht nur diese Überwachungszentrale lahmgelegt werden, sondern auch dutzende andere Anlagen in Regierungszentralen auf der ganzen Welt werden hochgenommen.

Reddington nähert sich langsam dem Ende

Durch Vernichtung seiner eigenen Logistik- und Informationsnetzwerke ist Reddington nun nicht länger in der Lage, der Task Force noch groß von Nutzen zu sein. Tatsächlich hat Reddington das auch nicht vor, da er bereits still und heimlich seinen Abschied genommen hat. Nichtsdestotrotz taucht Reddington nicht einfach ab, sondern findet sich – wie so oft in letzter Zeit – zu einem Drink bei Cooper ein. Auf die Frage, warum er sein eigenes Netzwerk zerstört hat, verrät Reddington, dass Mitarbeiter von kriminellen Unterfangen bei dem Sturz eines Imperiums Arbeit bei anderen Kriminellen suchen. Dies hat Reddington nun verhindert, indem er sein Imperium zwar zerstört hat, all seine Mitarbeiter aber mit genug Geldmitteln ausgestattet hat, in Frieden in den Ruhestand zu gehen.

Eine Antwort für den Grund für die Zerstörung des Imperiums an sich bleibt Reddington allerdings schuldig. Seine ehrlichste Antwort im Zuge des Gesprächs ist die schlichte Aussage: "Alles endet!". So einfach gestaltet sich das Ende allerdings nicht, da Arthur Hudson in seinem Wahn noch immer gegen die Task Force ermittelt. Er hat sogar genug Zweifel streuen können, um einen richterlichen Beschluss zu erhalten, mit dem er Donald Resslers Handy abhören lassen kann. Dadurch kann Hudson ein Gespräch der Task Force mithören und -schneiden, in dem Reddingtons Rolle in der Task Force sowie seine Abhörung des gesamten Regierungsapparats zu Wort kommt. Somit hat Hudson Beweise dafür, dass die Regierung selbst den meistgesuchtesten Verbrecher der Welt deckt und schützt – ungeachtet der mitunter desaströsen Konsequenzen und Handlungen Reddingtons.

Reddington isst ein letztes Eis mit Agnes

Reddington ahnt davon nichts. Er ist noch dabei, Vorkehrungen zu treffen wie sein denkmalgeschütztes Badehaus an eine gemeinnützige Stiftung zu veräußern. Zudem besucht er Heddie Hawkins, der er die Besitzurkunde für ein Vogelschutzgebiet in Lateinamerika überschreibt. Er versucht auch, Weecha einzuladen, ihn auf seiner letzten Reise zu begleiten. Später trifft er Agnes, um ein Eis mit ihr zu essen und ihr zum Abschied die Dienstmarke von Elizabeth zu schenken. Agnes erkennt, dass etwas nicht stimmt und fragt ihn, ob er vorhat, wegzugehen. Reddington antwortet gut gelaunt, dass er nie zu weit weg sein wird, da er immer in ihrem Herzen ist. Währenddessen offenbart Arthur Hudson seine Funde dem Justizminister.

Gute Nacht, Raymond Reddington

Reddington ist gerade bei seinem alten Foltermeister Teddy Brimley, um sich von diesem zu verabschieden. Dort erreicht ihn ein Anruf Dembes, der ihn vor Hudsons Machenschaften und den Problemen der Task Force warnt. Reddington hackt sich daraufhin mit Hilfe von Tadashi in das vertrauliche Treffen, in dem Cooper und Panabaker dem Minister sowie Hudson gerade Rede und Antwort stehen müssen. Reddington spricht dabei direkt zu Hudson, dem er geschickt seine Verbrechen gesteht, während er ihn gleichzeitig provoziert um Hudsons Bestrebungen von der Auflösung der Task Force auf die Jagd nach Reddington umzuleiten. Er gesteht dabei auch, die Akten der Task Force manipuliert zu haben, so dass sich die Ergebnisse der Task Force nicht länger validieren lassen.

Reddington klinkt sich in das Treffen mit dem Justizminister ein

Nachdem Reddington sich vermeintlich frustriert aus der Konversation ausgeklinkt hat, lässt der Justizminister die Task Force auflösen. Der triumphierende Hudson kann zudem auf Geheiß des Justizministers als Beobachter eine Sonder-Ermittlungseinheit in das Hauptquartier der Task Force begleiten, um dort Beweise zu sichten und die Mitglieder der Task Force zu befragen. Das Ziel des Teams ist es, Reddington aufzuspüren und zu verhaften. Dabei bauen sie auf die Kooperation der Task Force; im Gegenzug werden die Agenten nicht verhaftet. Reddington bleibt nun nur noch, außer Landes zu fliehen um abermals ein Leben auf der Flucht zu fristen – wenngleich es kein langes Leben sein wird.

Tatsächlich erhält Hudsons Gruppe eine heiße Spur auf den Landeplatz, auf dem Reddingtons Privatjet steht. Daher macht sich sofort ein Team auf den Weg, doch Dembe kann sich trotz der starken Beobachtung ein Handy eines Agenten verschaffen und Reddington telefonisch warnen. Reddington kann seine Pläne daher kurzfristig umändern. Der Privatjet hebt zwar wie geplant ab, an Bord befindet sich allerdings eine Bombe, die den Jet unmittelbar nach Abflug in die Luft sprengt. Reddington selbst ist zu diesem Zeitpunkt längst nicht mehr zugegen, sondern ist bereits auf dem Weg nach Osten, um per Schiff aus dem Land zu flüchten. Dabei wird er zwar kurzzeitig von Weecha begleitet, die aber klarstellt, dass sie zur ihrer Arbeit bei Santoro zurückkehren und ihn nicht bis zum Ende seiner Reise begleiten wird.

Reddington spricht ein letztes Mal persönlich mit Cooper

Der Justizminister setzt nach Reddingtons erfolgreicher Flucht vor der Justiz die Task Force kurzfristig wieder ein – mit einem einzigen Ziel: der Jagd nach Raymond Reddington. Eine Weigerung würde die ausnahmslose Anklage jedes Mitglieds der Task Force mit sich ziehen. Entsprechend treffen Cooper und seine Leute die Entscheidung, der Anweisung Folge zu leisten und gegen ihren langjährigen Vertrauten zu ermitteln. Hudson ist mit dieser Entwicklung nicht im Geringsten zufrieden, da er der Task Force misstraut und sie für Verräter hält, die noch immer mit Reddington im Bunde sind. Als Cooper nach einem langen aber erfolglosen Arbeitstag nach Hause zurückkehrt, ist er überrascht zu sehen dass Reddington dort bereits auf ihn wartet. Reddington bezeichnet Cooper als seine letzte Station.

Reddington hat sich bereits erschlossen, dass die Task Force nun auf ihn angesetzt ist. Reddington rät Cooper gut gelaunt, es wie in der Vergangenheit zu halten und Jagd auf Reddington zu machen. Er scheint dies als Vergnügen anzusehen und stiehlt sich ohne weitere Erklärung aus Coopers Haus. Damit beginnt Reddingtons Flucht wirklich und er bricht zur Küste auf. Er lässt Dembe auf dem Weg ein Handy zukommen und ruft ihn während der Fahrt an; er ist entsetzt darüber, dass Dembe seine Zukunft dafür riskiert hat, ihn vor dem Angriff auf dem Rollfeld zu warnen. Er bittet Dembe darum, ihm keine weiteren Gefallen mehr zu tun und Dembe versichert ihm, dass er es lassen wird – stattdessen will er Reddington verhaften. Pflichtbewusst meldet Cooper sofort seinen Kontakt mit Reddington, woraufhin die nähere Umgebung abgeriegelt wird.

Reddington entkommt aus dem Sperrbezirk

Dies hat Reddington aber bereits vorhergesehen und eine kleine Privatarmee an Doppelgängern mit identischer Kleidung und mit Autos mit den entsprechenden Kennzeichen ausgestattet. Diese halten nun die Ermittler auf Trab, während der echte Reddington einen weitaus perfideren Fluchtweg wählt. Während die Vorbereitungen dafür getroffen werden, taucht Reddington bei Paula Carter unter. Indes findet die Maklerin Andrea Athens ein von Reddington gefordertes Safehouse außerhalb der Abriegelungszone. Darin will Reddington aber nicht untertauchen, sondern er lässt es in Brand setzen um als Feuerwehrmann getarnt in einem Löschwagen die Abriegelung zu durchqueren.

Als Abschiedsgeschenk und Dank an Paula offenbart er ihr seinen Plan, einen Wohltätigkeitsfonds in Glens Namen einzurichten – eventuell einen Lehrstuhl in Harvard. Nach Reddingtons erfolgreicher Flucht aus der Sperrzone wird Hudson immer paranoider bezüglich der wahren Loyalität der Task Force. Als sich schließlich Beweise dafür finden lassen, dass Dembe den Anruf geführt hat, der Reddington gewarnt hat, stürzt Hudson sich daher auf die Gelegenheit. Da er seine Befürchtungen nun bewahrheitet sieht, lässt er Dembe augenblicklich verhaften. Er weigert sich allerdings auch, Dembes Ideen zu Reddingtons Fluchtplänen zu lauschen, was zur Folge hat dass Reddington problemlos zu seinem Boot gelangen kann; Dembe hatte die Wahrheit gesagt. Reddington bietet sich somit die Möglichkeit, ungestört das Land zu verlassen. Als er allerdings von Dembes Verhaftung erfährt, ändert er seine Pläne augenblicklich und kehrt zurück, um Dembe zu retten.

Reddington tötet Hudson

Als Dembe in einem Gefangenentransport davongebracht werden soll, schlägt Reddington zu und fährt seinen Wagen in das Auto, dass Dembe und den ihn begleitenden Hudson transportiert. Auch der begleitende Wagen verunfallt, so dass Reddington Dembe aus dem Wagen bergen kann. Dembe weigert sich allerdings, mit Reddington zu gehen und ist bereit, die Konsequenzen für seine Taten zu tragen. Während die beiden noch sprechen, klettert der verwundete Hudson aus dem Wagen und greift die Pistole eines bewusstlosen FBI-Agenten. Nachdem er sich nun von Reddington und dessen bewaffneten Männern umzingelt sieht, bekommt er es mit der Angst zu tun. In seiner Paranoia und Angst ist er Worten nicht mehr zugänglich und obwohl ihm alle zusprechen und Dembe zu deeskalieren versucht, schießt der panische Hudson ihm schließlich in den Hals.

Entsetzt zieht Reddington sofort seine Waffe, streckt den Abgeordneten mit einem Kopfschuss nieder und feuert auch mehrere Kugeln in die schusssichere Weste von Ressler, der als Begleiter dabei war. Ressler ist somit außer Gefecht gesetzt und kann nicht verhindern, dass Reddington und seine Leute den schwer verwundeten Dembe packen, in den Wagen hieven und davonrasen. Reddington und seine Begleiter fahren sofort zur Krankenstation eines nahegelegenen Altersheims um Dembe zu retten; an Flucht ist nicht mehr zu denken. Da Dembe eine Menge Blut verloren hat, lässt Reddington nicht mit sich reden und spendet das Blut direkt ungeachtet der Warnung, dass dies schwere Auswirkungen auf seine Gesundheit haben könnte. Durch Reddingtons Blutspende kann Dembes Leben tatsächlich gerettet werden.

Reddington besucht den Markt

Nachdem klar ist, dass Dembe genesen wird, lässt Reddington ihn zurück und zieht alleine – und in schlechter gesundheitlicher Verfassung – weiter. Er begibt sich in sein Badehaus, um den Schädel des Miurastiers Islero zu holen. Nur kurze Zeit später erscheinen die Task Force und der Rest von Hudsons Team am Altersheim, doch Reddington ist längst nicht mehr dort. Stattdessen ist Reddington nun bereit, seine letzte Reise anzutreten. Diese beinhaltet das Ziel, den Stierschädel in die Heimat nach Spanien zurückzubringen. Er reist über Marseille in eines seiner letzten Besitztümer, die Villa Lobo bei Sevilla, wo er einige idyllische Tage in der Stadt verbringt. Einen Nachmittag verbringt er auf dem Markt, wo er sich frische Früchte kauft und zu seiner Hacienda liefern lässt.

Einige Tage nach seiner Flucht aus den Staaten macht Reddington noch zwei Anrufe. Der erste erreicht Agnes, mit der er kurz über ein Schulprojekt spricht. Er erfährt außerdem, dass ein Junge aus Agnes' Klasse in sie verliebt zu sein scheint und er kann Agnes einen Rat geben. Reddingtons einfühlsame Kommentare und Erklärungen lassen Agnes verwundert kommentieren, dass Reddington ja wie eine Mutter spricht. Reddington antwortet abwesend, dass er wohl einfach nicht anders kann. Mit diesem letzten und direkten Hinweis darauf, dass Reddington wirklich Katarina Rostova sein könnte, beendet Reddington das Telefonat und auch seinen Kontakt zu Agnes. Seinen nächsten Anruf führt Reddington am nächsten Tag und kontaktiert Dembe im Krankenhaus, wo auch Cooper zugegen ist. Reddington ist äußerst erleichtert, zu hören dass es Dembe wieder besser geht. Nachdem er auch dieses Telefonat beendet hat, erfährt Reddington zu seiner Erheiterung, dass Donald Ressler in der Stadt ist und nach ihm sucht.

Ressler findet Reddingtons Leiche

Er beschließt, sich nun auf den Weg zur Miura-Stierzucht zu machen. Isleros Schädel nimmt er allerdings nicht mit sondern lässt ihn für Ressler zurück. Die Reise beginnt Reddington am frühen Morgen – bewaffnet nur mit einer Flasche Wasser. Reddington spaziert ruhig durch die Wiesen und genießt es, sich auf dem Weg von allerlei Kleinigkeiten ablenken zu lassen. Nach einigen Stunden erreicht er schließlich die Ranch und klettert ohne zu zögern und ohne Furcht über den Zaun eines Stiergeheges. Schnell erspäht ihn einer der Stiere, doch Reddington bleibt unbeeindruckt. Anstatt sich aus der Gefahrenzone zu bewegen, bleibt Reddington nur stehen und blickt dem Stier in die Augen. Dieser sieht sich in seinem Territorium gestört und nachdem Reddington keine Anstalten gemacht hat, zu gehen, stürmt der Stier auf ihn zu und nimmt Reddington auf die Hörner. Ressler, der Reddingtons Spur aufgenommen hat und ihm dicht auf den Fersen ist, erscheint schließlich auf der Farm und findet dort Reddinggtons zerbrochene Leiche vor.